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第二单元芳香烃,苯的结构与性质,新课标苏教版选修五有机化学基础,桐乡市高级中学钟伟,看见乌龟，由它的形状你联想到了那种有机物呢？,芳香烃：,含有苯环的碳氢化合物,苯是结构最简单的芳香烃,一、苯的物理性质及用途,苯是一种无色、有特殊气味的液体，密度比水小，不溶于水，是重要的有机溶剂。熔点5.5，苯的沸点80.1，易挥发。,有毒，对人的神经系统、造血系统有伤害，甚至导致白血病。,危害:,用途：,苯主要运用于染料工业，是农药生产及香料制作的原料，苯作为溶剂和粘合剂运用于造漆、喷漆、制药、制鞋及家具制造业等。,苯的发现史,苯是在1825年由英国科学家法拉第首先发现的。他用蒸馏的方法将煤气灯中剩余的油状液体进行分离，得到一种新的液体，它实际上就是苯。当时法拉第将这种液体称为“氢的重碳化合物”。,法国化学家日拉尔等人又通过实验确定了苯的相对分子质量为78，分子式为C6H6。苯分子中碳的相对含量如此之高，使化学家们感到惊讶。如何确定它的结构式呢？,德国化学家凯库勒对苯的结构进行了大量的实验分析之后认为：这是一个很稳定的“核”，6个碳原子之间的结合非常牢固，而且排列十分紧凑。凯库勒在提出了多种开链式结构，但又因其与实验结果不符而一一否定。1865年他终于悟出闭合链的形式是解决苯分子结构的关键，最后他终于成功的提出了苯的结构，也就是我们现在所说的凯库勒式。,你知道吗？,凯库勒式,二、苯的结构探究,C6H6,分子式,苯分子中是否存在碳碳单键、碳碳双键交替结构呢？,你能写出C6H6的可能具有的结构么？,1CHC-CH2-CH2-CCH2CH3-CC-CC-CH33CH2=CH-CH=CH-CCH4HCC-CH2-CH2-CCH5,二、苯的结构探究,苯不能像烯烃那样使酸性KMnO4溶液褪色，也不能通过化学反应使溴水褪色。,1、用实验事实说明,往酸性KMnO4溶液中加入苯：往溴水中加入苯：,上层无色，下层紫红色,上层橙色，下层无色,2、用苯的邻位二取代物验证,研究表明，邻二甲苯不存在同分异构现象。,如邻二甲苯,等物质的量的环己烯、环己二烯和苯在加氢时放出的热量不成正比。,3、从能量的角度分析,苯环是一种稳定的特殊结构。,H=+28.7kJmol-1,苯能量低,4、从键长的角度分析,碳碳单键键长：1.5410-10m碳碳双键键长：1.3410-10m苯分子中碳碳键长都相等，为1.4010-10m,拓展视野,苯分子中的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的键。,苯分子中6个碳原子和6个氢原子都处于同一平面上，为平面正六边形，键角为120。,三、苯的化学性质,苯与液溴的反应探究,观察与思考,1.苯与液溴的反应有哪些实验现象？,2.演示实验的装置与课本上的实验装置相比，有什么不同？,多的装置有什么作用？,3.锥形瓶中的白雾是溴蒸气、苯蒸气还是新生成的气体产物？如何验证？,4.干燥管中的碱石灰起什么作用？,5.铁粉有什么作用？,溴苯：无色油状液体，密度大于水,如何除去溴苯中混有的溴？,课堂小结：,三、苯的化学性质,一、苯的物理性质,二、苯的结构,与液溴发生取代发应,谢谢各位同学！谢谢各位专家！,儿童感冒,谢谢观看！,
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