2019-2020年高考化学一轮复习 第四单元 有机合成与推断集中突破.doc

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2019-2020年高考化学一轮复习 第四单元 有机合成与推断集中突破1. (xx江西宜春模拟)已知:(1)(2)现有一种用于治疗高血脂的新药“灭脂灵”是按如下路线合成的。已知C的分子式为C7H7Cl,试回答以下问题:(1)上述反应中属于取代反应的是(填序号)。(2)反应的条件可能是(填字母)。A. NaOH溶液加热 B. NaOH醇溶液加热C. 稀硫酸加热 D. 浓硫酸加热(3)写出B、H的结构简式:B、H。(4)写出I与银氨溶液反应的化学方程式: 。(5)写出含六个甲基且属于酯类的E的3种同分异构体: 。2. (xx江西重点中学联考)有机物AG有如下转化关系,部分反应条件和产物已略去。已知同一个碳原子上连接两个羟基的化合物不稳定,会自动脱水。(1)已知B是一元羧酸,其核磁共振氢谱有2个峰,相对分子质量为102,则其结构简式为,其名称为。C的分子式为C8H8OBr2,与FeCl3溶液作用显紫色,其苯环上的一氯代物有两种,则C的结构简式为。(2)1 mol A在足量NaOH溶液中充分反应,最多消耗NaOH的物质的量为mol。(3)已知G能使溴的四氯化碳溶液褪色,则FG的有机反应类型为。(4)写出D与新制Cu(OH)2反应的化学方程式: 。(5)符合下列条件的E的同分异构体的结构有 种。a. 苯环上有处于对位的两个取代基b. 能发生银镜反应和水解反应3. (xx江西上饶模拟)已知两个羟基同时连在同一个碳原子上时结构是不稳定的,它将发生脱水反应,例如:CH3CH(OH)2CH3CHO+H2O,现有分子式为C9H8O2Br2的物质M,已知E的分子式为C7H5O2Na,A的相对分子质量为46,在一定条件下可发生下列一系列反应:请回答下列问题:(1)B中官能团的名称为,A的核磁共振氢谱有个吸收峰;GH的反应类型为。(2)M的结构简式为。(3)写出下列反应的化学方程式。EF:。HI:。(4)同时符合下列条件的G的同分异构体有种,写出其中一种的结构简式:。A. 分子中含有苯环B. 能发生水解反应C. 能发生银镜反应D. 与FeCl3溶液反应显紫色4. (xx河北衡水中学)丁苯酞(J)是治疗轻、中度急性脑缺血的药物,合成J的一种路线如下:已知:E的核磁共振氢谱只有一组峰。C能发生银镜反应。J是一种酯,分子中除苯环外还含有一个五元环。回答下列问题:(1)由A生成B的化学方程式为,其反应类型为。(2)D的化学名称是。(3)J的结构简式为,由D生成E的化学方程式为。(4)G的同分异构体中核磁共振氢谱有4组峰且能与FeCl3溶液发生显色反应的结构简式为(写出一种即可)。(5)由甲醛和化合物A经下列步骤可得到2-苯基乙醇。反应条件1为;反应条件2所选择的试剂为;L的结构简式为 。5. (xx唐山一模)可用来制备抗凝血药,通过下列路线合成。(1)A中官能团的名称为,A与新制的Cu(OH)2共热有沉淀生成,写出该反应的化学方程式:。(2)E+CF的反应类型是。(3)写出E的结构简式:。(4)写出F和过量NaOH溶液共热时反应的化学方程式:。(5)下列关于G的说法正确的是(填字母)。a. 能与溴水反应 b. 分子式是C8H5O3c. 1 mol G最多能和5 mol氢气反应 d. 能与金属钠反应(6)E的同分异构体很多,除E外符合下列条件的共有种。含苯环且能与氯化铁溶液显色苯环上有两个取代基含酯基写出上述异构体中能与银氨溶液反应的结构简式:(任写一种)。6. 有机玻璃在生活中随处可见,喹啉是抗结核药物。有关这两种物质的某种合成路线如下: 请回答下列问题:(1)苯胺的分子式是。(2)下列说法正确的是(填字母)。a. 反应是氧化反应b. 