2019年高考化学一轮总复习 第三章 有机化合物.DOC

2019年高考化学一轮总复习 第三章 有机化合物考点一烃的组成、结构与性质1(xx新课标全国理综，6分)下列叙述中，错误的是()A苯与浓硝酸、浓硫酸共热并保持5560反应生成硝基苯B苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷C乙烯与溴的四氯化碳溶液反应生成1,2二溴乙烷D甲苯与氯气在光照下反应主要生成2,4二氯甲苯解析：选D本题考查有机化合物，意在考查考生对有机物性质的分析和判断能力。BaCl2BaSO4和BaCO3的Ksq相差不大，当溶液中存在大量CO时，BaSO4(s)会部分转化为BaCO3(s)H2、Cl22NaClO34HCl=2ClO2Cl22NaCl2H2O2(xx福建理综，6分)下列关于有机化合物的说法正确的是()A乙酸和乙酸乙酯可用Na2CO3溶液加以区别B戊烷(C5H12)有两种同分异构体C乙烯、聚氯乙烯和苯分子中均含有碳碳双键D糖类、油脂和蛋白质均可发生水解反应解析：选A本题考查有机化合物知识，意在考查考生的识记能力和知识的运用能力。乙酸与碳酸钠溶液反应放出二氧化碳气体，乙酸乙酯与碳酸钠不反应，不溶于碳酸钠溶液，在碳酸钠溶液的上层，A项正确；戊烷有正戊烷、异戊烷和新戊烷三种同分异构体，B项错误；聚氯乙烯和苯分子中不含有碳碳双键，C项错误；单糖不能水解，D项错误。3(xx重庆理综，6分)有机物X和Y可作为“分子伞”给药载体的伞面和中心支撑架(未表示出原子或原子团的空间排列)。X(C24H40O5)H2NCH2CH2CH2NHCH2CH2CH2CH2NH2Y下列叙述错误的是()A1 mol X在浓硫酸作用下发生消去反应，最多生成3 mol H2OB1 mol Y发生类似酯化的反应，最多消耗2 mol XCX与足量HBr反应，所得有机物的分子式为C24H37O2Br3DY和癸烷的分子链均呈锯齿形，但Y的极性较强解析：选B本题考查有机物的结构与性质，意在考查考生对有机化学知识的掌握情况。X分子中含有3个羟基，1 mol X发生消去反应最多能生成3 mol H2O，A项正确；NH2、NH与COOH发生脱水反应，1 mol Y最多消耗3 mol X，B项错误；1 mol X最多能与3 mol HBr发生取代反应，得到有机物的分子式为C24H37O2Br3，C项正确；Y与癸烷都是链状结构，呈锯齿状，Y的极性较强，D项正确。4(xx山东理综，6分)莽草酸可用于合成药物达菲，其结构简式如图，下列关于莽草酸的说法正确的是()A分子式为C7H6O5B分子中含有2种官能团C可发生加成和取代反应D在水溶液中羧基和羟基均能电离出H解析：选C本题考查有机物的结构与性质，意在考查考生运用有机化学知识的能力。莽草酸的分子式为C7H10O5，A项错误；分子中含有羧基、羟基和碳碳双键，B项错误；在水溶液中，羟基不能电离出H，D项错误。5(xx浙江理综，6分)下列说法正确的是()A按系统命名法，化合物的名称是2,3,5,5四甲基4,4二乙基己烷B等物质的量的苯与苯甲酸完全燃烧消耗氧气的量不相等C苯与甲苯互为同系物，均能使KMnO4酸性溶液褪色D结构片段为的高聚物，其单体是甲醛和苯酚解析：选D本题考查了有机化学知识，意在考查考生对相关知识的掌握情况。A项，按系统命名法，该化合物的正确命名是2,2,4,5四甲基3,3二乙基己烷；B项，等物质的量的苯与苯甲酸完全燃烧消耗氧气的量相等，C项，苯不能使KMnO4酸性溶液褪色；D项，该高聚物为酚醛树脂，故其单体为苯酚和甲醛。6(xx新课标全国理综，6分)分析下表中各项的排布规律，按此规律排布第26项应为()12345678910C2H4C2H6C2H6OC2H4O2C3H6C3H8C3H8OC3H6O2C4H8C4H10AC7H16BC7H14O2CC8H18 DC8H18O解析：分析表格中各项，可将每4种有机物划分为1组，每组中的4种物质含有相同数目的碳原子，且从2个碳原子开始依次增加；每组的4种物质依次符合CnH2n、CnH2n2、CnH2n2O、CnH2nO2的通式。