有机化学-第六版-第02章-烷烃和环烷烃

1 Magnetic force Magnetic forceChapter 7 Magnetic force Magnetic forceChapter 7 Magnetic force Magnetic forceChapter 7 Magnetic force Magnetic forceChapter 7 Magnetic force Magnetic forceChapter 7 Magnetic force Magnetic forceChapter 7 Magnetic force Magnetic forceChapter 7 Magnetic force Magnetic forceChapter 7 Magnetic force Magnetic forceChapter 723烃烃仅由碳和氢组成的化合物。仅由碳和氢组成的化合物。其他各类有机化合物可视为其他各类有机化合物可视为烃的衍生物烃的衍生物。烃烃脂肪烃脂肪烃饱和烃饱和烃烷烃烷烃芳香烃芳香烃苯型芳香烃苯型芳香烃非苯型芳香烃非苯型芳香烃不饱和烃不饱和烃烯烃、炔烃烯烃、炔烃脂环烃脂环烃环烃环烃链烃链烃4第一节第一节 烷烃烷烃(alkane)CC 键键一、烷烃的结构一、烷烃的结构 分子中的碳原子均为分子中的碳原子均为sp3杂化杂化，各原子，各原子之间都以之间都以单键单键键键相连，键角接近相连，键角接近109028 ，两个成键原子可绕键轴两个成键原子可绕键轴 “自由自由”旋转。旋转。CH 键键51.甲烷的分子结构：甲烷的分子结构： 分子中的碳原子以分子中的碳原子以4个个sp3杂化轨道分杂化轨道分别与别与4个氢原子的个氢原子的 s 轨道重叠，形成轨道重叠，形成4个个CH 键键，在空间呈，在空间呈四面体四面体排布，相互间排布，相互间距离最远，排斥力最小，能量最低，体系距离最远，排斥力最小，能量最低，体系最稳定。最稳定。62.78烷烃的分子组成可用通式烷烃的分子组成可用通式CnH2n+2表示。表示。 具有相同分子通式和结构特征的一系具有相同分子通式和结构特征的一系列化合物称为列化合物称为同系列同系列。同系列中的各化合。同系列中的各化合物互称为物互称为同系物同系物。相邻两个同系物在组成。相邻两个同系物在组成上的不变差数上的不变差数CH2称为称为同系列差同系列差。3.同系列和同系物同系列和同系物9mien ien prpen bjuten 10二、烷烃的构造异构和命名二、烷烃的构造异构和命名同分异构体同分异构体分子式相同而结构式不同。分子式相同而结构式不同。11（一）烷烃的碳链异构（一）烷烃的碳链异构碳链异构碳链异构分子式相同，仅由于碳链结分子式相同，仅由于碳链结 构不同。构不同。碳链异构是构造异构中的一种碳链异构是构造异构中的一种构造异构构造异构:指分子式相同指分子式相同, 分子中原子间相分子中原子间相互连接的次序和方式不同而形成不同化合互连接的次序和方式不同而形成不同化合物的现象。物的现象。12C4H10有两个异构体有两个异构体CH4、C2H6、C3H8 无异构体无异构体C5H12有三个异构体有三个异构体13 碳原子数(n)1C2H6C3H8烷烃理论上同分异构体的数目(不包括立体异构)CH423 异构体数目分子式(CnH2n+2)4 C4H10256C5H123C6H14578910152040C7H16C8H18C10H22C9H20C15H32C20H42C40H82918357543473663196249117880583114（二）烷烃的命名（二）烷烃的命名CH3CH2CH2CH3（正）丁烷（正）丁烷 n-butaneCH4 甲烷甲烷 methane C2H6 乙烷乙烷 ethaneC3H8 丙烷丙烷 propane110个碳原子：个碳原子：甲，乙，丙，丁，戊，己，庚，辛，壬，癸甲，乙，丙，丁，戊，己，庚，辛，壬，癸1.