丙三醇、丙烯醛、A、B都可与金属钠反应放出氢气c. 物质A、B、E都可与溴水发生加成反应而褪色d. 有机玻璃可以发生水解反应(3)物质B属于(填字母)。a. 烷烃b. 烯烃c. 醇d. 酸e. 酯(4)写出下列反应的化学方程式: ; 。(5)反应的产物为苯胺、FeCl2和;在催化剂作用下,喹啉与氢气加成后的产物为 (填结构简式)。7. (xx河北邯郸模拟)分子式为C12H14O2的F有机物广泛用于香精的调香剂。为了合成该物质,某实验室的科技人员设计了下列合成路线:试回答下列问题:(1)A物质在核磁共振氢谱中能呈现种峰。(2)C物质的官能团名称为。(3)上述合成路线中属于取代反应的是(填编号)。(4)写出反应的化学方程式:。(5)F有多种同分异构体,请写出符合下列条件的所有结构简式: 。属于芳香族化合物,且含有与F相同的官能团苯环上有两个取代基,且苯环上的一氯代物只有两种其中一个取代基为CH2COOCH38. (xx河南怀化二模)姜黄素具有抗基因突变和预防肿瘤的作用,其合成路线如下:请回答下列问题:(1)D中含有的官能团名称是。DE的反应类型是。(2)姜黄素的结构简式为。(3)反应AB的化学方程式为。(4)D的催化氧化产物与B可以反应生成一种高分子化合物,其结构简式为 。(5)下列有关E的叙述不正确的是(填字母)。a. E能发生氧化、加成、取代和缩聚反应b. 1 mol E与浓溴水反应最多消耗3 mol的Br2c. E能与FeCl3溶液发生显色反应d. 1 mol E最多能与3 mol NaOH发生反应(6)G(C8H8O3)的同分异构体中,符合下列条件的共有种。苯环上的一取代物只有2种1 mol该物质与烧碱溶液反应,最多消耗3 mol NaOH其中核磁共振氢谱中有4组吸收峰的同分异构体的结构简式为。9. (xx河北衡水中学)叠氮化合物应用广泛,如NaN3可用于汽车安全气囊,PhCH2N3可用于合成化合物(见下图,仅列出部分反应条件,Ph代表苯基)。(1)下列说法不正确的是(填字母)。A. 反应属于取代反应B. 化合物可生成酯,但不能发生氧化反应C. 一定条件下化合物能生成化合物D. 一定条件下化合物能与氢气反应,反应类型与反应相同(2)化合物发生聚合反应的化学方程式为(不要求写出反应条件)。(3)反应的化学方程式为(要求写出反应条件)。(4)化合物与PhCH2N3发生环加成反应生成化合物,不同条件下环加成反应还可以生成化合物的同分异构体。该同分异构体的分子式为,结构简式为。(5)科学家曾预言可合成C(N3)4,其可分解成单质,用作炸药。有人通过NaN3与NCCCl3反应成功合成了该物质。下列说法正确的是(填字母)。A. 该合成反应可能是取代反应B. C(N3)4与甲烷具有类似的空间结构C. C(N3)4不可能与化合物发生环加成反应D. C(N3)4分解爆炸的化学方程式可能为C(N3)4C+6N210. (xx河北名校联考)有机化合物J是治疗心脏病药物的一种中间体,分子结构中含有3个六元环。其中一种合成路线如下:已知:A既能发生银镜反应,又能与FeCl3溶液发生显色反应,其核磁共振氢谱显示有4种氢,且峰面积之比为 1221。有机物B是一种重要的石油化工产品,其产量可用来衡量国家的石油化工发展水平。回答以下问题:(1)A中含有的官能团名称是。(2)写出有机反应类型BC:,FG:,IJ:。(3)写出F生成G的化学方程式:。(4)写出J的结构简式:。(5)E的同分异构体有多种,写出所有符合以下要求的E的同分异构体的结构简式:。FeCl3溶液发生显色反应能发生银镜反应苯环上只有两个对位取代基能发生水解反应11. (xx河北保定期末)具有抗HIV、抗肿瘤、抗真菌和延缓心血管老化的活性苯并呋喃衍生物(R)的合成路线如下:已知: (1)A的的结构简式是。BD中的反应类型是。F中含有的官能团名称为、和。