高中化学 第1部分 第2章 第1节 有机化学反应类型课件 鲁科版选修5

第第2 2章章官能官能团与团与有机有机化学化学反应反应烃的烃的衍生衍生物物晨背关键语句晨背关键语句理解教材新知理解教材新知把握热点考向把握热点考向应用创新演练应用创新演练知识点一知识点一第第1 1节节有有机机化化学学反反应应类类型型知识点二知识点二知识点三知识点三考向一考向一考向二考向二考向三考向三随堂基础巩固随堂基础巩固课时跟踪训练课时跟踪训练 1加成反应是有机化合物分子中的不饱和键两端的原子加成反应是有机化合物分子中的不饱和键两端的原子与其他原子或原子团结合，生成新化合物的反应。能发生加与其他原子或原子团结合，生成新化合物的反应。能发生加成反应的基团有成反应的基团有 和苯环。和苯环。 2取代反应是有机化合物分子中的某些原子或原子团被取代反应是有机化合物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团代替的反应。其他原子或原子团代替的反应。 3消去反应是有机化合物脱去小分子物质生成分子中有消去反应是有机化合物脱去小分子物质生成分子中有双键或叁键的化合物的反应，含有双键或叁键的化合物的反应，含有H的醇类、卤代烃易发生的醇类、卤代烃易发生消去反应。消去反应。 4含有含有2个个H的醇催化氧化得到醛。的醇催化氧化得到醛。 1加成反应加成反应 (1)定义：定义： 有机化合物分子中的有机化合物分子中的 两端的原子与两端的原子与 结合，生成新化合物的反应。结合，生成新化合物的反应。 (2)能发生加成反应的基团：能发生加成反应的基团： 、 、 、苯环。、苯环。CC不饱和键不饱和键原子或原原子或原子团子团烯腈烯腈)。原子原子原子团原子团其他原子其他原子原子团原子团CH3CH2ClHClCH3CH2BrH2OCH3CH2CH2OHNaBrClCH2CH=CH2HClCH3CH2NH2HClCH3CH2CN(乙腈乙腈)NaBr (3)、的含义：与官能团直接相连的碳原子称为的含义：与官能团直接相连的碳原子称为C，其上的氢原子称为，其上的氢原子称为H；与；与C相连的碳原子称为相连的碳原子称为C，其上的氢原子称为，其上的氢原子称为H。 3消去反应消去反应 (1)定义：定义： 有一定条件下，有机化合物脱去有一定条件下，有机化合物脱去 ，生成，生成分子中有分子中有 的化合物的反应。的化合物的反应。 (2)完成下列化学方程式：完成下列化学方程式： 小分子物质小分子物质双键或叁键双键或叁键。师生互动师生互动解疑难解疑难1三大有机反应类型的比较三大有机反应类型的比较类型类型取代反应取代反应加成反应加成反应消去反应消去反应反应物种类反应物种类两种两种两种两种一种一种有机物结构有机物结构分子中存在分子中存在极性单键极性单键分子中存在双键、分子中存在双键、叁键或苯环叁键或苯环分子中含醇羟分子中含醇羟基或卤素原子、基或卤素原子、且存在且存在H特征特征烷烃、芳香烷烃、芳香烃、卤代烃、烃、卤代烃、醇、羧酸、醇、羧酸、酯等酯等烯烃、炔烃、芳烯烃、炔烃、芳香烃、醛、酮、香烃、醛、酮、腈等腈等卤代烷、醇等卤代烷、醇等类型类型取代反应取代反应加成反应加成反应消去反应消去反应有机物有机物种类种类两种两种(一般是一般是一种有机物和一种有机物和一种无机物一种无机物)一种一种(有机物有机物)两种两种(一种不饱一种不饱和有机物，一种和有机物，一种水或卤化氢水或卤化氢)生成物生成物种类种类碳碳键碳碳键变化变化无变化无变化 硝化：苯环上的氢原子被硝基硝化：苯环上的氢原子被硝基(NO2)取代的反应，如取代的反应，如 和浓和浓硝酸硝酸 (浓浓硫酸硫酸 ，55 60) 磺化：苯环上的氢原子被磺酸基磺化：苯环上的氢原子被磺酸基(SO3H)取代的反应。