第26项属于第7组中的第2种物质，含有8个碳原子，且符合CnH2n2的通式，故第26项应为C8H18，C正确。答案：C7(xx全国理综，6分)下图表示4溴环己烯所发生的4个不同反应其中，产物只含有一种官能团的反应是()ABC D解析：本题考查有机物的性质，意在考查考生对有机物官能团的认识反应为氧化反应，产物含有溴原子和羧基两种官能团；反应为取代反应，产物含有羟基和碳碳双键两种官能团；反应为消去反应，产物只含碳碳双键一种官能团；反应为加成反应，产物只含溴原子一种官能团故C项正确答案：C8(xx辽宁、宁夏理综，6分)下列化合物中既能使溴的四氯化碳溶液褪色，又能在光照下与溴发生取代反应的是()A甲苯 B乙醇C丙烯 D乙烯解析：双键能使溴的四氯化碳溶液褪色，苯环和乙醇因不含双键，排除A和B选项；在光照下与溴发生取代反应是烷烃的性质，排除D选项答案：C考点二有机物同分导构体的判断9(xx新课标全国理综，6分)分子式为C5H10O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇，若不考虑立体异构，这些醇和酸重新组合可形成的酯共有()A15种 B28种C32种 D40种解析：选D本题考查同分异构体、意在考查考生同分异构体的书写与判断能力。分子式为C5H10O2的酯可能是HCOOC4H9、CH3COOC3H7、C2H5COOC2H5、C3H7COOCH3，其水解得到的醇分别是C4H9OH(有4种)、C3H7OH(有2种)、C2H5OH、CH3OH，水解得到的酸分别是HCOOH、CH3COOH、CH3CH2COOH、C3H7COOH(有2种)。C4H9OH与上述酸形成的酯有4444220种；C3H7OH与上述酸形成的酯有2222210种；C2H5OH、CH3OH与上述酸形成的酯都是111125种，以上共有40种。10(xx大纲理综，6分)某单官能团有机化合物，只含碳、氢、氧三种元素，相对分子质量为58，完全燃烧时产生等物质的量的CO2和H2O。它可能的结构共有(不考虑立体异构)()A4种B5种C6种 D7种解析：选B本题考查有机化学基础知识，意在考查考生的推理能力。由于该有机物完全燃烧时产生等物质的量的CO2和H2O，所以分子中C和H的原子个数比为12，再结合该分子的相对分子质量可得其分子式为C3H6O。又由于是单官能团有机化合物，所以它可能的结构有：CH3CH2CHO、CH3COCH3、，共5种，B项正确。11(xx新课标全国理综，6分)分子式为C5H12O且可与金属钠反应放出氢气的有机化合物有(不考虑立体异构)A5种B6种C7种 D8种解析：分子式为C5H12O且可与钠反应放出氢气的有机物是醇，可表示为C5H11OH，由于C5H11有3种结构，再结合OH的取代位置可知，符合题意的同分异构体有8种。答案：D12(2011新课标全国理综，6分)分子式为C5H11Cl 的同分异构体共有(不考虑立体异构)()A6种B7种C8种 D9种解析：本题考查同分异构体的书写，意在考查考生的分析能力戊烷的一氯取代物有8种，方式如下：答案：C13(xx新课标全国理综，6分)分子式为C3H6Cl2的同分异构体共有(不考虑立体异构)()A3种B4种C5种 D6种解析：本题考查同分异构体的判断，意在考查考生书写同分异构体的能力三个碳原子只有一个碳架结构，氯原子的存在形式包括在不同碳原子上和相同碳原子上两类： (共4种)答案：B考点三烃的综合题14(xx安徽理综，16分)有机物F是一种新型涂料固化剂，可由下列路线合成(部分反应条件略去)：(1)B的结构简式是_；E中含有的官能团名称是_。(2)由C和E合成F的化学方程式是_。(3)同时满足下列条件的苯的同分异构体的结构简式是_。