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1.什么叫芳香烃？,分子中含有苯环的一类烃属于芳香烃,第二节 芳香烃,思考,2.最简单的芳香烃是,苯,1,一、苯的物理性质,颜色,无色,气味,特殊气味,状态,液态,熔点,5.5,沸点,80.1,密度,比水小,毒性,有毒,溶解性,不溶于水,易溶于有机 溶剂。,2,二、苯的分子结构与化学性质：,1）结构式 2）结构简式,3）结构特点：,（1）苯分子是平面六边形的稳定结构； （2）苯分子中碳碳键是介于碳碳单键与碳碳双键之间的一种独特的键； （3）苯分子中六个碳原子等效，六个氢原子等效。,1、组成与结构：,分子式：,C6H6,3,4,2、苯的化学性质,在通常情况下比较稳定，在一定条件下能发生氧化、加成、取代等反应。,1.苯的化学性质和烷烃、烯烃、炔烃有何异同点?为什么? 2. 分别写出苯与氧气反应,与氢气加成,与溴和硝酸发生取代的化学方程式.,思考与交流,（易取代、难加成、难氧化）,5,1）苯的氧化反应：在空气中燃烧,但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,产生浓烟,2）苯的加成反应 （与H2、Cl2),环己烷,6,3）苯的取代反应（卤代、硝化、磺化）,实验设计,1.根据苯与溴、浓硝酸发生反应的条件，请你设计制备溴苯和硝基苯的实验方案（注意仪器的选择和试剂的加入顺序）,7,2Fe + 3Br2 = 2FeBr3,AgNO3 +HBr = AgBr +HNO3,实验步骤:按左图连接好实验装置,并检验装置的气密性.把少量苯和液态溴放在烧瓶里.同时加入少量铁粉.在常温下,很快就会看到实验现象.,8,实验思考题：,1.实验开始后,可以看到哪些现象?,2.Fe屑的作用是什么？,3.长导管的作用是什么？,4.为什么导管末端不插入液面下？,5.哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？,6.纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴苯为褐色？怎样使之恢复本来的面目？,与溴反应生成催化剂,液体轻微翻腾，有气体逸出.导管口有白雾，溶液中生成浅黄色沉淀。烧瓶底部有褐色不溶于水的液体,用于导气和冷凝回流,溴化氢易溶于水，防止倒吸。,苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成，说明它们发生了取代反应而非加成反应。因加成反应不会生成溴化氢。,因为未发生反应的溴和反应中的催化剂FeBr3溶解在生成的溴苯中。 用水和碱溶液反复洗涤可以使褐色褪去，还溴苯以本来的面目。,9,1.烧瓶中的试剂顺序能够颠倒吗？为什么？能用浓溴水代替液溴吗？为什么？ 2.该反应的催化剂是FeBr3,而反应时加的是Fe屑， Fe屑是怎样转化为FeBr3的？反应的速度为什么一开始较缓慢，一段时间后明显加快？,问题升级,都不能.密度大的液体注入密度小的液体，使之混合均匀；苯与溴水不能反应，发生萃取。,2Fe + 3Br2=2FeBr3 反应放热使反应速率加快,10,3.该反应是放热反应，而苯、液溴均易挥发，为了减少放热对苯及液溴挥发的影响，装置上有哪些独特的设计和考虑？,问题升级,用长导管，导气兼冷凝回流。,4.生成的HBr中常混有溴蒸气，此时用AgNO3溶液对HBr的检验结果是否可靠？为什么？如何除去混在HBr中的溴蒸气？,不可靠，把混合气体通过CCl4。,Br2+H2O=HBrO+HBr,11,玻璃管,实验步骤:先将1.5mL浓硝酸注入大试管中,再慢慢注入2mL浓硫酸,并及时摇匀和冷却. 向冷却后的酸中逐滴加入1mL苯,充分振荡,混和均匀. 将混合物控制在50-60的条件下约10min,实验装置如左图. 将反应后的液体到入盛冷水的烧杯中,可以看到烧杯底部有黄色油状物生成,经过分离得到粗硝基苯. 粗产品依次用蒸馏水和5%NaOH溶液洗涤,最后再用蒸馏水洗涤.将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏,得到纯硝基苯.,12,1.