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3-2-2 芳香烃的来源与应用,1,一、芳香烃的来源,1.芳香烃最初来源于煤焦油中,2.随着现代化学工业发展，芳香烃则主要来源于石油化学工业中的催化重整和裂化,有机原料应用最多的芳烃：苯、乙苯、对二甲苯等。,可燃性气体,(氢气、一氧化碳、甲烷等),直接液化,间接液化,(燃料油),(液态烃、甲醇等),焦炉气,焦炭,煤焦油,(苯、甲苯、二甲苯等有机物),燃料，用于生产水煤气,(氢气、一氧化碳、甲烷、乙烯等),煤的综合利用,黑色或褐色特殊臭味的油状粘稠液体,2,属于芳香族化合物的是,属于芳香烃的是,属于苯的同系物的是,-CH=CH2, , , ,练习,-,上述有机物中：,3,2.苯及其同系物通式：,CnH2n-6 (n6),1.苯的同系物：只有一个苯环，并且苯环上的氢原子被烷基代替而得到的烃。,二、苯的同系物,如：,六甲基苯 (C12H18),甲苯 (C7H8),乙苯( C8H10),对二甲苯(C8H10),4,2.苯的同系物的化学性质,1) 氧化反应,a) 在空（氧）气中燃烧,b) 与酸性高锰酸钾反应,产生明亮的火焰及明显的黑烟,5,P52 观察与思考,1.取一支试管，向其中加入2ml苯，再加入3-5滴酸性高锰酸钾溶液，振荡试管，观察现象。,2.取一支试管，向其中加入2ml甲苯，再加入3-5滴酸性高锰酸钾溶液，振荡试管，观察现象。,3.取一支试管，向其中加入2ml二甲苯，再加入3-5滴酸性高锰酸钾溶液，振荡试管，观察现象。,高锰酸钾溶液褪色(较慢),高锰酸钾溶液褪色(较快),高锰酸钾溶液不褪色,苯不能被酸性高锰酸钾氧化,甲苯能被酸性高锰酸钾氧化,二甲苯能被酸性高锰酸钾氧化,6,规律：苯的同系物中如果与苯环直接相连的碳原子上连有氢，该苯的同系物则可使酸性高锰酸钾溶液褪色，与苯环相连的烷基通常被氧化成羧基。,KMnO4(H+),KMnO4(H+),苯环的存在对连在苯环上的烷基产生了影响，某些苯的同系物能使酸性高锰酸钾溶液褪色。,7,练习,下列物质中可以使酸性高锰酸钾溶液褪色的是,A.,B.,C.,CH3CH2CH(CH3)2,D.,AD,8,同时，苯基也受甲基影响而使得苯环上的反应发生变化。,甲烷：,甲苯：,对比上述反应：甲基受苯环影响使得甲基易被氧化,9,a)卤代反应,“光照”条件下发生侧链上的取代,2) 取代反应,“催化”条件下发生苯环上的取代,10,b)硝化反应,2,4,6三硝基甲苯,三硝基甲苯(TNT),浓硫酸 100,浓硫酸 30,不溶于水的淡黄色针状晶体 黄色烈性炸药,对硝基甲苯,邻硝基甲苯,11,3)加成反应,在一定条件下，苯的同系物和氢气可以发生加成反应，生成相应的环烷烃。,甲基环已烷,苯的同系物中侧链和苯环相互影响： 侧链受苯环影响易被氧化； 苯环受侧链影响更易被取代； 加成相对困难。,结论,12,三、其他芳香烃,乙苯、异丙苯的制备,乙苯,异丙苯,（遵循马氏规则）,13,两种生产异丙苯工艺的对比,14,苯的用途,乙苯的用途,15,单体,苯乙烯(C8H8),苯乙烯,CH2=CH-CH=CH2,1,3-丁二烯,16,多环芳烃,多苯代脂烃：苯环通过脂肪烃基连在一起,联苯或联多苯：苯环之间通过碳碳单键直接相连,稠环芳烃：苯环之间通过共用苯环的若干条环边而形成,二苯甲烷(C13H12),联苯(C12H10),萘(C10H8),蒽(C14H10),点接,串接,并接,17,苯,稠环 芳烃,是黏合剂、油性涂料、油墨等常用有机溶剂,操作车间空气中苯的浓度40mgm-3,居室内空气中苯含量平均每小时0.09 mgm-3,制鞋、皮革、箱包、家具、油漆等工作中使用,可引起急性中毒或慢性中毒，诱发白血病,许多是强烈的致癌物质，如苯并a芘等,萘过去常用的卫生球的主要成分,秸秆、树叶等不完全燃烧形成的烟雾中较多,香烟的烟雾中也存在,55 拓展视野 芳香烃对健康的危害,18,整理归纳：脂肪烃与芳香烃的比较,碳碳单键(C-C),碳碳双键(C=C),碳碳叁键(CC),介于碳碳单键与碳碳双键之间的特殊碳碳键,氧化、取代、热分解,氧化、加成、加聚,氧化、取代、加成,氧化、加成、加聚,19,
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