高中化学 第1章第四节 研究有机化合物的一般步骤和方法同步导学课件 新人教版选修5

第四节研究有机化合物的一般步骤和方法 不论是从有机体中提取的有机化合物，还是人工合成的有机化合物，其纯度都不能满足实验和生产要求，要得到纯净的有机物需要进行进一步分离和提纯。 你能列举几种常见分离、提纯有机化合物的方法吗？ 1通过对典型实例的分析，初步了解测定有机化合物元素含量、相对分子质量的一般方法，并能根据其确定有机化合物的分子式。 2初步学会分离、提纯有机物的常规方法。 3知道通过化学实验和某些物理方法可以确定有机化合物的结构。 2重结晶 (1)原理 利用有机物和杂质在同一溶剂中溶解度随温度的变化相差较大，采用冷却或蒸发将有机物分离出来，是提纯 有机物的常用方法。 (2)溶剂的选择 杂质在所选溶剂中溶解度 ，易于除去。 被提纯的有机物在所选溶剂中的溶解度受 的影响较大；该有机物在热溶液中的溶解度 ，冷溶液中的溶解度 ，冷却后易于结晶析出。固态固态很小或很大很小或很大温度温度较大较大较小较小 (3)实验仪器与操作步骤 3萃取 (1)萃取原理 液液萃取 利用有机物在两种 的溶剂中的 不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。 固液萃取 用 从固体物质中溶解出有机物的过程。互不相溶互不相溶溶解性溶解性有机溶剂有机溶剂 (2)主要仪器： 、 、 。 (3)操作要求 加萃取剂后充分 ，静置分层后，打开分液漏斗活塞，从下口将 放出，并及时关闭活塞， 从上口倒出。分液漏斗分液漏斗烧杯烧杯铁架台铁架台振荡振荡下层液体下层液体上层液体上层液体 物质的分离和提纯的原则和要求 1物质的分离 (1)分离原则 把混合物中的各种物质逐一分开，得到各纯净物，分开以后的各物质应该尽量减少损失；各组分要尽量纯净。 (2)分离方法 物理方法：过滤、重结晶、升华、蒸发、蒸馏、分馏、液化、分液、萃取、渗析、溶解、盐析、汽化、物理方法洗气等。 化学方法：加热分解、氧化还原转化、生成沉淀、酸碱溶解或中和、络合、水解、化学方法洗气等。 2物质的提纯 将某物质中的杂质，采用物理或化学方法除掉的过程。它和分离的主要区别在于除掉的杂质可以不进行恢复。 (1)物质提纯的原则 不增：在提纯过程中不增加新杂质 不减：在提纯过程中不减少被提纯物 易分离：被提纯物与杂质易分离 易复原：在提纯过程中被提纯物转变成了其他物质时，应容易将其恢复到原来的状态。 (2)提纯的方法 杂转纯 将要除去的杂质变为被提纯物，这是提纯物质的最佳方案。如除去Na2CO3中混有的NaHCO3，可将混合物加热使NaHCO3全部转化为Na2CO3。 杂变沉 加入一种试剂将要除去的杂质变成沉淀，最后用过滤的方法除去沉淀。如食盐水中混有BaCl2，可加适量的Na2SO4，把Ba2转化成BaSO4沉淀。 杂转气 加热或加入一种试剂使杂质变为气体逸出。如食盐水中混有Na2CO3，可加盐酸使CO32变为CO2逸出。 溶剂分 加入一种溶剂将杂质或被提纯物质萃取出来。如用CCl4可将碘从水中萃取出来。 1现有三组混合液：乙酸乙酯和乙酸钠溶液；乙醇和丁醇；溴化钠和单质溴的水溶液，分离以上各混合液的正确方法依次是() A分液、萃取、蒸馏 B萃取、蒸馏、分液 C分液、蒸馏、萃取 D蒸馏、萃取、分液 解析：乙酸乙酯和乙酸钠溶液是互不相溶的两种液体，分离它们可采取分液的方法；乙醇和丁醇是互溶的两种有机物，不能用分液和萃取的办法，应利用它们沸点的不同将它们分开，即蒸馏；溴化钠和单质溴可利用它们在有机溶剂中溶解性的差异分开，即萃取的方法。