取代的反应。 卤代：烷烃、苯等分子中的氢原子被卤素原子卤代：烷烃、苯等分子中的氢原子被卤素原子(X)取代取代的反应。烯烃、炔烃、醛、酮、羧酸等分子中的的反应。烯烃、炔烃、醛、酮、羧酸等分子中的H也容易发也容易发生取代反应。生取代反应。(2)常见的加成反应：常见的加成反应：烯烃、炔烃、苯环、醛、酮与氢气的反应、油脂烯烃、炔烃、苯环、醛、酮与氢气的反应、油脂的氢化。的氢化。烯烃与烯烃与HX、X2。醛、酮与醛、酮与HCN。CN与与HCN、NH3。CC与与HX、X2、HCN、NH3。(3)常见的消去反应：常见的消去反应：卤代烃的消去卤代烃的消去(NaOH醇溶液，加热醇溶液，加热)。醇的消去醇的消去(浓硫酸，加热浓硫酸，加热)。注意注意含多个含多个H的卤代烃、醇发生消去反应时，可的卤代烃、醇发生消去反应时，可能生成多种产物。能生成多种产物。1官能团是对有机化合物的性质有重要影响的原子或原子官能团是对有机化合物的性质有重要影响的原子或原子团，现有如下团，现有如下4种物质，均含有一定的官能团，请根据种物质，均含有一定的官能团，请根据所学知识判断它们中能发生酯化、还原、加成、消去四所学知识判断它们中能发生酯化、还原、加成、消去四种反应的是种反应的是 ()解析：解析：B的分子结构中只有的分子结构中只有OH，不能发生还原反应和加，不能发生还原反应和加成反应；成反应；C的分子结构中既没有的分子结构中既没有OH，也没有，也没有COOH，故不能发生酯化反应，故不能发生酯化反应，D的分子结构中有的分子结构中有CHO，可以发，可以发生还原、加成反应，有生还原、加成反应，有OH，可以发生酯化反应，但是，可以发生酯化反应，但是与与OH相连的碳原子的邻位碳原子上没有氢原子，不能发相连的碳原子的邻位碳原子上没有氢原子，不能发生消去反应；生消去反应；A的分子结构中有的分子结构中有CHO，可以发生还原、，可以发生还原、加成反应，有加成反应，有OH，可以发生消去、酯化反应。，可以发生消去、酯化反应。答案：答案：A1.定义定义(1)氧化反应：氧化反应：有机化合物分子中增加氧原子或减少氢原子的反应。有机化合物分子中增加氧原子或减少氢原子的反应。(2)还原反应：还原反应：有机化合物分子中增加氢原子或减少氧原子的反应。有机化合物分子中增加氢原子或减少氧原子的反应。3有机化学反应中常见的氧化反应有机化学反应中常见的氧化反应(1)有机化合物的燃烧。有机化合物的燃烧。(2)醇的氧化：醇的氧化：含有含有2个个H的醇催化氧化生成醛。的醇催化氧化生成醛。含有含有1个个H的醇催化氧化生成酮。的醇催化氧化生成酮。没有没有H的醇不能发生催化氧化反应。的醇不能发生催化氧化反应。(3)醛基的氧化：醛基的氧化： (4)烯烃、炔烃、苯的同系物、醇、醛使酸性烯烃、炔烃、苯的同系物、醇、醛使酸性KMnO4溶液退色。溶液退色。 4有机化学反应中常见的还原反应有机化学反应中常见的还原反应 烯、炔、苯及其同系物、醛、酮、酚、油脂等的催化烯、炔、苯及其同系物、醛、酮、酚、油脂等的催化加氢。加氢。 5应用应用在有机合成中利用氧化反应或还原反应，可以改变有机化合在有机合成中利用氧化反应或还原反应，可以改变有机化合物的官能团。物的官能团。例如，通过醇的氧化引入例如，通过醇的氧化引入 ，通过氧化或还原消除醛，通过氧化或还原消除醛基基(CHO)，实现醇、醛和羧酸等物质间的相互转化，实现醇、醛和羧酸等物质间的相互转化(其其中中R、R代表某种基团代表某种基团)：RCH2OH 2某化学反应过程如图所示。由图得出的判断，错误的某化学反应过程如图所示。