普通命名法普通命名法CH3(CH2)10CH3（正）十二烷（正）十二烷 n-dodecane10个碳原子以上：个碳原子以上：15H2CCHCH2CH3CH3新戊烷新戊烷neo-戊烷戊烷neopentaneCH3CH2CH2CH2CH3（正）戊烷（正）戊烷 n-戊烷戊烷 n-pentane异戊烷异戊烷 iso-戊烷戊烷isopentane烷烃异构体的命名烷烃异构体的命名16CH3CH2CH2CH2CH2CH3CH3CHCH2CH2CH3CH3CH3CCH2CH3CH3CH3己烷己烷异己烷异己烷isohexane新己烷新己烷neohexaneCH3CHCH CH3CH3CH3?命名命名17(1)一些常见烷基的名称：一些常见烷基的名称：将词尾将词尾-ane改为改为-yl烃基烃基-烃分子中去掉一个烃分子中去掉一个H后所剩下的基团后所剩下的基团一一CH3 甲基甲基 methyl (Me) 一一CH2CH3 乙基乙基 ethyl (Et)一一CH2CH2CH3 （正）丙基（正）丙基 n-propyl (n-Pr)一一CH(CH3)2 异丙基异丙基 iso-propyl (iso-Pr)18仲丁基仲丁基 sec-butyl (sec-Bu) 异丁基异丁基 iso-butyl (iso-Bu) 叔丁基叔丁基 tert-butyl (tert-Bu)- -CH2CH2CH2CH3 (正正)丁基丁基 n-butyl (n-Bu)新戊基新戊基 neopentyl19常用基团的英文简写常用基团的英文简写20 两价烷基叫亚基。两价烷基叫亚基。 三价的烷基叫次基，命名中的使用的次基三价的烷基叫次基，命名中的使用的次基只限于三个价集中在同一个碳原子上的结只限于三个价集中在同一个碳原子上的结构。构。CH2亚甲基亚甲基亚氨基亚氨基NH(1)(2)CH次甲基次甲基21碳原子分类：碳原子分类： 伯碳原子伯碳原子 10C RCH3 仲碳原子仲碳原子 20C R2CH2 叔碳原子叔碳原子 30C R3CH 季碳原子季碳原子 40C R4CCH3CHCH2CCH3CH3CH3CH3伯伯仲仲叔叔季季伯伯CH3CHCH2CCH3CH3CH3CH3不同类型不同类型H(H(伯仲叔伯仲叔) )，反应活性不同。，反应活性不同。22下列碳原子属哪一类型碳原子下列碳原子属哪一类型碳原子?1o3o2o4o1o1o1o1o232.系统命名法系统命名法(IUPAC) 确定主链（母体化合物）及取代基确定主链（母体化合物）及取代基的位数、个数和名称。的位数、个数和名称。 将取代基的位数、个数和名称写在将取代基的位数、个数和名称写在母体化合物的名称前面。母体化合物的名称前面。 不同的取代基按不同的取代基按“秩序规则秩序规则”先后先后列出，较优基团后列出。列出，较优基团后列出。24烷烃系统命名法要点：（三步法）烷烃系统命名法要点：（三步法） 1. 找主链找主链 2. 编号编号 3. 记下取代基位置记下取代基位置25（1）选主链：）选主链：选择含有选择含有取代基最多取代基最多的、连续的的、连续的最长碳链最长碳链为主链，以此作为为主链，以此作为“母链母链”。实例：实例：CH3CH2CH CH CH2CH3CHCH3CH3CH3主链主链母体（己烷，含母体（己烷，含2个甲基，个甲基，1个乙基）个乙基）26（2）编号）编号：从：从靠近取代基的一端靠近取代基的一端开始，给主链开始，给主链上的碳原子依次用上的碳原子依次用1、2、3 标出其位次。使标出其位次。使取代及编号依次最小。取代及编号依次最小。7 6 5 4 3 2 1CH3CH2CH CH2CH CH2CH3C2H5CH3CH3CHCHCH2CHCH3CH3CH3CH31 2 3 4 5 6 CH3CH2CH2CH CH3CH35 4 3 2 127（3）命名）命名：主链为母体化合物，：主链为母体化合物，合并相同的取合并相同的取代基代基，总，总个数个数用二、三、四用二、三、四 表示。表示。每个取每个取代基的位次都应标出代基的位次都应标出，表示各位次的，表示各位次的数字间数字间用用“ , ”隔开。取代基的隔开。取代基的位次与名称之间位次与名称之间用半字线用半字线“ - ”连接，写在母体化合物的名称前面。