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第2课时 分子的空间构型与分子性质,分子的对称性 (1)分子的对称因素:对称轴、对称面、对称中心 对称轴:对于某条直线,分子绕该直线旋转一定的角度后可与原分子重合,则该直线称为该分子的对称轴。 对称面:某平面将分子分为两部分,且两部分互为镜像关系,则该平面称为该分子的对称面。 对称中心:对于某一点,通过该点任意向两端作射线,距离该点相等的距离处有相同的原子或基团,则该点称为该分子的对称中心。,1.,(2)对称分子:依据_的旋转或借助_的反映能够复原的分子称为对称分子。 (3)对称性:分子所具有的依据对称轴旋转或借助对称面的反映能够复原分子的这种性质称为对称性。 (4)分子的许多性质如_、_及_等都与分子的对称性有关。 手性异构体和手性分子:如果一对分子,它们的组成和原子的排列方式完全相同,但如同左手和右手一样互为镜像,在三维空间里不能重叠,这对分子互称为手性异构体。有手性异构体的分子称为手性分子。,2,对称轴,对称面,极性,旋光性,化学性质,手性碳原子:连接_的原子或基团的碳原子称为手性碳原子。 分子的极性极性分子、非极性分子 (1)极性分子 分子内存在正、负两极且正电荷重心和负电荷重心_的分子。 (2)非极性分子 分子内没有正、负两极,正电荷重心和负电荷重心_的分子。 (3)实验探究:将一定体积的由X分子组成的液体加入滴定管中;打开滴定管活塞让液体_流下,可看到液体呈,3,4,四个不同,不重合,缓缓,重合,_状垂直流入烧杯中;将用毛皮摩擦过的橡胶棒靠近液体流,观察:若液体流仍呈_状(无变化),说明X为非 极性分子,若液体流发生了_,说明X为极性分子。 分子极性的判断方法 (1)只含非极性键的分子,都是_分子。多原子单质分子属非极性分子,如:Cl2、N2、O2、P4(O3除外)。 (2)以极性键结合而形成的异核双原子分子,都是_分子。即AB型分子,如:HCl、CO均为极性分子。 (3)以极性键结合而成的多原子分子,空间构型为_ _的分子,是非极性分子;空间构型为_的分子,是极性分子。,5,直线,直线,偏移,非极性,极性,中心对,称,非中心对称,分子的空间构型、键的极性和分子极性的关系。 提示 空间构型、键的极性和分子极性的关系,【慎思1】,如何判断ABn型分子的极性? 提示 若中心原子A的化合价的绝对值等于该元素所在的主族序数,则为非极性分子;若不等,则为极性分子。如BF3、CO2等为非极性分子,NH3、H2O、SO2等为极性分子。,【慎思2】,分子的对称性 (1)含义:对称性是指一个物体包含若干等同部分,这些部分相互对应且相称,它们经过不改变物体内任意两点间距离的操作能够复原,即操作前在物体中某地方有的部分,经操作后在原有的地方依旧存在相同的部分,也就是说无法区别操作前后的物体。 (2)对称轴:分子中的所有原子以某条轴线为对称,沿该轴线旋转120或240时,分子完全复原,我们称这根连线为对称轴。,1,像乙烷分子那样以通过两个碳原子的连线为轴旋转120或240时,分子完全复原,我们称这根连线为对称轴。 (3)对称面:对于甲烷分子而言,相对于通过其中两个氢和碳所构成的平面,分子被分割成相同的两部分,我们称这个平面为对称面。 (4)联系:分子的许多性质如极性、旋光性及化学反应等都与分子的对称性有关。 手性 (1)手性和手性分子定义:如果一对分子,它们的组成和原子的排列方式完全相同,但如同左手和右手一样互为镜像,在三维空间里不能重叠,这对分子互称手性异构体。有手性异构体的分子称为手性分子。,2,(2)手性碳原子:当四个不同的原子或基团连接在碳原子(如CHBrClF)上时,形成的化合物存在手性异构体。其中,连接四个不同的原子或基团的碳原子称为手性碳原子。 特别提醒:对于手性分子,主要掌握两点: (1)根据定义判断手性分子。 (2)手性碳原子:连接四个不同的原子或基团的碳原子称为手性碳原子。,分子的极性 (1)极性分子和非极性分子定义:分子是电中性的,但任何分子都有一个正电荷重心和一个负电荷重心。正电荷重心和负电荷的重心不相重合的分子是极性分子,正电荷重心和负电荷的重心相重合的是非极性分子。 (2)分子极性的判断 双原子分子的极性 双原子分子的极性取决于成键原子之间的共价键是否有极性,以极性键结合的双原子分子是极性分子;以非极性键结合的双原子分子为非极性分子。 由此可知,对双原子分子来说,键的极性与分子的极性是一致的;化学键有极性,分子就有极性;反之,化学键无,3,极性,通常分子也无极性。 