高考化学总复习：选修5·第2课时·有机物的命名和研究步骤、方法（山西）

欢迎进入化学课堂 第2课时有机物的命名和研究步骤 方法 一 有机物的命名 1 烃基烃分子失去一个或几个氢原子后所剩余的部分叫烃基 一般用 表示 如 甲基 乙基 丙基 异丙基 苯基 等 2 有机物的命名 1 习惯命名法碳原子数在十以内 依次用甲 乙 丙 丁 戊 己 庚 辛 壬 癸来表示 碳原子数在十以上用十一 十二 十三 来表示 碳原子数相同 用 正 异 新 来表示 有些有机物还有俗名 如草酸 葡萄糖 酒精 硬脂酸等 2 系统命名法 烷烃的系统命名法a 选主链 称某烷 选择分子中最长碳链作主链 烷烃的名称由主链的碳原子数决定 若有两条碳链等长 以含取代基多的为主链 若在离两端等距离的位置同时出现不同的取代基时 简单的取代基优先编号 若为相同的取代基 则从哪端编号能使取代基位置编号之和最小 就从哪一端编起 b 找支链 定编号 从离取代基最近的一端编号 c 命名 取代基写前面 标明位置连短线 不同取代基从简到繁 相同基要合并 烷烃命名书写的格式 如命名 2 4 二甲基庚烷 苯的同系物的命名a 烷基苯 将苯作为母体 苯环侧链的烷基作为取代基 称 某苯 如称为甲苯 称为乙苯 b 烯基苯或炔基苯 将烯或炔作为母体 苯环当作取代基 称 苯某烯或炔 如称为苯乙烯 c 两个取代基 用邻 对 间来表示取代基在苯环上的位置 d 三个取代基 用苯环上的6个碳原子编号来表示 苯环上的取代基编号时 简单的取代基定为1号 可顺时针或逆时针编号 但要满足位次之和最小 如 普通命名 间三甲苯 系统命名 1 3 5 三甲基苯 含有官能团的化合物的命名a 定母体 根据化合物分子中的官能团确定母体 如 含碳碳双键的化合物 以烯为母体 化合物的最后名称为 某烯 含醇羟基 醛基 羧基的化合物分别以醇 醛 酸为母体 卤代烃的母体则为卤某烷 b 定主链 以含有尽可能多官能团的最长碳链为主链 c 命名 官能团编号最小化 并指明官能团位置 其他规则与烷烃相似 基础题一 用系统命名法分别给下列有机物命名 1 命名 2 命名 3 命名 4 命名 2 5 二甲基 3 乙基己烷 2 甲基 2 戊烯 3 甲基 2 丁醇 2 甲基戊醛 基础题二 判断下列有机物名称的正确与错误 1 2 甲基 5 乙基 1 己烷 2 3 甲基 2 乙基 戊烷 3 4 甲基 2 戊烯 4 2 甲基 4 丁醇 5 1 1 二甲基 3 丙醇 6 4 甲基 2 己醇 7 3 4 4 三甲基 2 戊醇 错误 烷烃无官能团不需要标 1 且主链选错 错误 主链选错 应该为3 4 二甲基己烷 正确 错误 应以羟基官能团那端开始编号 错误 主链编号错误 正确 正确 二 研究有机物的步骤 1 研究有机物的基本步骤研究有机化合物的一般步骤 2 分离 提纯有机物 1 常用方法 2 方法举例 基础题三 现有一瓶A和B的混合液 已知A和B的某些性质如下 由此 分离A和B的最佳方法是 A 萃取B 升华C 蒸馏D 分液 C 三 研究有机物的方法 1 元素分析 判断有机物中组成元素的常用方法 一般是通过有机物燃烧或者氧化后 对各元素的对应产物来确定 C CO2H H2ON N2S SO2Cl HCl 2 有机物分子式的确定的思路 3 相对分子质量的测定测定方法 质谱法 该法是现代最快速 微量 精确测定相对分子质量的方法 该法测出的质荷比的数值即为未知物的相对分子质量 其他测定相对分子质量的方法 标态密度法 相对密度法 设n法等 4 分子结构的鉴定分子结构鉴定的常用方法 化学方法 设计实验 利用特征反应鉴定出官能团 再制备它的衍生物进一步确认 物理方法 