含有3个双键核磁共振氢谱只显示1个吸收峰不存在甲基(4)乙烯在实验室可由_(填有机物名称)通过_(填反应类型)制备。(5)下列说法正确的是_。aA属于饱和烃bD与乙醛的分子式相同cE不能与盐酸反应dF可以发生酯化反应解析：本题考查有机合成和推断，意在考查考生对有机合成的综合分析能力。(1)根据BC，可以反推出B为HOOC(CH2)4COOH。E中含有氨基和羟基。(2)1分子C和2分子E发生取代反应生成1分子F和2分子CH3OH。(3)该同分异构体为。(4)实验室常利用乙醇的消去反应制备乙烯。(5)a项，A为环烷烃，属于饱和烃；b项，D与乙醛的分子式均为C2H4O；c项，E含有氨基，能与盐酸反应；d项，F含有羟基，能发生酯化反应。答案：(1)HOOC(CH2)4COOH氨基、羟基(4)乙醇消去反应(5)abd15(xx广东理综，16分)脱水偶联反应是一种新型的直接烷基化反应，例如：(1)化合物的分子式为_，1 mol该物质完全燃烧最少需要消耗_mol O2。(2)化合物可使_溶液(限写一种)褪色；化合物(分子式为C10H11Cl)可与NaOH水溶液共热生成化合物，相应的化学方程式为_。(3)化合物与NaOH乙醇溶液共热生成化合物，的核磁共振氢谱除苯环峰外还有四组峰，峰面积之比为为1112，的结构简式为_。(4)由CH3COOCH2CH3可合成化合物。化合物是CH3COOCH2CH3的一种无支链同分异构体，碳链两端呈对称结构，且在Cu催化下与过量O2反应生成能发生银镜反应的化合物，的结构简式为_，的结构简式为_。(5)一定条件下，也可以发生类似反应的反应，有机产物的结构简式为_。解析：本题考查有机合成和推断，意在考查考生对有机合成的综合分析能力。(1)化合物的分子式为C6H10O3，1 mol该物质完全燃烧消耗O2的物质的量为67(mol)。(2)化合物含有碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色；该反应为的水解(取代)反应。(3)为发生消去反应得到的产物，的结构简式为。(4)结合题给信息可知，为HOCH2CH=CHCH2OH，为OHCCH=CHCHO。(5)根据提供的反应可知，该有机产物为。答案：(1)C6H10O37(4)HOCH2CH=CHCH2OHOHCCH=CHCHO(5)16(xx浙江理综，15分)某课题组以苯为主要原料，采用以下路线合成利胆药柳胺酚。已知：回答下列问题：(1)对于柳胺酚，下列说法正确的是_。A1 mol柳胺酚最多可以和2 mol NaOH反应B不发生硝化反应C可发生水解反应D可与溴发生取代反应(2)写出AB反应所需的试剂_。(3)写出BC的化学方程式_。(4)写出化合物F的结构简式_。(5)写出同时符合下列条件的F的同分异构体的结构简式_(写出3种)。属酚类化合物，且苯环上有三种不同化学环境的氢原子； 能发生银镜反应(6)以苯和乙烯为原料可合成聚苯乙烯，请设计合成路线(无机试剂及溶剂任选)。注：合成路线的书写格式参照如下示例流程图。CH3CHOCH3COOHCH3COOCH2CH3解析：本题考查了有机物结构简式的书写、有机反应类型的判断、有机反应方程式的书写、限定条件下的同分异构体的书写等有机基础知识，意在考查考生的推断与分析能力。根据题意，可推出A为，B为，C为，D为，E为，F为。(1)A项，1 mol柳胺酚最多可与3 mol NaOH反应；B项，柳胺酚可发生硝化反应；C项，柳胺酚结构中有肽键，可发生水解反应；D项，柳胺酚可与溴发生取代反应。(2)AB反应所需的试剂是浓硝酸与浓硫酸的混合液。答案：(1)C、D(2)浓HNO3/浓H2SO417(xx江苏，5分)化合物A(分子式为C6H6O)是一种有机化工原料，在空气中易被氧化。A 的有关转化反应如下(部分反应条件略去)：(R表示烃基，R和R表示烃基或氢)(1)写出A 的结构简式：_。(2)G是常用指示剂酚酞。写出G中含氧官能团的名称：_和_。