高中化学 专题4 烃的衍生物 第三单元 醛羧酸 第2课时 羧酸的性质和应用课件 苏教版选修5

专题4 第三单元 醛 羧酸1.通过回忆及观看模型了解乙酸的分子结构及官能团羧基。2.通过实验观察及探究掌握乙酸的酸性并能了解羧酸具有酸性的原因。3.通过实验和结构分析理解乙酸的酯化反应，并能了解验证酯化反应机理的方法。4.通过阅读课本了解几种常见的羧酸。目标导航基础知识导学重点难点探究随堂达标检测栏目索引一、乙酸答案1.组成和结构2.物理性质基础知识导学俗称分子式结构简式官能团醋酸C2H4O2CH3COOH颜色状态气味溶解性熔点无色液态有刺激性气味_16.6 ，温度低于熔点时凝结成冰一样的晶体，又称冰醋酸易溶于水和乙醇3.化学性质(1)酸性：电离方程式为CH3COOHCH3COOH。相关视频答案(2)酯化反应如乙酸与乙醇的反应： 。COOHHCH3COOHCH3CH2OH CH3COOC2H5H2OOH议一议 1.乙酸、碳酸、苯酚的酸性由强到弱的顺序是什么？试用反应的离子方程式证明。答案答案酸性强弱：乙酸碳酸苯酚。2CH3COOHCO =2CH3COOH2OCO2 CO2H2O HCO 。2.若用同位素18O示踪法确定乙酸和乙醇发生酯化反应的断键方式，已知18O存在于CH3CH OH中，反应后18O存在于哪些物质中？若18O存在于 中，反应后18O存在于哪些物质中？答案答案存在于乙醇和乙酸乙酯中。存在于乙酸和水中。答案答案2.若用同位素18O示踪法确定乙酸和乙醇发生酯化反应的断键方式，已知18O存在于CH3CH OH中，反应后18O存在于哪些物质中？若18O存在于 中，反应后18O存在于哪些物质中？答案答案存在于乙醇和乙酸乙酯中。存在于乙酸和水中。答案3.在制取乙酸乙酯的实验中，如何提高乙酸乙酯的产量？酯在碱性条件下的水解程度为什么比在酸性条件下水解程度大？答案答案为了提高乙酸乙酯的产量，可以增大反应物(如乙醇)的物质的量，也可以把产物中乙酸乙酯及时分离出来。乙酸乙酯水解生成的酸在碱性条件下被碱中和，减少了酸的浓度，使平衡向正反应方向移动，从而使酯的水解趋于完全。4.怎样提纯乙酸乙酯？答案答案用饱和Na2CO3溶液除去乙酸乙酯中的乙酸和乙醇，然后采取分液的方法进行分离。答案二、羧酸1.概念由 (或氢原子)和 相连构成的有机化合物。2.官能团羧基： 。3.通式RCOOH(或 )，饱和一元羧酸通式为 。CnH2n1COOH(n0)烃基羧基答案4.分类(1)按分子中烃基的结构分类CH3COOHC17H35COOHC17H33COOH答案(2)按分子中羧基的数目分类HCOOH答案5.化学性质羧酸的化学性质主要取决于羧基。在羧基结构中有2个部位的键易断裂： 。(1)羧基比醇羟基易断裂OH键(羟基受羰基影响)，容易电离出H，使羧基显 性。(2)CO键断裂发生 反应。酸酯化(取代)答案6.缩聚反应(1)概念： 。(2)试写出生成对苯二甲酸乙二酯的化学方程式：由有机化合物分子间脱去小分子获得高分子化合物的反应答案议一议1.判断正误，正确的打“”，错误的打“”。(1)乙二酸、苯甲酸、硬脂酸、碳酸均属于羧酸( )(2)甲酸与油酸、硬脂酸互为同系物( )(3)羧酸随着碳原子个数的增多，其熔沸点逐渐升高，其溶解性也逐渐增大( )2.分子组成为C4H8O2的有机物中，属于羧酸的有_ _CH3CH2CH2COOH、，属于酯的有HCOOCH2CH2CH3、CH3COOC2H5、CH3CH2COOCH3答案3.按要求回答下列问题。(1)甲酸是最简单的羧酸，根据甲酸的结构分析，它除具有羧酸的通性外还应具有什么性质？答案答案甲酸的结构简式为 ，它既含有羧基，又含有醛基，因此它还应具有醛的性质，能被氧化，如发生银镜反应，与新制Cu(OH)2悬浊液反应；甲酸更容易被强氧化剂氧化。(2)已知，醛和酮中的羰基( )能与氢气发生加成反应，酸和酯中的 能否也能与氢气发生加成反应？答案答案不可以，酸和酯中的 受连接的其他原子，如氧原子的影响，不易和氢气发生加成反应。