2019-2020年高中化学 专题二第一单元有机化合物的结构知识精讲 苏教版选修5.doc

2019-2020 年高中化学 专题二第一单元有机化合物的结构知识精讲 苏教 版选修 5 【本讲教育信息】 一、教学内容 有机化合物的结构 二、考点清单 1. 理解有机化合物中碳原子的成键方式及空间取向 2. 正确识别饱和碳原子与不饱和碳原子 3. 知道有机物组成、结构的不同表示方法 4. 学会用结构式和结构简式来表示常见有机物，初步学会键线式的使用方法 5. 理解同分异构体的概念 6. 能熟练书写常见有机物的同分异构体，掌握同分异构体的判断方法 三、重点、难点 1. 教学重点：有机物的成键方式及空间取向；同分异构体的书写及判断方法 2. 教学难点：有机物同分异构体的书写及判断方法 四、全面突破 1. 有机物结构问题 （1）有机物分子中碳原子的成键特点 碳原子核外有 4 个电子，碳原子之间、碳原子与其它原子形成共价键 碳原子之间不仅可以形成稳定的单键，还可以形成稳定的双键或叁键 多个碳原子间还可以结合成长短不一的碳链、碳环等 有机物的组成元素的种类虽然较少，但由于其结构特点，碳原子可以组合成不同结 构的分子，所以有机物的种类繁多。 （2）有机物的空间构型 当碳原子与四个原子相连形成 4 个键时，这 4 个键总是尽量向空间伸展形成四面体 结构；如甲烷分子中碳原子形成四面体构型，键角为 10928。 当碳原子与三个原子相连时，形成碳碳双键，双键碳原子和与之直接相连的原子处 于同一平面内，属于平面型结构，如：乙烯形成平面型结构，键角为 120。 当碳原子形成叁键时，叁键碳原子和与之直接相连的原子处于同一直线上，属于直 线型结构，如：乙炔形成直线型结构，键角为 180。 多个碳原子可以相互结合成链状，也可以结合成环状，还可以带支链。 饱和碳原子与不饱和碳原子 饱和碳原子：只以单键成键的碳原子 不饱和碳原子：以双键或叁键方式成键的碳原子 【典型例题】 例 1、甲烷分子中一个氢原子换成氯原子 CH3Cl，所得分子结构有_种 甲烷分子中两个氢原子换成氯原子 CH2Cl2，所得分子结构有_种 甲烷分子中三个氢原子换成氯原子 CHCl3，所得分子结构有_种 甲烷分子中四个氢原子换成氯原子 CCl4，所得分子结构有_种 解析：甲烷分子为正四面体空间结构，所以均有一种结构。 答案：1，1，1，1。 例 2、CH 3Cl、CH 2FCl、CHFClBr 的分子结构分别有_、_、_种 解析：甲烷分子为正四面体空间结构，所以均有一种结构。 答案：1，1，1 例 3、CH 2=CHCH3分子中肯定在同一平面上的原子有_个，最多可能有_个。 解析：由 CH2 = CH2为平面结构可知，其在同一平面上的原子肯定有 6 个，最多可能有 7 个 答案：6，7 例 4、CH C CH 3分子中肯定在同一直线上的原子有_个。 解析：由乙炔为直线型分子可知，肯定有 4 个原子处于同一直线上，CH 3中的 3 个 H 原子不可能在这一直线上 答案：4 （3）有机物结构的表示方法： 1）表示有机物的符号有： 化学式表示物质的组成 电子式表示简单的有机物，较复杂的有机物一般不用电子式表示 结构式用小短线表示一对共用电子对，表示有机物中每个原子的成键情况的式 子。 如：HCCH 结构简式在结构式的基础上，省略碳氢键，有时也可以省略碳碳单键的小短线 所形成的化学式，称为结构简式。如：CH 3CH 2CH 3，CH 3CH2CH2CH3 键线式将结构式中的氢原子和碳原子符号省略（官能团除外） ，只用线段表示共 价键，每个拐点和端点均表示一个碳原子。如：CH 3CH2CH2CH3可表示为 环己烷可表示为： 2）有机物组成、结构表示的注意点 双键、叁键等官能团不可以省略 连接在同一碳原子上的氢原子可以合并，直接相连的若干个完全相同的结构单元也 可以合并书写，用括号括起重复的结构单元，并在右下角标出其数目。如：CH 3CH2CH2CH3可 写成 CH3（CH 2） 2CH3 有机物结构一般为锯齿形结构，而不是直线型结构。 2. 同分异构体问题 （1）概念： 同分异构现象：有机物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象称为同分异构现 象。 同分异构体：具有同分异构现象的物质互称同分异构体。 （2）概念理解 分子式相同，结构不同； 同类物质的同分异构体性质相似，不同类物质的同分异构体性质差异较大； 如：1丙醇、2丙醇性质相似 乙醇与二甲醚性质差异较大 有机物所含碳原子数越多，同分异构体越多； 同分异构体中支链越多，该物质的熔沸点越低； 同分异构体可分为碳架异构、位置异构、有机物类别异构等； （3）同分异构体的书写方法 从某一种形式开始排列，依次进行，一般为先看种类（指官能团异构） ；二定碳链；三 写位置（指官能团和碳链的位置） ；最后补氢。 【典型例题】 例 5、写出 C5H12的可能结构 解析：碳链缩短法 碳链：CCCCC 无支链 CCCC 支链CH 3 CCC 支链有 2 个CH 3 答案：CH 3CH2CH2CH2CH3 例 6、写出 C4H8的可能结构 解析：分子式 C4H8的有机物可能是烯烃，也可能是环烷烃，烯烃的结构特点是有一个 碳碳双键，而环烷烃的结构特点是只有单键，形成环状。 答案： （4）同分异构体的书写的注意事项 “等效性”防止将结构式相同的同一种物质写成两种同分异构体。其中，空间对 称的氢是等效的：同一碳原子上的氢原子等效；同一碳原子所连甲基上的氢原子等效；处 于镜面对称位置上的氢原子是等效的（相当于平面镜成像） 。 （5）顺反异构 由于碳碳双键不能旋转而导致分子中原子或原子团排列方式不同所产生的异构现象， 称为顺反异构。此时，每个不饱和碳原子上所连的原子或原子团不一致。如： 例 7、试分析讨论有机物：CH 2CHCCH 中有_个原子共面？又有_个原子共线？ 若为 CH3CHCHCCCF 3，则其中共面的原子最多可能有_个？ 解析：熟练记忆典型、简单的有机物的分子空间构型，CH 4为正四面体结构，CH 2CH 2 分子属于平面结构，分子中所有原子都在同一平面上，而 CHCH 则属于直线型结构，所有 原子共线，而 CH2CHCCH 我们可将其看成： 根据碳碳双键所连原子共面，碳碳叁键所连原子共线原则，可得出该有机物中有 8 个 原子共面，有 4 个原子共线。对于 CH3CHCHCCCF 3由于 CCH 3、CCF 3中碳碳 氢和碳碳氟键中可通过单键的旋转，每组中有三个原子可与其他原子共面，故共可 能有 10 个原子共面。 答案：8，4，10 例 8、写出 C4H10O 可能的同分异构体 解析：根据有机物的分子式，结合常见有机物的通式，可知 C4H10O 符合饱和一元醇和 醚的分子通式，存在醇和醚这两种官能团异构，同时该物质有多个碳原子，还存在官能团 位置异构和碳链异构。 答案： 五、应考锦囊 1. 同分异构体的判断和书写是有机化学中的常见题型，也是高考的重要考点。 2. 容易出错点：没有理解典型分子空间构型特点在其它分子上的应用 结构式和结构简式的书写不符合规范要求 3. 考试技巧：各类有机物均存在同分异构体的书写和判断问题，学习有机物时，要真正 理解典型有机物的结构特点和空间构型。 六、本讲小结 1. 从有机物分子中碳原子的成键特点角度理解有机物多样性的原因 2. 有机物的空间构型 ：典型有机物分子甲烷、乙烯、乙炔的结构特点及其电子式、结 构式、结构简式的正确规范表示。 3. 理解同分异构的概念，学会判断 4. 一些有机物同分异构体的书写方法。 七、超前思维（有机化合物的分类和命名） 1. 有机物应如何分类？分类依据是什么？ 2. 什么是官能团？有机物中有哪些官能团？它们的名称是什么？ 3. 如何正确书写各种官能团的结构？ 4. 有机物命名是如何确定主链的？如何对碳原子进行编号？ 5. 如何正确书写有机物的命名？ 【模拟试题】 （答题时间：45 分钟） 一、选择题 1. 下列关于有机物的叙述中，正确的是（ ） A. 从有机体里取得的化合物称为有机物 B. 组成有机物除主要的元素碳外，通常还有 H、O、N、卤素、S 等 C. 含碳元素的化合物均称为有机物 D. 人们只能从有机体中取得有机化合物，不能利用矿物来合成有机物 2. 在下列四种晶体类型的物质中，种类最多的是（ ） A. 分子晶体 B. 原子晶体 C. 离子晶体 D. 金属晶体 3. 关于有机物的性质叙述正确的是都难溶于水易溶于有机溶剂都易燃烧且生成物都 是水和二氧化碳绝大多数是非电解质，不易导电，熔点低有机化学反应多数速度慢、 较复杂，副产物也多。 （ ） A. B. C. D. 4. 下列化合物属于有机物的是（ ） A. 碳酸 B. 尿素 C. CaC2 D. NH4CNO 5. 与无机物比较，有机化合物一般（ ） A. 在水中有较大的溶解度 B. 是电解质，容易发生电离 C. 受热容易分解，熔点较高 D. 