大一轮化学复习60生命中的基础有机化学物质

第6讲生命中的基础有机化学物质考纲要求1了解糖类的组成和性质特点，能举例说明糖类在食品加工和生物能源开发上的应用。2. 了解氨基酸的组成、结构特点和主要性质，了解氨基酸与人体健康的关系。3了解蛋白质的组成、结构和性质。 4了解化学科学在生命科学发展中所起的重要作用。5关注有机化合物的安全和科学使用， 认识有机化合物在生产、生活中的作用和对环境、健康产生 的影响。基础再现深度思考考点一油脂1. 油脂的组成油脂是和的统称，都是 和形成的酯，属于 类物质，含三种元素。特别提醒 油脂的熔点与 R、R、R有关，若R、R、R为饱和烃基，油脂呈固态；若为不饱和烃基，油脂呈液态。（2）油脂不属于高分子化合物。（3）天然油脂都是混合物。（4）天然油脂大多数都是混合甘油酯。2. 油脂的结构油脂的主要成分是一分子 与三分子脱水形成的酯，称为甘油三酯,结构简式为 ，高级脂肪酸的烃基 R、R、R可以相同，也可以不同。如果 R、R、R相同，称为 ;若R、R、R不同，则称为。天然油脂大多数都是 甘油酯。归纳总结j硬崩酸（十八酸”饱和CirHCOOII脂肪高级脂肪酸酸|软脂M（ +六酸，棕桐酸儿不饱和脂肪酸油酸（9-十八碳烯酸：（冷皿cm亚油酸（92十八碳二烯酸 hGHCOOH3. 油脂的物理性质溶于汽油、乙醚等有机溶剂，纯净的油脂色、密度比水, 溶于水,嗅、味。4. 油脂的化学性质(1) 在酸、碱或酶等催化剂作用下，油脂可发生水解反应。如硬脂酸甘油酯在酸性条件下 的水解化学方程式：硬脂酸甘油酯发生皂化反应的化学方程式:油脂的氢化油酸甘油酯氢化的化学方程式： 1 将下列物质分别注入水中，振荡后静置，能分层且浮于水面上的是溴苯乙酸乙酯乙醇甘油油酸甘油酯硝基苯A 全部C.2.油脂A的通式为B .D .RCCXXZHaI _(烃基R中不含碳碳三键)。0.1 mol A与溶有96 g液溴RCCXXJllIRC()(M2H2的四氯化碳溶液恰好完全反应。0.1 mol A完全燃烧时生成 CO2和出0的物质的量之和为10.6 mol。写出油脂A的结构简式和油脂 A氢化的化学方程式。3 油脂皂化后，要使肥皂和甘油从混合物里充分分离，可采用() 分液蒸馏过滤盐析渗析A .B .C.D .考点二糖类1. 糖类的组成和分类(1) 糖类是由碳、氢、氧三种元素组成的一类有机化合物，大多数糖类的分子组成可用通式来表示(n、m可以相同，也可以不同)。(2) 从结构上看，糖类可定义为 。(3) 根据能否水解以及水解后的产物，糖类可分为单糖、低聚糖和多糖(或将糖类分为单糖、 二糖和多糖等三类)。 单糖：不能水解的糖，如：葡萄糖、果糖、核糖及脱氧核糖等。 低聚糖：1 mol糖能水解生成210 mol单糖，其中二糖最为重要，如：麦芽糖、乳糖 和蔗糖等。 多糖：1 mol糖能水解生成很多摩尔的单糖，如：淀粉、纤维素等。2. 葡萄糖与果糖类别葡萄糖果糖分子式C6H12O6C6H12O6结构简式CH 2OH(CHOH) 4CHO()IICHsOHCCCHOFDjCHiOH结构特点多羟基醛多羟基酮两者联系同分异构体化学性质多元醇性质酯化反应酯化反应氧化反应a. 与银氨溶液反应b. 与新制Cu(OH) 2悬浊液反应c燃烧a. 与银氨溶液反应b. 与新制Cu(OH) 2悬浊液反应c燃烧加成产物己六醇己六醇发酵成醇酒化酶C6H12O6 2C2H5OH + 2CO2制法工业上用淀粉水解制得特别提醒 葡萄糖、果糖的最简式均为CH?。此外最简式为 CH2O的常见有机物还有甲醛(HCHO)、乙酸(CH3COOH)、甲酸甲酯(HCOOCH 3)等。