(3)某化合物是E的同分异构体，且分子中只有两种不同化学环境的氢。写出该化合物的结构简式：_(任写一种)。(4)F和D互为同分异构体。写出反应EF的化学方程式：_。(5)根据已有知识并结合相关信息，写出以A和HCHO为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下：H2C=CH2CH3CH2BrCH3CH2OH解析：本题考查有机合成和推断，意在考查考生对有机合成的综合分析能力。(1)A为苯酚，结构简式为。(2)G中含氧官能团为(酚)羟基和酯基。(3)根据分子中有两种不同化学环境的氢可推知，分子以O原子为中心呈对称结构，从而可以推断其结构简式为或。(4)F和D互为同分异构体，D为则F为，EF为发生分子内脱水(消去反应)答案：(1) (2)(酚)羟基酯基(3) 或(4) 18(2011全国理综，15分)金刚烷是一种重要的化工原料，工业上可通过下列途径制备：请回答下列问题：(1)环戊二烯分子中最多有_个原子共平面；(2)金刚烷的分子式为_，其分子中的CH2基团有_个；(3)下面是以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线：其中，反应的产物名称是_，反应的反应试剂和反应条件是_，反应的反应类型是_；(4)已知烯烃能发生如下反应：请写出下列反应产物的结构简式：_；(5)A是二聚环戊二烯的同分异构体，能使溴的四氯化碳溶液褪色，A经高锰酸钾酸性溶液加热氧化可以得到对苯二甲酸提示：苯环上的烷基(CH3，CH2R，CHR2)或烯基侧链经高锰酸钾酸性溶液氧化得羧基，写出A所有可能的结构简式(不考虑立体异构)：_.解析：本题主要考查有机推断与合成，意在考查考生对有机官能团性质的掌握情况及观察能力、接收新信息的能力(1)根据乙烯的六个原子在同一平面上和甲烷的正四面体结构综合分析，环戊二烯分子中最多有9个原子处于同一平面；(2)观察得出金刚烷的分子式为C10H16，含有6个CH2；(3)环戊烷与氯气发生取代反应生成一氯环戊烷，一氯环戊烷在氢氧化钠醇溶液中加热发生消去反应生成环戊烯，环戊烯与溴发生加成反应生成1,2二溴环戊烷，1,2二溴环戊烷在氢氧化钠醇溶液中加热发生消去反应生成环戊二烯；(4)根据有机信息可得双键断裂引入醛基，因此二聚环戊二烯经过题中反应后的产物为；(5)二聚环戊二烯的分子式为C10H12，所以A的分子式为C10H12，不饱和度为5，其中苯环的不饱和度为4，结合其能使溴的四氯化碳溶液褪色，则还含有一个碳碳双键答案：(1)9(2)C10H166(3)氯代环戊烷氢氧化钠乙醇溶液，加热加成反应考点四乙醇和乙酸19(xx新课标全国理综，6分)香叶醇是合成玫瑰香油的主要原料，其结构简式如图：下列有关香叶醇的叙述正确的是()A香叶醇的分子式为C10H18OB不能使溴的四氯化碳溶液褪色C不能使酸性高锰酸钾溶液褪色D能发生加成反应不能发生取代反应解析：选A本题考查有机物的性质，意在考查考生的知识迁移能力。香叶醇中含有碳碳双键，能与溴发生加成反应，使溴的四氯化碳溶液褪色，B错误。碳碳双键和CH2OH都能被酸性高锰酸钾溶液氧化，从而使溶液的紫红色褪去，故C错误。香叶醇在一定条件下能与卤素单质、乙酸等发生取代反应，故D错误。20(xx福建理综，6分)下列关于有机化合物的说法正确的是()A乙酸和乙酸乙酯可用Na2CO3溶液加以区别B戊烷(C5H12)有两种同分异构体C乙烯、聚氯乙烯和苯分子中均含有碳碳双键D糖类、油脂和蛋白质均可发生水解反应解析：选A本题考查有机化合物知识，意在考查考生的识记能力和知识的运用能力。乙酸与碳酸钠溶液反应放出二氧化碳气体，乙酸乙酯与碳酸钠不反应，不溶于碳酸钠溶液，在碳酸钠溶液的上层，A项正确；戊烷有正戊烷、异戊烷和新戊烷三种同分异构体，B项错误；聚氯乙烯和苯分子中不含有碳碳双键，C项错误；单糖不能水解，D项错误。21(xx全国理综，6分)橙花醇具有玫瑰及苹果香气，可作为香料。