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第十章 醇和醚 一、 将下列化合物按伯仲叔醇分类，并用系统命名法命名。 仲醇，4甲基2己醇 伯醇1丁醇 伯醇 1，3丙二醇仲醇，2戊醇叔醇，3，5二甲基3己醇叔醇，叔丁醇仲醇，异丙醇 仲醇，1苯基乙醇 仲醇，2壬烯5醇二、 预测下列化合物与卢卡斯试剂反应速度的顺序。 1正丙醇 22甲基2戊醇 3二乙基甲醇 解：与卢卡斯试剂反应速度顺序如下： 2甲基2戊醇二乙基甲醇正丙醇 三、 比较下列化合物在水中的溶解度，并说明理由。 解：溶解度顺序如右： 理由：羟基与水形成分子间氢键，羟基越多在水中溶解度越大，醚可与水形成氢键，而丙烷不能。四、 区别下列化合物。 解：烯丙醇 丙醇 1氯丙烷 烯丙醇 丙醇 1氯丙烷 溴水褪色不变不变浓硫酸 溶解不溶解： 2丁醇 1丁醇 2甲基2丙醇 2丁醇1丁醇2甲基2丙醇卢卡斯试剂十分钟变浑加热变浑立即变浑 3苯乙醇 苯乙醇解：与卢卡斯试剂反应，苯乙醇立即变浑， 苯乙醇加热才变浑。 五、顺2苯基2丁烯和2甲基1戊烯经硼氢化氧化反应后，生成何种产物？ 解： 六、 写出下列化合物的脱水产物。 七、 比较下列各组醇和溴化氢反应的相对速度。 1 苄醇， 对甲基苄醇， 对硝基苄醇 解：反应速度顺序： 八、1、 3丁烯2醇与溴化氢作用可能生成那些产物？试解释之。 解：反应产物和反应机理如下： 2、 2丁烯1醇与溴化氢作用可能生成那些产物？试解释之。 解：反应产物和反应机理如下： 九、 反应历程解释下列反应事实。 解：反应历程如下： 十、 用适当的格利雅试剂和有关醛酮合成下列醇（各写出两种不同的组合）。 12戊醇31苯基1丙醇22甲基2丁醇 42苯基2丙醇十一、合成题 1甲醇，2丁醇合成2甲基丁醇解： 2正丙醇，异丙醇 2- 甲基2戊醇3甲醇，乙醇 正丙醇，异丙醇解：42甲基丙醇，异丙醇 2,4二甲基2戊烯解：5丙烯 甘油 三硝酸甘油酯解： 6苯，乙烯，丙烯 3甲基1苯基2丁烯解：十二、完成下面转变。 1乙基异丙基甲醇 2甲基2氯戊烷3异戊醇 2-甲基2丁烯解：23甲基2丁醇 叔戊醇解： 十三、用指定的原料合成下列化合物（其它试剂任选）。 解：解：解： (2)4五个碳以下的有机物解： 十四、某醇C5H12O氧化后生成酮，脱水则生成一种不饱和烃，将此烃氧化可生成酮和羧酸两种产物的混合物，推测该化合物的结构。 解：化合物的结构为： 十五、从某醇依次和溴化氢，氢氧化钾醇溶液，硫酸和水，K2Cr2o7+H2SO4作用，可得到2丁酮，试推测原化合物的可能结构，并写出各步反应式。 解：化合物结构式为：CH3CH2CH2CH2OH十六、有一化合物（A）的分子式为C5H11Br，和氢氧化钠水溶液共热后生成C5H12OB),(B)具有旋光性，能与钠作用放出氢气，和硫酸共热生成C5H10(C),(C)经臭氧化和还原剂存在下水解则生成丙酮和乙醛，是推测（A）,(B),(C)的结构，并写出各步反应式。 解： 十七、新戊醇在浓硫酸存在下加热可得到不饱和烃，将这个不饱和烃臭氧化后，在锌纷存在下水解就可以得一个醛和酮，试写出这个反应历程及各步反应产物的结构式。 