3. 蔗糖和麦芽糖类别蔗糖麦芽糖分子组成和结构分子式为C12H22O11，是由一一分子匍萄糖与一分子果糖脱 水形成的，分子结构中,是糖分子式为C12H22O11，与庶糖 互为同分异构体，是由两分子 匍萄糖脱水形成的，分子中含 有和，是化学性质水解反应：C12H22O 11 +蔗糖稀硫酸H2O 还原性：麦芽糖能发生银镜反应，能与新制的Cu(OH) 2悬浊液反应 水解反应：C12H22O 11 +麦芽糖酸或酶H2O4淀粉和纤维素类别分子组成化学性质淀粉(C6H 10O5)n(】)不与说氮绻酒狀唯银说反应，是一种 非还原性在郴酸或酶的催化卜发生水解最终 产物是葡萄稱NGHwGh + kH.() 淀粉駛或阑 ii； H|-n+RJoH01,水RCT1 便 + NaOEl 一-dLAR(二糖无机酸或酶(.i? 11 ( hSSffi GHihQs 葡萄糖I 1 b:() 麦芽糖HjO+ UH g 果糖+ H?0- 2QH1CJt多糖酸或酶(G HnXh 匚 +*淀粉(或纤维30油脂酸、碱或酶RiCl X )CH.1 R C )OCH1 RCOOCHzCH, OH1CHOTi1CH.OIl1 R+ ；SNn()H *RjCOONa +COONa蛋白质或多肽酸、碱或酶()1IIRC?懺、诚或隙H?N Rf11+Hj()f-*R COOl I +【例1】如右图所示：淀粉水解可产生某有机化合物A, A在不同氧化剂的作用下，可以生成B(C6H12O7)或C(C6Hio08), B和C都不能发生银镜反应。A、B、C都可以被强还原剂还原为D(C6H14O6)。B脱水可得到五元环的酯类化合物E或六元环的酯类化合物F。已知，相关物质被氧化的难易次序是淀粉RCHO 最易，R CH2OH次之，CHOHRR最难。请在下列空格中填写 A、B、C、D、E、F的结构简式。A :B :C :D :E :F :规律方法氨基酸的成肽规律1.1种氨基酸脱水形成1种二肽CII.CIICOOTI+CIbCHCOOII*I INH?NIi2()HI INCI ICNCHCOOl 1 +H，0II ICH.CHS2. 2种不同氨基酸脱水可形成 4种二肽(可以是相同分子之间， 也可以是不同分子之间),女口 甘氨酸与丙氨酸混合后可形成以下4种二肽：()HII IH?NCH2CNCHjCOOH2HHINLtOOHCH3ch3()HII IH2 NC H 2c NC HC()()HICHj()HII IH NC HCNCH 2 C( X )HICHS3. 分子间或分子内脱水成环O-CHN2RCHCODH INH；4 RC11MHC=()CH,C(K)HIch2ch?nh2ch2C=(J*NH 十H，()/CH. HC4. 氨基酸分子缩聚成高分子化合物II mRCHCC)OH *h-EnHCHCiOIIoIINHoR【例2】当含有下列结构片断的蛋白质在胃液中水解时，不可能产生的氨基酸是()HICICHNOICHNHZH-HZN-CNHZH cIS KC.D.CHzCOOHINHzNHz真题重组*规范集训高考题组一糖类、油脂、蛋白质的组成、结构与性质1判断下列说法是否正确，正确的划错误的划“X(1) 淀粉、油脂、蛋白质都能水解，但水解产物不同（2010 东理综，12B）（2）油脂和蛋白质都是能发生水解反应的高分子化合物（）（2010北京理综，8D）（3）乙酸乙酯、油脂与 NaOH溶液反应，均有醇生成（）（2010福建理综，6D）（4）1 mol葡萄糖可水解生成 2 mol乳糖（C3H6O3）（）（2010北京理综，8C）（5）葡萄糖和蔗糖都含有 C、H、O三种元素，但不是同系物（）（2009 广东，4D）2 有关天然产物水解的叙述不正确的是（）A 油脂水解可得到丙三醇B 可用碘检验淀粉水解是否完全C.