由图得出的判断，错误的是是 ()A生成物是乙醛生成物是乙醛B乙醇发生了还原反应乙醇发生了还原反应C铜是此反应的催化剂铜是此反应的催化剂D反应中有红黑颜色交替变化的现象反应中有红黑颜色交替变化的现象解析：解析：由图中所示关系知乙醇应该发生了氧化反应。由图中所示关系知乙醇应该发生了氧化反应。答案：答案：B3步骤步骤(1)检查检查 ；(2)装药品并放入装药品并放入 、加热；、加热；(3)用用 收集；收集；(4)将导管从水槽中撤出，停止加热；将导管从水槽中撤出，停止加热；(5)拆卸装置，洗刷整理。拆卸装置，洗刷整理。装置的气密性装置的气密性碎瓷片碎瓷片排水法排水法 4实验注意事项实验注意事项 (1)浓硫酸是催化剂和脱水剂，为保证有足够的脱水性，要浓硫酸是催化剂和脱水剂，为保证有足够的脱水性，要用用98%的浓硫酸和无水乙醇。的浓硫酸和无水乙醇。 (2)浓硫酸与无水乙醇混合时，按浓硫酸溶于水的操作方法，浓硫酸与无水乙醇混合时，按浓硫酸溶于水的操作方法，将浓硫酸和乙醇以将浓硫酸和乙醇以3 1的体积比混合。的体积比混合。 (3)由于反应物都是液体而无固体，所以要向烧瓶中加入碎由于反应物都是液体而无固体，所以要向烧瓶中加入碎瓷片，以防液体受热暴沸。瓷片，以防液体受热暴沸。 (4)实验中要使混合物的温度迅速上升并稳定于实验中要使混合物的温度迅速上升并稳定于170左右。左右。 (5)实验结束时先将导气管从水中取出，再熄灭酒精灯，防实验结束时先将导气管从水中取出，再熄灭酒精灯，防止水被倒吸进反应装置。止水被倒吸进反应装置。3实验室制取乙烯，常因温度过高而使乙醇和浓硫酸反实验室制取乙烯，常因温度过高而使乙醇和浓硫酸反应生成少量的二氧化硫。有人设计下列实验以确认上述应生成少量的二氧化硫。有人设计下列实验以确认上述混合气体中有乙烯和二氧化硫。混合气体中有乙烯和二氧化硫。完成下列问题：完成下列问题：(1)图中图中、装置可盛放的试剂是、装置可盛放的试剂是_；_；_；_。(将下列有关试剂的序号填入上述空格内将下列有关试剂的序号填入上述空格内)A品红溶液品红溶液 BNaOH溶液溶液C浓硫酸浓硫酸D酸性酸性KMnO4溶液溶液(2)能说明二氧化硫气体存在的现象是能说明二氧化硫气体存在的现象是_。(3)使用装置使用装置的目的是的目的是_。(4)使用装置使用装置的目的是的目的是_。(5)确证含有乙烯的现象是确证含有乙烯的现象是_。解析：解析：SO2具有还原性，能使具有还原性，能使KMnO4酸性溶液和溴水褪色，酸性溶液和溴水褪色，因此设计实验检验乙烯的存在时，要先用因此设计实验检验乙烯的存在时，要先用NaOH溶液除去溶液除去SO2，具体实验方案为：，具体实验方案为：品红溶液品红溶液NaOH溶液溶液品红溶液品红溶液KMnO4酸性酸性溶液溶液 检验检验SO2的存在的存在 除去除去SO2 检验检验SO2是否除尽是否除尽 检验乙烯的存在检验乙烯的存在答案：答案：(1)ABAD(2)装置装置中品红溶液退色中品红溶液退色(3)除去除去SO2气体，以免干扰乙烯的检验气体，以免干扰乙烯的检验(4)检验检验SO2是否除尽是否除尽(5)装置装置中的品红溶液不退色，装置中的品红溶液不退色，装置中的酸性中的酸性KMnO4溶液退色溶液退色 例例1由环己烷可制备由环己烷可制备1，4环己二醇的二醋酸酯。环己二醇的二醋酸酯。下面是有关的八步反应下面是有关的八步反应(无机产物已略去无机产物已略去)： (1)写出结构简式：写出结构简式：A_，B_，C_，D_。 (2)反应反应属于属于_反应，反应的化学方程式是反应，反应的化学方程式是_。 (3)反应反应属于属于_反应，反应反应，反应属于属于_反应，反应，反应反应属于属于_反应，反应反应，反应属于属于_反应。