2019-2020年高二化学烃的衍生物复习二 人教版.doc

2019-2020年高二化学烃的衍生物复习二 人教版教学目标 1、以溴乙烷、乙醇、苯酚、乙醛、乙酸、乙酸乙酯为代表物，掌握卤代烃、醇类、酚类、羧酸、酯类等重要物质主要化学性质，把握整章总体框架。 2、了解卤代烃、醇类、酚类、羧酸、酯类的主要物理性质和用途。 3、掌握各类烃的衍生物之间的相互转化关系。教学重点 各类衍生物的化学性质及衍生物之间的相互转化关系教学难点 各类衍生物的化学性质及衍生物之间的相互转化关系教学类型 复习课教学方法 突出官能团与物质性质的关系，利用衍生物间的相互转化关系把本章知识穿成一条线，以加强知识间的衔接性，采用以学生活动为主的教学方式教学内容 板书： 第六章 烃的衍生物复习课（第一课时）练习：指出下列俗名所表示的有机化合物：1、福尔马林（蚁醛） 2、蚁酸 3、氯仿 4、工业酒精 5、甘醇 6、甘油回答：1、 福尔马林是甲醛的水溶液 2、 蚁酸是甲酸（HCOOH）3、 氯仿是CCl4 4、 工业酒精是C2H5OH5、 甘醇是CH2OHCH2OH（乙二醇） 6、 甘油是CH2OHCHOHCH2OH（丙三醇）设问：这些物质从结构上看都有什么特点？属于哪一类型的有机物？回答：可看作是烃分子中的氢原子被其他原子或原子团取代，它们都属于烃的衍生物。引言：烃的衍生物是有机化学的重要组成部分。在有机合成中，烃的衍生物常常是重要的中间体，起着桥梁作用。大家在对这一章内容学习的时候，常常感觉到比较吃力，觉得内容太多太复杂，不好记忆。其实学习这部分知识，关键是抓住各类烃衍生物的结构特点官能团，掌握它对有机物化学性质的影响及在发生化学反应时的断键规律，并了解它们代表物的重要性质，进而熟练掌握各类烃的衍生物的相互转化关系。板书： 一、烃的衍生物的重要类别和主要化学性质过渡：本章所接触到的烃的衍生物的主要化学性质和结构要点都可以通过这张表格一览无遗。同样从表格中我们也可以看出，它们之间的关系也不是相互独立的，在一定条件下可以相互转化。类别结构简式官能团代表物分子结构特点主要化学性质醇ROHOHC2H5OH有OH键和CO键，有极性，OH直接与链烃相连置换、取代、脱水、氧化、酯化酚OHOH直接与苯环相连弱酸性、取代、显色醛双键，有极性，具有不饱和性加成、还原性羧酸受羰基影响OOH键能够电离,产生H+羟基活性增强酸的通性、酯化酯分子中酰基和OR 之间的键容易断裂水解板书：烃的衍生物之间的相互转化关系练习：给出图内的112所示的反应类型或者名称：1、水解 2、氧化 3、还原 4、氧化 5、酯化 6、水解 7、加成 8、消去 9、消去10、加成 11、酯化 12、水解（要求：指出各步转化关系的化学反应类型或者名称。指导：以CH3CH2Br为例，写出实现以上转化的化学方程式）特例分析：1、哪些卤代烃能发生消去反应？ 2、哪些醇能发生消去反应？ （1/2、“邻碳有氢“的卤代烃和醇可发生消去反应。）3、哪些醇能被氧化？其中什么样的醇被氧化成醛？什么样的醇被氧化成酮？（3、“本碳有氢“的醇可以被氧化。本碳上有两个及以上的氢的醇可以氧化成醛；本碳上只有一个氢原子的醇被氧化成酮。）4、经催化氧化最终可生成羧酸的醇其羟基位置有何特点？（4、可催化氧化最终生成羧酸的醇其羟基位于碳链的链端。）5、甲醛的银镜反应和斐林反应特点（与其他醛比较）？（5、1mol甲醛可与4mol银氨溶液反应，或与4mol新制Cu（OH）2溶液反应）6、如何鉴别甲酸和乙酸？