蛋白质水解的最终产物均为氨基酸D 纤维素水解与淀粉水解得到的最终产物不同Q高考题组二常见合成材料的性质及其用途3. （2009天津理综，1）化学与生活密切相关，下列有关说法正确的是（）A.维生素C具有还原性，在人体内起抗氧化作用B 糖类、蛋白质、油脂属于天然高分子化合物C.煤经气化和液化两个物理变化过程，可变为清洁能源D 制作航天服的聚酯纤维和用于光缆通信的光导纤维都是新型无机非金属材料4. （2009山东理综，9）下列叙述错误的是（）A 合金材料中可能含有非金属元素B 人造纤维、合成纤维和光导纤维都是有机高分子化合物C加热能杀死流感病毒是因为病毒的蛋白质受热变性D 在汽车排气管上加装“催化转化器”是为了减少有害气体的排放课时规范训练教材习题回扣1. （选修5P96 8）对于淀粉与纤维素关系的叙述，错误的是（）A 都是非还原糖B .都符合分子式（C6Hlo05）nC 互为同分异构体D 都是天然高分子化合物2. （选修5P96 9）油脂的硬化属于（）A .酯化反应B .加成反应C.水解反应D 聚合反应3. （选修5P94 3）蛋白质受某些理化因素的影响，其空间结构发生变化，弓I起蛋白质理化性质和生物活性的变化，称为蛋白质的（）A 水解B.变性 C.盐析 D 沉淀4. （选修5P94 4）下列哪种作用不属于蛋白质变性（）A 制作豆腐B 制作血豆腐C.淀粉水解D .酒精消毒杀菌5. （选修5P96 12）下列糖中，既能发生银镜反应，又能发生水解反应的是（）A .葡萄糖B.果糖 C.麦芽糖 D .淀粉能力提升训练1. 可以判断油脂的皂化反应基本完成的现象是（）A .反应液使红色石蕊试纸变蓝色B .反应液使蓝色石蕊试纸变红色C .反应后静置，反应液分为两层D .反应后静置，反应液不分层2. 核糖的结构简式为 CH2OH（CHOH） 3CH0,它是单糖的主要原因是（）A .在糖类物质中含碳原子数最少B .不能水解成更简单的糖C .分子中含有多个羟基D .在糖类分子中结构最简单3. 下列说法正确的是（）A . 1 mol葡萄糖能水解生成 2 mol CH 3CH2OH和2 mol CO 2B .在鸡蛋清溶液中分别加入饱和Na2SO4、CUSO4溶液，都会因盐析而产生沉淀C.油脂不是高分子化合物，1 mol油脂完全水解生成1 mol甘油和3 mol高级脂肪酸D 欲检验蔗糖水解产物是否具有还原性，可向水解后的溶液中直接加入新制的Cu（0H）2悬浊液并加热4 .现有两种戊碳糖，其结构简式分别为HOCH 2CH0HCH0HCH0HCH0 和HOCH 2CHOHCHOHCH 2CHO，它们能发生的化学反应是（）与氢气在催化剂作用下发生加成反应与氯化铁溶液发生显色反应与氧化铜在加热条件下发生氧化反应与碳酸氢钠溶液反应产生气泡与钠反应在浓硫酸、加热条件下发生消去反应A .B.C.D.5. 下列关于生物体内氨基酸的叙述错误的是（）HIA .构成蛋白质的 a氨基酸分子的结构通式是1 I V / （ 11RB .人体内氨基酸的分解代谢终产物是水、二氧化碳和尿素C.人体内所有氨基酸均可以相互转化D .两个氨基酸通过脱水缩合形成二肽6. 由甘氨酸（H2N CH2 COOH）和a羟基乙酸（HO CH2 COOH）所组成的混合物发生分子间脱水反应，其中生成物属于两分子物质脱水的直链状产物有（）A . 