实验--苯甲酸乙酯的制备

实验 苯甲酸乙酯的制备一、实验目的：1、掌握酯化反应原理，苯甲酸乙酯的制备方法，了解三元共沸除水原理。2、复习分水器的使用及液体有机化合物的精制方法。3、进一步练习蒸馏、萃取、干燥和折光率的测定等基本操作。二、实验原理：苯甲酸，乙醇在浓硫酸的催化下进行酯化反应，生成苯甲酸乙酯与水。反应机理：试剂d420b.p./nD20乙醇0.789378.51.3611苯甲酸1.26592491.5397 环己烷0.7785801.4262乙醚0.731834.511.3526苯甲酸乙酯1.052112131.5001由于苯甲酸乙酯的沸点较高，很难蒸出，所以本实验采用加入环己烷的方法，使环己烷、乙醇和水形成三元共沸物，其沸点为62.1。三元共沸物经过冷却形成两相，使环己烷在上层的比例大，再回反应瓶，而水在下层的比例大，放出下层即可除去反应生成的水，使平衡向正方向移动。三、实验仪器及试剂：仪器：圆底烧瓶、回流冷凝器、分液漏斗、锥形瓶、烧杯、温度计、球形冷凝管、分水器。试剂：苯甲酸 4g、无水乙醇10ml、浓硫酸 3ml、Na2CO3、环己烷8ml、乙醚、无水MgSO4、沸石。装置图： 反应装置 蒸馏装置四、实验步骤：1、加料：于50ml圆底烧瓶中加入：4g苯甲酸；10ml乙醇；8ml环己烷；3ml浓硫酸，摇匀，加沸石。按照实验仪器左图组装好仪器（安装分水器），加热反应瓶，开始回流。2、分水回流：开始时回流要慢，随着回流的进行，分水器中出现上下两层。当下层接近分水器支管时将下层液体放入量筒中。继续蒸馏，蒸出过量的乙醇和环己烷，至瓶内有白烟或回流下来液体无滴状（约2h），停止加热。3、中和：将反应液倒入盛有30mL水的烧杯中，分批加入碳酸钠粉末至溶液呈中性（或弱碱性），无二氧化碳逸出，用PH试纸检验。4、分离萃取、干燥、蒸馏：用分液漏斗分出有机层，水层用25mL乙醚萃取，然后合并至有几层。用无水MgSO4干燥，粗产物进行蒸馏，低温蒸出乙醚。当温度超过140时，用牛角管直接接收210213的馏分。5、检验鉴定：物理方法：取少量样品，用手扇动其，在闻其气味，应该稍有水果气味。化学方法：酯与羟胺反应生成一种氧酸。氧酸与铁离子形成牢固的品红色的络合物。在试管中加入两滴新制备的酯，再加入5滴溴水。有溴水的颜色不变或没有白色沉淀生成，将5滴新制备的酯滴入干燥的试管中，在加入7滴3%的盐酸羟胺的95%酒精溶液和3滴2%的NaOH溶液，摇匀后滴入7滴5%HCl溶液和1滴5% FeCl3溶液，试管内显示品红色，证明酯的存在。色谱分析：查找相关苯甲酸乙酯的色谱图，在分析产品的色谱与之对照。可以证明苯甲酸乙酯存在与否。五、实验记录及处理：所加试剂的量：收集到产品的量：参考：苯甲酸质量m1=4g 摩尔质量 M1=122g/mol产物苯甲酸乙酯摩尔质量 M2=150g/mol实验中乙醇原料过量，苯甲酸设为完全反应，则理论苯甲酸乙酯产物量为m产物=4 x 150/122 g=4.918g 产物=1.046g/mlV理论= m产物产物=4.9181.046=4.7mlV实际=2.5ml 产率= V实际V理论=2.54.7=53.2%误差分析：开始分流是没调节好温度，使蒸汽流至蒸馏烧瓶下端管内。萃取是不慎将试液流出，使产物减少。六、思考与讨论：1、本实验采用何种措施提高酯的产率?2、为什么采用分水器除水?3、何种原料过量?为什么?为什么要加苯?4、浓硫酸的作用是什么?常用酯化反应的催化剂有哪些?5、为什么用水浴加热回流?6、在萃取和分液时，两相之间有时出现絮状物或乳浊液，难以分层，如何解决?七、注意事项：1、注意浓硫酸的取用安全。加入浓硫酸应慢加且混合均匀，防止炭化。2、回流时温度和时间的控制（反应初期小火加热、反应终点的正确判断）。3、分水回流开始要控制温度，控制先前一个小时保持回流蒸汽在分水器接圆底烧瓶内管处。结果与讨论 1、实验数据记录及处理 苯甲酸质量m1=8g 摩尔质量 M1=122g/mol 产物苯甲酸乙酯摩尔质量 M2=150g/mol 实得产物苯甲酸乙酯7.0 ml 产物为无色透明液体，有芳香气味。 实验中乙醇原料过量，苯甲酸设为完全反应，则理论苯甲酸乙酯产物量为 m产物=8 x 150/122 g=9.836g 产物=1.046g/ml V理论= m产物产物=9.8361.046=9.4ml V实际=7.0ml 产率= V实际V理论=7.09.4=74.5% 结果分析:本次实验产率算比较高。 2、造成产率降低的原因分析： 开始分流时温度没调节好，温度过高使没反应的乙醇和水蒸汽带出了烧瓶落 分水器无法返回参与反应，使产物减少。 萃取是不慎造成长物流失，使产物减少。 3、实验成败关键： （1）加入浓硫酸应缓慢加入且混合均匀，防止炭化。 （2）要控制好开始回流时候的温度和时间。 （3）中和酸要恰好在中性最好，溶液呈碱性会使产物苯甲酸乙酯部分水解，造成 产 率降低。