答案(3)1 mol 与足量的NaOH溶液充分反应，消耗NaOH的物质的量为多少摩尔？答案答案5 mol，该有机物水解后生成 、 、CH3COONa，共需NaOH 5 mol。答案三、酯的性质1.物理性质低级酯一般是具有 气味的液体，密度一般 水，难溶于水，易溶于有机溶剂。2.化学性质酯在酸或碱作催化剂的条件下，容易发生 反应。芳香小于水解(或取代)CH3COOHC2H5OHCH3COONaC2H5OH议一议 有机物 在一定条件下发生水解反应生成两种有机物，它在水解时断裂的键是哪一处？答案答案返回答案一、醇、酚、羧酸分子中羟基的活性比较重点难点探究醇、酚、羧酸的结构中均有OH，由于OH所连的基团不同，OH受相连基团的影响就不同。故羟基上的氢原子的活性也就不同，表现在性质上也相差较大，其比较如下：含羟基的物质比较项目醇酚羧酸羟基上氢原子活泼性在水溶液中电离极难电离微弱电离部分电离酸碱性中性很弱的酸性弱酸性与Na反应反应放出H2反应放出H2反应放出H2与NaOH反应不反应反应反应与NaHCO3反应不反应不反应反应放出CO2能否由酯水解生成能能能特别提醒羟基H原子的活泼性CH3COOHH2CO3 H2OROH。解析答案例1 有机物A的结构简式是 ，下列有关A的性质的叙述中错误的是()A.A与金属钠完全反应时，两者物质的量之比是13B.A与氢氧化钠完全反应时，两者物质的量之比是13C.A能与碳酸钠溶液反应D.A既能与羧酸反应，又能与醇反应解析解析A中有醇羟基、酚羟基、羧基，三者均能与钠反应，故 1 mol A 能与3 mol钠反应，A不符合题意；B选项中A中的酚羟基、羧基中的羟基能与氢氧化钠反应，故1 mol A能与 2 mol 氢氧化钠反应，符合题意；C选项中A中的酚羟基、羧基中的羟基能与碳酸钠溶液反应，不符合题意；D选项中A中含醇羟基，能与羧酸发生酯化反应，含羧基，能与醇发生酯化反应，不符合题意。答案答案B(1)羧酸都是弱酸，不同的羧酸酸性不同，但低级羧酸都比碳酸的酸性强。酸性：甲酸苯甲酸乙酸丙酸。酸性：H2SO3HFCH3COOHH2CO3 。(2)低级羧酸才会使紫色石蕊溶液变红，醇、酚、高级脂肪酸不会使紫色石蕊溶液变红。(3)甲酸、苯甲酸、乙酸酸性较强，都与Cu(OH)2反应。解题反思解析答案变式训练1要使有机化合物 转化为 ，可选用的试剂是()A.Na B.NaHCO3C.NaCl D.NaOH解析解析酸性强弱顺序为COOHH2CO3 HCO ，NaHCO3仅能与COOH反应生成COONa，不能和酚羟基反应。B二、酯的制备及类型1.乙酸乙酯的制备(2)实验装置(3)反应特点(5)实验需注意的问题加入试剂的顺序为C2H5OH 浓H2SO4 CH3COOH。用盛饱和Na2CO3溶液的试管收集生成的乙酸乙酯，一方面中和蒸发出来的CH3COOH、溶解蒸发出来的乙醇；另一方面降低乙酸乙酯的溶解度，有利于酯的分离。导管不能插入到Na2CO3溶液中，以防止倒吸回流现象的发生。加热时要用小火均匀加热，防止乙醇与乙酸大量挥发和液体剧烈沸腾。装置中的长导管起导气和冷凝作用。充分振荡试管，然后静置，待液体分层后，分液得到的上层液体即为乙酸乙酯。加入碎瓷片，防止暴沸。2.酯化反应的几种基本反应类型(1)基本的简单反应，如：一元羧酸与一元醇反应生成一元酯。二元羧酸(或二元醇)与一元醇(或一元羧酸)反应生成二元酯，如：2CH3CH2OH2H2O(2)无机含氧酸与一元醇(或多元醇)形成无机酸酯，如：(3)高级脂肪酸与甘油形成油脂，如：3C17H35COOHC3H5(OH)3 (C17H35COO)3C3H53H2O(4)多元醇与多元羧酸进行分子间脱水形成环酯，如：(5)羟基酸分子间形成交酯，如：(6)二元羧酸与二元醇间缩聚成聚酯，如：nHOCH2CH2OH(对苯二甲酸) (乙二醇)2nH2O(聚对苯二甲酸乙二酯)(7)羟基酸分子内脱水成环，如：例2化合物A最早发现于酸牛奶中，它是人体内糖代谢的中间体，可由马铃薯、玉米淀粉等发酵制得，A的钙盐是人们喜爱的补钙剂之一。