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第二章 烷烃和环烷烃 参考答案 1.（ 1） 2,8,8-三甲基 -5-异丁基癸烷 （ 2） 1-甲基 -7-溴螺 4.5癸烷 （ 3） 2,4-二甲基 -6-(2,3-二甲基丁基 )十二烷 （ 4） 8-氯二环 3.2.1辛烷 （ 5） 2,3,7-三甲基 -5-异丙基辛烷 （ 6）反 -1,2-二甲基环丙烷 2. 预料环氧乙烷比四氢呋喃活泼，易发生化学反应。因为三员环角张力大，内能高， 容易开环，而五员环相当稳定。 3. 答案 ： (1) BCA (2) ACB 链 引 发 ： B r 2 或 2 B r 链 增 长 ： B r + C H 3 H B r + C H 3 C H 3 + B r 2 H 3 C B r + B r h v 4 . ( 1 ) + ( 2 ) C l C l ( 3 ) C l ( 4 ) B r B r ( 5 ) B r B r ( 6 ) C H 3 C H 2 C C H 2 C H 3 B r C H 3 5 . A . B . I6 . 第三章 烯 烃 习题答案 1、用系统命名法命名下列化合物。 （ 1） 3-甲基 -1-戊烯 （ 2）（ E） -2,2,3-三甲基 -3-异丙基 -3-己烯 （ 3） 5,5-二甲基 -3-庚烯 （ 4） 1-甲基 -4-叔丁基环己烯 （ 5）（ E） -2-甲基 -1-苯基 -1,4-戊二烯 （ 6）（ E） -2-环戊基 -2-戊烯 2、用结构式或反应式表示下列名词术语 （略） 3、单项选择题 （ 1） （ 2） （ 3） （ 4） 4、完成下列反应式 5、写出下列反应的机理 6、推测结构 第三章 炔烃和二烯烃 1.（ 1） 1,2-二甲基 -1,3-环己二烯 (2)（ Z） -5-甲基 -5-庚烯 -1-炔 （ 3）（ 2E,4Z） -3,4,5-三甲基 -2,4-辛二烯 （ 4）（ Z） -4-乙基 -3-正丙基 -1,3 己二烯 -5-炔 2.略 3. ( 1 ) C H 3B r + C H 3 B r （ 2 ） C H 3 C H 2 C C N a C H 3 C H 2 C C C 2 H 5 H C 2 H 5 C 2 H 5 H3 . ( 3 ) H H C H 3 ( 4 ) C l C l ( 5 ) C H 3 C H C C H 2 C B r C H 3 B r C C H 3 ( 6 ) C H 3 C H 2 C O O H + ( C H 3 ) 2 C H C H 2 C O O H （ 1 ） + C H 3 O HH C C N a H C C H + C H 3 O N a4 . （ 2 ） + N a HH C C H H C C N a + H 2 （ 3）不能 （ 4 ） + C H 3 C O O HH C C N a H C C H + C H 3 C O O N a 5. (3)(2)(1)(4) 6 . ( 1 ) H 2 C C H C H 3 B r 2 B r C H 2 C H B r C H 3 N a N H 2 H C C C H 3 N a N H 2 N a C C C H 3 N B S H 2 C C H C H 2 B r N a C C C H 3 H 2 C C H C H 2 C C C H 3 H 2 L i n d l a r T M ( 2 ) H C C H C u 2 C l 2 N H 4 C l H 2 C C H C C H H 2 L i n d l a r H 2 C C H C H C H 2 H 2 C C H C H 2 B r C H 2 B r 2 / P t C H 2 B r N a C C H C H 2 C C H H g S O 4 H 2 S O 4 / H 2 O T M H C C H N a N H 2 C H C N a H 2 C C H C H 3 N B S H 2 C C H C H 2 B r ( 3 ) + C O O H C O O H C O O H C O O H K M n O 4冷 、 稀 O H - T M 7 . ( A ) H C C C H 2 C C H 2C H 3 ( B ) C H 2 C H C H 2 C C H 2C H 3 ( C ) C H 3 C C H 2 C O O HO 第五章 立体化学 1（ 1）（ 1R,2R） -1-乙基 -2-氯环己烷 （ 2）（ 2S,3S） -3-甲基 -2-氯戊烷 （ 3）顺 -1,3-二甲基环戊烷 （ 4）（ 2E,4S） -2-氯 -4-溴 -2-戊烯 2.