写出F与足量NaOH溶液共热反应的化学方程式: 。(2)物质G可通过如下流程合成:1.08 g I与饱和溴水完全反应,生成2.66 g白色沉淀,则I的结构简式为。写出MG中反应的化学方程式:。(3)下列说法正确的是(填字母)。a. Y易溶于水b. B能使酸性高锰酸钾溶液褪色c. R的分子式为C12H10O3d. I与互为同系物12. (xx邯郸模拟)透明聚酯玻璃钢可用于制造导弹的雷达罩和宇航员使用的氧气瓶。制备它的一种配方中含有下列四种物质:(1)丙的名称是;乙中官能团的名称是。(2)写出甲和丙聚合得到高聚物的结构简式:。(3)化合物丁的分子式为C6H6O2,只含两种不同化学环境的氢原子,遇FeCl3溶液呈现特征颜色。写出丁与足量碳酸钠溶液反应的化学方程式:。(4)下列试剂中与上述四种物质都能发生反应的是(填字母)。a. Br2的CCl4溶液 b. 石蕊溶液c. 酸性KMnO4溶液 d. O213. (xx山西大同校级联考)有机物A、B的分子式均为C10H10O5,均能发生如下变化。根据题意回答下列问题:已知:A、B、C、D等均能与NaHCO3反应;只有A、D能与FeCl3溶液发生显色反应,A苯环上的一溴代物只有两种;F能使溴水褪色;H不能发生银镜反应;E是一种新型可降解的生物高分子材料。(1)转化过程中属于聚合反应的是,有机物D中官能团的名称是,G物质的类型为,的反应类型为。(2)写出有机物的结构简式C:、E:。(3)写出反应的化学方程式:。(4)D的同分异构体有很多种,写出同时满足下列要求的所有同分异构体的结构简式: 。能与FeCl3溶液发生显色反应能发生银镜反应且能水解苯环上的一卤代物只有2种14. 苯乙醛()主要存在于烟叶中,有浓郁的玉簪花香气,用于合成香料。现有如下转化关系,其中C能使溴的四氯化碳溶液褪色,E继续被氧化生成F,F的相对分子质量为90。已知:(1)苯乙醛的分子式为;B中具有的官能团名称为。(2)写出B转化为C反应的化学方程式:;该反应类型属于反应。(3)C与H2发生加成反应,1 mol C最多可消耗H2mol。(4)E可能具有的化学性质有(填序号)。能与H2发生加成反应能在碱性溶液中发生水解反应能与甲酸发生酯化反应能与Ag(NH3)2OH溶液发生银镜反应(5)B的同分异构体有多种,其中符合下列要求的有机物有种;请写出其中一种同分异构体的结构简式:。与B具有相同的官能团种类遇三氯化铁溶液不显色苯环上的一氯代物只有两种15. 化合物是具有抗氧化和抗肿瘤作用的成分。化合物也可通过下图所示方法合成:已知:(1)反应的类型是。(2)化合物的分子式是。(3)A的结构简式为。1 mol最多消耗NaOHmol。1 mol肉桂酸最多消耗H2mol。(4)化合物和反应还可以得到一种酯,该反应的化学方程式是。(5)下列关于的说法正确的是(填字母)。A. 分子中有三个苯环B. 能发生水解反应C. 使酸性KMnO4溶液褪色 D. 与FeCl3发生显色反应(6)写出肉桂酸满足以下两个条件的一种同分异构体的结构简式:。 分子中含有苯环羧基与苯环直接相连16. (xx河南平顶山期末)脱水环化是合成生物碱类物质的重要步骤,某生物碱合成路线如下。请回答下列问题:(1)的名称为,的核磁共振氢谱中有个峰值,中含氧官能团的名称为。(2)A的结构简式为。(3)反应的化学方程式为。(4)和在浓硫酸催化加热时反应的化学方程式为 。(5)下列说法正确的是(填字母)。A. 和均属于芳香烃 B. 反应属于酯化反应C. 能发生银镜反应 D. 分子中所有碳原子都在同一平面(6)与互为同分异构体,遇FeCl3发生显色反应,其苯环上的一氯代物只有2种。写出满足上述条件的的结构简式:。(7)一定条件下,化合物也能发生类似反应的环化反应,的环化产物的结构简式为。17. (xx开封模拟)结晶玫瑰是具有强烈玫瑰香气的香料,可由下列反应路线合成(部分反应条件略去):请回答下列问题.