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例题 1.分子式为 C3H60的某化合物的核磁共振谱如下，确定其结构。 丙酮 解析： U=1 = 2.1 s，与羰基相连的甲基，只有一个峰，结构对称。 2. 已知某有机化合物的化学式为 :C9H12，其质子的核磁共振 波谱图如下： /ppm 8.0 7.0 6.0 5.0 4.0 3.0 2.0 1.0 TMS 1 3 C H 3H 3C C H 3 解析： U=4 1.峰的数目： 2 2.峰的强度 (面积 )比： 3： 1=9： 3 3.峰的位移： = 2.3 （ -CH3） = 7.2 （ 苯环上的 H） , 4.峰的裂分数： 1； 1（结构对称） 3. 某未知物分子式为 C5H12O，求其化学结构。 C C H 3 H 3 C C H 3 H 2 C O H 解析： U=0（饱和烃） 1. 峰的数目： 3 2. = 4.1， 重水交换峰消失 ， 有活泼氢 -OH 3. = 0.9， s（ 甲基，与季碳相连 ） = 3.2， s（ 与羟基相连亚甲基 ， 且与季碳相连 ） 4. 某化合物的分子式为 C6H10O3，其核磁共振谱见图。试确定 该化合物结构。 CH3COCH2COOCH2CH3 解析： U=2 1. 峰的数目： 4 2.不饱和区没有峰，化合物中含有三个氧，可能含有 两个羰基 3. = 1.2， t（ 甲基，可能与亚甲基相连 ） = 4.2， q（ 与甲基相连的亚甲基 ， 且与氧相连 ） = 2.2， s（ 甲基 ， 与羰基相连 ） = 3.5， s（ 亚甲基 ， 与两个羰基相连 ） 5. 化合物 的分子式为 C4H6O2，其 1HNMR谱（ 300MHz）如图 所示，谱图中 12.5ppm峰重水交换后消失 ,推导其结构。 CH3CH=CHCOOH 解析： U=2 1. 峰的数目： 4 2. =12.5ppm峰重水交换后 消失 ，含有 -COOH 3. 在不饱和区有峰，另一不饱和度为 C=C 4. = 1.9， dd（ 甲基，与 CH=CH相连 ） = 5.9， 7.1（ CH=CH ， 每个氢彼此偶合还与甲基 偶合 ） 6. 某化合物的分子式为 C4H7BrO2，其核磁共振谱见图。试确 定该化合物结构。 H 3 C H 2 C C H C O H B r O 解析： U=1 1. 峰的数目： 4 2. =11ppm，含有 -COOH 3. = 4.2， t（ 与 -CH2-相连 ，在低场与溴相连 ） = 1.1， t（ 甲基 ， 与 -CH2-相连 ） = 2.1（ 亚甲基 ， CH3和 CH偶合出现五重峰 ） 7. 已知化合物的分子式为 C10H12O2 解： 1）已知其分子式为 C10H12O2。 2）计算不饱和度 ： U 5。 可能有苯环存在，从图谱上也可以看到 7.25ppm 处有芳氢 信号。此外，还应有一个双键或环。 3）根据积分曲线算出各峰的相对质子数。 积分曲线总高度 26 9 9 15 59（格） 据分子式有 12个氢，故每个氢平均约 5（格）。按 每组峰积分曲线高度分配如下： a=26/55个质子， b2个质子， c2个质子， d3个质子 4）从 3）中可知，各 峰 质 子 数之和正好与分子式中氢 原子数目符合，所以分子无对称性 。 5）解析特征性较强的峰： a 峰为单峰，是苯环单取代信号，可能是苯环与 烷基碳相连。因为： .化学位移在芳氢范围之内， 7.2 7.5 ppm； .不饱和度为 5，说明有芳环存在 的可能性； .有 5个质子； 单峰说明与苯环相连的 基团是非吸电子或非推电子的，即与烷基碳相连才显 示为一个单峰。 d 峰是单峰，推断为甲基信号；很可能是 CH3 CO。 因为： .单峰，并有 3个质子； .化学位移在 2.0 2.6 Ppm范围内； .分子式含氧，不会是 CH3 O基，因为 其 3.0 3.8 ppm 之间。 