小结：在本章的学习中，抓住官能团决定有机物的性质是关键，同时也可以利用各类物质的特殊性来进行对未知物的鉴别或者是混合溶液的分离。归纳：烃的衍生物学习规律断键与连键，性质一线牵；若要论反应，还看官能团。实验：用最简单的方法鉴别下列四种物质：乙醇、苯、乙醛、苯酚（水溶液）要求：只允许选用一种试剂，并根据设计进行实验并得出结论。第六章 烃的衍生物复习课（第二课时）教学类型 复习课 教学内容 一、握官能团决定物质的性质1官能团是关键 (1)官能团决定性质，物质类别可能不同，但只要含有同一官能团，就有该官能团的性质。如：、 等，因含-OH，就应有-OH的一系列性质。(2)借助于官能团，将一些相近、相关的概念、性质进行联系、对比、归类，加深理解。具有加成性质的物质： 、 、等能使KMnO4褪色的物质：烯、炔、苯的同系物、醛能使溴水褪色的物质：烯、炔能发生银镜反应的物质：醛、甲酸、甲酸某酯能与新制Cu(OH)2反应的物质：醛、甲酸、甲酸某酯、酸能与水在一定条件下反应的物质：烯、CaC2、炔、酯等 (3)以官能团为切入点，掌握各类物质代表物的性质，把握物质间的相互转化 代表物：卤代烃：CH3CH2Br 醇：CH3CH2OH 酚：氧化还原水解取代 醛：CH3CHO、HCHO 羧酸：CH3COOH 酯：CH3COOC2H5 氧化还原氧化转化关系：CH3CH2BrCH3CH2OHCH3CHOCH3COOHCH3CH2CO OC2H5 卤代烃R-X 醇R-OH 醛R-CHO羧酸RCOOH酯RCOOR水解氧化氧化酯化还原水解水解酯化推而广之，可表示为：2.结构模型是空间想象力的基础熟练掌握有机物的代表物基本空间结构，建立思维模型，判断物质的空间构型甲烷是正四面体结构(5个原子不在一个平面上)乙烯是平面结构(6个原子位于一个平面)乙炔是直线型结构(4个原子位于一条直线)苯环是平面结构(12个原子位于一个平面)只有将这些结构烂熟于心，在知识的迁移过程中，才能起作用。如：判断：CH4，CHCl，CH2Cl2，CHCl3，CCl4，CH3CH3 是否存在同分异构体？二、以零星知识为归纳点，重组知识网络1、归纳一些物理性质有机物的种类繁多，结构复杂，物理性质需要经常总结：常温下呈气态：碳原子数在四以内的烃(新戊烷沸点是9.5 为特例)易溶于水：低碳的醇、醛、酸与水分层比水轻；烃、酯 ( 如：苯、甲苯 、C2H5-O-C2H5 、CH3COOCH3)与水分层比水重：卤代烃(溴乙烷、氯仿、四氯化碳、溴苯等)、硝基苯有特殊气味：苯 、CH3CH2OH 、CH3COOC2H5、硝基苯2、归纳一些实验知识(1)典型有机物的制取：CH4 CH2=CH2 CHCH C2H5-Br CH3COOC2H5(2)操作：水浴加热：、银镜反应 、制硝基苯 、制酚醛树脂 、乙酸乙酯水解 、糖水解温度计水银球位置：、制乙烯 、制硝基苯 、石油蒸馏导管冷凝回流：、制溴苯 、制硝基苯 冷凝不回流：、制乙酸乙酯 、石油蒸馏(冷凝管) 防倒吸：、制溴苯 、制乙酸乙酯(3)有机物分离提纯方法萃取分液法 蒸馏分馏法 洗气法(还有渗析、盐析、沉淀法等)(4)实验条件控制：制CH2=CH2：浓硫酸、170；银镜反应；(5)实验现象描述：如：燃烧实验：在空气中点燃乙烯：火焰明亮，有黑烟产生，放出热量。在空气中点燃乙炔：火焰明亮，有浓烟产生，放出热量。 苯在空气中燃烧：火焰明亮，并带有黑烟。乙醇在空气中燃烧：火焰呈现淡蓝色。