(1)A的类别是,能与Cl2反应生成A的烷烃是;B中的官能团是。(2)已知:B苯甲醇+苯甲酸钾,则经反应路线得到的产物加水萃取、分液,能除去的副产物是。(3)已知: ,则经反应路线得到一种副产物,其核磁共振氢谱有4组峰,各组吸收峰的面积之比为。(4)G的同分异构体L遇FeCl3溶液显色,与足量饱和溴水反应未见白色沉淀产生,且能发生消去反应,发生该消去反应需要的条件为,消去反应所得有机物的结构简式为。(5)反应的化学方程式为;该反应的反应类型为。专题四有机合成与推断题型研究【集中突破】1. (1) (2) D(3) HCHO(4) +2Ag(NH3)2OH+2Ag+3NH3+H2O(5) 、【解析】甲烷和氯气在光照条件下发生取代反应生成A,根据题给信息知A为CH2Cl2,A和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成CH2(OH)2,但同一个碳原子上含有两个羟基不稳定会失水生成醛,则B的结构简式为HCHO,CH3(CH2)6CHO和甲醛反应生成E,E与甲醛继续反应生成F,根据题给信息知,E的结构简式为,F的结构简式为,F和氢气发生加成反应生成G,则G的结构简式为CH3(CH2)5C(CH2OH)3,甲苯在光照条件下与氯气发生取代反应,C是一氯甲苯,其结构简式为,和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成D,D的结构简式为,D被氧化生成I苯甲醛,则I的结构简式为,苯甲醛被氧化生成J,J的结构简式为,G和J反应生成H,H的结构简式为。(1) 反应中:是取代反应;是卤代烃的水解,属于取代反应;是醛醛加成反应;是醛基的加成反应;是酯化反应,属于取代反应。属于取代反应的有。(2) 根据以上分析,是酯化反应,故条件为浓硫酸加热。(3) 根据以上分析,物质B的结构简式为HCHO,H的结构简式为。(4) I是苯甲醛,与银氨溶液反应的化学方程式为+2Ag(NH3)2OH+2Ag+3NH3+H2O。(5) E为,含六个甲基且属于酯类的同分异构体为、。2. (1) (CH3)3CCOOH2,2-二甲基丙酸(2) 4(3) 消去反应(4) +2Cu(OH)2+2NaOH+Cu2O+4H2O(5) 3【解析】B是一元羧酸,令组成为RCOOH,其相对分子质量为102,则R的式量为102-45=57,R中最大碳原子数目为=49,故为C4H9,且B的核磁共振氢谱有2个峰,故B为(CH3)3CCOOH。C的分子式为C8H8OBr2,与FeCl3溶液作用显紫色,含有酚羟基,而C发生水解反应、酸化得到D,D可以与氢氧化铜发生氧化反应,则D中含有CHO,故C中存在CHBr2基团,且C的苯环上的一氯代物有两种,则C为,可推知A为,D为,E为,F为,F在浓硫酸、加热条件下反应生成G,且G能使溴的四氯化碳溶液褪色,应是发生消去反应。(1) 由上述分析可知,B的结构简式为(CH3)3CCOOH,其名称为2,2-二甲基丙酸,C的结构简式为。(2) A为,酯基水解得到羧酸、酚羟基与氢氧化钠反应,溴原子水解得到HBr与氢氧化钠反应,故1 mol A在足量NaOH溶液中充分反应,最多消耗NaOH的物质的量为4 mol。(3) FG是在浓硫酸、加热条件下发生消去反应。(4) D与新制Cu(OH)2反应的化学方程式:+2Cu(OH)2+2NaOH+Cu2O+4H2O。(5) a. 苯环上有处于对位的两个取代基;b. 能发生银镜反应和水解反应,含有酯基与醛基,则两个取代基为OH、,或CH2OH、,或OCH3、,符合条件的E的同分异构体有3种。