高中化学选修5全册教案

1 选修 5 有机化学基础 教案 第一章认识有机化合物 课时安排 共 13 课时 第一节 1 课时 第二节 3 课时 第三节 2 课时 第四节 4 课时 复习 1 课时 测验 1 课时 讲评 1 课时 第一节 有机化合物的分类 教学重点 了解有机化合物的分类方法 认识一些重要的官能团 教学难点 分类思想在科学研究中的重要意义 教学过程设计 思考与交流 1 什么叫有机化合物 2 怎样区分的机物和无机物 有机物的定义 含碳化合物 CO CO 2 H 2CO3 及其盐 氢氰酸 HCN 及其盐 硫氰酸 HSCN 氰酸 HCNO 及其盐 金属碳化物等除外 有机物的特性 容易燃烧 容易碳化 受热易分解 化学反应慢 复杂 一般难溶于水 从化学的角度来看又怎样区分的机物和无机物呢 组成元素 C H O N P S 卤素等 有机物种类繁多 2000 多万种 一 按碳的骨架分类 有机化合物 链状化合物 脂肪 环状化合物 脂环化合物 化合物 芳香化合物 1 链状化合物 这类化合物分子中的碳原子相互连接成链状 因其最初是在脂肪中发现的 所以又叫 脂肪族化合物 如 正丁烷 正丁醇 2 环状化合物 这类化合物分子中含有由碳原子组成的环状结构 它又可分为两类 1 脂环化合物 是一类性质和脂肪族化合物相似的碳环化合物 如 CH3CH2CH2CH3 CH3CH2CH2CH2OH OH 2 环戊烷 环己醇 2 芳香化合物 是分子中含有苯环的化合物 如 苯 萘 二 按官能团分类 什么叫官能团 什么叫烃的衍生物 官能团 是指决定化合物化学特性的原子或原子团 常见的官能团有 P 5 表 1 1 烃的衍生物 是指烃分子里的氢原子被其他原子或原子团取代所生成的一系列新的有机化合物 可以分为以下 12 种类型 类别 官能团 典型代表物 类别 官能团 典型代表物 烷烃 甲烷 酚 羟基 苯酚 烯烃 双键 乙烯 醚 醚键 乙醚 炔烃 叁键 乙炔 醛 醛基 乙醛 芳香烃 苯 酮 羰基 丙酮 卤代烃 卤素原子 溴乙烷 羧酸 羧基 乙酸 醇 羟基 乙醇 酯 酯基 乙酸乙酯 练习 1 下列有机物中属于芳香化合物的是 2 归纳 芳香族化合物 芳香烃 苯的同系物三者之间的关系 变形练习 下列有机物中 1 属于芳香化合物的是 2 属于芳香烃的是 3 属于苯的同系物的是 A B NO2 C CH3 D CH2 CH3 OH CH CH2 CH3 CH3 COOH CH3 CH3 OH COOH C CH3 CH3 CH3 OH 3 3 按官能团的不同对下列有机物进行分类 4 按下列要求举例 所有物质均要求写结构简式 1 写出两种脂肪烃 一种饱和 一种不饱和 2 写出属于芳香烃但不属于苯的同系物的物质两种 3 分别写出最简单的芳香羧酸和芳香醛 4 写出最简单的酚和最简单的芳香醇 5 有机物的结构简式为 试判断它具有的化学性质有哪些 指出与具体的物质发生反应 作业布置 P 6 1 2 3 熟记第 5 页表 1 1 第二节 有机化合物的结构特点 教学设计 第一课时 一 有机物中碳原子的成键特点与简单有机分子的空间构型 教学活动教学内容 教学 环节 教师活动 学生活动 设计意图 引入 有机物种类繁多 有很多有机物的 分子组成相同 但性质却有很大差 异 为什么 结构决定性质 结构不同 性 质不同 明确研究有机 物的思路 组 成 结构 性 质 有机分子的 结构是三维 的 设置 情景 多媒体播放化学史话 有机化合物 的三维结构 思考 为什么范特霍 夫和勒贝尔提出的立体化学理论能 解决困扰 19 世纪化学家的难题 思考 回答 激发学生兴趣 同时让学生认 识到人们对事 物的认识是逐 渐深入的 H C H O OH HO C2H5 COOH H C O OC2H5 H2C CH COOH CH2OH COOH CH CH2 OHC 4 有机物中碳 原子的成键 特点 交流 与讨 论 指导学生搭建甲烷 乙烯 乙炔 苯等有机物的球棍模型并进行交流 与讨论 讨论 碳原子 最外层中子数 是多少 怎样 才能达到 8 电 子稳定结构 碳原子的成键 方式有哪些 碳原子的价键 总数是多少 什么叫单键 双键 叁键 什么叫不饱和 碳原子 通过观察讨论 让学生在探究 中认识有机物 中碳原子的成 键特点 有机物中碳 原子的成键 特点 归纳 板书 有机物中碳原子的成键特征 1 碳 原子含有 4 个价电子 易跟多种原 子形成共价键 2 易形成单键 双键 叁键 碳链 碳环等多种复杂结构单元 3 碳原子价键总数为 4 不饱和碳原子 是指连接双键 叁 键或在苯环上的碳原子 所连原子 的数目少于 4 师生共同小结 通过归纳 帮 助学生理清思 路 简单有机分 子的空间结 构及 碳原子的成 键方式与分 子空间构型 的关系 观察 与思 考 观察甲烷 乙烯 乙炔 苯等有机 物的球棍模型 思考碳原子的成键 方式与分子的空间构型 键角有什 么关系 分别用一个甲基取代以上模型中的 一个氢原子 甲基中的碳原子与原 结构有什么关系 分组 动手搭 建球棍模型 填 P19 表 2 1 并思考 碳原 子的成键方式 与键角 分子 的空间构型间 有什么关系 从二维到三维 切身体会有机 分子的立体结 构 归纳碳原 子成键方式与 空间构型的关 系 碳原子的成 键方式与分 子空间构型 的关系 归纳 分析 C C 四面体型 平面型 C C 直线型 直线型 平面型 默记 理清思路 分子空间构 型 迁移 应用 观察以下有机物结构 CH3 CH2CH3 1 C C H H 2 H C C CH 2CH3 3 C C CH CF 2 思考 1 最 多有几个碳原 子共面 2 最多有几个碳 原子共线 3 有几个不 饱和碳原子 应用巩固 5 杂化轨道与 有机化合物 空间形状 观看 动画 轨道播放杂化的动画过程 碳原子 成键过程及分子的空间构型 观看 思考 激发兴趣 帮 助学生自学 有助于认识立 体异构 碳原子的成 键特征与有 机分子的空 间构型 整理 与归 