1种B. 2种 C . 3种 D . 4种7. 下列有关同分异构体的说法不正确的是（）A .甘氨酸和硝基乙烷是同分异构体B .分子式为C7H8O且属于酚类的同分异构体有 3种C.分子式为C5H10O且属于醛的同分异构体有 4种D .淀粉和纤维素分子式都是 （C6Hl0O5）n，但结构不同，所以二者互为同分异构体&现一多肽化学式为 C55H70O19N10，将其彻底水解后只得到下列四种氨基酸：H，N CXX)H CH. CH(XJOHIu氨腹笨丙氨醸Nila香氮酸该多肽中所含肽键的数目以及水解后得到的谷氨酸的数目分别是（）A . 10,4B. 10,3 C. 9,4D . 9,39.书法离不开文房四宝（笔、墨、纸、砚），做笔用的狼毫、研墨用的墨条、宣纸（即白纸）和做砚台用的砚石的主要成分依次是A .多糖、石墨、蛋白质、无机盐B .塑料、石墨、多糖、无机盐C.蛋白质、炭黑、多糖、无机盐D .蛋白质、煤炭、多糖、有机玻璃10.已知扎那米韦是流感病毒神经氨酸酶抑制剂，其对流感病毒的抑制是以慢结合的方式进行的，具有高度特异性，其分子结构如下所示。CHjOHCHOHF列说法正确的是CHOHNHCNHjIIA .该物质的分子式为C12H19N4O7B. 1 mol该物质与NaOH溶液反应，可以消耗 4 mol NaOHC.在一定条件下，该物质可以发生消去、加成、取代等反应FeCh溶液发生显色反应D 该物质能使溴水或酸性高锰酸钾溶液褪色，能与11.某同学用熟猪油、乙醇、 NaOH、NaCl饱和溶液、蒸馏水为试剂，设计了如图所示的装置来制取肥皂。具体步骤如下:先称取57 g熟猪油放入圆底烧瓶中，再加入火加热，使油脂溶解(加热以增大油脂在酒精中的溶解度)，再取6 mL蒸馏10 mL无水乙醇，先用微水，3g氢氧化钠，在大试管中制成溶液一并加入圆底烧瓶中。配上带有长玻璃管的橡皮塞，塞紧瓶口。然后小心加热，并不断摇动，让其充分混合均匀，煮沸15分钟后，皂化基本结束。经检验后，把皂化完全的皂化液倒在盛有50 mL饱和食盐水的烧杯中，并不断搅拌,肥皂即能浮在液面上。收集起来，放在干净布上压干成块即为肥皂。试回答下列问题:(1)长玻璃导管的作用是 。在提供的试剂中，加入乙醇的作用是 ;加入NaOH的作用是(3) 本实验原理的化学方程式是 (4) 实验过程中，如何用简单方法判断皂化反应是否进行完全 皂化完成后，加入NaCI饱和溶液的作用是,观察到的现象是12已知有机物A分子中含有3个碳原子，有关它的某些信息注明在下面的示意图中。囚术解岸幣*冋竺凰(能被協氨溶液氧化)在，其中六元环的结构为山，则葡萄糖在水溶液存在的五元环结构为空化钠落液画盐) 品T回+ H如试回答下列问题:(1)AG 的 结 构 简 式 分 别 为(2)生成H的化学方程式为(3)D生成E的化学方程式为 。13 .含有氨基(一NH2)的化合 物通常能够 与盐酸反应 ，生成盐酸 盐。如：R NH2 + HCI 一 R NH2 HCI(R代表烷基、苯基等)。现有两种化合物 A和B，它们互为同分异 构体。已知：它们都是对位二取代苯；它们的相对分子质量都是137;A既能被NaOH溶液中和，又可以跟盐酸成盐，但不能与FeCb溶液发生显色反应；B既不能被NaOH溶液中和，也不能跟盐酸成盐；它们的组成元素只可能是C、H、0、N、CI中的几种。请按要求填空：(1) A和B的分子式是 。(2) A的结构简式是 ;B的结构简式是。14.现代化学工业遵循可持续发展原则，利用淀粉、纤维素等可再生资源合成多种化工产品。