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第2课时煤的干馏苯,第3章第2节石油和煤重要的烃,学习目标1.了解煤的干馏及其产品的应用。2.了解苯的物理性质及其来源和应用。3.掌握苯的分子结构特点，知道苯能够发生氧化反应、加成反应、取代反应。核心素养1.微观探析：认识苯的组成、结构、性质和变化，形成“结构决定性质”的观念。2.证据推理：通过分析、推理认识苯的结构与性质。,新知导学,达标检测,内容索引,新知导学,一、煤的干馏,1.煤的组成,煤,组成,物质：由有机化合物和无机化合物组成的复杂的混合物,元素：除含有元素以外，还含有少量的等元素；混合物里的无机化合物主要含硅、铝、钙、铁等元素,C、H,N、S、O,2.煤的干馏(1)概念：将煤使其分解，叫做煤的干馏。,隔绝空气加强热,(2)主要产物及其用途,氢气、甲烷、乙烯、一氧化碳,气体燃料、化工原料,氨气、铵盐,氮肥,苯、甲苯、二甲苯,苯、甲苯、二甲苯,酚类、萘,沥青,碳,(1)煤的干馏过程中主要发生化学变化。(2)煤的干馏条件：一是要隔绝空气，二是要加强热。,例1下列关于煤的干馏的叙述中，正确的是A.煤加强热而分解的过程叫做煤的干馏B.煤中含有苯、甲苯、二甲苯等有机化合物C.煤的干馏是化学变化，石油的分馏是物理变化D.苯、甲苯、二甲苯等可由煤干馏得到，存在于干馏所得的焦炉气中,解析A项，干馏需要隔绝空气加强热，错误；B项，煤本身不含苯、甲苯、二甲苯等有机物，这些有机物是煤的干馏产物，错误；C项，煤的干馏是化学变化，石油的分馏是物理变化，正确；D项，苯、甲苯等芳香烃主要存在于粗苯和煤焦油中，错误。,答案,解析,易错警示,煤本身不含苯、甲苯、二甲苯、萘、蒽等有机物，这些有机物是煤的干馏产物。,二、苯的分子结构,(1)苯不与溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液反应，说明苯分子中没有与乙烯类似的。(2)研究表明：苯分子为平面结构。分子中和共平面。6个碳碳键，是一种介于之间的独特的键。,碳碳双键,正六边形,6个碳原子,6个氢原子,完全相同,碳碳单键和碳碳双键,(1)苯不能使溴的四氯化碳溶液退色，但能使溴水退色，这是因为苯能将溴从溴水中萃取出来。(2)苯的凯库勒式为，不能认为苯分子是单双键交替结构，苯分子中6个碳碳键完全相同。,例2苯的结构简式可用来表示，下列关于苯的叙述中正确的是A.苯分子中处于对位的两个碳原子及与它们相连的两个氢原子，不可能在同一条直线上B.苯中含有碳碳双键，所以苯属于烯烃C.苯分子中的6个碳碳键可以分成两类不同的化学键D.苯分子中既不含有碳碳双键，也不含有碳碳单键,解析苯分子处于对位的两个碳原子及与它们相连的两个氢原子，这四个原子共直线；苯分子中不含有碳碳双键，苯不属于烯烃；苯分子中的6个碳碳键完全相同，是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键。故选D。,答案,解析,例3下列物质的所有原子，不可能处于同一平面上的是A.CH3CH=CH2B.CH2=CH2C.D.,解析乙烯和苯都属于平面形结构，所有原子都处于同一平面内，而甲烷分子是正四面体结构，故可以得出甲基中的原子不可能处于同一平面内，A项含有甲基，所有原子不可能共面，C项可以看作是乙烯中的一个氢原子被苯环取代，推知C项中物质的所有原子可能处于同一平面内。,答案,解析,(1)甲烷、苯、乙烯分子中的H原子如果被其他原子所取代，则取代后的分子构型基本不变。(2)当分子中出现碳原子与其他原子形成四个单键(即饱和碳原子)时，所有原子不可能共面。(3)共价单键可以自由旋转，共价双键不能旋转。