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阶段学习汇报,有机化学,罗敏徐琼刘美珍唐哲军肖宇刘韧宇张海峰徐作庆,碳碳单、双、三键的比较,2.与O3、KMnO4的反应,产物特点：生产含碳氧双键的酸或酮,3.烯、烃的催化氧化,取代反应,1.与卤素单质的反应,2.炔化物的生成,亲电加成反应1.与卤素2.与酸,烯、炔的加成反应,烯烃与乙硼烷的加成,烯、烃的自由基加成,烯、炔的催化加氢,催化加氢过程既是加成反应又是还原反应,烯、炔的聚合,稳定性较差的键断裂，与亲电试剂形成较稳定的键。,受键能、键长影响，烯烃的亲电加成活性强于炔烃。,炔烃比烯烃难加成，条件更苛刻。,反式加成，不对称烯烃、炔烃的加成符合马氏规则,烯烃、炔烃有较不稳定的键，电子云分布在键轴上下，受原子核束缚力弱，易断裂。容易给出电子，被缺电子物质进攻，发生加成反应，形成较稳定的键。,反应原理,常用的亲电试剂有卤素，无机酸，有机酸等。,乙烯分子CC键：,反应活性,C=C杂化键能610kJ/mol键长0.133nm,杂化键能837kJ/mol键长0.120nm,杂化轨道中，s轨道成分越大，键长越短，键能越大，断键所需解离能越大，结构越稳定。炔烃的键比烯烃重叠程度大强，保留电子能力更强。因此炔烃的亲电加成难于烯烃。稀炔加卤素时，首先加在双键上。,产物结构：反式结构,1.与溴亲电加成：第一步：形成鎓离子中间体。第二步：负离子再从反面进攻鎓离子。,2、与酸等亲电试剂加成：,第一步：形成碳正离子中间体。第二步：负离子可以从顺、反两个方向进攻碳离子，但反式加成产物比顺式加成产物更稳定。以反式为主,加成规则,都符合马氏规则：不对称烯烃炔烃加成时，正性基团加在含氢多的碳上。,注意：HXO(HO-X)正性基团是X而不是H,乙硼酸中的H为负性基团.,马氏规则的应用：烯烃与乙硼酸反应可以制备伯醇，与冷浓硫酸反应制备仲醇。,烷烯炔的相互转化关系,烷烃烯烃炔烃,先卤代再NaOH/KOH的醇溶液,热裂解,先转为醇再脱水,烷烃的转化,烷烃转化为烯烃（热裂解）以丙烷为例,烷烃转化为烯烃（先取代再消去）,除了转化为卤代烃（一卤化物和邻二卤化物都可以），还可以转化为一元醇，再脱水。,烷烯炔的相互转化关系,烷烃烯烃炔烃,先卤代再NaOH/KOH的醇溶液,热裂解,先转为醇再脱水,烯烃的转化,烯烃转化为烷烃（还原）烯烃转化为炔烃（先加成再消去）,烷烯炔的相互转化关系,烷烃烯烃炔烃,先卤代再NaOH/KOH的醇溶液,热裂解,先转为醇再脱水,炔烃的转化,炔烃转化为烷烃（还原）炔烃转化为烯烃（还原）,
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