略 3.DDADD 4. （ 1 ） B r B r ( d l ) （ 2 ） H O O H ( d l ) C l O H （ 3 ） O ( d l ) H O H ( d l ) （ 4 ） C O O E t C O O E t C O O E t C O O E t ( d l ) （ 5 ） C CH H 3 C H C H 3 C H 3 B r H C H 3 H B r ( d l ) （ 6 ） H 2 , P d - B a S O 4 / 喹 啉 C C H H 3 C H C H 3 5、 （ 1 ） （ 3 ）（ 2 ） C H 2 C l C l C H 2 H C 2 H 5 C H 2 C l C H 3 C l C 2 H 5 C H 2 C l C l C H 3 C 2 H 5 C H 2 C l C H 3 H C H 3 H C l （ 4 ） （ 6 ）（ 5 ） C H 2 C l C H 3 H C H 3 C l H C H 2 C l C H 3 H C H 2 C H 2 C l C H C l 2 C H 3 H C 2 H 5 七种产物，六种馏分。 馏分（ 1）、（ 2）无旋光性，（ 3）、（ 4）、（ 5）、（ 6）有旋光性。 6、 C C HH 3 C C C C H 3 H H CH 3 C 及 其 对 映 体 第六章 芳香烃 1. 用系统命名法命名下列化合物。 (1) 5-叔丁基 -2-乙氧基 -1,3-苯二酚 (2) 8-羟基 -5-硝基 -2-萘甲酸 (羧酸 ) (3) 反 (或 E)-1-(4-甲基苯基 )-2-丁烯 (4) (R)-4-苯基 -3-溴 -1-丁烯 (5) 2,4-二甲基 -3-苯基戊烷 (5) 2, 2-二乙基联苯 2、名词解释 3、单项选择 (1)-(5)： CCACD (6)-(7)： CD 4、完成反应式 5、合成 ( 2 ) C H 3 IA l C l 3 C H 3 浓 H 2 S O 4 C H 3H O 3 S 浓 H 2 S O 4 浓 H N O 3 C H 3H O 3 S N O 2 H 2 O / H + C H 3 N O 2 O ( 3 ) + O O O A l C l 3 C O 2 H O Z n / H g 浓 H C l C O 2 H S O C l 2 C O C l A l C l 3 H H P h C H 3 ( 4 ) C H 3 C H 2 C l A l C l 3 C H 2 C H 3 N B S / h v 过 氧 化 物 C H = C H 2 C H C H 3 B r N a O H , E t O H B r 2 H C B r C H 2 B r N a O H , E t O H C C H N a N H 2 N H 3 ( l ) C C N a C H 3 I C C C H 3 H 2 , P d / B a S O 4 硫 脲 或 C H 3 C O C l A l C l 3 C O C H 3 P C l 5 C C H 3 C l C l N a O H , E t O H C C H 第七章 卤代烃 1. 用系统命名法命名下列化合物 (1) 3-氯 -2-溴庚烷 (2) 2,3-二甲基 -1,1,5-三溴戊烷 (3) (2R,3S)-2,3-二氯 -2-碘丁烷 (4) (S)-2-氟 丁烷 (5) (2R,3S)-2-氯 -3-溴戊烷 (6) (1S,2R)-1-叔丁基 -2-溴环己烷 2. 用结构式表示下列化合物 或概念 (1) CH2=CHCH2Cl (2) CHI3 (3) ZnCl2/HCl (4) 略 (5) 3. 选择 ADDCBCA 4. 完成下列反应式 (1) (2) (3) (4) nPr2C=CHCH2CH3 (5) (6) t-Bu-O-Et (7) (8) (9) (10) 5. 写出下列反应机理 6. A B CC H 3 C H 2 C H 2 B r C H 3 C H C H 3C H 2C H 3 C H B r 7、以指定化合物为原料合成 第八章 醇酚醚 1. 用系统命名法命名下列化合物。 (1) 1-甲基 -2-环己烯 -1-醇（ 2） S-1-苯基 -2-丙醇（ 3） 3-氯 -1， 2-环氧丙烷 （ 4） 4-甲氧基 -1-萘酚（ 5）反（ or E） -2-壬烯 -5-醇（ 6）邻甲基苯基烯丙基醚 2.名词解释（略） 3.完成反应式 （ 1） （ 2） （ 3） （ 4） CrO3/吡啶 or CrO3/硫酸 （ 5） （ 6） （ 7） （ 8） CH3I （ 9） （ 10） 4. 反应机理 ( 1 ) P h O H O H C H 3 H + P h O H O H 2 C H 3 - H 2 O P h O H C H 3 O H P h C H 3 - H + O P h C H 3 5. 推测结构 6. 合成 第九章 醛、酮习题参考答案 1. 用系统命名法命名下列化合物。 （ 1） 2-硝基 -4-羟基苯甲醛 （ 2）螺 2.5辛 -6-酮 （ 3） 4-氧代 -5-溴己醛 （ 4） 5-羟基 -3-己酮 （ 5） E-4-乙基 -5-苯基 -4-己烯 -3-酮 （ 6）乙醛苯腙 2. 用结构式表示下列化合物。 3. 选择题 (1) D (2) B (3) D (4) D (5) D (6) B (7) D (8) B 4完成下列反应式。 5. 写出下列反应的反应机理 6. 推结构 7. 合成题 ( 3 ) O + N H O C H 2 = C H C O C H 3N O
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