连接，写在母体化合物的名称前面。CH3CH2CH CH CH2CH3CHCH3CH3CH3己烷己烷二二甲基甲基乙基乙基2，4 - 3 -3-ethyl-2,4-dimethylhexane28主要烷基的优先顺序：主要烷基的优先顺序：CH3CHCH3.CH3CH2.CH3. 较优基团较优基团后后列出列出CH3CH2CH2.CH3CHCH3CH2. CH3CCH3.HCH3CHCH3C.HH为什么为什么 29CH3CH2CH2CHCHCHCH2CH3CH3CHCH3CH3CH3命名：命名：主链主链2，3，5 - 三甲基三甲基 - 4 - 正丙基庚烷正丙基庚烷2,3,5 trimethyl 4 n - propylheptane较优基团后列出较优基团后列出30CH3CH2CH2CHCHCHCH3CH3CH3CHCH2CH3CH3CH3CCH2CCH3CH3CH3CH3CH31.命名下列物质命名下列物质2,2,4,4-四甲基戊烷四甲基戊烷2,3, 5-三甲基三甲基-4-丙基庚烷丙基庚烷312.写出结构式：写出结构式：5-甲基甲基-3,3-二乙基二乙基-6-异丙基壬烷异丙基壬烷CCCCCCCCCCH3CH2CH3CH2CH3CH(CH3)2CH3CH2CCH2CH2CH2CHCH3CHCHCH2CH2CH3CH3CH3CH3CH3伯伯 仲仲 季季 叔叔 32三、烷烃的构象异构：三、烷烃的构象异构：构象构象conformation：由于碳碳：由于碳碳单键的旋转单键的旋转，导致分子中的原子或原子团在空间的不同导致分子中的原子或原子团在空间的不同排列方式。排列方式。构象异构体构象异构体conformational isomer：因：因单键单键的旋转的旋转而产生的异构体。而产生的异构体。构象异构体的分子构造相同，但其空间排构象异构体的分子构造相同，但其空间排列不同，构象异构是立体异构中的一种。列不同，构象异构是立体异构中的一种。33 (一一)乙烷的构象乙烷的构象12.6kJ/mol稳定性：交叉式稳定性：交叉式 重叠式重叠式重叠式重叠式交叉式交叉式典型典型构像构像34HHHHHHHHHHHH锯架式锯架式Newman投影式投影式构象的表示法构象的表示法35稳定性：交叉式稳定性：交叉式 重叠式重叠式交叉式交叉式是乙烷稳定的优势构象是乙烷稳定的优势构象36（二）正丁烷的构象（二）正丁烷的构象 CH3-CH2-CH2-CH3 正丁烷也有无数种构象，正丁烷也有无数种构象， 环绕环绕C2-C3键旋转时，有键旋转时，有4种典型的种典型的构象：构象：简化处理：简化处理： C2-C3间间键键“自由自由”旋转所产生得构象，旋转所产生得构象，可以将其看作是乙烷分子中两个碳原子上各有一个氢可以将其看作是乙烷分子中两个碳原子上各有一个氢被甲基取代。被甲基取代。37对位交叉式对位交叉式全重叠式全重叠式邻位交叉式邻位交叉式部分重叠式部分重叠式正丁烷构象正丁烷构象正丁烷构象的锯架投影式：正丁烷构象的锯架投影式：38正丁烷构象的纽曼投影式：正丁烷构象的纽曼投影式：HHHHCH3CH3HHHHCH3CH3CH3HHHHCH3全重叠式全重叠式邻位交叉式邻位交叉式部分重叠式部分重叠式对位交叉式对位交叉式HHHHCH3CH339稳定性：对位交叉式稳定性：对位交叉式 邻位交叉式邻位交叉式 部分部分重叠式重叠式 全重叠式全重叠式 能量曲线能量曲线40直链烷烃的碳链在空间的排列，绝大多直链烷烃的碳链在空间的排列，绝大多数是数是锯齿型锯齿型，因为最稳定的优势构象是，因为最稳定的优势构象是能量最低的能量最低的对位交叉式对位交叉式。正戊烷的空间结构正戊烷的空间结构411.画出己烷围绕画出己烷围绕C3-C4化学键旋转时的最稳定构化学键旋转时的最稳定构象和最不稳定构象象和最不稳定构象HHHHC2H5C2H5HHHHC2H5C2H5最稳定构像最稳定构像最不稳定构像最不稳定构像422. 关于乙烷的构象，错误的说法是关于乙烷的构象，错误的说法是 A.