质谱 红外光谱 紫外光谱 核磁共振氢谱等 a 质谱 可以快速 准确测定有机物的相对分子质量 原理 用高能电子流等轰击样品分子 使该分子失去电子变成带正电的分子离子和碎片离子 分子离子 碎片离子各自具有不同的相对质量 它们在磁场的作用下到达检测器的时间将由质量不同而先后不同 其结果被记为质谱图 质荷比 分子离子与碎片离子的相对质量与电荷的比值 如 乙醇 图1 和丙酸甲酯 图2 的质谱图和主要碎片的归属 从图1中可以看出 质荷比最大的数据是CH3CH2OH的46 这就是表示未知物质A的相对分子质量 图2中质荷比最大的数据是88 为丙酸甲酯分子离子 b 红外光谱 可以获得分子中含有何种化学键或者官能团的信息 在有机物分子中 组成化学键或者官能团的原子处于不断振动的状态 其振动频率与红外光的振动频率相当 所以 当用红外线照射有机物分子时 分子中的化学键或者官能团可发生振动吸收 不同的化学键或者官能团吸收的频率不同 在红外光谱图上将处于不同的位置 从而可获得分子中含有何种化学键或者官能团的信息 c 核磁共振氢谱 可推知有机物分子中含有几种不同类型的氢原子以及它们的数目 氢原子核具有磁性 如用电磁波照射氢原子核 它能通过共振吸收电磁波能量 发生跃迁 用核磁共振仪可以记录到有关信号 处于不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同 在波谱上出现的位置也不相同 且吸收峰的面积与氢原子数成正比 因此 从核磁共振氢谱图上可以推知该有机物分子中有几种不同类型的氢原子以及它们的数目 如 C2H5OH的核磁共振谱中有三个峰 峰面积之比是1 2 3 它们分别为羟基的一个氢原子 亚甲基 CH2 上的两个氢原子和甲基上的三个氢原子的吸收峰 而二甲醚 CH3OCH3 中的六个氢原子处于相同的化学环境中 只有一种氢原子 故只有一个吸收峰 下图是氯乙烷的核磁共振氢谱 综上所述 从一张核磁共振图谱可以得到有机物分子结构的如下信息 由峰的组数可知有几种类型的氢 由峰的强度 峰面积或积分曲线的高度 可知各类氢的相对数目 基础题四 已知某有机物A的红外光谱和核磁共振氢谱如下图所示 下列说法错误的是 A 由红外光谱可知 该有机物中至少有三种不同的化学键B 由核磁共振氢谱可知 该有机物分子中有三种不同化学环境的氢原子C 仅由其核磁共振氢谱无法得知其分子中的氢原子总数D 若A的化学式为C3H6O 则其结构简式为CH3COCH3 答案 D 重要考点1有机物的命名 考点释例1 2010 上海 下列有机物命名正确的是 解析 A项应为1 2 4 三甲苯 C项应为2 丁醇 D项应从靠近三键一端开始编号 答案 B 知识归纳 判断有机物的命名是否正确或对有机物进行命名 其核心是准确理解命名规则 是命名要符合 一长 一近 一多 一小 也就是主链最长 编号起点离支链最近 支链数目要尽量多 使基团最简单 支链位置号码之和最小 有机物的名称书写要规范 对于结构中含有苯环的 命名时可以依次编号命名 也可以根据其相对位置 用 邻 间 对 进行命名 三条原则 选主链 含有官能团 排顺序 服从官能团 定名称 依据官能团 1 有机物的种类繁多 但其命名是有规则的 下列有机物命名正确的是 C 解析 A项应为己烷 B项没有指明双键的位置 D项应注明氯原子的位置 2 下列各化合物的命名中正确的是 D 3 西南师大附中2010期末 1 用系统命名法给下列物质命名 名称 名称 2 分子式为C5H10的烯烃的结构有5种 其中有三个 CH3的结构简式为 一氯丁烯的同分异构体有8种 分子里含有结构的有种 不考虑顺反异构 3 4 二甲基己烷 