6）解析低场信号：无大于 8 ppm 的信号。 7） 已解析出有 C6H5和 CH3 CO，还剩下 C2H4O的 归属未找到。从 b组峰和 c 组峰的峰形看，两个亚甲基 应相连，即 CH2 CH2。一端与苯相连，一端与 氧 相 连。 9）写出结构单元， 并合理组合为： 10）指认： 不同化学环境的质子数或质子组数等于共 振峰个数或组数；图上有 4组共振峰，结构中也有 4个 质子组；各类质子数之比应等于相应的积分曲线高 度比： a : b : c : d=26： 9： 9： 15 5： 2： 2： 3； 质子之间偶合裂分服从（ n+1）规律；由化学位 移来考察四类质子均在其常见化学位移范围内。 S a t A p r 2 2 1 0 : 4 8 : 3 8 2 0 0 0 : ( u n t i t l e d ) W 1 : 1 H A x i s = p p m S c a l e = 8 . 4 0 H z / c m 8 . 4 0 0 8 . 3 0 0 8 . 2 0 0 8 . 1 0 0 8 . 0 0 0 7 . 9 0 0 7 . 8 0 0 7 . 7 0 0 7 . 6 0 0 7 . 5 0 0 7 . 4 0 0 7 . 3 0 0 7 . 2 0 0 7 . 1 0 0 8. 分子式 C5H3Cl2N, 核磁共振氢谱如下，推导其结构。 (8.0Hz, 5.5Hz, 1.5Hz) 1 2 3 1 2 3 解析： U=4，可能含有一个芳香环，谱图只在芳香区出峰， 分子式 C5H3Cl2N， 说明化合物为吡啶环。只剩确定两个氯的 位置。 1. 峰数 为 3 组 ， 都为 dd四重峰 ， 所以三个氢必然不会 出现有单独一个氢被隔离的情况 。 且化学均不等价 ， 所以三 个氢只能相邻切靠向杂原子 N一侧 。 2. 峰的归属 = 8.3， （ 与杂原子 N相邻的处于最低场， H1， 且能算出 3JH1H2， 4JH1H3） = 7.78， （ 通过偶合常数可知 ， 小的偶合常数是 4JH1H3 ， 所以为 H3 ） = 7.22， （ H2） 9. C10H12O的核磁共振氢谱如下，推导其结构。 S a t A p r 2 2 0 9 : 4 3 : 0 9 2 0 0 0 : ( u n t i t l e d ) W 1 : 1 H A x i s = p p m S c a l e = 4 1 . 6 7 H z / c m 7 . 5 0 0 7 . 0 0 0 6 . 5 0 0 6 . 0 0 0 5 . 5 0 0 5 . 0 0 0 4 . 5 0 0 4 . 0 0 0 3 . 5 0 0 3 . 0 0 0 2 . 5 0 0 2 . 0 0 0 1 . 5 0 0 1 . 0 0 0 S a t A p r 2 2 0 9 : 5 0 : 1 8 2 0 0 0 : ( u n t i t l e d ) W 1 : 1 H A x i s = p p m S c a l e = 1 2 . 9 2 H z / c m 7 . 6 0 0 7 . 4 0 0 7 . 2 0 0 7 . 0 0 0 6 . 8 0 0 6 . 6 0 0 6 . 4 0 0 6 . 2 0 0 6 . 0 0 0 5 . 8 0 0 5 . 6 0 0 解析： U=5， 芳香 区有峰，含有苯环； 5.86.5有峰含有双键 1. 峰的数目： 5组峰 2. 芳香区有类似 AB体系的四重峰，说明苯环对位取代 3. = 1.8， d（ 甲基 ，与 C=C相连 ） = 3.75， s（ 甲基 ， 与 O相连 ） = 5.86.5， m（ CH=CH， 两个氢彼此偶合且与甲 基偶合 ）
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