多原子分子的极性 多原子分子的极性与分子中的键的极性关系比较复杂。如果组成分子的所有化学键均为非极性键,则分子通常为非极性分子,如白磷分子(P4); 以极性键结合的多原子分子(ABm,A为中心原子,B为配位原子),分子是否有极性取决于分子的空间构型。如:水分子、氨分子等是极性分子;二氧化碳分子、甲烷分子是非极性分子等。 多原子分子的极性除了与键的极性有关外,还与分子的空间构型有关。,水分子和二氧化碳分子都是由三个原子组成的分子,但二氧化碳分子为直线形,分子内两个C=O极性键位于碳原子的两侧,使正、负电荷重心重合。因此CO2分子是非极性分子,在水分子中,分子内的两个OH键的夹角为104.5,这两个OH键极性不能相互抵消,正负电荷重心不重合,所以水分子是极性分子。 特别提醒:判断分子极性主要是把握住键的极性与分子构型的关系。任何一个分子必定存在一个正电荷重心和负电荷重心,如果分子中正电荷重心和负电荷重心重合,该分 子就是非极性分子。如果分子中正电荷重心和负电荷重心不重合,该分子就是极性分子。分子中正负电荷重心相距越远,分子的极性就越大。,(3)分子极性对物质的熔点、沸点、溶解性的影响 分子的极性对物质的熔点、沸点有一定的影响,分子极性越大,分子间的电性作用强,克服分子间的引力使物质熔化或气化所需外界能量就高,故熔点、沸点较高。 分子极性对物质的溶解性影响 一般情况下,由于极性分子间的电性作用,使得极性分子组成的溶质容易溶于极性分子组成的溶剂,难溶于非极性分子组成的溶剂,非极性分子组成的溶质易溶于非极性分子组成的溶剂,难溶于极性分子组成的溶剂,这在化学上称为“相似相溶规则”。例如,氯化氢易溶于水难溶于汽油,碘易溶于CCl4,难溶于水。,下列分子是否有对称性?哪些是a手性分子?b极性分子?c非极性分子? (1)CH4 (2)CH3CH3 (3) (4)CH3CH=CHCH3 (5) (6)CHBrClF (7),【例1】,解析 对于(1)(5)均是对称性分子、非极性分子;(6)(7)分子中含有一个手性碳原子是手性分子、极性分子。 答案 (1)(2)(3)(4)(5)有对称性且均是非极性分子;(6)(7)是手性分子、极性分子。,(1)判断分子是否是手性分子主要针对有机物分子,具有手性的有机物,是因为其含有手性碳原子造成的;判断有机物是否含有手性碳原子很容易看一个碳原子上是否连有四个不同的原子或基团。 (2)手性分子不一定是极性分子,极性分子不一定是手性分子。,在有机物分子中,常把连有4个不同原子或原子团的碳原子称为“手性碳原子”,可用C*标记。例如:丙烷进行氯代反应可分离得到4种二氯代物A、B、C、D(不考虑立体异构),分子式均为C3H6Cl2,当它们进一步氯代为三氯代物时,A只有一种三氯代物,B有两种三氯代物,C和D都有三种三氯代物。已知C具有手性碳原子,试写出A、B、C、D的结构简式并判断分子的极性。 A_,B_,C_,D_。,【体验1】,解析 由题意得丙烷的二氯代物分别为: 它们的氯 化物各分别有3种、3种、2种、1种,又因为(2)有光学活性,可得答案。,答案 它们均是极性分子,下列分子中属于含极性键的非极性分子的是 ( )。 AH2O BCl2 CNH3 DCCl4 解析 Cl2只含非极性键(ClCl),可首先排除B选项;A选项中H2O为角形结构,分子中正负电荷重心不重合,为极性分子;C选项中NH3为三角锥形结构,也为极性分子;只有D选项中的CCl4为正四面体形,结构对称,分子中正负电荷重心重合,为非极性分子。 答案 D,【体验2】,(1)在180 时,PCl5蒸气中可能存在什么分子?试写出分子式和结构式,并指出立体构型。,【案例】,(2)在250 时,PCl5蒸气中可能存在什么分子?试写出分子式和结构式,并指出立体构型。 (3)PCl5是共价型分子化合物,熔融时为什么能导电?解释有两种PCl键键长的原因。 解析 (1)M9.322.4208.3,与PCl5相对分子质量208.5接近,故为PCl5。其为三角双锥形,对称结构且无极性,有两种键长。(2)压强比等于物质的量比,故反应后有2 mol气体。(3)PCl4为正四面体,PCl6为八面体,故前者键长198 pm,后者为206 pm。,答案 (1)PCl5 三角双锥形 (2)PCl3、Cl2 三角锥形 ClCl 直线形 (3)2PCl5=PCl4PCl6;PCl4为正四面体形 PCl6三角双锥形,故为两种键长。,
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