故选C。 答案：C 1元素分析 (1)定性分析确定有机物的元素组成 有化学方法鉴定有机物的元素组成。如燃烧后，C生成 、H生成 、Cl生成 。 (2)定量分析确定有机物的实验式 将一定量的有机物燃烧并 ，从而推算出各组成元素的 ，然后计算有机物分子中所含元素原子最简整数比，确定 。CO2H2OHCl测定各产物的质量测定各产物的质量质量分数质量分数实验式实验式 2相对分子质量的测定质谱法 (1)原理 用高能电子流轰击样品分子，使分子失去电子变成带 的分子离子和碎片离子。分子离子和碎片离子各自具有不同的 ，它们在磁场的作用下到达检测器的时间因 而先后有别，其结果被记录为质谱图。 (2)质荷比：指分子离子或碎片离子的 与其 的比值。 如图所示：质荷比最大的数据是，这就表示了样品分子的相对分子质量为46。 正电荷正电荷相对质量相对质量质量不同质量不同相对质量相对质量电荷电荷 有机物分子式的确定 1有机物组成元素的推断 一般来说，某有机物完全燃烧后，若产物只有CO2和H2O，其组成元素可能为C、H或C、H、O。 欲判断该有机物是否含氧元素，首先应求出产物CO2中碳元素的质量及H2O中氢元素的质量，然后将C、H的质量之和与原来有机物质量比较，若两者相等，则原有机物的组成中不含氧元素；否则，原有机物的组成中含氧元素。 其中商数A为烃中的碳原子数，此法适用于具有特定通式的烃(如烷烃、烯烃、炔烃、苯、苯的同系物等)。 2实验测得某碳氢化合物A中含碳80%，含氢20%，求该化合物的实验式。又测得该化合物的相对分子质量是30，求该化合物的分子式。 答案：该碳氢化合物的实验式是CH3，分子式是C2H6。 1红外光谱法 (1)作用：初步判断某有机物中含有何种化学键或官能团。 (2)原理：不同的官能团或化学键 不同，在红外光谱图中处于不同的位置。吸收频率吸收频率 2核磁共振氢谱 (1)作用：测定有机物分子中氢原子的 和 。 (2)原理：处在不同化学环境中的氢原子在谱图上出现的 ，而且吸收峰的面积与 成正比。 (3)分析：吸收峰数目 ，吸收峰面积比 。种类种类数目数目位置不同位置不同氢原子数氢原子数氢原子种类氢原子种类氢原子数目比氢原子数目比 有机物结构式的确定 1根据价键规律确定 某些有机物根据价键规律只存在一种结构，则直接根据分子式确定其结构式。例如C2H6，只能是CH3CH3。 2通过定性实验确定 实验有机物表现的性质及相关结论官能团确定结构式。 如能使溴的四氯化碳溶液褪色的有机物分子中可能含有 ，不能使溴的四氯化碳溶液褪色却能使酸性高锰酸钾溶液褪色的可能是苯的同系物等。 3通过定量实验确定 通过定量实验确定有机物的官能团，如乙醇结构式的确定； 通过定量实验确定官能团的数目，如测得1 mol某醇与足量钠反应可得到1 mol气体，则可说明该醇分子中含2个OH。 4根据实验测定的有机物的结构片段“组装”有机物 实验测得的往往不是完整的有机物，这就需要我们根据有机物的结构规律，如价键规律、性质和量的规律等来对其进行“组装”和“拼凑”。 5可用红外光谱、核磁共振氢谱确定有机物中的官能团和各类氢原子数目，确定结构式。 解析：根据鉴定有机物常用结构常用的方法来解此题。 答案：红外光谱法核磁共振氢谱法(1)42 (2)32化学小组采用类似制乙酸乙酯的装置(如图)，以环己醇制备环己烯。 (1)制备粗品 将12.5 mL环己醇加入试管A中，再加入1 mL浓硫酸，摇匀后放入碎瓷片，缓慢加热至反应完全，在试管C内得到环己烯粗品。 A中碎瓷片的作用是_，导管B除了导气外还具有的作用是_。 