(6)重要有机实验的操作要点操作要点有机实验 催化剂 温度冷凝回流 其 他制(FeBr3)(常温)(接收HBr装置注意防止倒吸)制(浓H2SO4)(60水浴)(注意液体加入顺序，使用温度计)CH3COOC2H5(浓H2SO4)(加热)(加入液体顺序要注意；用饱和Na2CO3溶液接收产物)淀粉水解(稀H2SO4)(水浴)(水解产物用银氨溶液及新制Cu(OH)2检验，需先用碱中和酸)实验室制甲烷()(加热)(用无水NaAc,NaOH用碱石灰代替)实验室制乙烯(浓H2SO4)(170)(使用温度计，浓HSO与乙醇体积比为31，注意加碎瓷片)3、归纳有机反应类型有机反应中，一般可归纳出五大反应类型：取代反应 (卤代、硝化、磺化、酯化反应、水解等)加成反应 (加H2、加H2O、加X2、加HX、加HCN等、)聚合反应 (加聚)(乙烯加聚、丙烯加聚、等)消去反应 (醇的消去)氧化还原反应 (醇的氧化、醛的氧化、醛的还原以及有机物燃烧等)4归纳有机化学计算 在讲课或讲评练习题时组织讨论，总结出易理解易记忆的经验规律。例如：最简式相同的物质 相对分子质量相同的物质 烃的含碳量变化规律烃与氢气加成的数量关系 燃烧规律 有机物的通式及应用最简式相同的物质有： 烯烃和环烷烃(CH2) 乙炔和苯：(CH ) 甲醛、乙酸和葡萄糖：(CH2O)相对分子质量相同的物质有：组成相同的同分异构体；烷烃和比它少一个碳原子的饱和一元醛；饱和一元醇和比它少一个碳原子的饱和一元羧酸等如： 烃的含碳量变化规律 CnH2n+2 n值越大 含碳C% 越大 CnH2n n值变化 C% 不变 CnH2n-2 n值越大 C% 越小 烃加氢气物质的量1：11：21：3 该烃可能为烯烃炔烃苯及同系物烃与氢气加成的数量关系(分子中每成一个环减少2个氢 原子，每成一个双键减少2个氢 原子，每成一个三键减少4个氢原子，每成一个苯环减少8个氢原子)燃烧规律A.最简式相同的有机物, 以任意比例混合，总质量一定时, 生成CO2是一定值, 生成水的量也是定值, 消耗氧的量也是定值。B混合物总质量不变, 以任意比例混合时, 生成CO2相等, 即含碳量相等(质量分数), 生成H2O相等, 即含氢量相等(质量分数)。C具有相同碳原子数的有机物, 无论以任意比例混合, 只要总物质的量一定, 生成的CO2为一定值。D最简式相同, 无论有多少种有机物, 无论以何种比例混合, 混合物中元素质量比为定值。有机物的通式及应用根据各类烃及含氧衍生物应熟练掌握CnH2n+2、CnH2n、CnH2n-2、CnH2n+2O、CnH2nO、CnH2nO2等通式，并能具体分析n的取值，通式的含义，碳、氢或碳、氢、氧的质量关系，变形为其它形式，找出一些内在的关系。如某醛为CnH2nO时，则与它相对分子质量相同的物质有Cn+1H2(n+1)+2(即Cn+1H2n+4)，原因是，当烷烃变形为CnH2nCH4时，与上述醛相比式量中CnH2n部分相同，则余下部分1个O原子式量与1个CH4式量相等。在通式应用中就要能够对比、变通。 注意 苯酚(1)苯酚的酸性很弱，不能使指示剂变色。(2)苯酚虽具有酸性，但不能称为有机酸因它属于酚类。 OH(3)电离出H+的能力：H2CO3 NaHCO3，故CO2和苯酚钠溶液反应，生成物应写成NaHCO3而不能写成Na2CO3。(4)醇中也有羟基，但不能与NaOH反应。