3. (1) 醛基3加成反应(2) (3) +2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O+3H2O+H2O(4) 3【解析】A的相对分子质量为46,A氧化生成B,B可继续氧化成C,所以A为CH3CH2OH,B为CH3CHO,C为CH3COOH,E的分子式为C7H5O2Na,可与新制氢氧化铜反应生成砖红色沉淀,说明E中含有CHO,H转化为I时,产物只有一种结构,说明D、E、F、H、I中苯环上的取代基处于对位,则E为,根据有机物的转化可知F为,G为,H为,则I为,D应为,M为。(1) B为CH3CHO,含有醛基,A为CH3CH2OH,含有3种化学环境不同的H,核磁共振氢谱有3个吸收峰,G为,通过加成反应可生成。(3) E为,在加热条件下与新制氢氧化铜反应生成F为,反应的方程式为+2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O+3H2O;H为,通过消去反应可生成,反应的方程式为+H2O。(4) G为,由条件可知G的同分异构体应含有COO、CHO以及酚羟基,符合条件的有(邻、间、对任写一种)等结构。4. (1) +Br2+HBr取代反应(2) 2-甲基丙烯(3) CH2+HBr(CH3)3CBr(4) 、(任写一种)(5) Cl2、光照镁、乙醚(或)【解析】(1) 根据分子式,A是甲苯,与液溴在铁的催化下发生取代反应,由G知道溴原子取代的是甲基的邻位氢原子,化学方程式为+Br2+HBr,其反应类型为取代反应。(2) E(C4H9Br)的核磁共振氢谱只有一组峰,E的结构简式是(CH3)3CBr;逆推知D为2-甲基丙烯。(3) 由信息得H的结构简式:,H发生酯化反应生成J,J的结构简式是 。(4) G的同分异构体中核磁共振氢谱有4组峰且能与FeCl3溶液发生显色反应,说明含有酚羟基,结构较对称。(5) 利用信息逆推进行分析解答。5. (1) 醛基CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3COONa+Cu2O+3H2O(2) 取代反应(3) (4) +3NaOH+CH3COONa+CH3OH+H2O(5) ad(6) 8【解析】(1) 由以上分析可知,A为CH3CHO,与新制的Cu(OH)2共热的化学方程式为CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3COONa+Cu2O+3H2O。(2) E的结构为,由F的结构简式可知,C和E在催化剂条件下脱去一个HCl分子得到F,为取代反应。(3) 由B和C的结构简式可以看出,乙酸分子中的羟基被氯原子取代,发生了取代反应,D与甲醇在浓硫酸条件下发生酯化反应生成E,E的结构为。(4) F含有两个酯基,一个是普通的酯,一个是酚酯,在NaOH溶液中发生水解反应,共消耗3 mol氢氧化钠,化学方程式为+3NaOH+CH3COONa+CH3OH+H2O。(5) G分子的结构中存在苯环、酯基、羟基、碳碳双键,所以能够与溴单质发生加成反应或者取代反应,能够与金属钠反应产生氢气,a、d正确;1 mol G含有1 mol碳碳双键和1 mol苯环,所以需要4 mol氢气,G的分子式为C9H6O3,b、c错误。(6) E()的同分异构体很多,符合下列条件:含苯环且能与氯化铁溶液显色,说明含有酚羟基,苯环上有两个取代基,含酯基,酯基为或或COOCH3,与酚羟基均有邻、间、对三种位置,故除E外同分异构体有33-1=8种,能与银氨溶液反应的结构简式为。6. (1) C6H7N(2) acd(3) e(4)+HONO2+H2O(5) H2O【解析】(1) 苯胺的分子式为C6H7N。(2) 反应是醛基被氧化为羧基,a项正确;丙烯醛、B与钠均不反应,b项错误;A、B、E中都含有碳碳双键,可以与溴水发生加成反应而褪色,c项正确;有机玻璃中的酯基可以发生水解反应,d项正确。(3) B是丙烯酸甲酯,属于酯类。