反应。解析解析八步反应中多次涉及烃与卤素单质的作用及卤代烃八步反应中多次涉及烃与卤素单质的作用及卤代烃参与的反应。其中，反应参与的反应。其中，反应很明确，就是环己烷与氯气在光很明确，就是环己烷与氯气在光照条件下的取代反应；从条件来看，反应照条件下的取代反应；从条件来看，反应应该属于卤代烃应该属于卤代烃的消去反应，产物的消去反应，产物A是环己烯是环己烯 ；反应；反应是环己烯与氯是环己烯与氯气在不见光的条件下发生的，得到的产物发生反应气在不见光的条件下发生的，得到的产物发生反应后形成后形成二烯烃二烯烃1，3环己二烯，显然环己二烯，显然B应是环己烯与氯气加成的产生应是环己烯与氯气加成的产生1，2二氯环己烷二氯环己烷 ，而反应，而反应属于消去反应；属于消去反应；是二烯烃的是二烯烃的1，4加成；加成；发生的是什么反应应该与发生的是什么反应应该与联联系起来思考；由反应系起来思考；由反应的条件知发生的是酯化反应，要的条件知发生的是酯化反应，要发生酯化，化合物发生酯化，化合物C中应该有醇羟基才可以，故反应中应该有醇羟基才可以，故反应应该是卤代烃应该是卤代烃 的水解反应；则反应的水解反应；则反应为环为环上双键的加氢。上双键的加氢。 (1)卤代烃或醇发生消去反应时，必须有卤代烃或醇发生消去反应时，必须有H，若，若H有多种时，消去反应的产物就可能不止一种，但是消去时有多种时，消去反应的产物就可能不止一种，但是消去时以从含氢原子数少的碳上消去为主。如以从含氢原子数少的碳上消去为主。如 (2)在卤代烃的消去反应中，若用在卤代烃的消去反应中，若用Zn做消去条件消去做消去条件消去2个个X，2个个X必须分布在邻碳上，否则不产生双键，不能称为消去反必须分布在邻碳上，否则不产生双键，不能称为消去反应，因此，用应，因此，用Zn做消去条件时，必须是邻二卤代烃。做消去条件时，必须是邻二卤代烃。例例2下列反应中属于氧化反应的是下列反应中属于氧化反应的是_。解析解析中反应部位碳原子的氧化数由中反应部位碳原子的氧化数由02，氧化，氧化数升高，为氧化反应，此反应又为催化氧化；数升高，为氧化反应，此反应又为催化氧化；中碳原中碳原子氧化数由子氧化数由12，是还原反应，此反应是催化加氢；，是还原反应，此反应是催化加氢；中反应部位碳原子的氧化数由中反应部位碳原子的氧化数由20，为还原反应，为还原反应，又为催化加氢；又为催化加氢；为氧化反应，反应部位两个碳原子的为氧化反应，反应部位两个碳原子的氧化数总数升高。氧化数总数升高。答案：答案： 有机化学与无机化学对两类反应的比较有机化学与无机化学对两类反应的比较有机化学有机化学无机化学无机化学氧氧化化反反应应加氧原子加氧原子失氢原子失氢原子氧化数升高氧化数升高 失电子失电子化合价升高化合价升高 有机化学有机化学无机化学无机化学还原还原反应反应失氧原子失氧原子得氢原子得氢原子氧化数降低氧化数降低 得电子得电子 化合价降低化合价降低 1有机化合物有机化合物转化为转化为的反应类型是的反应类型是 ()A氧化反应氧化反应 B取代反应取代反应C还原反应还原反应 D水解反应水解反应答案：答案：C解析：解析：有机物有机物转化为转化为，只是其中的，只是其中的 转化转化为为 ，属于加成反应，也是还原反应。，属于加成反应，也是还原反应。 例例3实验室用浓硫酸和乙醇制取乙烯时，常会看实验室用浓硫酸和乙醇制取乙烯时，常会看到烧瓶中液体变黑，并在制得的乙烯中混有到烧瓶中液体变黑，并在制得的乙烯中混有CO2、SO2等等杂质。某课外小组设计了如图装置，证明乙烯中混有杂质。某课外小组设计了如图装置，证明乙烯中混有CO2、SO2并验证乙烯的性质。并验证乙烯的性质。 