纳 1 有机物中常见的共价键 C C C C C C C H C O C X C O C N C N 苯环 2 碳原子价键总数为4 单键 双 键和叁键的价键数分别为1 2 和3 3 双键中有一个键较易断裂 叁键 中有两个键较易断裂 4 不饱和碳原子是指连接双键 叁 键或在苯环上的碳原子 所连 原子的数目少于4 5 分子的空间构型 1 四面体 CH 4 CH 3CI CCI4 2 平面型 CH 2 CH2 苯 3 直线型 CH CH 师生共同整理 归纳 整理归纳 学业评价 迁移应用 展示幻灯片 课堂练习 学生练习 巩固 作业 习题 P28 1 2 学生课后完成 检查学生课堂掌握情况 第二课时 思考回忆 同系物 同分异构体的定义 学生思考回答 老师板书 板书 二 有机化合物的同分异构现象 同分异构体的含义 同分异构体现象 化合物具有相同的分子式 但具有不同的结构现象 叫做同分异构体现象 同分异构体 分子式相同 结构不同的化合物互称为同分异构体 同系物 结构相似 在分子组成上相差一个或若干个 CH2 原子团的物质互称为同系物 知识导航 1 引导学生再从同系物和同分异构体的定义出发小结上述 2 答案 从中得出对 同分异构 的理解 1 同分 相同分子式 2 异构 结构不同 分子中原子的排列顺序或结合方式不同 性质不同 异构 可以是象上述 与 是碳链异构 也可以是像 与 是官能团异构 同系物 的理解 1 结构相似 一定是属于同一类物质 2 分子组成上相差一个或若干个 CH2 原子团 分子式不同 学生自主学习 完成 自我检测 1 自我检测 1 下列五种有机物中 互为同分异构体 互为同一物质 6 互为同系物 CH 2 CH CH 3 CH 2 CH CH CH 2 知识导航 2 1 由 和 是同分异构体 得出 异构 还可以是位置异构 2 和 互为同一物质 巩固烯烃的命名法 3 由 和 是同系物 但与 不算同系物 深化对 同系物 概念中 结构相似 的含义理解 不 仅要含官能团相同 且官能团的数目也要相同 4 归纳有机物中同分异构体的类型 由此揭示出 有机物的同分异构现象产生的本质原因是什么 同分异现象是由于组成有机化合物分子中的原子具有不同的结合顺序和结合方式产生的 这也是有机 化合物数量庞大的原因之一 除此之外的其他同分异构现象 如顺反异构 对映异构将分别在后续章节 中介绍 板书 二 同分异构体的类型和判断方法 1 同分异构体的类型 a 碳链异构 指碳原子的连接次序不同引起的异构 b 官能团异构 官能团不同引起的异构 c 位置异构 官能团的位置不同引起的异构 小组讨论 通过以上的学习 你觉得有哪些方法能够判断同分异构体 小结 抓 同分 先写出其分子式 可先数碳原子数 看是否相同 若同 则再看其它原子的数 目 看是否 异构 能直接判断是碳链异构 官能团异构或位置异构则最好 若不能直接判断 那还可以通过给该有机物命名来判断 那么 如何判断 同系物 呢 学生很容易就能类比得出 板书 2 同分异构体的判断方法 CH3 CH CH CH 2 CH3 CH3 CH3 C CH CH 3 CH3 CH C CH3 CH3 7 课堂练习投影 巩固和反馈学生对同分异构体判断方法的掌握情况 并复习巩固 四同 的区别 1 下列各组物质分别是什么关系 CH 4 与 CH3CH3 正丁烷与异丁烷 金刚石与石墨 O 2 与 O3 H 与 H12 2 下列各组物质中 哪些属于同分异构体 是同分异构体的属于何种异构 CH 3COOH 和 HCOOCH3 CH 3CH2CHO 和 CH3COCH3 CH 3CH2CH2OH 和 CH3CH2OCH3 1 丙醇和 2 丙醇 和 CH3 CH2 CH2 CH3 知识导航 3 投影戊烷的三种同分异构体 启发学生从支链的多少 猜测该有机物反应的难易 从而猜测其沸点的高低 然后老师投影戊烷 的三种同分异构体实验测得的沸点 板书 三 同分异构体的性质差异 带有支链越多的同分异构体 沸点越低 学生自主学习 完成以下练习 自我检测 3 课本 P12 2 3 5 题 第三课时 问题导入 我们知道了有机物的同分异构现象 那么 请同学们想想 该如何书写已知分子式的有机物的同分异构 体 才能不会出现重复或缺漏 如何检验同分异构体的书写是否重复 你能写出己烷 C 6H14 的结构简 式吗 课本 P10 学与问 学生活动 书写 C6H14 的同分异构 教师 评价学生书写同分异构的情况 板书 四 如何书写同分异构体 CH3 CH CH 3 CH3 8 1 书写规则 四句话 主链由长到短 支链由整到散 支链或官能团位置由中到边 排布对 邻 间 注 支链是甲基则不能放 1 号碳原子上 若支链是乙基则不能放 1 和 2 号碳原子上 依次类推 可 以画对称轴 对称点是相同的 2 几种常见烷烃的同分异构体数目 丁烷 2 种 戊烷 3 种 己烷 5 种 庚烷 9 种 堂上练习投影 下列碳链中双键的位置可能有 种 知识拓展 1 你能写出 C3H6 的同分异构体吗 2 提示学生同分异构体暂时学过有三种类型 你再试试写出丁醇的同分异构体 按位置异构书写 按碳链异构书写 3 若题目让你写出 C4H10O 的同分异构体 你能写出多少种 这跟上述第 2 题答案相同吗 提示 还需 按官能团异构书写 知识导航 5 1 大家已知道碳原子的成键特点 那么 利用你手中的球棍模型 把甲烷的结构拼凑出来 二氯甲烷可表示为 它们是否属于同种物质 是 培养学生的空间想象能力 2 那 二氯乙烷有没有同分异构体 你再拼凑一下 板书 注意 二氯甲烷没有同分异构体 它的结构只有 1 种 指导学生阅读课文 P11 的 科学史话 注 此处让学生初步了解形成甲烷分子的 sp3 杂化轨道 疑问 是否要求介绍何时为 sp3 杂化 知识导航 6 有机物的组成 结构表示方法有结构式 结构简式 还有 键线式 简介 键线式 的含义 板书 五 键线式的含义 课本 P10 资料卡片 自我检测 3 