乙烷只有重叠式和交叉式两种构象乙烷只有重叠式和交叉式两种构象 B.乙烷在常温下大多数以交叉式构象存在乙烷在常温下大多数以交叉式构象存在 C.常温下乙烷的各种构象间可相互转变常温下乙烷的各种构象间可相互转变 D. 交叉式能量低于重叠式交叉式能量低于重叠式3. 将正丁烷的构象按稳定性大小排列将正丁烷的构象按稳定性大小排列 (1) 全重叠式全重叠式 (2) 部分重叠式部分重叠式 (3) 邻位交叉式邻位交叉式 (4) 对位交叉式对位交叉式答案：答案：（4）（3）（2）（1）43五、烷烃的化学性质：五、烷烃的化学性质： (一一) 稳定性：稳定性： 烷烃是饱和烃，分子中只存在牢固烷烃是饱和烃，分子中只存在牢固的的C- -C 键和键和C- -H 键键，所以所以烷烃具有高烷烃具有高度的化学稳定性度的化学稳定性。在室温下，烷烃一般情在室温下，烷烃一般情况下都不反应。况下都不反应。44卤素与烷烃的反应活性顺序：卤素与烷烃的反应活性顺序： F2 Cl2 Br2 I2卤代反应卤代反应：烷烃分子中的氢被卤素原子：烷烃分子中的氢被卤素原子取代的反应。取代的反应。(二二)卤代反应卤代反应(halogenation reaction)45HClCClClCHClHClCHClClClCHHClClCHClClCHHClClCHClCH42332222223324 漫射光漫射光漫射光漫射光1.1.甲烷的卤代反应：甲烷的卤代反应：462.2.烷烃卤代反应机制：烷烃卤代反应机制： 反应机制（反应机制（reaction mechanism）又称又称反应历程反应历程，它是研究反应从发，它是研究反应从发生到完成所经历的全部过程。生到完成所经历的全部过程。47Cl2漫 射 光 BCl BCl+4链引发（链引发（chain - initiating step） 形成自由基形成自由基 自由基的链反应（自由基的链反应（free radical chain reaction）可分为）可分为链引发链引发、链增长链增长和和链终止链终止3个阶段。个阶段。48 BCH3Cl + BClHCl + CH2Cl BCH2Cl + Cl2CH2Cl2 + BCl.CHCl3 + BCl BCCl3HCl + + Cl2 BCCl3CCl4 BCl+ BCl+ C H4H Cl + BCH3 BCH3+ C l2CH3Cl + BCl4链增长（链增长（chain propagating step）: 延延续自由基、形成产物续自由基、形成产物49 BCl + BClCl2 BCH3+ BCH3CH3CH3 BCH3+ BClCH3Cl4链终止（链终止（ chain termination step ）消除消除自由基自由基50 氯原子和甲烷分子相互接近，形成一个高能级的过氯原子和甲烷分子相互接近，形成一个高能级的过渡态，最后形成平面形的甲基自由基和一分子的氯化氢。渡态，最后形成平面形的甲基自由基和一分子的氯化氢。这一过程的能线图参见后图这一过程的能线图参见后图甲烷氯化反应的能线图甲烷氯化反应的能线图CH4+ HClCl+H3CHClCH3Eact H51 甲基自由基与氯分子反应，生成一分子氯甲甲基自由基与氯分子反应，生成一分子氯甲烷和一个氯原子烷和一个氯原子 CH3Cl+ Cl2Cl+H3CClClCH3Eact H523. 3. 烷烃卤代反应的取向烷烃卤代反应的取向: :Clhv53CH3-CH-CH3CH3+ Cl2hvCH3-C-CH3CH3ClCH3-CH-CH2ClCH3+54v 可见，各类氢原子的卤代活性：可见，各类氢原子的卤代活性：554.烷基自由基的构型与稳定性烷基自由基的构型与稳定性CHHHCH3叔叔( 3) 仲仲( 2) 伯伯( 1) 甲基自由基甲基自由基稳定性增强（由离解能数据出）稳定性增强（由离解能数据出）R3CR2CHRCH2CH356 2.指出下列自由基稳定性的大小顺序指出下列自由基稳定性的大小顺序CH3CH3CH CH2CH3CH3CCH2CH3CH3CH3CH2CH2A.B.C.D.答：答：D B C A1.