配制浓硫酸与浓硝酸混和酸时,是否可以将浓硝酸加入到浓硫酸中?为什么? 2.步骤中,为了使反应在50-60下进行,常用的方法是什么? 3.步骤中洗涤、分离粗硝基苯使用的主要仪器是什么? 4.步骤中粗产品用5%NaOH溶液洗涤的目的是什么? 5.敞口玻璃管的作用是什么?浓硫酸的作用是什么?,实验思考题：,13,三、苯( )的同系物,只有一个苯环，并且苯环上的氢原子被烷基代替而得到的烃。,如：,CnH2n-6 (n6),甲苯(C7H8) 乙苯(C8H10) 均三甲苯( C9H12),2. 苯及其同系物的通式,1.定义：,14,3、苯的同系物的命名,如果有两个氢原子被两个甲基取代后，可分别用“邻”“间”和“对”来表示。,甲苯,（1）习惯命名法,乙苯,邻二甲苯,间二甲苯,对二甲苯,苯分子中的一个氢原子被简单烷基取代后，命名时以苯环作母体，苯环上的烃基为侧链进行命名。先读侧链，后读苯环。,15,（2）系统命名法： 给苯环上的6个碳原子编号，以某个甲基所在的碳原子的位置为1号，选取最小位次号给另一个甲基编号。,，二甲基苯,，二甲基苯,，二甲基苯,16,（4） 若苯环上连有不同取代基时，以最复杂的基团所在的碳原子的位置为1号，选取最小位次号给另外的取代基编号。也可以以苯环为母体，以最简单的基团所在的碳原子的位置为1号，选取最小位次号给另外的取代基编号。,2甲基乙苯,或1-甲基-2-乙基苯,17,（5） 若苯环上连有复杂取代基时，可把苯环看作取代基。,2甲基苯乙烯,18,4.苯的同系物的物理性质,（1）甲苯、二甲苯、乙苯等在通常状况下，无色液体； （2）有特殊气味； （3）密度小于水； （4）不溶于水，易溶于有机溶剂。 （5）本身作溶剂。,19,5.苯的同系物的化学性质,酸性高锰酸 钾溶液褪色,溴水不褪色,酸性高锰酸 钾溶液不褪色,甲苯也不与溴水 发生加成反应,苯不与溴水发生加成反应,苯不能被酸性 高锰酸钾氧化,?,推 测 探 究,溴水不褪色,甲苯+酸性 高锰酸钾,20,苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但是甲苯和二甲苯却可以使酸性高锰酸钾溶液褪色。对比苯、甲苯结构.思考：究竟是什么导致了酸性高锰酸钾溶液的褪色？,问 题:,苯环对烷基产生了影响，使得侧链的饱和烃基变活泼，使得酸性高锰酸钾溶液褪色。,-H,21,（1） 氧化反应,反应机理：,烷基上与苯环直接相连的碳连氢原子,结论：,（）燃烧（写通式）,（）与酸性高锰酸钾反应,22,练习1,下列物质中可以使酸性高锰酸钾溶液 褪色的是( ),A.,B.,C.,D.,AD,23,KMnO4（H+）,练习2,24,-CH3,苯环会对连在它上面的烷基产生影响， 烷基是否也会对他所连接的苯环产生影响？,25,2,4,6三硝基甲苯,不溶于水的淡黄色针状晶体 烈性炸药,（）硝化反应回顾苯与硝酸反应,-CH3对苯环的影响使取代反应更易进行,（2）取代反应,简称梯恩梯（TNT）,26,（） 与卤素单质反应分析条件,27,（3）加成反应,苯的同系物也可以发生加成反应（与苯相似）,28,小 结 在苯的同系物中，由于烃基与苯环的相互影响。是苯环上的氢原子更易被取代，而烃基则易被氧化。,29,苯环性质： 烷基性质： 共同性质：,2.苯的同系物的化学性质,卤代反应、硝化反应、磺化反应,某些还可以被酸性高锰酸钾氧化,氧化反应(燃烧),卤代反应,1.苯的同系物的物理性质,难溶于水,密度比水小,加成反应,30,如何鉴别苯、对二甲苯、己烯这三种物质？,思 考,31,2、下面两个反应的反应条件分别是？,讨论,光照,催化剂,32,芳香烃的来源（看书）,芳香烃最初来源于煤焦油中,随着现代化学工业发展，芳香烃则来源于石油化学工业中的催化重整,芳香烃中应用最广泛的当属苯、二甲苯、乙苯等简单的芳香烃是基本的有机化工原料。,33,稠环芳香烃,萘,蒽,苯环间共用两个或两个以上碳原子形成的一类芳香烃,C10H8,C14H10,34,再见 ！,35,
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