写出以下键线式所表示的有机物的结构式和结构简式以及分子式 小结本节课知识要点 OH 9 自我检测 4 投影 1 烷烃 C5H12 的一种同分异构体只能生成一种一氯代物 试写出这种异构体的结构简式 课本 P12 5 2 分子式为 C6H14 的烷烃在结构式中含有 3 个甲基的同分异构体有 个 A 2 个 B 3 个 C 4 个 D 5 个 3 经测定 某有机物分子中含 2 个 CH3 2 个 CH2 一个 CH 一个 Cl 试写出这种有 机物的同分异构体的结构简式 第三节 有机化合物的命名 教学目标 1 知识与技能 掌握烃基的概念 学会用有机化合物的系统命名的方法对烷烃进行命名 2 过程与方法 通过练习掌握烷烃的系统命名法 3 情感态度和价值观 在学习过程中培养归纳能力和自学能力 教学过程 第一课时 教师活动 学生活动 设计意图 引入新课 引导学生回顾复 习烷烃的习惯命名方法 结合 同分异构体说明烷烃的这种命 名方式有什么缺陷 回顾 归纳 回答问题 积极思考 联系新旧知识 从学生已知的知识入手 思考为什么要掌握系统 命名法 自学 什么是 烃基 烷 基 思考 基 和 根 有什么 区别 学生看书 查阅辅助资料 了解问题 通过自学学习新的概念 归纳一价烷基的通式并写出 C 3H7 C 4H9 的同分异构体 思考归纳 讨论书写 了解烷与烷基在结构上 的区别 学会正确表达 烷基结构 投影一个烷烃的结构简式 指 导学生自学归纳烷烃的系统命 名法的步骤 小组代表进行表 述 其他成员互为补充 自学讨论 归纳 培养学生的自学能力和 归纳能力以及合作学习 的精神 投影几个烷烃的结构简式 小 组之间竞赛命名 看谁回答得 快 准 学生抢答 同学自评 了解学生自学效果 增 强学习气氛 找出学生 自学存在的重点问题 从学生易错的知识点出发 有 针对性的给出各种类型的命名 题 进行训练 学生讨论 回答问题 以练习巩固知识点 特 别是自学过程中存在的 知识盲点 引导学生归纳烷烃的系统命名 法 用五个字概括命名原则 长 多 近 简 小 并 一一举例讲解 学生聆听 积极思考 回 答 学会归纳整理知识的学 习方法 10 投影练习 学生独立思考 完成练习 在实际练习过程中对新 知识点进行升华和提高 形成知识系统 课堂总结 归纳总结 1 烷烃的系统命名法的步骤和 原则 2 要注意的事项和易出错点 3 命名的常见题型及解题方法 学生回忆 进行深层次的 思考 总结成规律 归纳 一 烷烃的命名 1 烷烃的系统命名法的步骤和原则 选主链 称某烷 编号位 定支链 取代基 写在前 标位置 连 短线 不同基 简到繁 相同基 合并算 2 要注意的事项和易出错点 3 命名的常见题型及解题方法 第二课时 二 烯烃和炔烃的命名 命名方法 与烷烃相似 即一长 一近 一简 一多 一小的命名原则 但不同点是主链必须含有双 键或叁键 命名步骤 选主链 含双键 叁键 定编号 近双键 叁键 写名称 标双键 叁键 其它要求与烷烃相同 三 苯的同系物的命名 是以苯作为母体进行命名的 对苯环的编号以较小的取代基为 1 号 有多个取代基时 可用邻 间 对或 1 2 3 4 5 等标出各取代基的位置 有时又以苯基作为取代基 四 烃的衍生物的命名 卤代烃 以卤素原子作为取代基象烷烃一样命名 醇 以羟基作为官能团象烯烃一样命名 酚 以酚羟基为 1 位官能团象苯的同系物一样命名 醚 酮 命名时注意碳原子数的多少 醛 羧酸 某醛 某酸 酯 某酸某酯 作业 P16 课后习题及 优化设计 第三节练习 补充练习 一 选择题 1 下列有机物的命名正确的是 D A 1 2 二甲基戊烷 B 2 乙基戊烷 C 3 4 二甲基戊烷 D 3 甲基己烷 2 下列有机物名称中 正确的是 AC A 3 3 二甲基戊烷 B 2 3 二甲基 2 乙基丁烷 C 3 乙基戊烷 D 2 5 5 三甲基己烷 11 3 下列有机物的名称中 不正确的是 BD A 3 3 二甲基 1 丁烯 B 1 甲基戊烷 C 4 甲基 2 戊烯 D 2 甲基 2 丙烯 4 下列命名错误的是 AB A 4 乙基 3 戊醇 B 2 甲基 4 丁醇 C 2 甲基 1 丙醇 D 4 甲基 2 己醇 5 CH 3CH2 2CHCH3 的正确命名是 D A 2 乙基丁烷 B 3 乙基丁烷 C 2 甲基戊烷 D 3 甲基戊烷 6 有机物 的正确命名是 B A 3 3 二甲基 4 乙基戊烷 B 3 3 4 三甲基己烷 C 3 4 4 三甲基己烷 D 2 3 3 三甲基己烷 7 某有机物的结构简式为 其正确的命名为 C A 2 3 二甲基 3 乙基丁烷 B 2 3 二甲基 2 乙基丁烷 C 2 3 3 三甲基戊烷 D 3 3 4 三甲基戊烷 8 一种新型的灭火剂叫 1211 其分子式是 CF2ClBr 命名方法是按碳 氟 氯 溴的顺序分别以阿 拉伯数字表示相应元素的原子数目 末尾的 0 可略去 按此原则 对下列几种新型灭火剂的命名不正 确的是 B A CF3Br 1301 B CF2Br2 122 C C2F4Cl2 242 D C2ClBr2 2012 第四节 研究有机化合物的一般步骤和方法 教学重点 蒸馏 重结晶等分离提纯有机物的实验操作 通过具体实例了解某些物理方法如何确定有机化合物的相对分子质量和分子结构 确定有机化合物实验式 相对分子质量 分子式的有关计算 教学难点 确定有机物相对分子质量和鉴定有机物分子结构的物理方法的介绍 第一课时 引入 从天然资源中提取有机物成分或者是工业生产 实验室合成的有机化合物不可能直接得到纯净 物 因此 必须对所得到的产品进行分离提纯 如果要鉴定和研究未知有机物的结构与性质 必须得到 更纯净的有机物 今天我们就来学习研究有机化合物的一般步骤 学生 阅读课文 归纳 1 研究有机化合物的一般步骤和方法 1 分离 提纯 蒸馏 重结晶 升华 色谱分离 2 元素分析 元素定性分析 元素定量分析 确定实验式 3 相对分子质量的测定 质谱法 确定分子式 4 