根据共价键的断裂方式，烷烃在光照下根据共价键的断裂方式，烷烃在光照下的卤代反应属于的卤代反应属于 反应，其反应历程反应，其反应历程分为分为 、 、和、和 三个阶段。三个阶段。57主要成分：一氧化碳、氢主要成分：一氧化碳、氢 煤气煤气液化石油气液化石油气主要成分：乙烯、乙烷、丙烷等主要成分：乙烯、乙烷、丙烷等 主要成分：甲烷主要成分：甲烷天然气天然气是石油在提炼汽油、煤油、柴油、重油等油是石油在提炼汽油、煤油、柴油、重油等油品过程中剩下的一种石油尾气品过程中剩下的一种石油尾气用煤固体原料，经干馏或汽化制得的用煤固体原料，经干馏或汽化制得的通常指贮存于地层较深部的一种通常指贮存于地层较深部的一种富含碳氢化合物的可燃气体。富含碳氢化合物的可燃气体。58第二节第二节 环烷烃环烷烃单环环烷烃通式：单环环烷烃通式：CnH2n（一）环烷烃的分类（一）环烷烃的分类一、环烷烃的分类和命名一、环烷烃的分类和命名1.根据根据环的多少环的多少单环单环 多环（桥环，螺环）多环（桥环，螺环）双环双环2.根据环的大小根据环的大小小小 环（元环）环（元环） 常见环（常见环（6 6元环）元环） 中中 环（环（7 71212元环）元环） 大大 环（元环以上）环（元环以上） 59(二）单环环烷烃的命名二）单环环烷烃的命名环环己烷己烷 cyclohexaneCH3CH31,3-二甲基二甲基环环戊烷戊烷 1,3-dimethylcyclopentaneCH CHCH3CH3CH3CHCH2CH22-甲基甲基-3-环丙基丁烷环丙基丁烷 2-methyl-3-cyclopropylbutane60 环烷烃的顺反异构环烷烃的顺反异构顺反异构是立体异构中的一种顺反异构是立体异构中的一种 由于由于键不能自由转动键不能自由转动（环上的碳原（环上的碳原子不能自由旋转）导致分子中的原子或子不能自由旋转）导致分子中的原子或原子团在空间的排列方式不同，产生原子团在空间的排列方式不同，产生顺顺式异构体式异构体（cis-isomercis-isomer）和）和反式异构体反式异构体（trans-isomertrans-isomer）两种构型不同的异构）两种构型不同的异构体。体。产生顺反异构的原因：产生顺反异构的原因：61CH3HCH3HCH3HHCH3例：例：顺顺-1,2-二甲基环丙烷二甲基环丙烷 （沸点（沸点37oC)反反-1,2-二甲基环丙烷二甲基环丙烷 （沸点（沸点29oC)621. 拜尔（拜尔（Baeyer）的）的 张力学说张力学说109.549.5压压缩角度缩角度环丙烷环丙烷角张力角张力二、环烷烃的结构与稳定性二、环烷烃的结构与稳定性63 具有张力的环不稳定，易开环。具有张力的环不稳定，易开环。稳定性：稳定性：无张力环无张力环张力环张力环64弯曲弯曲 键键角张角张力力环丙烷分子环丙烷分子轨道的重叠轨道的重叠2. 现代价键理论（现代价键理论（“弯曲键弯曲键”理论理论）65弯曲弯曲 键键重叠程度愈小，键愈重叠程度愈小，键愈产生的张力愈产生的张力愈弱弱大大66三、环烷烃的化学性质三、环烷烃的化学性质1.1.自由基取代反应自由基取代反应五元环和六元环有与链烃类似的五元环和六元环有与链烃类似的自由基取自由基取代反应代反应 环烷烃的化学性质与链状烷烃相似，环烷烃的化学性质与链状烷烃相似，但由于环烷烃具有环状结构，所以又具有但由于环烷烃具有环状结构，所以又具有与链状烷烃不同的特殊化学性质。与链状烷烃不同的特殊化学性质。+ Br23000C+ HBrBr672. 加成反应加成反应+ H2CH3CH2CH3Ni80oCNi120oC+ H2CH3CH2CH2CH3（1）加氢反应）加氢反应小环不稳定，容易开环发生加成反应小环不稳定，容易开环发生加成反应(与与烯烃相似烯烃相似)，五元环和六元环则较稳定。，五元环和六元环则较稳定。68 + Br2 CH2Br-CH2-CH2Br + HBr CH3-CH2-CH2Br（2）加卤素、氢卤酸反应）加卤素、氢卤酸反应CH2CH2CHCH3+ H-BrCH3CH CH2CH2BrH含含H较多与含较多与含H较少较少C原子之间键的断裂，原子之间键的断裂， H加在含加在含H较多的较多的C原子上马氏规则。