其结构简式如下：下列关于橙花醇的叙述，错误的是()A既能发生取代反应，也能发生加成反应B在浓硫酸催化下加热脱水，可以生成不止一种四烯烃C1 mol橙花醇在氧气中充分燃烧，需消耗470.4 L氧气(标准状况)D1 mol橙花醇在室温下与溴的四氯化碳溶液反应，最多消耗240 g溴解析：选项A，烃基和羟基都能发生取代反应，碳碳双键能发生加成反应；选项B，在浓硫酸催化作用下，橙花醇可发生消去反应生成3种四烯烃；选项C，橙花醇的分子式为C15H26O,1 mol橙花醇在氧气中充分燃烧，需消耗21 mol O2，其在标准状况下的体积为470.4 L；选项D，最多消耗3 mol溴，质量为480 g。答案：D22(2011新课标全国理综，6分)下列反应中，属于取代反应的是()CH3CH=CH2Br2CH3CHBrCH2BrCH3CH2OHCH2=CH2H2OCH3COOHCH3CH2OHCH3COOCH2CH3H2OC6H6HNO3C6H5NO2H2OA BC D解析：本题考查有机反应类型，意在考查考生对有机化学反应的理解与区别能力是加成反应，是消去反应，、都是取代反应答案：B23(2011全国理综，6分)下列叙述错误的是()A用金属钠可区分乙醇和乙醚B用高锰酸钾酸性溶液可区分己烷和3己烯C用水可区分苯和溴苯D用新制的银氨溶液可区分甲酸甲酯和乙醛解析：本题考查物质的鉴别，意在考查考生对简单有机物性质的掌握情况及实验能力乙醇含有羟基，能与金属钠反应放出氢气，乙醚不能与金属钠反应；3己烯中含有碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，己烷不能与高锰酸钾酸性溶液反应；苯的密度比水小，溴苯的密度比水大，可以用水将二者区别开来；甲酸甲酯和乙醛中均含有醛基，均能与新制的银氨溶液反应. 答案：D24(xx新课标全国理综，6分)下列各组中的反应，属于同一反应类型的是()A由溴丙烷水解制丙醇；由丙烯与水反应制丙醇B由甲苯硝化制对硝基甲苯；由甲苯氧化制苯甲酸C由氯代环己烷消去制环己烯；由丙烯加溴制1,2二溴丙烷D由乙酸和乙醇制乙酸乙酯；由苯甲酸乙酯水解制苯甲酸和乙醇解析：本题考查有机反应类型的判断，意在考查考生从有机物结构的变化中理解有机物性质的能力A项溴丙烷的水解属于取代反应，丙烯与水的反应是加成反应；B项甲苯的硝化反应是取代反应，甲苯制取苯甲酸是氧化反应；C项的反应分别是消去反应和加成反应答案：D25(2011福建理综，13分)透明聚酯玻璃钢可用于制造导弹的雷达罩和宇航员使用的氧气瓶制备它的一种配方中含有下列四种物质： 填写下列空白：(1)甲中不含氧原子的官能团是_；下列试剂能与甲反应而褪色的是_(填标号)aBr2/CCl4溶液 b石蕊溶液c酸性KMnO4溶液(2)甲的同分异构体有多种，写出其中一种不含甲基的羧酸的结构简式：_.(3)淀粉通过下列转化可以得到乙(其中AD均为有机物)：淀粉ABCD乙A的分子式是_，试剂X可以是_(4)已知：利用上述信息，以苯、乙烯、氯化氢为原料经三步反应合成丙，其中属于取代反应的化学方程式是_(5)化合物丁仅含碳、氢、氧三种元素，相对分子质量为110.丁与FeCl3溶液作用显现特征颜色，且丁分子中烃基上的一氯取代物只有一种则丁的结构简式为_解析：本题考查了有机物的结构、性质等方面的知识，同时考查了考生的分析推理能力(1)甲物质中的碳碳双键能与单质溴加成，能被酸性KMnO4溶液氧化，a、c符合条件(3)淀粉水解生成葡萄糖，A的分子式为C6H12O6，B为乙醇，C为乙烯，乙烯与卤素单质加成生成二卤代物D，D水解得到乙二醇，故试剂X是卤素单质(4)合成过程为乙烯先与HCl加成生成氯乙烷，然后氯乙烷与苯发生取代反应生成乙苯，乙苯再发生消去反应得到丙答案：(1)碳碳双键(或)a、c(2)CH2=CHCH2CH2COOH(或其他合理答案)(3)C6H12O6Br2/CCl4(或其他合理答案)