分子结构的鉴定 化学法 物理法 2 有机物的分离 提纯实验 一 分离 提纯 1 蒸馏 完成演示 实验 1 1 实验 1 1 注意事项 1 安装蒸馏仪器时要注意先从蒸馏烧瓶装起 根据加热器的高低确定蒸馏瓶的位置 然后 再接水冷 凝管 尾接管 接受容器 锥形瓶 即 先上后下 先头后尾 拆卸蒸馏装置时顺序相反 即 12 先尾后头 2 若是非磨口仪器 要注意温度计插入蒸馏烧瓶的位置 蒸馏烧瓶接入水冷凝器的位置等 3 蒸馏烧瓶装入工业乙醇的量以 1 2 容积为宜 不能超过 2 3 不要忘记在蒸馏前加入沸石 如忘记加 入沸石应停止加热 并冷却至室温后再加入沸石 千万不可在热的溶液中加入沸石 以免发生暴沸引起 事故 4 乙醇易燃 实验中应注意安全 如用酒精灯 煤气灯等有明火的加热设备时 需垫石棉网加热 千 万不可直接加热蒸馏烧瓶 物质的提纯的基本原理是利用被提纯物质与杂质的物理性质的差异 选择适当的实验手段将杂质除去 去除杂质时要求在操作过程中不能引进新杂质 也不能与被提纯物质发生化学反应 2 重结晶 思考和交流 1 P18 学与问 温度过低 杂质的溶解度也会降低 部分杂质也会析出 达不到提纯苯甲酸的目的 温度极低 时 溶剂 水 也会结晶 给实验操作带来麻烦 2 为何要热过滤 实验 1 2 注意事项 苯甲酸的重结晶 1 为了减少趁热过滤过程中的损失苯甲酸 一般再加入少量水 2 结晶苯甲酸的滤出应采用抽滤装置 没有抽滤装置可以玻璃漏斗代替 第二课时 补充学生实验 山东版山东版 实验化学 第 6 页 硝酸钾粗品的提纯 3 萃取 注 该法可以用复习的形式进行 主要是复习萃取剂的选择 4 色谱法 学生 阅读 科学视野 补充学生实验 1 看人教版 实验化学 第 17 页 纸上层析分离甲基橙和酚酞 补充学生实验 2 看山东版 实验化学 第 14 页 菠菜中色素的提取与分离 第三课时 引入 从公元八世纪起 人们就已开始使用不同的手段制备有机物 但由于化学理论和技术条件的限制 其元 素组成及结构长期没有得到解决 直到 19 世纪中叶 李比希在拉瓦锡推翻了燃素学说 在建立燃烧理论 的基础上 提出了用燃烧法进行有机化合物中碳和氢元素定量分析的方法 准确的碳氢分析是有机化学 史上的重大事件 对有机化学的发展起着不可估量的作用 随后 物理科学技术的发展 推动了化学分 析的进步 才有了今天的快速 准确的元素分析仪和各种波谱方法 设问 定性检测物质的元素组成是化学研究中常见的问题之一 如何用实验的方法探讨物质的元素组 成 二 元素分析与相对原子质量的测定 1 元素分析 例如 实验探究 葡萄糖分子中碳 氢元素的检验 图 1 1 碳和氢的鉴定 13 方法而检出 例如 C12H22O11 24CuO 12CO2 11H2O 24Cu 实验 取干燥的试样 蔗糖 0 2 g 和干燥氧化铜粉末 1 g 在研钵中混匀 装入干燥的硬质试管中 如 图 1 1 所示 试管口稍微向下倾斜 导气管插入盛有饱和石灰水的试管中 用酒精灯加热试样 观察现象 结论 若导出气体使石灰水变浑浊 说明有二氧化碳生成 表明试样中有碳元素 试管口壁出现水滴 让学生思考 如何证明其为水滴 则表明试样中有氢元素 教师 讲解或引导学生看书上例题 这里适当补充一些有机物燃烧的规律的专题练习 补充 有机物燃烧的规律归纳 1 烃完全燃烧前后气体体积的变化 完全燃烧的通式 C xHy x O2 xCO2 H2O4y 1 燃烧后温度高于 100 时 水为气态 1V 后 前 y 4 时 0 体积不变 y 4 时 0 体积增大 y 4 时 C2H6 C 2H5Br 的极性比 C2H6 大 导致 C2H5Br 分子间作用 力增大 沸点升高 2 随 C 原子个数递增 饱和一元卤代烷密度减小 如 CH 3Cl C 2H5Cl CH 3CH2CH2Cl 原因 是 C 原子数增多 Cl 减小 3 随 C 原子数增多 饱和一氯代烷沸点升高 是 因为分子量增大 分子间作用力增大 沸点升高 33 4 相同碳原子数的一氯代烷支链越多沸点越低 可理解为支链越多 分子的直径越大 分子间距增大 分子间作用力下降 沸点越低 第三章 烃的含氧衍生物 第一节 醇酚 3 课时 第二节 醛 2 课时 第一第二节共 5 课时 视个人情况灵活处理 第三节 羧酸酯 2 课时 第一节 醇 酚 3 课时 教学重点 乙醇 苯酚的结构特点和主要化学性质 教学难点 醇和酚结构的差别及其对化学性质的影响 第一课时 教学过程 引入 据我国 周礼 记载 早在周朝就有酿酒和制醋作坊 可见人类制造和使用有机物有很长的历史 从结构上看 酒 醋 苹果酸 柠檬酸等有机物 可以看作是烃分子里的氢原子被含有氧原子的原 子团取代而衍生成的 它们被称为烃的含氧衍生物 讲述 烃的含氧衍生物种类很多 可分为醇 酚 醛 羧酸和酯等 烃的含氧衍生物的性质由所含官能团 决定 利用有机物的性质 可以合成具有特定性质而自然界并不存在的有机物 以满足我们的需要 教学环节 教师活动 学生活动 教学意图 引入 现在有下面几个原子团 请同学们将它 们组合成含有 OH 的有机物 CH3 CH2 OH 学生书写 探究醇与酚 结构上的相 似和不同点 投影交流 观察 比较 激发学生思 维 分析 讨论 运用分类的思想 你能将上述不同结构 特点的物质分为哪几类 第一类 OH 直接与烃基相连的 第二类 OH 直接与苯环相连的 学生相互讨论 交 流 培养学生分 析归纳能力 讲解 在上述例子中 我们把羟基与烃基或苯 环侧链上的碳原子相连的化合物叫做醇 羟基与苯环直接相连形成的化合物 叫做酚 学生听 看 明确概念 过渡 提问 醇和酚分子结构中都有羟基 OH 34 它们在化学性质上有什么共同点和不同 点呢 这一讲 我们先来了解一下醇的 有关知识 投影 讲述 一 醇 1 醇的分类 一元醇 CH3OH CH 3CH2OH 饱和一元 醇通式 C nH2n 1OH 二元醇 CH2 OH CH2OH 乙二醇 多元醇 CH2 OH CHOH