原子上马氏规则。69（3）环烷烃不被高锰酸钾氧化）环烷烃不被高锰酸钾氧化鉴别（鉴别（1）环丙烷、丙烷）环丙烷、丙烷 （2）环戊烯、环戊烷）环戊烯、环戊烷环丙烷丙烷溴水褪色(1)环戊烯烯环戊烷褪色(2)高高锰锰酸酸钾钾溶溶液液-70（一）环戊烷的构象（一）环戊烷的构象四、环烷烃的构象四、环烷烃的构象四个碳原四个碳原子共平面子共平面71 环己烷经过键的旋转可形成各种构象，环己烷经过键的旋转可形成各种构象，其中其中椅式构象椅式构象(chair conformation)和和船式船式构象构象(boat conformation)是环己烷各种构是环己烷各种构象中的象中的典型构象典型构象：（二）环己烷的构象（二）环己烷的构象1. 椅式构象和船式构象椅式构象和船式构象椅式构象椅式构象船式构象船式构象72椅式构象椅式构象1414船式构象船式构象1414交叉式交叉式重叠重叠式式椅式构象是最稳定的优势构象椅式构象是最稳定的优势构象7374 环己烷的椅式构象比船式构象环己烷的椅式构象比船式构象稳定稳定，椅式构象是最稳定的优势构象。椅式构象是最稳定的优势构象。故环己烷故环己烷在常温下以稳定的椅式构象存在。在常温下以稳定的椅式构象存在。椅式构象与船式构象可相互转变。椅式构象与船式构象可相互转变。椅式构象椅式构象船式构象船式构象75 2. 竖键和横键竖键和横键-椅式构象的书写椅式构象的书写 环己烷椅式构象中的环己烷椅式构象中的12个个C-H 键可分为两键可分为两组，一组称为组，一组称为直立键（直立键（a键）键），另一组称为，另一组称为平伏平伏键键（e键键）。）。eeeeaaaaeeaaaaeeeaaaeeea翻转翻转763. 一取代环己烷的构象一取代环己烷的构象 当取代基处于当取代基处于平伏键（平伏键（e键）键）时能量较低，时能量较低，较稳定较稳定。 较不稳定较不稳定 较稳定较稳定CH3CH3 总之，一取代环己烷的椅式构象比船总之，一取代环己烷的椅式构象比船式构象稳定，最稳定的椅式构象是最大基式构象稳定，最稳定的椅式构象是最大基团在横键的构象。团在横键的构象。771. 甲基环己烷的稳定构象是甲基环己烷的稳定构象是CH3CH3CH3CH3A.B.C.D.78. 指出环烷烃稳定性由大到小的顺序指出环烷烃稳定性由大到小的顺序 A. 环戊烷环戊烷 B. 环己烷环己烷 C. 环丁烷环丁烷 D. 环丙烷环丙烷 . 在室温下能与溴发生加成反应的是在室温下能与溴发生加成反应的是 A. 环戊烷环戊烷 B. 环己烷环己烷 C. 环丁烷环丁烷 D. 环丙烷环丙烷79. 环己烷的两种典型构象是环己烷的两种典型构象是 构象和构象和 构象，其中构象，其中 构象构象是环己烷的优势构象。是环己烷的优势构象。 80本章要点：本章要点： 1、烷烃的结构、命名、碳原子的分类。、烷烃的结构、命名、碳原子的分类。 2、乙烷、正丁烷的构象。、乙烷、正丁烷的构象。 3、烷烃的卤代反应，自由基反应历程，卤代、烷烃的卤代反应，自由基反应历程，卤代反应的取向及自由基的稳定性。反应的取向及自由基的稳定性。 4、环烷烃的稳定性及张力学说，环烷烃的化、环烷烃的稳定性及张力学说，环烷烃的化学性质（环丙烷，环丁烷）学性质（环丙烷，环丁烷） 5、环己烷的构象异构；椅式，船式；椅式中、环己烷的构象异构；椅式，船式；椅式中的竖键（的竖键（a键），横键（键），横键（e键），取代环己烷的构键），取代环己烷的构象。象。81下次课预习内容：下次课预习内容： 1、烯烃的结构与命名，烯烃的顺反异、烯烃的结构与命名，烯烃的顺反异构及构型的命名。构及构型的命名。 2. 烯烃的化学性质：加氢，亲电加成反烯烃的化学性质：加氢，亲电加成反应及机制，马氏规则，诱导效应，正碳应及机制，马氏规则，诱导效应，正碳离子的稳定性；烯烃的氧化反应。离子的稳定性；烯烃的氧化反应。 3.共轭烯烃的结构和共轭效应。共轭烯烃的结构和共轭效应。