,有机物共面问题的解题规律,思维启迪,1.物理性质苯是一种无色、有特殊气味、有毒的液体，密度比水小，不溶于水，是一种常用的有机溶剂。2.化学性质(1)氧化反应苯可以在空气中燃烧，生成二氧化碳和水，燃烧时火焰伴有。苯很难被强氧化剂氧化，在一般情况下不能使酸性高锰酸钾溶液。,明亮,三、苯的性质,浓烟,退色,(2)取代反应溴代反应：在催化作用下，苯和液溴发生取代反应，生成溴苯，反应的化学方程式为_。硝化反应：在作用下，苯在5560时与浓硝酸发生取代反应生成硝基苯。反应的化学方程式为_。(3)加成反应在一定条件下，苯能和氢气发生加成反应，生成环己烷。反应的化学方程式为。,溴化铁,浓硫酸,苯的溴代反应和硝化反应的比较,例4(2017邯郸高一检测)苯和乙烯相比较，下列叙述中正确的是A.都易与溴发生取代反应B.都易发生加成反应C.乙烯易发生加成反应，苯不能发生加成反应D.乙烯易被酸性高锰酸钾溶液氧化，苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化,答案,解析,解析苯与溴易发生取代反应，而乙烯与溴易发生加成反应，A、B项错误；苯在一定条件下也可发生加成反应，C项错误；苯分子中不含有碳碳双键，不能被酸性KMnO4溶液氧化，D项正确。,思维启迪,(1)苯分子中的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键，故苯兼有烯烃的加成反应和烷烃的取代反应的特征，且比烯烃的加成反应和烷烃的取代反应困难。(2)苯易发生取代反应，能发生加成反应，难被氧化(燃烧除外)，其化学性质不同于烷烃和烯烃。,解析A项苯中加溴水后分层，上层为溴的苯溶液(橙红色)，下层为无色水层，乙醇中加溴水不分层，苯乙烯()中加溴水，溴水退色，所以A项能成功；C项中两者都不能反应且分层，现象相同；D项中苯能溶解硝基苯。,例5(2017南平高一检测)下列实验能获得成功的是A.用溴水可鉴别苯、乙醇、苯乙烯()B.加浓溴水，然后过滤可除去苯中少量己烯C.用酸性高锰酸钾溶液鉴别苯和正戊烷D.可用分液漏斗分离硝基苯和苯,答案,解析,例6(2017鹰潭高一检测)下列实验能获得成功的是A.苯与浓溴水用铁做催化剂制溴苯B.将苯与浓硝酸混合共热制硝基苯C.加入水后分液可除去溴苯中的溴D.可用分液漏斗分离硝基苯和水,答案,解析,解析苯与液溴在FeBr3做催化剂时才能反应生成溴苯，苯与浓溴水不反应，A项错误；苯与浓硝酸和浓硫酸的混合液在水浴加热时生成硝基苯，B项错误；溴在水中的溶解度比在苯中的溶解度小，除去溴苯中的溴，可以加入氢氧化钠溶液后再分液，C项错误；硝基苯难溶于水，应用分液法分离，D正确。,思维启迪,除溴苯中的溴采用氢氧化钠溶液分液法，不用蒸馏法。除去硝基苯中的硫酸也可采用此法。,学习小结,达标检测,1.判断正误(正确的打“”，错误的打“”)(1)苯主要是以石油为原料进行加工获得的一种重要化工原料()(2)苯分子中含有6个完全相同的碳碳键()(3)苯与溴水混合振荡后静置，溴水层退色，证明苯分子中含有碳碳双键()(4)苯中含碳碳双键，所以苯能与H2发生加成反应(),答案,1,2,3,4,5,6,7,(5)苯不能使酸性高锰酸钾溶液退色，说明苯不能发生氧化反应()(6)苯、浓硫酸和浓硝酸共热制硝基苯()(7)用溴水除去混在苯中的己烯()(8)用水可以鉴别苯、酒精和溴苯(),答案,1,2,3,4,5,6,7,2.下列关于煤的说法正确的是A.煤中含有碳，可看作是无机化合物B.采用原煤脱硫技术，能减少污染C.煤的干馏产物都是有机物D.焦炭是煤干馏的一种重要产品，煤焦油是煤干馏所得的纯净物,答案,解析,解析煤是由无机化合物和有机化合物组成的复杂的混合物；采用煤脱硫技术，能减少二氧化硫的排放；煤的干馏产物也有无机物，如氨气、氢气等；焦炭和煤焦油都是煤干馏的产物，煤焦油是混合物。