2019-2020年高中化学 3.2.2苯要点讲练 新人教版必修2.doc

2019-2020年高中化学 3.2.2苯要点讲练 新人教版必修2要点一、苯的特殊结构与性质【要点概述】1.结构的特殊性(1)苯的分子式苯的分子式为C6H6，是一种高度不饱和烃。(2)苯的分子结构苯分子是一种平面正六边形结构的分子，六个碳原子和六个氢原子位于同一平面上。(3)苯分子中的化学键分子中不存在碳碳单键，也不存在碳碳双键，而是一种介于单键和双键之间的独特的共价键。2性质方面的体现(1)苯不能使酸性KMnO4溶液和溴水褪色，由此可知苯在化学性质上与烯烃有很大差别。(2)苯在催化剂(Fe或FeBr3)作用下与液溴发生取代反应，说明苯具有类似烷烃的性质。 (3)苯又能与H2或Cl2分别在催化作用下发生加成反应，说明苯具有烯烃的性质。总之，苯易发生取代反应，能发生加成反应，难被氧化，其化学性质不同于烷烃、烯烃。【特别提醒】因苯的凯库勒式为，往往会造成误解，认为苯分子中是单键、双键交替的，其实，苯分子中所有的碳碳键是完全相同的。但在分析苯的不饱和程度时，其不饱和情况相当于存在三个双键。【例题助学】【典型例题1】例1 苯分子实际上不具有碳碳单键和碳碳双键的简单交替结构，可以作为证据的事实有()苯的间位二元取代物只有一种苯的邻位二元取代物只有一种苯不能使酸性KMnO4溶液褪色苯能在一定条件下与氢气反应生成环己烷苯在FeBr3存在的条件下同液溴发生取代反应A B C D【解析】苯分子若是单、双键交替结构，则间位二元取【答案】C 【方法指导】苯分子中不存在单、双键交替结构的证据(1)苯分子是平面正六边形结构。(2)苯分子中所有碳碳键完全等同。(3)苯分子的邻位二元取代物只有一种。(4)苯不能使溴的CCl4溶液、溴水及酸性KMnO4溶液因发生化学反应而褪色。【变式训练】苯环结构中，不存在单双键交替结构，可以作为证据的事实是()A苯和氯气加成生成C6H6Cl6B苯与氯气反应生成氯苯的结构只有一种C邻二氯苯的结构只有一种D苯燃烧时产生黑烟【解析】苯加成只能说明不饱和，A错；不管是否单双键交替氯苯只有一种，B错；如有单双键交替，邻二氯苯就存在与氯相连的两个碳之间是单键或是双键的两种结构，C正确；苯燃烧产生黑烟只能说明不饱和度大，D错误。【答案】C 要点二、甲烷、乙烯、苯的分子结构及典型性质的比较【要点概述】【特别提醒】有机反应的发生往往和反应条件及反应物的状态有关。如CH4和溴蒸气光照时发生反应；乙烯和溴水可发生加成反应；苯必须在催化剂存在时和液溴才能发生取代反应。【例题助学】【典型例题1】对比饱和链烃、不饱和链烃的结构和性质，苯的独特性质具体来说是()A难氧化(燃烧除外)，易加成，难取代B易取代，能加成，难氧化(燃烧除外)C易氧化(燃烧除外)，易加成，难取代D因是单双键交替结构，故易加成为环己烷【解析】在5060条件下，苯即能跟混酸(浓硫酸与浓硝酸混合而成)发生取代反应，反应较易进行。在加热加压并有催化剂存在时，苯能跟H2发生加成反应，但不能跟溴水发生加成反应。也就是说，苯的加成反应能进行，但较难。苯很难被氧化(燃烧除外)，不能使酸性KMnO4溶液褪色。【答案】B 【方法指导】物质的结构决定物质的性质，由于苯分子结构的特殊性决定了其化学性质的特殊性。难氧化是指不容易被酸性高锰酸钾溶液等强氧化剂氧化。【变式训练】下列反应属于取代反应的是()A乙烯通入酸性高锰酸钾溶液中B乙烯通入溴水中C在镍作催化剂的条件下，苯与氢气反应D苯与液溴混合后加入铁粉【解析】乙烯能被酸性高锰酸钾溶液氧化；乙烯能和溴水发生加成反应；苯与氢气能发生加成反应；苯与液溴混合后加入铁粉发生取代反应。【答案】D