醛银镜反应 CH3CHO+2Ag(NH3)2+2OH CH3COO+NH4+2Ag+3NH3+H2O(1)银氨溶液配制中试剂滴加顺序和溶液的浓度和溶剂的相对用量；第 3 页(大良实验中学会考复习)(2)有关化学反应的离子方程式：Ag+NH3H2O=AgOH+NH4+ AgOH+2NH3H2O=Ag(NH3)2+OH+2H2O(3)反应条件：溶液应为碱性，须在水浴中加热；与新制Cu(OH)2反应：CH3CHO+2Cu(OH)2 CH3COOH+Cu2O+2H2O(1)新制Cu(OH)2的配制中试剂滴加顺序,溶液的浓度和试剂相对用量;(2)反应条件:溶液应为碱性,须加热到沸腾;第六章 烃的衍生物复习课（第三课时）教学目标 对所学知识归纳总结，提高认识，加深理解和记忆。教学类型 复习课 教学内容 一、本章知识网络注：-c上有H的卤代烃-c上有H的醇-c上有2个H的醇注：各代表物的工业制法：1乙醇2苯酚3乙醛：4乙酸：5酯：酯化反应二、基本反应类型：（一）取代反应（P71、教材）1卤代反应：2硝化反应： 3酯化反应：4水解反应: (取代)卤代烃 例：酯: 例：5分子间脱水 （二）加成反应：（P87）能发生加成反应的官能团：、-CC-、等。1C=C、CC等油酸：油酸甘油酯： 2（三）消去反应（P131）1醇 例：2卤代烃： 例：或：小结：-C上有H的醇和卤代烃可发生消去反应，生成不饱和碳。（四）加聚反应（P88）官能团：C=C例：有机玻璃（聚甲基丙烯酸甲酯）（四）缩聚反应P1451酚醛树脂：类比： 2涤纶（的确良）聚对苯二甲酸乙二醇酯 3 4羟基羧酸：例 乳酸（五）有机氧化还原反应：A氧化反应（有机物被氧化的反应）有机物得氧或失氢一燃烧： 二催化氧化：1234三与新制反应：12四、银镜反应：1.2.3.4. 5.B.还原反应（有机物失氧或得氢的反应）1.2.三、重要实验：1 银镜反应：碱性介质（银氨溶液制取）2醛基与新制悬浊液反应：碱性条件3醛醛树脂的制取试剂： 苯酚、40%甲醛溶液、浓盐酸（催化剂）反应：操作：混合加热：沸水浴装置特点：石棉网、长直导管、试管悬置于沸水浴中作用： 使受热均匀； 冷凝回流， 避免受热不均。4乙酸乙酯的制取：试剂：反应：装置特点：a试管口向上倾斜45（增大受热面积）；导气管末端通到饱和溶液上方2-3mm处。操作：加入试剂顺序；小火加热；四、溶液褪色问题：是一种强氧化剂，因为被还原剂还原而褪色。 1能使溶液褪色的有：（常见的）分子里含C=C、等的烃和烃的衍生物；例：烯、炔、二烯、油酸等苯的同系物；例：甲苯、乙苯等醛类：甲酸、甲酸酯苯酚2不能使溶液裉色的有：烷烃、环烷烃 苯、乙酸等。3无机物中一些常见还原剂可使褪色：例：HI，；，；，；。五、溴水褪色问题：1.2只萃取不褪色：液态烷烃、环烷烃、苯、甲苯、二甲苯、乙苯等卤代烃（溴苯，等），酯类；3无机物遇溴水：常见还原剂： HI，；，；，；碱：六、有机物与Na、NaOH、的反应：1、与Na：有OH的物质。例 ROH、 、；2、与NaOH反应：可电离出，有酸性的物质。；RCOOH3、与反应： 反应生成，无石炭酸 纯碱，反应生成 2 ： 14、与反应：要有酸性且酸性大于，（ROH，不可以）RCOOH1 ： 1注意：以上关系在计算中的应用。第六章 烃的衍生物复习课（第四课时）教学目标 对所学知识归纳总结，提高认识，加深理解和记忆。教学类型 复习课 教学内容 重要的烃的衍生物：（1）卤代烃：R-X（饱和一元卤代烃通式：CnH2n+1X,代表物：CH3CH2Br）（2）醇：ROH（饱和一元醇通式：CnH2n+2O,代表物：CH3CH2OH）（3）酚：代表物（4）醛：RCHO（代表物：CH3CHO、HCHO）（5）羧酸：RCOOH（代表物CH3COOH）（6）酯：RCOOR（代表物CH3COOC2H5）一、卤代烃：烃分子中的氢原子被卤素原子取代后的产物。