回答下列问题：回答下列问题： (1)装置装置A是乙烯的发生装置，图中一处明显的错误是是乙烯的发生装置，图中一处明显的错误是_，烧瓶中碎瓷片的作用是，烧瓶中碎瓷片的作用是_。 (2)若要检验若要检验A中所得气体含有中所得气体含有SO2，可将混合气体直接通，可将混合气体直接通入入_(填代号，下同填代号，下同)装置；若要检验装置；若要检验A中所得气体含有中所得气体含有CH2 CH2，可将混合气体先通入，可将混合气体先通入B装置，然后通入装置，然后通入_装置，也可将混合气体干燥后，通入装置，也可将混合气体干燥后，通入_装置。装置。 (3)小明将从小明将从A出来的混合气体依次通过出来的混合气体依次通过B、E、D、E，发现发现D前面的石灰水无明显变化，前面的石灰水无明显变化，D后面的石灰水变浑浊。后面的石灰水变浑浊。请对出现该现象的原因进行合理猜想：请对出现该现象的原因进行合理猜想：_。 (4)若要一次性将三种气体全部检验出来，气体被检验若要一次性将三种气体全部检验出来，气体被检验出来的先后顺序是出来的先后顺序是_、_、_。解析解析本题中乙烯是用乙醇和浓硫酸在本题中乙烯是用乙醇和浓硫酸在170的温度下反应的温度下反应制得的，由于测定的是混合液的温度，因此温度计必须插入制得的，由于测定的是混合液的温度，因此温度计必须插入液面以下。由于反应物都是液体，因此需要加入碎瓷片，防液面以下。由于反应物都是液体，因此需要加入碎瓷片，防止暴沸。根据止暴沸。根据CO2、SO2和和CH2 =CH2三种物质的性质可知，三种物质的性质可知，CO2和和SO2都能与都能与NaOH、Ca(OH)2溶液反应，溶液反应，SO2和和CH2=CH2都能与溴水、酸性都能与溴水、酸性KMnO4溶液反应，但只有溶液反应，但只有SO2能能与品红溶液反应，只有与品红溶液反应，只有CH2=CH2能与溴的能与溴的CCl4溶液反应，因溶液反应，因此检验此检验CO2前必须先检验并除去前必须先检验并除去SO2，检验，检验SO2前必须先检验前必须先检验并除去并除去CH2=CH2。第。第(3)小题中，使小题中，使D后面的石灰水变浑浊的后面的石灰水变浑浊的气体只有气体只有CO2，但原来的，但原来的CO2已被除尽，所以只能是新生成的，已被除尽，所以只能是新生成的，也只能是乙烯被氧化后的产物。也只能是乙烯被氧化后的产物。答案答案(1)温度计水银球部分没有插入液面以下温度计水银球部分没有插入液面以下防止混合液在受热时暴沸防止混合液在受热时暴沸(2)CD(F或或G)G(3)乙烯被酸性乙烯被酸性KMnO4溶液氧化，生成溶液氧化，生成CO2(4)乙烯乙烯SO2CO22实验室制取乙烯的实验中：实验室制取乙烯的实验中：(1)浓硫酸的作用是浓硫酸的作用是_。(2)浓硫酸与酒精混合的先后顺序是浓硫酸与酒精混合的先后顺序是_。(3)迅速升温至迅速升温至170的原因是的原因是_。(4)有效控制反应混合液温度的方法是有效控制反应混合液温度的方法是_。(5)反应后阶段的混合液体常变黑，并有刺激性气体生成，除去反应后阶段的混合液体常变黑，并有刺激性气体生成，除去该气体的方法是该气体的方法是_。(6)在实验之前，首先应在实验之前，首先应_，实验结束时，实验结束时，应先应先_。答案：答案：(1)催化剂和脱水剂催化剂和脱水剂(2)先加乙醇，再慢慢滴加浓硫酸，并不断用玻璃棒搅拌先加乙醇，再慢慢滴加浓硫酸，并不断用玻璃棒搅拌(3)防止副反应的发生防止副反应的发生(4)使用温度计并插入反应混合液中使用温度计并插入反应混合液中(5)使气体通过盛有使气体通过盛有NaOH溶液的洗气瓶溶液的洗气瓶(6)检验装置的气密性从水中取出导管再停止加热检验装置的气密性从水中取出导管再停止加热