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专题归纳整合,请用一句话表达下列关键词： 亲水基团 疏水基团 磺化反应 纤维素 火棉 胶棉高分子化合物 合成树脂 加成聚合 缩合聚合 白色污染 提示 亲水基团、疏水基团：表面活性剂的分子结构由两部分构成，一部分是具有亲水性质的基团叫亲水基团，一部分是疏水性质的基团叫疏水基团。,磺化反应：有机化合物分子中的氢被磺酸基取代的反应 纤维素：它是一种多糖，是构成植物细胞壁的基础物质 火棉、胶棉：含氮量低的纤维素硝酸酯叫胶棉，含氮量高的叫火棉 高分子化合物：分子量很大、结构复杂，具有不同于小分子化合物的物理性质，化学性质和力学性能 合成树脂：它是塑料的主要成分，如聚氯乙烯、聚乙烯、聚丙烯等，可以用来制造不同的塑料如PVC、PE、PP等,加成聚合：由不饱和有机物形成的链节而聚合的反应 缩合聚合：反应前后，化学键的不饱和度不发生变化，同时生成小分子化合物的反应 白色污染：由塑料制品废弃物所带来的环境污染，称为“白色污染”,1胶棉和火棉有什么区别？ 提示 均属于纤维素硝酸酯、属于酯类，两者的含氮量不同，含氮高的为火棉，含氮低的为胶棉。 2纤维素与淀粉互为同分异构体吗？为什么？ 提示 不是。尽管分子式均可写成(C6H10O5)n，但n值不同。 3塑料与合成的树脂的关系如何？ 提示 塑料是人工利用合成树脂制造而成的，合成树脂是塑料的原料、塑料种类繁多。,4从生成物来看，加聚反应和缩聚反应有什么不同？ 提示 加聚反应无小分子生成，而缩聚反应有小分子生成。 5聚合物中的单体和链节有何区别？,1肥皂和合成洗涤剂的优缺点 提示 (1)合成洗涤剂的优点 肥皂不适合在硬水中使用，而合成洗涤剂的使用不受水质的限制。因为硬水中的钙、镁离子会跟肥皂生成高级脂肪酸钙、镁盐类沉淀，使肥皂丧失去污能力。而合成洗涤剂在硬水中生成的钙、镁盐类能够溶于水，不会丧失去污能力。 合成洗涤剂去污能力强，并且适合洗衣机使用。 合成洗涤剂原料便宜。制造合成洗涤剂的主要原料是石油，而制造肥皂的主要原料是油脂，石油比油脂更价廉易得。,(2)合成洗涤剂的缺点 洗涤剂对环境的影响较大。合成洗涤剂的制造过程中产生大量的废水和废气，它的使用，特别是含磷洗涤剂的使用，又增添了一系列的环境污染。 (3)肥皂的优点 肥皂使用后排放出去时，很快就可由微生物分解。所以相对来说，肥皂在生产和使用上，对环境的影响是轻微的。 (4)肥皂的缺点 肥皂洗涤的不利之处是，水中的矿物质会与肥皂起反应，形成不能溶解的薄膜，这将使衣物变灰，而薄膜将形成残渣。,2磺化反应在合成洗涤剂生产中的应用 提示 有机化合物分子中的氢被磺酸基(SO3H)取代的反应称为磺化反应，苯及其衍生物几乎都可以进行磺化反应。 苯磺酸在加热条件下与稀硫酸反应，可失去磺酸基生成苯，这是苯的磺化反应的逆反应。 磺化反应的可逆性在有机合成中十分有用，在合成时可通过磺化反应保护苯环上的某一位置，待进一步发生某一反应后，再通过稀硫酸将磺酸基除去，即可得到所需的化合物。,苯磺酸是有机强酸，在水中溶解度很大，在有机分子中引入磺酸基后可增加其在水中的溶解度。合成洗涤剂是烷基苯磺酸的钠盐，烷基是亲油部分，磺酸基是亲水部分，其合成路线如下：,3单体的判断方法？ 提示 从高聚物的结构入手，首先判断高分子是加成聚合得到还是缩聚反应得到，再据高分子链节判断对应的单体分子。 4如何处理和预防白色污染？ 提示 合成材料废弃物的急剧增加，特别是一些塑料制品的废弃物所带来的环境污染称为“白色污染”。“白色污染”最为严重的是食品包装袋、原料包装袋的废弃。由于它们是一种不能被微生物分解的材料，因而造成危害较大。消除白色污染的可能方法有：塑料的减量化、再利用、再循环，或应用塑料制备它们的材料，如汽油、涂料等。另一种方法是寻求新的可分解的替代品。,有机合成为人类的生活带来了很大的方便，可以说人类生活质量的改善和提高与有机合成密切相关，如人类所用的洗涤剂、化妆品、农药、医药、各种塑料、橡胶、纤维等，在高考命题中有机合成已成为一个热点，具体的考查角度有以下几个方向：,学科思想培养三 有机合成给人类造福的命题角度和解题指导,2官能团的消除 (1)通过加成消除不饱和键。 (2)通过消去或氧化、酯化等消除羟基(OH)。 (3)通过加成或氧化等消除醛基(CHO)。 3官能团间的衍变 根据合成需要(有时题目信息中会明示某些衍变途径)，可进行有机物的官能团衍变，以使中间物质向产物递进。常见的有三种方式：,4碳骨架的增减 (1)增长：有机合成题中碳链的增长，一般会以信息形式给出，常见方式为有机物与HCN反应以及不饱和化合物间的加成、聚合等。 (2)变短：如烃的裂化裂解，某些烃(如苯的同系物、烯烃)的氧化、羧酸盐脱羧反应等。,请回答下列问题： (1)写出结构简式：D：_，F：_。 (2)上述属于取代反应的有_(选填序号)。 (3)写出反应的化学方程式：_。 解析 题中信息分两部分，一是题中给出的两个新反应，二是合成路线图，审题时需将两者结合起来分析。观察合成路线图可判断K分子中所含碳原子数应该是E分子碳原子数的两倍，再结合第一个新反应可确定E是CH2=CH2，F是HOCH2CH2Cl，G是ClCH2CHO，H是ClCH2COOH，I是CH3CH2OH，K是ClCH2COOCH2CH3。再从产物的结构开始分析，A应该是甲苯。,方向二 有机合成的两种重要的反应类型 【知识基础】,1加聚反应和缩聚反应的比较,在有机合成中是选择加聚反应还是选择缩聚反应，关键看单体的结构和目标分子的结构关系，若共价键的饱和度发生了变化则加聚反应，否则是缩聚反应。,【解题指导】,化学纤维是传统三大合成高分子材料之一，其中的涤纶和维尼纶至今仍在纺织业中作为重要的原料。涤纶、维尼纶的结构简式如下： 涤纶：,【例2】,工业上用煤、石油等综合利用的产物生产涤纶和维尼纶，下面是合成所需基本原料的制备方法：,回答下列问题： (1)G与L反应生成N的反应类型是_。 (2)合成涤纶的流程中，可以重复利用的物质的名称是_。 (3)高分子化合物O_(填“能”或“不能”)溶于水，原因是_。 (4)写出M和J反应生成涤纶的化学方程式(涤纶的结构中应含有终止基团)：_。 (5)写出O与E反应生成维尼纶的化学方程式：_。,解析 分析涤纶和维尼纶的结构可知，合成涤纶的两种单体是乙二醇和对苯二甲酸，如果同学们能熟练判断单体的话，也可确定维尼纶是由聚乙烯醇和甲醛合成的。再分析反应流程：因A在高温下能够与水蒸气和氧化钙反应，且A为单质，由此可知A为碳单质，F为CaC2，G为乙炔；B、C为CO和H2中的一种，二者反应的产物能够在铜的作用下反应，且D能够与羧酸发生酯化反应，所以D为甲醇，E为甲醛。对苯二甲酸和甲醇反应的产物M应是对苯二甲酸二甲酯，根据涤纶的结构简式可知J为乙二醇，它和M发生酯交换反应生成了涤纶，J由H合成，由此可知H为乙烯，I为1,2二溴乙烷，K为乙醇，L为乙酸。 答案 (1)加成反应 (2)甲醇 (3)能 分子链中有许多亲水基(OH),方向三 高分子化合物单体的判断 【知识基础】,2加聚产物 (1)凡链节的主链中只有两个碳原子(无其他原子)的高聚物， 其合成单体必为一种，将两个半键闭合即可。如：,(2甲基丙烯酸甲酯)。 (2)凡链节主链中只有四个碳原子(无其他原子)且链节无双键的高聚物，其单体必为两种。在正中央画线断开，然后将四个半键闭合即可。如：,凡链节主链中只有碳原子并存在 双键结构的高聚物，其规律是“见双键，四个碳，无双键，两个碳”画线断开，然后将半键闭合，即将单双键互换。如：,3缩聚产物 凡链节是NHRCO结构的高聚物，其合成单体必为一 种。在亚氨基上加氢，在羰基上加羟基，即得高聚物单体。 如：,凡链节中间(不在端上)含有肽键结构的高聚物，从肽键中间断开，两侧为不对称性结构的，其单体必为两种；在亚氨基上加氢，羰基上加羟基，即得高聚物单体。如：,解析 A、B、C三个选项中的反应都是分子结构中的 断裂形成单键，都属于加聚反应；根据质量守恒定律，D选项中反应后少2n个氢原子和n个氧原子，应该有n个水生成，所以该反应为缩聚反应。 答案 D,
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