（卤素原子）物性不溶于水化性水解(取代):；消去：；相邻碳原子上必须有氢原子制取烷烃卤代（X2，光照）；不饱和烃加成（X2、HX）；苯环上卤代（X2，铁屑）二、乙醇与醇：烃基（非苯基）碳原子与羟基相连的化合物。（醇羟基）乙醇饱和一元醇分子式C2H6OCnH2n+2O(n1)结构CH3CH2OH；同分异构CH3-O-CH3异类异构(与醚,插氧法)；位置异构(取代法)碳链异构命名制法乙烯水化；发酵法：烯烃水化；卤代烃水解；醛或酮加氢还原。性质取代:与Na反应：键断裂()与HX酸反应：键断裂分子间脱水成醚：键断裂酯化反应：与无机含氧酸反应：断裂与羧酸反应：键断裂消去：断裂催化氧化：断裂或消去反应时相邻碳原子上必须有氢原子；催化氧化时相连碳原子上必须有氢原子，氧化成醛或酮。用途甲醇:有毒,工业酒精常含有少量甲醇乙二醇：内燃机抗冻剂；制涤纶丙三醇：俗称“甘油”，制硝化甘油三、苯酚与酚：羟基直接与苯环相连的化合物。（酚羟基）物性用途纯净的苯酚为无色晶体，有特殊气味，熔点43，有毒，浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性（用酒精洗涤），常温下在水中的溶解度不大，当温度高于70时，与水互溶。粗制苯酚可用于环境消毒，纯净的苯酚可配成洗涤剂和软膏有杀菌和止痛效用。结构 受苯环的影响，酚羟基的氢氧键易断裂，具有弱酸性受羟基的影响，苯环邻对位上的氢原子的活性增大，易取代。 苯酚的同系物：CnH2n-6O(n6);同分异构：异类异构(与芳香醇或醚),同类异构(位置异构、烷基异构)。化性还原性：在空气中易氧化，显粉红色；酚羟基的性质弱酸性：，浑浊变澄清酸性：H2CO3C6H5OHHCO3-，澄清变浑浊。显色反应：遇FeCl3溶液显紫色；检验“酚”；酚醛缩聚：苯环的性质取代：，检验“酚”；加成：制法从煤焦油中分馏出；备注羟基酸碱性NaNaOHNa2CO3NaHCO3醇羟基中性基醇钠和H2不反应不反应不反应酚羟基酸性基酚钠和H2酚钠和水酚钠和NaHCO3不反应羧羟基酸性基羧酸钠和H2羧酸钠和水羧酸钠、CO2、H2O羧酸钠、CO2、H2O四、乙醛与醛：醛基与烃基相连的化合物。（醛基）物性无色，有刺激性气味的液体，沸点20.8，易挥发，与水互溶。结构CH3CHO，饱和一元醛：CnH2nO(n1)同分异构 异类异构：与酮(插羰基)或烯醇等；同类异构：位置异构、碳链异构(取代法)化性加氢还原：氧化反应催化氧化： CH2OH(CHOH)4CHO+H2 CH2OH(CHOH)4CH2OH银镜反应：检验醛基CH2OH(CHOH)4CHO+2Ag(NH3)2OHCH2OH(CHOH)4COONH4+H2O+2Ag+3NH3与新制的Cu(OH)2反应：检验醛基CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2 CH2OH(CHOH)4COOH+Cu2O+2H2O酚醛缩聚：（见“酚”）制法乙炔水化法：乙烯氧化法：备注甲醛，俗称“蚁醛”，福尔马林(35%40%)有杀菌防腐能力(使蛋白质变性)。含醛基的化合物：醛、甲酸、甲酸某酯、葡萄糖、麦芽糖等。酮：能加氢还原成醇，但不能被氧化。 