在化学反应中，常有副反应发生 6. 下列物质中分子空间构型是正四面体的是（ ） A. CH4 B. CH2CH 2 C. CHCH D. CH3CH 3 *7. 分子式为 C4H9 Br 的同分异构体有 _ 种（ ） A. 1 种 B. 2 种 C. 3 种 D. 4 种 8. 互为同分异构体的物质不可能具有（ ） A. 相同的分子式 B. 相同的结构 C. 相同的化学性质 D. 相同的相对分子质量 9. 下列物质的熔沸点按由高到低顺序排列正确的是： CH 3CH2OH、CH 3CH2CH2CH3、（CH 3） 2CHCH2CH3、（CH 3） 4C （ ） A. B. C. D. *10. 由C 6H5、C 6H4、CH 2、OH 四种原子团全部参与可以组成属于酚类的物质 的种类有 A. 1 种 B. 2 种 C. 3 种 D. 4 种 11. 下列化学式只表示一种纯净物的是 （ ） A. C3H8 B. C3H8O C. C3H6O D. C6H12O6 *12. 从理论上分析，碳原子数为 10 或小于 10 的烷烃分子中，其一卤代烷不存在同分异 构体的烷烃分子共有的种数是 （ ） A. 3 B. 4 C. 5 D. 6 13. 已知：C 4H10具有 2 种同分异构体，试分析说明 C4H8O 属于醛的同分异构体的数目为 （ ） A. 2 B. 3 C. 4 D. 5 *14. 连接四个不同的原子或原子团的碳原子称为手性碳原子，具有手性碳原子的有机物 存在对映异构（又称镜像异构） 。具有下列结构的物质存在对映异构的是（ ） A.（CH 3CH2） 2CHCH2CH3 B. CH3CH（OH）CH 2CH3 C. CH3CH2CH（NH 2）COOH D.（CH 3） 2CHCH2COOH 15. 已知右上结构属于顺式异构，右下结构属于反式异构，下列有机物中存在顺反异构 的是（ ） A. CH3COCH3 B.（CH 3CH2） 2CCHCH 2CH3 C. CH3CH=CHCHO D. CH3CCCH 3 *16. 某烃的结构式如下：CCCH=CHCH 3，有关其结构说法正确的是（ ） A. 所有原子可能在同一平面上 B. 所有原子可能在同一直线上 C. 所有碳原子可能在同一平面上 D. 所有氢原子可能在同一平面上 二、填空题 17. 有机物种类繁多的原因是_ 18. 某有机物在空气中完全燃烧，只生成二氧化碳和水，能否确定该有机物中含有氧元 素，其理由是_ _。 19. 4 克甲烷含_个分子，4gCH 4与_g 水的分子数相等。 20. 某气态有机物只含碳、氢两种元素，其中含碳 75%，相同状况下其密度是氧气密度 的 0.5 倍，则该有机物的分子式是_，电子式是_，结构式是 _。 *21. 某化合物 A，经分析表明它的分子中只含有两个CH 3，两个CH 2，一个 和一个 Cl，试写出化合物 A 可能有的结构简式_ *22. 质子核磁共振谱（PMR）是研究有机物结构的重要方法之一。在研究的化合物分子 中：所处环境完全相同的氢原子在 PMR 谱中出现同一种信号峰：如（CH 3） 2CHCH2CH3在 PMR 谱中有四种信号峰。又如 CH3CBrCHX 存在着如下两种不同的空间结构： 因此 CH3CHBrCHX 的 PMR 谱上会出现氢原子的四种不同信号峰。 请填写下列空白： （1）化学式为 C3H6O2的物质在 PMR 谱上观察到下列两种情况下氢原子给出的信号峰： 第一种情况出现两个信号峰，第二种情况出现三个信号峰，由此可推断对应于这两种情况， 该有机物的结构简式可能为： ； （2）测定 CH3CHCHCl 时：能得到氢原子给出的 6 种信号峰。由此可推断该有机物一 定存在 种不同的结构，其结构式为： 。 【试题答案】 一、选择题 1 2 3 4 5 6 7 8 B A D B D A D B 9 10 11 12 13 14 15 16 C C A B A BC C C 二、填空题 17. 碳原子成键方式多，且可形成长链或环状，同分异构现象普遍存在。 18. 完全燃烧只生成二氧化碳和水的有机物肯定含有 C、H 元素，是否有 O，需根据有机 物、二氧化碳和水的质量关系来确定。 19. 0.25NA ，4.5 20. CH4 电子式： 结构式： 21. 22. （1）第一种情况对应的结构简式为 CH3COOCH3，第二种情况对应的结构简式为 CH3CH2COOH 或 HCOOCH2CH3 （2）两， 和