,1,2,3,4,5,6,7,3.(2018湖南衡阳八中检测)在丙烯(CH2=CHCH3)氯乙烯苯甲苯四种有机化合物中，分子内所有原子均在同一平面内的是A.B.C.D.,答案,解析,解析在丙烯(CH2=CHCH3)和甲苯(C6H5CH3)中，CH3是空间立体结构(与甲烷类似)，这四个原子不在同一平面上；氯乙烯和乙烯相似，是六原子共面结构；苯是十二个原子共面结构。,1,2,3,4,5,6,7,4.(2017合肥高一检测)下列关于苯的叙述正确的是,答案,解析,A.反应常温下不能进行B.反应不发生，但是仍有分层现象，紫色层在下层C.反应为加成反应，产物是无色液体D.反应能发生，从而证明苯中是单双键交替结构,1,2,3,4,5,6,7,解析在溴化铁做催化剂的条件下，苯与液溴在常温下能够发生取代反应，故A项错误；苯难溶于水，密度小于水，所以苯与酸性高锰酸钾溶液混合后分层，苯在上层，高锰酸钾溶液在下层，下层为紫色，故B项正确；反应为取代反应，即苯的硝化反应，故C错误；苯中没有碳碳双键存在，故D项错误。,1,2,3,4,5,6,7,5.(2017兰州一中期末)下列有关苯的叙述中，错误的是A.苯在催化剂作用下能与液溴发生取代反应B.在一定条件下，苯能与氢气发生加成反应C.在苯中加入酸性高锰酸钾溶液，振荡并静置后下层液体为紫色D.在苯中加入溴水，振荡并静置后下层液体为橙红色,答案,解析,1,2,3,4,5,6,7,解析苯环中的碳碳键是介于单键与双键之间的一种独特的键，故苯在催化剂作用下能与液溴发生取代反应，能在一定条件下与氢气发生加成反应，不能被酸性高锰酸钾溶液氧化。苯难溶于水，密度比水小，更易溶解Br2，故苯层与酸性高锰酸钾溶液层的位置关系是苯层在上，Br2的苯溶液层与水层的位置关系是水层在下。,1,2,3,4,5,6,7,6.现在同学们学过了取代反应、加成反应，请将下列物质能够发生的反应类型填写在下表中：由乙烯制取氯乙烷乙烷与氯气，光照乙烯使溴的四氯化碳溶液退色乙烯通入酸性高锰酸钾溶液由苯制取溴苯乙烷在空气中燃烧由苯制取硝基苯由苯制取环己烷,答案,1,2,3,4,5,6,7,7.苯是一种重要的化工原料，也是一种重要的溶剂。请回答下列问题：(1)下图是某些有机物的填充模型，其中表示苯的是_(填字母)。,答案,解析,D,解析苯分子是由6个碳原子和6个氢原子构成的平面分子。,1,2,3,4,5,6,7,(2)把苯加入到盛有溴水的试管中，液体会出现分层现象，充分振荡、静置，出现橙红色液体的一层在_(填“上”或“下”)层；把苯加入到盛有少量酸性高锰酸钾溶液的试管中，振荡后，酸性高锰酸钾溶液不退色，说明苯分子中_(填“有”或“没有”)碳碳双键；在浓硫酸作用下，苯在5560可以与浓硝酸反应生成硝基苯，反应类型为_。,答案,解析,解析苯的密度比水小，橙红色在上层，苯分子中不含碳碳双键，不能使酸性高锰酸钾溶液退色。,上,没有,取代反应,1,2,3,4,5,6,7,(3)曾有人提出两种立体结构(如图)：就该两种立体结构回答下列有关问题：,解析结构()只有一种氢原子，一氯代物只有一种；结构()中含碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液和溴水退色，含碳量高，燃烧有浓烟。,若苯的结构为()，则一氯代物有_种，若苯的结构为()，则下列说法正确的是_(填字母)。A.能使酸性高锰酸钾溶液退色B.燃烧时产生浓烟C.能使溴水退色,1,ABC,答案,解析,1,2,3,4,5,6,7,
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