CH2 OH 丙三醇 学生听 看 思考 使学生了解 醇的分类 思考与交流 请仔细阅读对比教材 P49 页表 3 1 3 2 表格中的数据 你能得出什么结论或作 出什解释 分析较多数据的最好方法就 是在同一坐标系中画出数据变化的曲线 图来 同学们不妨试试 根据数据画出曲线 图 画出沸点 分子中所含碳原子 数曲线图 培养学生科 学分析方法 讨论 交流 教师讲解 氢键是醇分子中羟基中的氧原子与另一 醇分子羟基的氢原子间存在的相互吸引 力 为什么相对分子质量相接进的醇与烷烃 比较 醇的沸点会高于烷烃呢 这是因 为氢键产生的影响 学生结论 同一类 有机物如醇或烷烃 它们的沸点是随着 碳原子个数即相对 分子质量的增加而 升高的 而在相同 碳原子数的不同醇 中 所含羟基数起 多 沸点越高 掌握氢键的 概念 思考 交流 教师讲解 2 醇的命名 学生阅读 P48 资 料卡片 总结醇的 系统命名法法则并 应用 进一步巩固 系统命名法 投影 3 醇的物理性质 1 醇或烷烃 它们的沸点是随着 碳原子个数即相对分子质量的增加而升 总结 35 高 2 相对分子质量相近的醇和烷烃 相比 醇的沸点远远高于烷烃 思考与交流 教材 P49 思考与交流 运用必修 2 中所学 化学知识 讨论 交流化学事故的处 理方法 学以致用 提高学生知 识的运用能 力 回顾 三 乙醇的化学性质 1 乙醇的化学性质很活泼可以与 金属钠反应放出氢气 2CH3CH2OH 2Na 2CH3CH2ONa H2 学生回顾 书写相 应化学方程式 复习 巩固 讲解 提问 通过反应我们可以发现乙醇的性质主要 是由其官能团羟基 OH 体现出来 的 在乙醇中 O H 键和 C O 键都容 易断裂 上述反应中断裂的是乙醇分子 中的什么键 学生回答 O H 键断裂时氢 原子可以被取代 引导学生从 断成键的角 度来理解化 学反应的原 理 设问 如果 C O 键断裂 发生的又会是何种 反应类型呢 学生思考 期待进 行下面内容 激发求知欲 演示实验 组装实验装置 实 验 观察现象并记 录 培养学生对 实验的分析 和观察能力 增强学生对 乙醇的感性 认识 投影 3 消去反应 CH3CH2OH CH2 CH 2 H 2O 浓 硫 酸C170 学生书写化学方程式并思考反应中断 成键的位置和特点 使学生从反应的本质上来理解乙醇 的消去反应 特点 讲解 断键 相邻碳原子上 一个断开 C 0 键 另一断开 C H 键 学生听 看并思考 自学 引导学生从反应进行的条件和反应过程 中断成键的角度来区分分子内脱水和分 阅读 P51 资料卡 片 乙醇的分子 间脱水 使学生认识 到 反应物 在不同反应 条件下可生 36 氧化 氧化 子间脱水的联系和区别 成不同的产 物 投影 提问 4 取代反应 CH2CH3OH HBr CH2CH3Br H 2 O 在这个反应中 乙醇分子是如何断键的 属于什么化学反应类型 学生回答 断开 C 0 键 溴原子取 代了羟基的位 属 于取代反应 从断成键的 角度理解 学与问 乙醇在铜或银的催化的条件下能与氧气 反应 写出该反应的化学方程式 乙醇 能不能被其他氧化剂氧化呢 2CH3CH2OH O2 2CH3CHO 2 H2O 巩固复习 学生实验 我们把乙醇加入重铬酸钾溶液 观察是 否有现象产生 先向试管加入少量 的重铬酸钾溶液 然后滴加少量乙醇 充分振荡 培养学生实 验观察能力 讲解 在酸性重铬酸钾作用下乙醇能够发生反 应 因为重铬酸钾是氧化剂 所以乙醇 被氧化 乙醇 乙醛 乙酸 学生思考 从物质间相 互转化关系 上来提高学 生的认识 课堂总结 在这一节课 我们共同探究了乙醇的结 构特点 化学性质 从断成键的角度了 解乙醇发生化学反应的原理 我们应该 更加清楚的认识到结构决定性质这样规 律 回顾 构建知识网 络 作业 教材 P55 2 巩固知识 实验注意事项 实验 3 1 乙醇与浓硫酸混合液加热会出现炭化现象 因此反应生成的乙烯中含有 CO2 SO 2 等杂质气体 SO 2 也能 使高锰酸钾酸性溶液和溴的四氯化碳溶液褪色 因此要先将反应生成的气体通过 NaOH 溶液洗气 以除 去 CO2 和 SO2 为降低炭化程度 减少副反应 反应温度要控制在 170 左右 不能过高 将反应生成的乙烯气体通入高锰酸钾酸性溶液和溴的四氯化碳溶液 观察到褪色现象后 可更换尖嘴导 管 将乙烯点燃 观察乙烯燃烧现象 实验 3 2 重铬酸钾酸性溶液是 K2Cr2O7 晶体溶于水 再加入稀硫酸配制而成 实验时建议做空白对比实验 以便更 好地观察其颜色的变化 问题交流项目 思考与交流 1 某些分子 如 HF H 2O NH 3 等 之间 存在一种较强的分子间相互作用力 称为 氢键 以水分子 间的氢键为例 由于氧吸引电子能力较强且原子半径较小 因此氧原子上有很大的电子云密度 而由于 37 H O 键的共用电子对偏向于氧原子 氢原子接近 裸露 的质子 这种氢核由于体积很小 又不带内层 电子 不易被其他原子的电子云所排斥 所以它还与另一个分子中的氧原子中的孤对电子产生相互吸引 力 这种分子间的作用力就是氢键 如图 3 1 所示 图 3 1 水分子中的氢键示意图 形成氢键的条件是 要有一个与电负性很强的元素 如 F O N 以共价键结合的氢原子 同时与氢原子相 结合的电负性很强的原子必须具有孤对电子 在常见无机分子中 氢键存在于 HF H 2O NH 3 之间 其 特征是 F O N 均为第二周期元素 原子半径较小 同时原子吸引电子能力较强 电负性强 因此电 子云密度大 具有较强的给电子能力 是较强的电子给体 在有机化合物中 具有羟基 OH 氨基 NH 2 醛基 CHO 羧基 COOH 等官能团 的分子之间 也能形成氢键 因此 与相对分子质量相近的烷烃相比 醇具有较高的沸点 同时 这些 有机分子与水分子之间也可以形成氢键 因此含有这些官能团的低碳原子数的有机分子 均具有良好的 水溶性 思考与交流 2 处理反应釜中金属钠的最安全合理的方法是第 