(4) 反应是丙烯酸甲酯发生的加聚反应;反应是苯的硝化反应。(5) 根据质量守恒定律可推出反应还有H2O生成;在催化剂作用下苯环要加成,碳碳双键、碳氮双键都要加成。7. (1) 4(2) 羟基、羧基(3) (4) CH3CH+CH3CH+H2O(5) 、【解析】根据A和溴水的加成产物可判断A为CH2,反应是卤代烃的水解反应,生成物B为,B发生氧化反应得到C为,由C、D的分子式可知,C发生消去反应生成D,且D分子中含有2个甲基,故D为CH3CH,反应属于卤代烃的水解反应,则E的结构简式为,E和D发生酯化反应生成F为CH3CH。(1) A为CH2,有4种化学环境不同的氢原子,在核磁共振氢谱中能呈现4种峰。(2) C为,含有的官能团名称为羧基、羟基。(3) 上述合成路线中,反应是加成反应,反应是氧化反应,反应是消去反应,反应属于取代反应。(4) 反应的化学方程式为CH3CH+CH3CH+H2O。(5) F(CH3CH)有多种同分异构体,符合下列条件:属于芳香族化合物,且含有与F相同的官能团;苯环上有两个取代基,且苯环上的一氯代物只有两种;其中一个取代基为CH2COOCH3。符合条件的有、。8. (1) 醛基、羧基加成反应(2)(3) CH2BrCH2Br+2NaOH+2NaBr(4) (5) bd(6) 5【解析】(1) 乙烯和溴发生加成反应生成A(1,2-二溴乙烷),A生成B, B生成C(C2H2O2),C为乙二醛,结构简式为OHCCHO,则B是乙二醇,结构简式为HOCH2CH2OH,C反应生成D,根据D的分子式知其结构简式为OHCCOOH,所以D中含有的官能团名称为醛基 、羧基。(2) F反应生成G,结合已知信息+CO2,推出G的结构简式为,G反应生成姜黄素,根据CH3CHO+CH3CH+H2O,结合已知信息得姜黄素的结构简式为。(3) 1,2-二溴乙烷生成乙二醇发生的是氯代烃的水解反应,反应方程式为CH2BrCH2Br+2NaOH+2NaBr(4) OHCCOOH的氧化产物是HOOCCOOH与HOCH2CH2OH发生缩聚反应生成高分子化合物:(5) 含有羧基、酚羟基、醇羟基、醚键和苯环。a. E能发生氧化、加成、取代和缩聚反应,正确; b. 酚与浓溴水发生取代反应,发生在酚羟基的邻位和对位,所以1 mol E与浓溴水反应最多消耗1 mol 的Br2,错误;c. E含有酚羟基,所以能与FeCl3溶液发生显色反应,正确;d. 1 mol E最多能与2 mol NaOH发生反应,错误。(6) 的同分异构体中,1 mol该物质与烧碱溶液反应,最多消耗3 mol NaOH,说明含有3个酚羟基和乙烯基,或者水解后的产物含有2个酚羟基和一个羧基,再根据苯环上的一取代物只有2种可知有、;其中核磁共振氢谱中有4组吸收峰,说明有4种不同化学环境的氢原子,得到如下同分异构体:。9. (1) B(2) n(3) +Cl2(4) C15H13N3(5) ABD【解析】比较反应前后有机物结构的差异,可以看出只是一个氯原子取代了氢,同理分析反应也属于取代反应;的转化则必然是醇的消去反应得到,然后加成,之后通过卤代烃的消去反应生成;因有机物结构的不对称性,还可以生成。(5) 比较NCCCl3和C(N3)4的组成可以看出该反应是取代反应,A正确;C(N3)4中碳与甲烷中碳相似,其空间构型必然是正四面体结构,B正确;类比PhCH2N3与有机物的反应可知,C(N3)4能与化合物发生环加成反应,故C不正确。10. (1) 羟基(或酚羟基)、醛基(2) 加成反应消去反应取代反应(或酯化反应)(3)CHCOOH+H2O(4) (5) 、【解析】(1) A的分子式为C7H6O2,A既能发生银镜反应,又能与FeCl3溶液发生显色反应,其核磁共振氢谱显示有4种氢,且峰面积之比为1221,可得A的结构简式为,含有的官能团名称为羟基(或酚羟基)、醛基。