A在某种催化剂的存在下进行氧化，其产物不能发生银镜反应。在浓硫酸存在下，A可发生如下图所示的反应：解析答案试写出：(1)化合物的结构简式：A_，B_，D_。(2)化学方程式：AE_，AF_。(3)反应类型：AE_，AF_。解析解析A在浓硫酸作用下脱水可生成不饱和的化合物E，说明A分子中含有OH；A也能脱水形成六元环状化合物F，说明分子中还有COOH，故A的结构简式为 。不难推出B为 ，D为 。E为CH2=CHCOOH，F为 。解析答案答案答案(1) (2)CH3CH(OH)COOH CH2=CHCOOHH2O2CH3CH(OH)COOH 2H2O(3)消去(或脱水)反应酯化(或分子间脱水)反应 有机推断时的突破口(1)反应条件是有机推断题的突破口，因为有机反应类型与反应条件有关。(2)反应物及其官能团是有机推断题的突破口，因为官能团决定性质。所以，根据官能团可推断有关物质。(3)浓H2SO4在有机反应中作为反应条件，常常涉及到醇的消去反应、酯化反应等。(4)利用羟基酸自身酯化或相互酯化生成环酯的结构特点，以确定有机物中羟基位置。(5)注意酯化反应中OH、COOH、 、H2O之间的量的关系，据此进行酯、羧酸、醇分子结构的推断。解题反思变式训练2乙烯是一种重要的化工原料，以乙烯为原料衍生出部分化工产品的反应如图所示(部分反应条件已略去)：请回答下列问题：(1)A的化学名称是_。(2)B和A反应生成C的化学方程式为_，该反应的类型为_。(3)D的结构简式为_。(4)F的结构简式为_。(5)D的同分异构体的结构简式为_。返回解析答案解析解析框图中第一横行：乙烯与水发生加成反应生成CH3CH2OH(A)，CH3CH2OH(A)被氧化成CH3CHO，乙醛再被氧化为CH3COOH(B)，CH3COOH(B)再与CH3CH2OH(A)发生酯化反应生成CH3COOC2H5(C)。框图中第二横行：由于乙烯和氧气在银催化条件下的反应比较少见，可用逆推法：CH3COOH(B)C2H6O2(E) C6H10O4(F)，很明显E为 ，F为 ，所以D可能为 。 的同分异构体有CH3CHO或乙烯醇(CH2=CHOH)，但乙烯醇不稳定。解析答案答案答案(1)乙醇(3) (4) (5)CH3CHO返回 解析答案随堂达标检测1.羧酸是一类非常重要的有机物，下列关于羧酸的说法中正确的是()A.羧酸在常温常压下均为液态物质B.羧酸的通式为CnH2n2O2C.羧酸的官能团为 COOHD.只有链烃基与羧基相连的化合物才叫羧酸解析解析A常温常压下通常只有分子中含有10个碳原子以下的羧酸为液态，分子中含有10个碳原子以上的羧酸通常为固态B饱和一元羧酸的通式为CnH2nO2C羧酸的官能团为羧基，可写为COOH或写为 D羧酸除包括链烃基与羧基相连的有机物外，环烃基、芳香烃基等与羧基相连得到的有机物均为羧酸答案答案C解析答案2.关于乙酸的下列说法不正确的是()A.乙酸是一种重要的有机酸，是具有强烈刺激性气味的液体B.乙酸分子中含有四个氢原子，所以乙酸是四元酸C.无水乙酸又称冰醋酸，它是纯净物D.乙酸易溶于水和乙醇解析解析羧酸是几元酸是根据分子中所含羧基的数目来划分的，一个乙酸分子中只含有一个羧基，故为一元酸。B解析答案3.下列化合物中，既显酸性，又能发生酯化反应和消去反应的是()A. B.CH3CH=CHCOOHC. D. 解析解析根据分子中所含的各种官能团的性质判断。C4.有机物M的结构简式是 ，下列有关M的性质的叙述中错误的是()A.M与金属钠完全反应时，两者物质的量之比是13B.M与氢氧化钠完全反应时，两者物质的量之比是13C.M能与碳酸钠溶液反应D.M既能与羧酸反应，又能与醇反应返回解析答案解析解析M中有醇羟基、酚羟基、羧基，三者均能与钠反应，故1 mol M能与3 mol钠反应；B选项中M中的酚羟基、羧基中的羟基能与氢氧化钠反应，故1 mol M能与2 mol氢氧化钠反应；C选项中M中的酚羟基、羧基中的羟基能与碳酸钠溶液反应；D选项中M含醇羟基，能与羧酸发生酯化反应，含羧基，能与醇发生酯化反应。答案答案B返回