3 种方案 向反应釜中慢慢加入乙醇 由于乙醇与金属 钠的反应比水与钠的反应缓和 热效应小 因此是比较安全可行的处理方法 学与问 1 乙二醇的沸点高于乙醇 1 2 3 丙三醇的沸点高于 1 2 丙二醇 1 2 丙二醇的沸点高于 1 丙醇 其原因是 由于羟基数目增多 使得分子间形成的氢键增多增强 学与问 2 乙醇在铜催化下 可被氧气氧化成乙醛 实验方法如下 1 将铜丝卷成螺旋状 在酒精灯氧化焰中灼烧至红热 将铜丝移出酒精灯焰 可观察到铜丝表面生成 一层黑色的氧化铜 反应的化学方程式为 2 将表面有黑色氧化铜的铜丝再次灼烧至红热 迅速插入盛有无水乙醇的锥形瓶中 可观察到铜丝迅 速恢复红色 说明氧化铜被还原成铜 反应是放热的 如此反复操作几次 可闻到锥形瓶中的液体有不 同于乙醇气味的刺激性气味 如取少量锥形瓶中的液体 加入新制氢氧化铜加热 可观察到有红色沉淀 生成 说明乙醇被氧化生成乙醛 反应的化学方程式为 3 上述两个反应合并起来就是 可以看出 反应前后铜没有变化 因此铜是催化剂 即 学与问 3 38 第二三课时 教学重 难点 重点 苯酚的化学性质 难点 培养学生在已有知识的基础上 推测化学性质 并设计验证实验的能力 教学方法 实验探究 讨论 对比 归纳 边讲边实验 教学过程 引入 上一节课我们介绍了含有羟基的两类有机物 醇和酚 这节课我们以苯酚为代表物来学习酚的性 质 学生自己找到实验桌面的苯酚药品 观察的出苯酚的色 态 味物理性质 学生觉得苯酚的气味很 熟悉 像浆糊的气味 教师由此顺势引出苯酚的用途 可杀菌消毒 防腐 也是一种重要的化工原料 学生实验 少量苯酚 加 2mL 水 混浊 澄清 冷却 混浊 待用 得出苯酚的溶解性及其随温度的变化 教师 电脑展示苯酚的结构 教师 苯酚的结构有什么特点呢 与乙醇的结构有何异同 学生思考 苯酚中的羟基直接与苯环连接 而乙醇中的羟基则与乙基连接 教师 这种结构特点导致了苯酚中的羟基与水 乙醇中的羟基活泼性的不同 由于受苯环的影响 使羟基 较为活泼 并类似于水中 OH 可以电离 请同学们据此推测苯酚具有什么性质 并设计实验来验证 学生讨论 若苯酚中羟基受苯环影响而活泼可以电离 因为水可以电离 若苯酚能电离则应有酸性 可以设计实 验来验证苯酚的酸性 学生实验实验 交流 学生利用桌面上给出的试剂来验证苯酚的酸性 结论可以分为两种 1 向苯酚稀溶液中加入紫色石蕊试液 不变红 所以苯酚无酸性 2 向苯酚浊液中加入 NaOH 溶液变澄清 说明苯酚和碱能起酸碱中和反应 生成了可溶性的钠盐 因而 苯酚具有酸性 NaOH H2OOH ONa 39 教师 教师点评学生的实验设计和结论 说明 苯酚确实有酸性 但其酸性很弱 弱到不能使指示剂褪 色 那么它的酸性到底弱到那种程度呢 请同学们利用桌面上所个试剂设计实验来验证其与某些弱酸的 酸性强弱 同时写出所做实验的化学反应方程式 学生实验 交流 学生设计的实验如下 1 向澄清的苯酚钠溶液中滴入盐酸 溶液出现浑浊 说明盐酸酸性强于苯酚 方程式 HCl NaCl 2 向澄清的苯酚钠溶液中滴入醋酸 溶液出现浑浊 说明醋酸酸性强于苯酚 方程式 CH 3COOH CH3COONa 3 向澄清的苯酚钠溶液中通入二氧化碳 溶液出现浑浊 说明碳酸的酸性强于苯酚 方程式 CO2 H2O NaHCO 3 教师 肯定学生得出的酸性强弱的比较 引导学生注意两个问题 以上三个实验中出现的浑浊是不是沉淀 方程式中打不打沉淀符号 提示学生将所得浑浊液静置 观 察发现浊液静置后分层 所以苯酚在水溶液中析出来是液态的 我们应该用分液的方法来进行分离 二氧化碳与苯酚钠反应的产物不是碳酸钠和苯酚 而是碳酸氢钠 苯酚与碳酸钠是不能共存的 两者 可以反应 请学生动手验证苯酚和碳酸钠的反应 学生实验 向苯酚浑浊液中加入适量的碳酸钠粉末 苯酚溶液变澄清 说明苯酚的确与碳酸钠发生了反 应 Na2CO3 NaHCO3 结论 苯酚中羟基由于受到苯环的影响 变得活泼 易断裂 能发生电离 所以苯酚具有酸性 其酸 性强弱为 盐酸 醋酸 碳酸 苯酚 那么苯酚与钠当然也能反应 而且反应应该比乙醇或水与钠反应都 要剧烈 类别 乙醇 苯酚 结构简式 CH3CH2OH 官能团 OH OH 结构特点 羟基与链烃基直接相连 羟基与苯环直接相连 与钠反应 比水缓和 比水剧烈 ONa OH ONa OH ONa OH OH ONa 40 酸性 无 有 原因 苯环对酚羟基的影响使羟基上的氢变得更活泼 易电离出 H 过渡 反过来 羟基也会对苯环产生影响 我们知道苯能发生取代反应 苯可以与液溴在铁做催化剂条 件下发生溴代反应 而苯酚中的苯环由于收到羟基的影响 邻对位的氢变得活泼 所以苯酚可以与浓溴 水在常温下就反应 下面同学们可以作实验来试一下 学生实验 苯酚和浓溴水的反应 学生汇报实验现象 有的学生看到有白色沉淀生成 有的同学一开始见到白色沉淀 但振荡试管后 沉 淀又消失了 教师组织学生讨论 请两种现象的同学各派一组代表同时上讲台来重新操作刚才做的实验 下面的同学 注意观察两位同学的操作 分析出现两种不同显现的原因 讨论结果 苯酚与浓溴水反应生成的三溴苯酚是一种难溶于水但易溶于有机溶剂的固体 所以做此实验 时 一定要注意浓溴水要过量 苯酚要少量 否则 生成的三溴苯酚会溶于过量的苯酚 而看不到白色 沉淀 学生 书写苯酚与浓溴水反应的化学反应方程式 并与苯和溴的反应做比较 3 HBr 类别 苯 苯酚 结构简式 溴水状态 液溴 浓溴水 条件 催化剂 不需催化剂 产物 结论 苯酚与溴的取代反应比苯易进行 溴化 反应 原因 酚羟基对苯环的影响使苯环上的氢原子变得更活泼 教师 苯酚与浓溴水的反应很灵敏 所以经常用于苯酚的定性检验和定量测定 过渡 苯酚除了可以用这种方法鉴别意外 还可以用 FeCl3 溶液来鉴别 学生实验 向苯酚稀溶液中滴入一滴 FeCl3 溶液 溶液变紫色 此为苯酚与 FeCl3 溶液的显色反应 可以 用来鉴别苯酚 