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,1.考点精讲,2.典例剖析,3.总结归纳,4.变式训练,5.真题演练,考点强化: 羧酸、酯的结构和性质,第十一章 有机化学基础选修,一、考点精讲,1.考点精讲,(1)概念:由_(或_)与_相连构成的有机化 合物,可表示为RCOOH,官能团为_,饱和一元羧酸的分子式为_(n1)。,C17H35COOH,C17H33COOH,烃基,氢原子,羧基,COOH,CnH2nO2,1羧酸,(2)分类,(3)化学性质(以乙酸为例),(1)酯:羧酸分子羧基中的_被_取代后的产物。 可简写为_,官能团为_。,OH,OR,RCOOR,2酯,(2)物理性质,(3)化学性质,二、典例剖析,2. 典例剖析,【典例】化合物I(C11H12O3)是制备液晶材料的中间体之一,其分子中含有醛基和酯基。I可以用E和H在一定条件下合成: 已知以下信息: A的核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢; 化合物F苯环上的一氯代物只有两种; 通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定,易脱水形成羰基。,回答下列问题: (1)A的化学名称为_。 (2)D的结构简式为_。 (3)E的分子式为_。 (4)F生成G的化学方程式为_,该反应类型为_。 (5)I的结构简式为_。,2甲基2氯丙烷(或叔丁基氯),(6)I的同系物J比I相对分子质量小14,J的同分异构体中能同时满足如下条件:苯环上只有两个取代基,既能发生银镜反应,又能与饱和NaHCO3溶液反应放出CO2,共有 _种(不考虑立体异构)。J的一个同分异构体发生银镜反应并酸化后核磁共振氢谱为三组峰,且峰面积比为221,写出J的这种同分异构体的结构简式 _。,18,转 解析,E和H通过酯化反应生成I: (6)J比I少一个“CH2”原子团。 由限制条件可知J中含有一个CHO,一个COOH,用COOH在苯环上移动:,用CH2COOH在苯环上移动: 用CH2CH2COOH在苯环上移动: 用 在苯环上移动: 用一个CH3在苯环上移动: 同分异构体的种类共3618种。 根据对称性越好,氢谱的峰越少,解决最后一个空。,回 原题,三、总结归纳,3.总结归纳,1.酯的水解反应为取代反应。在酸性条件下为可逆反应;在碱性条件下,能中和产生的羧酸,反应能完全进行。 2.酯在生产、生活中的应用 日常生活中的饮料、糖果和糕点等常使用酯类香料。 酯还是重要的化工原料。,四、变式训练,4.变式训练,【变式】迷迭香酸是从蜂花属植物中提取得到的酸性物质,其结构简式如图所示。下列叙述正确的是 ( )。 A迷迭香酸与溴单质只能发生取 代反应,B1 mol迷迭香酸最多能和9 mol氢气发生加成反应 C迷迭香酸可以发生水解反应、取代反应和酯化反应 D1 mol迷迭香酸最多能与5 mol NaOH发生反应,C,转 解析,解析 该有机物结构中含有酚羟基和碳碳双键,能与溴发生取代反应和加成反应,故A项错;1分子迷迭香酸中含有2个苯环,1个碳碳双键,则1 mol迷迭香酸最多能和7 mol氢气发生加成反应,B项错;1分子迷迭香酸中含有4个酚羟基、1个羧基、1个酯基,则1 mol迷迭香酸最多能和6 mol NaOH发生反应,D项错。,回 原题,五、真题演练,5.真题演练,BC,转 解析,回 原题,【真题2】(2013江苏,12)药物贝诺酯可由乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚在一定条件下反应制得: 贝诺酯,下列有关叙述正确的是 ( )。 A贝诺酯分子中有三种含氧官能团 B可用FeCl3溶液区别乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚 C乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚均能与NaHCO3溶液反应 D贝诺酯与足量NaOH溶液共热,最终生成乙酰水杨酸钠 和对乙酰氨基酚钠,B,转 解析,请点击图片放大/缩小,解析 贝诺酯分子中只有酯基和肽键两种含氧官能团,A错误;对乙酰氨基酚中有酚羟基,而乙酰水杨酸中没有,可用FeCl3溶液区分,前者显紫色,正确;C项,乙酰水杨酸中含有COOH可与NaHCO3溶液反应,而对乙酰氨基酚不能与NaHCO3溶液反应,错误;D项,贝诺酯与足量NaOH溶液共热,最终共生成三种产物:CH3COONa、 和对乙酰氨基酚钠,错误。,回 原题,
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