解： 十八、由化合物(A)C6H13Br 所制得格利雅试剂与丙酮作用可生成2，4二甲基3乙基2戊醇。（A）可发生消除反应生成两种异构体（B）,(C),将（B）臭氧化后再在还原剂存在下水解，则得到相同碳原子数的醛（D）酮(E),试写出各步反应式以及（A）-(E)的结构式。 解：各步反应式结（A）-(B)的结构式如下： 十九、写出下列醚的同分异构体，并按习惯命名法和系统命名法命名。 甲基正丙基醚，1甲氧基丙烷甲基异丙基醚，2甲氧基丙烷乙醚， 乙氧基乙烷甲基正丁基醚，1甲氧基丁烷甲基仲丁基醚，2甲氧基丁烷甲基异丁基醚，2甲基1甲氧基丙烷甲基叔丁基醚，2甲基2甲氧基丙烷乙基正丙基醚，1乙氧基丙烷乙基异丙基醚，2乙氧基丙烷二十、分离下列各组化合物。 1， 1， 乙醚中混有少量乙醇：解：加入金属钠，然后蒸出乙醚。2， 戊烷 1戊炔 1甲氧基3戊醇炔与硝酸银反应生成炔银分出，加硝酸生成炔。液相用浓硫酸处理， 戊烷不溶于浓硫酸分出，醇溶于硫酸，用水稀释分出醇（醚）。二十一、完成下列各组化合物的反应式。 1碘甲烷 + 正丙醇钠2溴乙烷+2丁醇钠3正氯丙烷+2甲基2丁醇钠42甲基2氯丙烷+正丙醇钠5苯甲醚+HI 加热 二十二、合成题。 1乙烯，甲醇 乙二醇二甲醚，三甘醇二甲醚 2乙烯 二乙醇胺 3.甲烷 二甲醚 4.丙烯 异丙醚5.苯，甲醇 2,4-硝基苯甲醚6乙烯 正丁醚二十三、乙二醇及其甲醚的沸点随相对分子量的增加而降低，试解释之。 沸点1970C 沸点1250C 沸点840C解：乙二醇分子内有两个羟基，通过分子间氢键缔合成大分子，而单甲醚只有一个羟基，氢键作用减少。对于二甲醚，分子中已没有羟基，不能形成分子间氢键。所以乙二醇沸点最高，乙二醇二甲醚沸点最低。 二十四、下列各醚和过量的浓氢碘酸加热，可生成何种产物？ 1甲丁醚22甲氧基戊烷2甲基1甲氧基丁烷注意，这里有重排问题 二十五、有一化合物的分子式为C6H14O,常温下不与钠作用，和过量的浓氢碘酸共热生成碘烷，此碘烷与氢氧化银作用则生成丙醇，试推测此化合物的结构，并写出反应式。 解： 二十六、有一化合物分子式为C7H16O,并知道： 1， 1， 在常温下不和金属钠作用 2， 2， 过量浓氢碘酸共热生成两种物质为C2H5I和C5H11I,后者用AgOH处理后所生成的化合物沸点为1380C。 试根据表102，推测其结构，并写出各步反应式。 解：沸点为1380C的物质为正戊醇。此化合物为乙基正戊基醚。 二十七、有一化合物分子式为C20H21O4N,，与热的浓氢碘酸作用可生成碘代甲烷，表明有甲氧基存在。当此化合物4 .24mg用HI处理，并将所生成的碘代甲烷通入硝酸银的醇溶液，得到11.62mgAgI,问此化合物含有几个甲氧基？解: 碘化银分子量为234.8,11,62mgAgI为0.05mmole, 根据分子式指导此化合物分子量为339，4.24mg 为0.0125mmole,可见此化合物有四个甲氧基。二十八、写出环氧乙烷与下列试剂反应的方程式：1. 有少量硫酸存在下的甲醇2. 有少量甲醇钠存在下的甲醇。 环氧乙烷在酸催化及碱催化产物是相同的，但是，1，2环氧丙烷产物是不同的。 碱催化：酸催化：
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