2 甲基 1 3 丁二烯 4 重要考点2有机物的研究方法 考点释例2 2010 福建卷改编 化合物BrCH2OH有多种同分异构体 核磁共振谱图表明 其中某些同分异构体含有苯环 且苯环上有两种不同化学环境的氢 写出这些同分异构体中任意三种的结构简式 答案 解题规律 这类高考题考得最多的是通过核磁共振谱图来判断有几种不同化学环境的氢 其实质是要判断分子中有多少种对称氢 详见第34课时 其次就是一定要有一个整体印象 质谱图主要作用是用来测定相对分子质量 红外光谱主要作用是获得分子中含有何种化学键和官能团 核磁共振谱图主要作用是判断有几种不同化学环境的氢及根据其强度 峰面积 来确定各种类型的氢的比例 1 长郡中学2011届高三分班考试 某化合物由碳 氢 氧三种元素组成 核磁共振氢谱图显示有三个峰 峰面积比为6 1 1 则该有机物的结构简式是 A C2H5OCH3B CH3CH OH CH3C CH3CH2CH2OHD CH3CH2CHO B 2 肉桂酸甲酯是常用于调制具有草莓 葡萄 樱桃 香子兰等香味的食用香精 它的分子式为C10H10O2 且分子中只含有1个苯环 苯环上只有一个取代基 现测出A的核磁共振氢谱谱图有6个峰 其面积之比为1 2 2 1 1 3 利用红外光谱仪可初步检测有机化合物中的某些基团 现测得A分子的红外光谱如下图 肉桂酸甲酯的结构简式为 解析 要结合分子式和氢原子种类与个数之比 再通过有机物分子中所具有的官能团就能确定其结构简式 注意苯环上的氢原子与侧链具对 邻 间三种位置关系 且个数之比为1 2 2 3 长郡中学2010年高三模考 麦角醇 ergosterol 在紫外光照射下可转化为抗软骨病的维生素D2 麦角醇的结构如图所示 则下列关于该化合物的说法正确的是 A 属于芳香族化合物B 在一定条件下可发生酯化 加成 取代和氧化等反应C 核磁共振氢谱证明分子中核磁共振谱有十个峰D 不能使Br2 CCl4溶液褪色 答案 B 重要考点3有机物的化学式和结构的确定 考点释例3 11 2L 标准状况 的烃A在氧气中充分燃烧可以产生88gCO2和45gH2O A的分子式是 解析 n C n H n 烃 n CO2 2n H2O n 烃 2 5 0 5 4 10 1 即表示每1mol烃中含有4molC和10molH 则该烃的化学式为C4H10 答案 C4H10 总结归纳 有机物分子式的确定途径有机物在反应中各反应物及生成物的量的关系 1 某有机物在氧气中充分燃烧 生成等物质的量的水和二氧化碳 则该有机物必须满足的条件是 A 分子中的C H O的个数比为1 2 3B 分子中C H个数比为1 2C 该有机物的相对分子质量为14D 该分子中肯定不含氧元素 B 2 某有机样品3 1g完全燃烧 燃烧后的混合物通入过量的澄清石灰水 石灰水共增重7 1g 经过滤得到10g沉淀 该有机样品可能是 双选 A 乙二醇B 乙醇C 乙醛D 甲醇和丙三醇的混合物 AD 解析 n CaCO3 0 1mol m CO2 4 4g m C 1 2g m H2O 7 1g 4 4g 2 7g m H 0 3g 所以有机物中含氧的质量为3 1g 1 2g 0 3g 1 6g 所以n O 0 1mol 即n C n H n O 0 1mol 0 3mol 0 1mol 1 3 1 选项A中C H O的原子个数比为1 3 1 选项D中甲醇的原子个数比为1 4 1 丙三醇中的原子个数比为3 8 3 其中甲醇最简式中的H原子个数大于3 而丙三醇最简式中的H原子个数小于3 满足题意要求 同学们 来学校和回家的路上要注意安全 同学们 来学校和回家的路上要注意安全