OH 3Br2 Br OH Br Br 41 问题交流 作业 P55 4 优化设计 第三章第一节 第二节 醛 教学目标 1 使学生掌握乙醛的结构式 主要性质和用途 2 使学生掌握醛基和醛类的概念 教学重点 乙醛的性质和用途 教学过程 一 乙醛 1 乙醛的分子组成与结构 乙醛的分子式是 结构式是 简写为 OHC42 CHO3 注意 对乙醛的结构简式 醛基要写为 CHO 而不能写成 COH 2 乙醛的物理性质 乙醛是无色 具有刺激性气味的液体 密度小于水 沸点为 乙醛易挥发 易燃烧 能与水 8 20 乙醇 氯仿等互溶 注意 因为乙醛易挥发 易燃烧 故在使用纯净的乙醛或高浓度的乙醛溶液时要注意防火 3 乙醛的化学性质 从结构上乙醛可以看成是甲基与醛基 相连而构成的化合物 由于醛基比较活泼 乙醛的化 学性质主要由醛基决定 例如 乙醛的加成反应和氧化反应 都发生在醛基上 1 乙醛的加成反应 乙醛分子中的碳氧双键能够发生加成反应 例如 使乙醛蒸气和氢气的混合气体通过热的镍催化剂 乙醛与氢气发生加成反应 说明 在有机化学反应中 常把有机物分子中加入氢原子或失去氧原子的反应叫做还原反应 乙醛 与氢气的加成反应就属于还原反应 从乙醛与氢气的加成反应也属于还原反应的实例可知 还原反应的概念的外延应当扩大了 注 此处可借助 flash 帮助学生理解乙醛的加成反应 2 乙醛的氧化反应 在有机化学反应中 通常把有机物分子中加入氧原子或失去氢原子的反应叫 氧化反应 乙醛易被氧化 如在一定温度和催化剂存在的条件下 乙醛能被空气中 的氧气氧化成乙酸 注意 工业上就是利用这个反应制取乙酸 在点燃的条件下 乙醛能在空气或氧气中燃烧 乙醛完全燃烧的化学方程式为 OHCOCH223 452 点 燃 42 乙醛不仅能被 氧化 还能被弱氧化剂氧化 2O 实验 3 5 在洁净的试管里加入 1 mL 2 的 溶液 然后一边摇动试管 一边逐滴滴入 2 3AgNO 的稀氨水 至最初产生的沉淀恰好溶解为止 此时得到的溶液叫做银氨溶液 再滴入 3 滴乙醛 振荡后 把试管放在热水中温热 实验现象 不久可以看到 试管内壁上附着一层光亮如镜的金属银 实验结论 化合态的银被还原 乙醛被氧化 注 由于该实验在必修 2 中大部分学生已经做过 所以这里关键在于研究实验细节问题及方程式的书 写 实验可不做 说明 上述实验所涉及的主要化学反应为 423 NHAgOHNAg OO223 OHNAgNHCC 2343233 由于生成的银附着在试管壁上 形成银镜 所以这个反应又叫做银镜反应 银镜反应常用来检验醛基的存在 工业上可利用这一反应原理 把银均匀地镀在玻璃上制镜或保温 瓶胆 配制银氨溶液是向 稀深液中逐滴加入稀氨水 直到最初生成沉演恰好溶解为止 滴加溶液3AgNO 的顺序不能颠倒 否则最后得到的溶液不是银氨溶液 银镜反应的实验条件是水浴加热 不能直接加热 煮沸 制备银镜时 玻璃要光滑洁净 玻璃的洗涤一般要先用热的 NaOH 溶液洗 再用水洗净 注意 这里所说的有机物的氧化反应 是指反应整体中某一方物质的反应 从氧化反应和还原反应 的统一性上看 整个反应还是氧化还原反应 并且反应的实质也是电子的转移 结合乙醇的催化氧化反应和乙醛的还原反应可知 乙醇与乙醛之间能在不同条件下相互转化 做本实验要注意 配制银氨溶液时 应防止加入过量的氨水 而且随配随用 不可久置 此外 另一种弱氧化剂即新制的 也能使乙醛氧化 2 OHCu 实验 3 6 在试管里加入 10 的 NaOH 的溶液 2mL 滴入 2 的 溶液 4 6 滴 振荡后加入乙CuSO 醛溶液 0 5mL 加热到沸腾 观察现象 实验现象 试管内有红色沉淀产生 实验结论 在加热的条件下 乙醛与新制氢氧化铜发生化学反应 注 由于该实验在必修 2 中大部分学生已经做过 所以这里关键在于研究实验细节问题及方程式的书 写 实验可不做 说明 乙醛与新制氢氧化铜的反应实验中 涉及的主要化学反就是 22 OHCuu 43 OHCuOHCuHO22323 实验中看到的沉淀是氧化亚铜 由乙醛与氢氧化铜反应的化学方程式可知 乙醛被氢氧化铜氧化 实验中的 必须是新制的 制取氢氧化铜 是在 NaOH 的溶液中滴入少量 溶液 2 Cu 4uS NaOH 是明显过量的 乙醛与新制氢氧化铜的反应 可用于在实验里的检验醛基的存在 在医疗上检测尿糖 乙醛能被银氨溶液 新制氢氧化铜这样的弱氧化剂氧化 由此可知乙醛的还原性是很强的 易被 酸性高锰酸钾溶液 溴水等氧化剂氧化 高锰酸钾 溴水因被还原而使溶液褪色 思考和交流 若某有机物同时含有双键和醛基 试思考如何证明该有机物确实含有醛基 已知柠檬醛 是一种既有醛基又有双键的物质 其结构简式为 试用桌面上的药品设计出可行的实验方案验证其确实含有醛基 小结 乙醛的反应中 官能团转化 的基本规律 二 醛类 1 醛的概念 分子里由烃基与醛基相边而构成的化合物叫做醛 2 醛的分类 3 醛的通式 由于有机物分子里每有一个醛基的存在 致使碳原子上少两个氢原子 因此若烃 衍变 x 元醛 mnHC 该醛的分子式为 而饱和一元醛的通式为 n 1 2 3 XxmnOHC2 OHCn 4 醛的命名 甲醛 又叫蚁醛 乙醛 丙醛 3 23 44 苯甲醛 乙二醛 5 醛的化学性质 由于醛分子里都含有醛基 而醛基是醛的官能团 它决这一着醛的一些特殊的性质 所以醛的主要化 学性质与乙醛相似 如 1 醛被还原成醇 OHCHCO23223 催 化 剂 2 醛的氧化反应 催化氧化 被银氨溶液氧化 催化氧化 COHOCH23223 催 化 剂 OHNCOHAgOH N AgCH 234232323 被银氨溶液氧化 被新制氢氧化铜氧化 OHCuOHCOuCH2223223 45 6 醛的主要用途 由于醛基很活泼 可以发生很多反应 因此醛在有机合成中占有重要的地位 在工农业生产上和实验室 中 醛被广泛用作原料和试剂 而有些醛本身就可作药物和香料 例 甲醛又叫蚁醛 