如CH2OH(CHOH)3COCH2OH+H2 CH2OH(CHOH)4CH2OH五、乙酸与羧酸：羧基与烃基相连的化合物。（羧基）物性有强烈刺激性气味的无色液体，沸点117.9，熔点16.6，又称冰醋酸，易溶于水。结构CH3COOH：羟基受羰基的影响，可电离出H+；CO键也可断裂。饱和一元羧酸：CnH2nO2（n1）同分异构异类异构：与酯（移碳法）；同类异构：位置异构、碳链异构（取代法）化性具有酸的通性：CH3COOHCH3COO-+H+ 酸性：乙酸碳酸 酯化反应 （链酯） 酰胺化反应 RCOOH+H2NR/RCONHR/+H2O 制法发酵法：乙烯氧化法：丁烷氧化法：备注甲酸既含羧基又含羟基；高级脂肪酸：硬脂酸C17H35COOH、软脂酸C15H31COOH（饱和脂肪酸，常温下呈固态）；油酸C17H33COOH（不饱和脂肪酸，烃基中含一个双键，常温下呈液态）。六、酯：酸与醇反应生成酯和水。（酯基）物性难溶于水，密度比水小，低级羧酸酯有水果香味。结构分类：羧酸酯（油脂）、无机酸酯、酚酯；链酯、环酯、聚酯。饱和一元羧酸酯：CnH2nO2（n2）化性水解机理：水解条件：无机酸（稀H2SO4）或碱溶液；水解反应：【拓展】醇解：RCOOR/+R/OHRCOOR/+R/OH （酯交换反应） 胺解：RCOOR/+R/NH2RCONHR/+R/OH （生成酰胺）备注甲酸酯既有醛基又有酯基；油酸甘油酯既能水解又能氢化（硬化）；聚酯的解聚：水解法；合成酯的思路：水解出相应的酸与醇。（1）燃烧规律的应用（1）最简式相同的有机物, 以任意比例混合，总质量一定时, 生成的CO2是一定值, 生成水的量也是定值, 消耗氧的量也是定值。（2）混合物总质量不变, 以任意比例混合时, 生成CO2相等, 即含碳量相等（质量分数）, 生成H2O相等, 即含氢量相等（质量分数）。（3）具有相同碳原子数的有机物, 无论以任意比例混合, 只要总物质的量一定, 生成的CO2为一定值。（4）最简式相同, 无论有多少种有机物, 也无论以何种比例混合, 混合物中元素质量比为定值。有机物完全燃烧化学方程式为（2）六大反应：有机反应类型及原理有机反应主要类型可分成六大基本类型，对每类原理均要清楚什么键断、又有什么新键形成等。1、取代反应 原理可简述为：“有进有出”图示为包括：烷烃的卤代（扩展到饱和碳原子的特征反应），醇和氢卤酸的反应，苯的溴代、硝化、磺化，苯酚和溴水的反应，广义说：酯化、水解也可归属此列。如酯化反应：水解反应：2、加成反应 原理可简述为：“有进无出” 包含烯烃、炔烃、苯环、醛和油脂等加H2，烯烃、炔烃等加x2，烯烃、炔烃等加HX，烯烃、炔烃等加H2O等等。加成反应是不饱和碳原子的特征反应之一。其中加氢的反应又可定为还原反应。 3、消去反应 包含醇分子内脱水生成烯烃、卤代烃脱HX生成烯烃。 4、裂化、裂解反应裂化举例：C16H34C8H18+C8H16C8H18C4H10+C4H8裂解是深度裂化：如：C4H10C2H6+C2H4 C4H10CH4+C3H6 5、氧化反应：包含了燃烧氧化和去氢加氧的催化氧化 6、聚合反应：包含了加聚反应（也可认为是加成反应的拓宽）和缩聚反应。由高聚物链节判断单体结构。主要根据加聚反应和缩聚反应的原理进行。加聚反应是通过不饱和单体聚合而得，有乙烯类、混和烯类及其不饱和单体加聚类；缩聚反应是由两种或两种以上单体合成高分子化合物时有小分子生成（H2O或HX等）的反应，基本的缩聚反应有：二元醇与二元酸之间的缩聚、氨基酸（与HCHO的缩聚）之间的缩聚等。