(2) BC为乙烯与水发生的加成反应;FG为在浓硫酸加热条件下发生的羟基的消去反应;I含有羧基和羟基,所以IJ为取代反应(或酯化反应)。(3) FG为在浓硫酸加热条件下发生的羟基的消去反应,化学方程式为CHCOOH+H2O(4) I含有羧基和羟基,发生酯化反应生成J,则J的结构简式为 。(5) FeCl3溶液发生显色反应,说明含有酚羟基;能发生银镜反应,说明含有醛基;苯环上只有两个对位取代基;能发生水解反应,说明含有酯基,可得符合条件的E的同分异构体为、。11. (1) CH3CHO氧化反应溴原子碳碳双键酯基CHCOOCH3+2NaOHNaBr+CH3OH+CHCOONa(2)2+O22+2H2O(3) bc【解析】F与G生成Y,由F、Y的结构可知,G为。A发生信息反应生成B,A含有CHO,结合A的分子式可知,A为CH3CHO,则B为CH3CHCHCHO,B与氢氧化铜发生氧化反应再酸化得到D,则醛基被氧化为羧基,故D为CH3CHCH2COOH,D与甲醇在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应生成E,则E为CH3CHCH2COOCH3,E在NBS/CCl4条件下发生取代反应生成F,F与G发生取代反应生成Y。(1) 根据上面的分析可知,A为CH3CHO;BD中的反应类型是氧化反应;由F的结构可知,F中含有的官能团有酯基、碳碳双键、溴原子;F与足量NaOH溶液共热,溴原子、酯基都发生水解反应,且生成物与氢氧化钠发生中和反应,该反应的化学方程式为CHCOOCH3+2NaOHNaBr+CH3OH+CHCOONa。(2) G为,1.08 g的I与饱和溴水完全反应,生成2.66 g白色沉淀,则I含有酚羟基,结合转化关系可知,还含有甲基,且处于邻位,则I的结构简式为,光照发生甲基取代反应生成,碱性条件下发生水解反应生成,氧化生成,最后酸化得到,MG中反应的化学方程式为2+O22+2H2O。(3) Y含有酯基等,具有酯的性质,不易溶于水,a错误;B为CH3CHCHCHO,含有CC键与醛基,可以被酸性高锰酸钾氧化,使酸性高锰酸钾溶液褪色,b正确;根据R的结构可知,R的分子式为C12H10O3,c正确;I为,属于酚类,属于醇类,二者不是同系物,d错误。12. (1) 苯乙烯羟基(2) (3) +2Na2CO3+2NaHCO3(4) cd【解析】(1) 丙为苯乙烯,乙含有羟基。(2) 甲和丙都含有碳碳双键,可发生聚合生成高聚物,产物为。(3) 化合物丁的分子式为C6H6O2,只含两种不同化学环境的氢原子,遇FeCl3溶液呈现特征颜色,应为,可与碳酸钠反应生成苯酚钠和碳酸氢钠,方程式为+2Na2CO3+2NaHCO3。(4) 乙、丁不含碳碳双键,不能发生加成反应,只有甲与酸碱指示剂反应,都可被酸性高锰酸钾氧化,可燃烧,答案为cd。13. (1) 羟基和羧基酯类(环酯)氧化反应(2) (3) +H2OCH3CHCOOH+(4) 【解析】A、B、C、D等均能与NaHCO3反应,说明A、B、C、D均含有羧基,其中A、D能遇FeCl3溶液发生显色反应,A、D结构中含有酚羟基;由F的分子式是C3H4O2,结合F能使溴水褪色,F聚合得到I(C3H4O2)n,则推理出F的结构简式为CH2CHCOOH,H不能发生银镜反应,其分子式为C3H4O3,则结构简式是CH3COCOOH,C为CH3CHOHCOOH,C氧化得H,D为,C在浓硫酸作用下加热得G,根据G的分子式可知,反应为两分子C脱两分子水形成环酯G,E是一种新型可降解的生物高分子材料,C发生聚合反应得E,则E为HOH,A的一溴代物只有两种,则A为,B为。(1) 根据上面的分析可知,转化过程中属于聚合反应的是,有机物D为,D中官能团的名称是羟基和羧基,G物质的类型是酯类(环酯),的反应类型为氧化反应。