是一种无色具有强烈刺激性气味的气体 易溶于水 质量分数在 35 40 的甲 醛水溶液叫做福尔马林 具有杀菌和防腐能力 是一种良好的杀菌剂 在农业上常用质量分数为 0 1 0 5 的甲醛溶液来浸种 给种子消毒 福尔马林还用来浸制生物标本 此外 甲醛还是用于 制氯霉素 香料 染料的原料 注意 a 甲醛的分子结构 b 甲醛有毒 在使用甲醛或与甲醛有关的物质时 要注意安全及环境保护 c 酚醛树脂是最早生产和使用的合成树脂 由于它不易燃烧 良好的电绝缘 性等优良性能 至今还用作电木的原料 是否在这里介绍合成电木的方法 引入缩聚反应 第三节 羧酸 酯 第一课时 教学重点 乙酸的化学性质 教学难点 乙酸的结构对性质的影响 教学手段 教学中应充分利用演示实验 学生设计实验 实物感知和多媒体计算机辅助教学等手段 充分调动学生的参与意识 共同创设一种民主 和谐 生动活泼的教学氛围 给学生提供更多的 动脑 想 动手做 动口说 的机会 使学生真正成为课堂的主人 教学过程设计 一 新课引入 师 同学们走进实验室 有没有闻到什么气味 什么物质的气味 二 新课进行 师 这一节课我们就来学习乙酸 一 乙酸的分子结构 演示 乙酸的分子比例模型和球棍模型 提问 写出乙酸的分子式 结构简式 介绍乙酸的官能团 羧基 O O 分子式 C 2H402 结构简式 CH 3 C O H 官能团 C OH 羧基 46 二 乙酸的物理性质 师 乙酸又叫醋酸和冰醋酸 为什么叫冰醋酸 指导实验 观察乙酸的颜色 状态 气味 观察冰醋酸 并看书总结乙酸的物理性质 生 乙酸是无色液体 有强烈的刺激气味 易溶于水和乙醇 熔点 16 6 沸点 117 9 设 问 北方的冬天 气温低于 0 保存在试剂瓶内的乙酸凝结成冰状 如何能安全地将乙酸从试剂瓶中取出 三 乙酸的化学性质 探 究 高 一 书 上 已 简 单 介 绍 过 乙 酸 是 一 种 有 机 弱 酸 请 同 学 们 根 据 现 有 的 化 学 药 品 设 计 实验方案 1 证明乙酸确有酸性 2 比较乙酸酸性的强弱 药品 Na 2CO3 粉末 乙酸 石蕊 指导学生实验探究 学生活动 叙述实验现象 讲出设计方案 并写出有关的化学方程式 1 酸性 科学探究 利用讲台上提供的仪器与药品 设计一个简单的一次性完成的实验装置 验证乙酸 碳酸和 苯酚溶液的酸性强弱 结论 酸性 乙酸 碳酸 苯酚 师 CH 3CH2OH C 6H5OH CH3COOH 中都含有羟基 醇 酚 羧酸中羟 基的比较 2 酯化反应 CH3COOH HOCH2CH3 CH3COOCH2CH3 H2O 乙酸乙酯 思考 1 化学平衡移动原理 可以采取什么措施提高乙酸乙酯的产率 方法 1 加热 2 用无水乙酸与无水乙醇做实验 3 加入浓硫酸做吸水剂 思考 2 这个酯化反应中 生成物水中的氧原子是由乙酸的羟基提供 还是由乙醇的羟基提供 反应物 反应物 Na NaOH Na2CO3 NaHCO3 CH3CH2OH C6H5OH CH3COOH 47 演示课件 酯化反应机理 学生理解 生成物水中的氧原子是由乙酸的羟基提供 知识运用 若乙酸分子中的氧都是 18O 乙醇分子中的氧都是 16O 二者在浓 H2SO4 作用 下发生反应 一段时间后 分子中含有 18O 的物质有 A 1 种 B 2 种 C 3 种 D 4 种 生成物中水的相对分子质量为 三 新课小结 酯化反应的实质 酸脱去羟基 醇脱去羟基上的氢原子 第二课时 四 酯 讲述 乙酸的酯化反应是一个可逆反应 因此酯类的重要化学性质之一就是可以发生水解反应 科学探究 乙酸乙酯在中性 酸性 碱性溶液中以及不用温度下的水解速率 P62 实验探究 对比思考 迁移提高 情景创设 用计算机课件展示乙酸乙酯的分子结构模型 实验探究方案 1 学生分组开展探究实验 探究乙酸乙酯的水解反应规律 对比思考 讨论提高 1 对比乙酸和乙酸乙酯的物理性质差异 为什么会有这些差异 羧基 COOH 为亲水基 乙酯基 COOC 2H5 为疏水基 所以乙酸易溶于水 乙酸乙酯微溶于水 密度 比水小 2 乙酸乙酯在酸性 碱性条件下的水解有什么不同 为什么 乙酸乙酯在酸性条件下的水解反应为可逆反应 水解速率较慢 而在碱性条件下水解反应为不可逆反 应 水解速率较快 因为在碱性条件下水解生成的羧酸与碱发生中和反应 使酯水解的化学平衡向正反 应方向移动 实验探究方案 2 供参考 乙酸乙酯在 H OH 催化下 均能发生水解反应 其中在酸性条件下的水解是可逆的 在碱性条件下水 解是不可逆的 选取 3 支大小相同的试管 可选用细一些的试管 便于观察 在试管壁上用透明胶带贴上毫米刻度纸 实验室没有准备 分别向其中加入 5 mL 0 1 mol L 1 H2SO4 5 mL 蒸馏水和 5 mL 0 1 mol L 1 NaOH 溶液 再用滴管分别加入 1 mL 乙酸乙酯 约 20 滴 将 3 支试管放在同一烧杯中水浴加热 并 记录下反应温度 一般控制在 70 左右 数据记录 每隔 1 min 记录一次酯层的高度 以此确定水解反应的速率 至酸溶液催化的试管中酯层消失 时结束 结果分析 比较乙酸乙酯在酸性 中性 碱性条件下水解的速率差异 补充实验 乙酸乙酯的制备及反应条件探究 参看人教版 实验化学 第 27 页 48 选修 5 有机合成 及推断题 典型例题 例 1 从环己烷可制备 1 4 环己二醇的二醋酸酯 下面是有关的 8 步反应 1 其中有 3 步属于取代反应 2 步属于消去反应 3 步属于加成反应 反应 和 属于 取代反应 2 化合物的结构简式是 B C 3 反应 所用试剂和条件是 答案 1 2 3 例 2 已知烯烃中 C C 双键在某些强氧化剂作 用下易发生 断裂 因而在有机合成中有时需要对其保护 保护的过程 可简单表示如右图 又知卤代烃在碱性条件下易发生水解 但 烯烃中双键 在酸性条件下才能与水发生加成反应 现用石油产品丙烯及必要的无机试剂合成 丙烯酸 设 计的合成流程如下 CH3CH