(1)以淀粉为原料可制取香料乙酸乙酯，生产流程为部分链状葡萄糖分子在水溶液中通过分子内加成反应，以六元环或五元环的形式存若用1 000 kg含（C6Hio05）n 90%的淀粉（杂质不参与反应）为原料制取乙酸乙酯。生产 中，淀粉的水解率为90%，乙醇的产率为 85%，酯化反应中乙醇、乙酸的转化率均为90%。计算生产中得到的乙酸乙酯的质量（kg）。纤维素的结构可表示为（C6H7O2XOH） 3n。10.00 g脱脂棉花（纤维素含量为100%）与乙 酸、乙酸酐（CH 3CO）2O的混合物在一定条件下发生酯化反应，可制得15.19 g醋酸纤维（纤维素乙酸酯）。请推断该醋酸纤维的结构简式。答案基础再现深度思考考点一1+油脂肪高级脂肪酸甘油酯C.HJ)H?C()CR)tt油高级脂肪战I简HC()CRrHfC()CR单甘油酯 混合甘油酯 混合3. 小难易无无无Ci7H()INH.酸碱氨基竣基2. (1)C、H、0、N、S缩聚反应(2氨基酸可逆不可逆苯基3. (2)催化深度思考1. CCt-HiCOOCH!C17H31COOCH ICiyHsiCOOCHaC17H31CO(KH2N Cl? Hai CTXX：HICl? Hai COOCHaCuHasCtKJCHiNl “I6H2 -7* CjyHCOOC HIC7lh5CXX：II23. C4. (1)不一定。糖类是由 C、H、0三种元素组成的，大多数可用通式Cn(H20)m表示，n与m可以相同，也可以是不同的正整数。但并非所有的糖都符合通式Cn(H20)m，如鼠李糖(C6H12O5)。不一定。例如甲醛(CH 20)、乙酸(C2H4O2)的分子式可分别改写为C(H 20)、C2(H2O)2,但它们不是糖，而分别属于醛和羧酸。5. C 6.C7.甲方案实验设计和结论均不正确。加入NaOH溶液后，再检验淀粉是否水解是不正确的,因为12与NaOH反应，影响实验结果的判断，同时如果淀粉部分水解，未水解的淀粉与 碘反应也产生蓝色，所以溶液变蓝并不能说明淀粉尚未水解。乙方案实验设计不正确。因为在酸性条件下即使水解液中有葡萄糖，也不能与银氨溶液 发生银镜反应。丙方案实验设计和结论均正确。有银镜产生，说明淀粉水解生成葡萄糖。水解液中直接加入碘水，溶液变蓝，说明有淀粉存在，因此得出结论为淀粉部分水解。& C 9.D10. 该化合物属于四肽，有 1个氨基，2个羧基，构成该化合物的氨基酸有3种112 HOOCHgCHCHCOOH_ INHe(或 HOOCCH CHC(X)H )I ICHa NH规律方法解题指导【例 1】 A : HOCH2(CHOH) 4CHOB : HOCH 2(CHOH) 4COOHC: HOOC(CHOH) 4COOHD : HOCH2(CHOH) 4CH2OH真题重组规范集训1. (1) V (2) X (3) V (4) X (5) V2. D 3. A 4. B课时规范训练教材习题回扣1. C 2.B3.B4.C5.C能力提升训练I. D 2.B3.C4.D5.C6.D7.D& C 9.C10.CII. 冷凝回流(2)乙醇既能溶解碱，又能溶解油脂，使皂化反应在均匀的液体中进行，并且能加快反 应速率 NaOH使油脂在碱性条件下充分水解，以制取肥皂CHaI(3 1 RC(X)CH+ 3Na()H 一-IRC(X)CHaCHiOHI3RC()HII IH?NCH?CNCH?C X)H + H?()催化剂(3) 2HCHO + O2-f 2HCOOH13. (1)C7H7NO2(或写成 C7H7O2N)14. 336.6 kg(2)(C6H7O2)(OH)(OOCCH 3)2