密度密度(g/cm3)熔点熔点()沸点沸点()溶溶解性解性环环己醇己醇0.9625161能能溶于水溶于水环环己烯己烯0.8110383难难溶于水溶于水 试管C置于冰水浴中的目的是_。 (2)制备精品 环己烯粗品中含有环己醇和少量酸性杂质等。加入饱和食盐水，振荡、静置、分层，环己烯在_层(填“上”或“下”)，分液后用_(填入编号)洗涤。 aKMnO4溶液b稀硫酸cNa2CO3溶液 再将环己烯按如图装置蒸馏，冷却水从_口进入。蒸馏时要加入生石灰，目的是_ _ _。 收集产品时，控制的温度应在_左右，实验制得 的 环 己 烯 精 品 质 量 低 于 理 论 产 量 ， 可 能 的 原 因 是_。 a蒸馏时从70 开始收集产品 b环己醇实际用量多了 c制备粗品时环己醇随产品一起蒸出 (3)以下区分环己烯精品和粗品的方法，合理的是_。 a用酸性高锰酸钾溶液 b用金属钠 c测定沸点 思路指引：解答本题要注意以下两点： (1)明确制备装置和分离提纯装置的特点及使用注意事项。 (2)根据所得混合物中两物质的熔、沸点、溶解性及化学性质确定提纯的方法。本题将课本制备乙酸乙酯的实验装置创新应用于其他有机物的制备，要求学生学而不僵，灵活多变，很好的考查了学生的知识迁移能力和综合实验能力。包括物质的制备、分离(蒸馏、分液)，反应条件的控制，物质的鉴别等。 (1)粗品的制备既要防止反应物暴沸，又要防止生成物挥发。(2)精品的制备关键在于除杂，此问涉及到分液和蒸馏。环己烯密度比水小在上层，洗涤时选用KMnO4溶液会氧化环己烯，又因粗品中混有少量酸性物质，洗涤时不能再用稀H2SO4，需用Na2CO3溶液将多余的酸除掉。其中的水分可用生石灰除去。由于环己醇的沸点较低，制备粗品时随产品一起蒸出，导致产量低于理论值。 (3)区分精品与粗品不能选用KMnO4，因为二者皆可被KMnO4氧化；由于粗品中含有环己醇等，可与钠作用产生气体，故可用Na加以区分；测定沸点则能很好的区分二者。 答案：(1)防暴沸冷凝 防止环己烯挥发 (2)上cg除去水分83 c(3)b、c 有机物分离与提纯的常用方法总结分离分离、提纯、提纯的方法的方法目的目的主要主要仪器仪器实例实例分液分液分离、提纯分离、提纯互不相溶的液互不相溶的液体混合物体混合物分液分液漏斗漏斗分离硝基苯分离硝基苯与水与水蒸馏蒸馏分离、提纯分离、提纯沸点相差较大沸点相差较大的混合溶液的混合溶液蒸馏蒸馏烧瓶、冷烧瓶、冷凝管、接凝管、接收器收器分离乙醛与分离乙醛与乙醇乙醇 上述方法中，最常用的是分液(萃取)、蒸馏和洗气。最常用的仪器是分液漏斗、蒸馏烧瓶和洗气瓶。分离分离、提纯的、提纯的方法方法目的目的主要仪主要仪器器实例实例过滤过滤分离不溶性的分离不溶性的固体和液体固体和液体过滤器过滤器分离硬脂酸与氯化分离硬脂酸与氯化钠钠渗析渗析除去胶体中的除去胶体中的小分子、离子小分子、离子半透膜半透膜、烧杯、烧杯除去淀粉中的氯化除去淀粉中的氯化钠、葡萄糖钠、葡萄糖盐析盐析胶体的分离胶体的分离分离硬脂酸钠和甘分离硬脂酸钠和甘油油 1选择下列实验方法分离提纯物质，将分离提纯方法的序号填在横线上。 A萃取分液B升华 C重结晶 D分液 E蒸馏 F过滤 G洗气 (1)_分离饱和食盐水与沙子的混合物。 (2)_从硝酸钾和氯化钠的混合溶液中获得硝酸钾。 (3)_分离水和汽油的混合物。 (4)_分离CCl4(沸点为76.75 )和甲苯(沸点为110.6 )的混合物。 (5)_除去混在乙烷中的乙烯。 (6)_提取碘水中的碘。 