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1,第二单元 醇 酚,专题4醇酚（苏教版选修）,常熟市中学 徐明亚 2018.10,第一课时 醇的性质和应用,2,烃分子中的氢原子被卤素原子取代后形成了烃的衍生物卤代烃，那么烃分子中的氢原子被羟基取代会形成哪类物质呢？ 比较下面几种物质的结构，能归纳出醇和酚在结构上的差别吗？,3,链烃基,羟基,下列物质中属于醇的是（ ）,醇：分子里含有跟链烃基结合着的羟基的化合物。,苯环,羟基,酚：羟基直接和苯环相连而形成的化合物。,4,2、一元醇的通式： R-OH 官能团：OH 羟基,3、代表物： 乙醇：CH3CH2OH 俗称：酒精,5,是无色透明有特殊香味的液体 密度比水 (20时密度为0.789g/ml),工业酒精(95%),加新制生石灰 再蒸馏,一、乙醇的物理性质：,易 （ 20时沸点为78.5）,能跟水以任意比互溶,能溶解多种有机物和无机物，是常用的溶剂,6,温故知新,C2H6O,CH3CH2OH 或C2H5OH,OH（羟基）,1、组成为C2H6O的分子，它可能的结构是什么？试画出其结构式。,2、乙醇的分子结构,7,【你想到了吗?】,学生表演,乙醇的质谱图,29,100%,0,60%,20%,50,30,20,质谱法：,8,学生表演,【你想到了吗?】,乙醇的红外光谱图 分子中有三种基团（依次为-OH、-CH3、-CH2）,红外光谱,9,学生表演,乙醚的核磁共振谱图显示分子中只有一种氢原子,乙醇的核磁共振谱图 显示分子中有三种氢原子,的核磁共振谱图,10,官能团羟基（OH）,C原子,C原子,乙醇分子是由乙基（C2H5）和羟基（OH）组成的，羟基比较活泼，它决定着乙醇的主要性质。,结构与性质分析,11,浮、熔、游、响、红,(1)乙醇与活泼金属反应（反应现象：与水、乙醚进行对比）,钠沉在底部 缓慢放出气体,沉在底部 无明显现象,钠与水反应比钠与乙醇反应剧烈,12,4. 醇的化学性质,（1）与活泼金属反应（置换反应）,2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2 断O-H键,学与问,2 ROH + 2Na 2RO Na+H2,迁移（1）醇与活泼金属反应：,【练习1】 相同物质的量的下列醇分别跟适量的钠作用，放出H2最多的是( ) A.甲醇 B.乙醇 C.乙二醇 D.丙三醇,2CH3CH2CH2OH + 2Na 2 CH3CH2CH2ONa +H2,D,13,催化氧化,现象:铜丝黑色又变为红色，液体产生特殊气味（乙醛的气味）,(2)氧化反应, 燃烧,14,醇氧化机理:,-位断键,+ O2,在有机化学反应中，通常把有机物分子中失去氢原子或加入氧原子的反应叫氧化反应,在有机化学反应中，通常把有机物分子中加入氢原子或失去氧原子的反应叫还原反应,连接-OH的碳原子上必须有H, 才发生去氢氧化(催化氧化),15,【课堂练习2】,判断下列醇能否发生催化氧化，若能请写出氧化产物,醛,酮,酮,16,乙醇能不能被其他氧化剂氧化呢？,醇能被其它的强氧化剂氧化， 如：使高锰酸钾溶液褪色; 使重铬酸钾溶液变绿。,17,(3)酯化反应,酯化反应本质取代反应，该反应为可逆反应,浓硫酸的作用：,断键：酸脱羟基，醇脱羟基上的氢。,饱和碳酸钠溶液的作用：,催化剂和吸水剂。,溶解乙醇，中和乙酸， 降低乙酸乙酯的溶解度,18,实验探究 乙醇与氢卤酸的反应,C2H5OH + HBr C2H5Br + H2O,O,H,C,C,H,H,H,H,Br,NaBr + H2SO4 = NaHSO4 + HBr,实验现象：试管II中溶液分层,下层有无色油状物产生。,19,实验探究 乙醇与氢卤酸的反应,C2H5OH + HBr C2H5Br + H2O,O,H,C,C,H,H,H,H,Br,NaBr + H2SO4 = NaHSO4 + HBr,实验现象：试管II中溶液分层,下层有无色油状物产生。,20,1.长导管、冷凝回流作用 试管II冷凝并除去溴乙烷中的乙醇 烧杯中的水起到了什么作用？冷凝 2.如何证明试管II中收集到的是溴乙烷？,思考：,实验中为什么用中等浓度的H2SO4。因为浓H2SO4具有很强氧化性，可将生成的HBr氧化成红棕色的Br2，2HBr +H2SO4(浓) = Br2 +SO2+ 2H2O,21,A.乙醇的消去反应,乙醇和浓硫酸混合加热到170左右,羟基和氢脱去结合成水,分子内脱水-制乙烯,实验探究2,22,（取代反应）,分子间脱水,断键位置：ROH HOR,CH3CH2OH + HOCH2CH3,CH3CH2OCH2CH3 + H2O,乙醚,对比两个实验可以发现，温度对该反应的影响很大。所以反应过程中控制好实验温度十分重要。,乙醇可以在Al2O3、浓硫酸或石棉绒等催化剂的作用下发生脱水反应获得乙烯或乙醚。,23,结论：醇发生消去反应的条件： -C原子上要有H ; 浓硫酸，加热,思考提升：根据断键位置，分析能发生消去反应的醇，在结构上除了拥有羟基外，还应具备什么特点？是不是所有的醇都能发生消去反应？,24,【练习4】,下列醇中，能发生消去反应，也能氧化成醛的是 ( ) ACH3OH B CH3CH2OH C 1丙醇 D 2，2二甲基1丙醇,B C,25,5、醇的用途：,（1）用作燃料、溶剂、防冻液等； （2）是重要的化工原料。,溶剂,消毒剂(75%的乙醇溶液),饮料,燃料,26,当堂检测 1.可以检验乙醇中是否含有水的试剂是 ( ) A无水硫酸铜 B生石灰 C金属钠 D胆矾 2下列物质中与甲醇互为同系物的是( ) ACH3CH2OH BHOCH2CH2OH CCH2=CHCH2OH D,A,A,27,3下面是有关溴乙烷与乙醇发生消去反应的若干方面的比较，其中正确的是( ) A反应条件相同 B有机产物相同 C无机产物相同 D反应物最初混合时能立即形成溶液 4下列反应属于取代反应的是( )。 A乙醇与浓硫酸共热到140 B乙醇与氧气反应生成乙醛 C乙醇燃烧生成二氧化碳和水 D乙醇与浓硫酸共热到170 ,B,A,28, , , 、,置换反应,氧化反应,消去反应,取代反应,取代反应,取代反应,乙醇性质小结,29,谢谢！,30,
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