(3) 反应的化学方程式为+H2OCH3CHCOOH+。(4) D为,对应的同分异构体中:苯环上的一卤代物有2种,说明苯环结构中只含有两种化学环境不同的氢原子,与FeCl3溶液发生显色反应,说明含有酚羟基,发生银镜反应且能水解,应含有醛基,官能团为甲酸某酯,符合条件的为。14. (1) C8H8O羟基、羧基(2) +H2O消去反应(3) 4(4) (5) 4、(任写一种)【解析】(1) 苯乙醛中含有8个碳原子,5个不饱和度,1个氧原子,分子式为C8H8O;B的结构简式为,含有的官能团是羟基、羧基。(2) B转化为C是醇羟基在浓硫酸加热的条件下发生消去反应:+H2O。(3) C的结构简式为,1 mol C中含有的苯环、碳碳双键分别消耗H23 mol、1 mol,共消耗4 mol H2。(4) 由信息可知,发生反应生成、OHCCOOH,无论E是还是OHCCOOH,都含有醛基,都能够与H2发生加成反应,都能与Ag(NH3)2OH溶液发生银镜反应,都不能在碱性溶液中发生水解反应,都不能与甲酸发生酯化反应,正确。(5) B的结构简式为,与B具有相同的官能团种类,说明含有羧基和羟基,遇三氯化铁溶液不显色说明不含有酚羟基,苯环上的一氯代物只有两种,说明是对称结构,满足题意的有:、,共有4种。15. (1) 取代反应(2) C9H12O4(3) CH3COOH34(4) +HCl(5) CD(6) 、(任写一种)16. (1) 苯甲醇5醛基(2) (3) 2C6H5CHO+O22C6H5COOH(4) C6H5CH2OH+C6H5COOH C6H5COOCH2C6H5+H2O(5) CD(6) (7) 【解析】(1) 是苯甲醇,共有5种等效氢,中含氧官能团是醛基。(2) 反应是将和A反应形成了肽键,A的结构简式为。(3) 反应是苯甲醛发生氧化反应生成苯甲酸,反应方程式为:2C6H5CHO+O22C6H5COOH。(4) 和在浓硫酸催化加热时发生酯化反应生成苯甲酸苯甲酯,反应方程式为C6H5CH2OH+C6H5COOHC6H5COOCH2C6H5+H2O。(5) 根据和的结构简式可知,它们组成中除了碳氢外还都有氧元素,不属于烃类,A错;反应是形成了肽键的反应,该反应不是酯化反应,B错;中有醛基,能发生银镜反应,C正确;苯分子中的所有原子都在同一个平面,醛基中的碳原子取代了氢原子的位置,在苯环所在的平面,D正确。(6) 与互为同分异构体,遇FeCl3发生显色反应,说明含有酚羟基,其苯环上的一氯代物只有2种,说明两个取代基处于对位,的结构简式为。(7) 反应成环反应是碳氧双键先加成反应,再发生消去反应,类比即可得出的环化产物的结构简式为。17. (1) 卤代烃CH4(或甲烷)醛基(2) 苯甲酸钾(3) 1244(4) NaOH的乙醇溶液共热或(5) +CH3COOH+H2O酯化(取代)反应【解析】(1) A为三氯甲烷,含有官能团Cl原子,所以A为卤代烃,甲烷能够与氯气发生取代反应生成三氯甲烷;有机物B为苯甲醛,含有的官能团为醛基:CHO。(2) 苯甲酸钾为盐,所以苯甲酸钾能够溶于水,则加水萃取、分液,能除去的副产物是苯甲酸钾。(3) 根据+H2O可知,能够与G反应生成,该有机物分子中含有4种位置不同的H,个数之比为1244(苯环对称),则各组吸收峰的面积之比为1244。(4) 根据遇FeCl3溶液显色可知L含酚羟基,与足量饱和溴水反应未见白色沉淀产生说明酚羟基的邻、对位没有H,即邻、对位有取代基,又L与NaOH的乙醇溶液共热说明L能发生消去反应,该基团是C2H4Cl,则L与NaOH的乙醇溶液共热,所得有机物的结构简式为或。(5) 反应为和乙酸发生酯化反应生成,反应的化学方程式为+CH3COOH+H2O;反应类型酯化反应,属于取代反应。
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