解析：沙子不溶于食盐水，采用过滤的方法即可分离；硝酸钾在水中的溶解度随温度升高明显增大而NaCl在水中的溶解度受温度影响不大，采用重结晶法和过滤可将其分离；水和汽油互不相溶，分层，可用分液法进行分离；CCl4和甲苯两种互溶的液体，沸点差大于30 ，可用蒸馏法分离；乙烯中含双键，可被溴水吸收，可用洗气的方法除去；碘在有机溶剂中溶解度大，可用萃取分液方法提取。 答案：(1)F(2)C、F(3)D(4)E(5)G(6)A 有A、B两种有机物，按要求回答下列问题： (1)取有机物A 3.0 g，完全燃烧后生成3.6 g水和3.36 L CO2(标准状况)，已知该有机物的蒸气对氢气的相对密度为30，求该有机物的分子式_。 (2)有机物B的分子式为C4H8O2，其红外光谱图如下， 试推测该有机物的可能结构：_ _。 (2)根据谱图所示，该有机物有下列特征基团：不对称CH3、C=O、COC，结合分子式C4H8O2可知，该有机物可能为酯或含羰基的醚。有如下几种结构：、 C H3C H2C O O C H3、CH3COOCH2CH3 答案：(1)C3H8O(2)CH3COCH2OCH3、CH3CH2COOCH3、CH3COOCH2CH3 确定有机物分子式、结构式的基本方法 2在核磁共振氢谱中出现两组峰，其氢原子数之比为3 2的化合物是() 答案：D 1为了提纯下表所列物质(括号内为杂质)，有关除杂试剂和分离方法的选择均正确的是()选选项项被提纯的物质被提纯的物质除杂试剂除杂试剂分离方分离方法法A己烷己烷(己烯己烯)溴水溴水分液分液B淀粉溶液淀粉溶液(NaCl)水水过滤过滤CCH3CH2OH(CH3COOH)CaO蒸馏蒸馏DCO2(SO2)Na2CO3溶溶液液洗气洗气 解析：向A试样中加入溴水，己烯与Br2反应的产物与己烷仍互溶，用分液法不能将己烷提纯；B中淀粉胶体和NaCl溶液均可透过滤纸；D中除杂试剂Na2CO3既可与杂质SO2反应，又可吸收被提纯气体CO2，所以用Na2CO3试剂不行，可改用NaHCO3溶液为除杂试剂，应选C。 答案：C 2(2011高考海南化学)下列化合物中，核磁共振氢谱只出现两组峰且峰面积之比为3 2的是(双选)() 解析：各选项有机物分子中不同化学环境的氢原子种数、核磁共振氢谱中峰个数及峰的面积之比如下表： 答案：BD选选项项不同化学环境不同化学环境的氢原子种数的氢原子种数核磁共振氢核磁共振氢谱中峰个数谱中峰个数峰的面积之比峰的面积之比A3种种3个个322B2种种2个个32C4种种4个个3113D2种种2个个32 3一种称为“摇头丸”的毒品，已从国外流入我国，司法机关予以坚决缉查和打击，已知该毒品含氮的质量分数为10.37%，其结构简式可能是() 答案：B 4某有机物在氧气中充分燃烧，生成的水蒸气和二氧化碳的物质的量之比为1 1，由此可以得出的结论是() A该有机物中C、H、O的原子个数比为1 2 3 B分子中C、H的原子个数比为1 2 C有机物中必定含氧 D有机物中必定不含氧 解析：由于没有有机物的质量及生成H2O、CO2的质量，因此无法确定是否含氧。 答案：B 5某有机物由C、H、O三种元素组成，它的红外吸收光谱表明有羟基OH键和烃基上CH键的红外吸收峰，且烃基上与羟基上氢原子个数之比为2 1，它的相对分子质量为62，该有机物的结构简式为_。 解析：由红外吸收光谱表明，该物质为醇类，且含OH键和CH键无不饱和键，由于烃基上与烃基上的氢原子个数比为2 1，故分子式可设为(CH2)n(OH)n，由相对分子质量62可求出n值。 答案： 6已知某种燃料含有碳、氢、氧三种元素。为了测定这种燃料中碳和氢两种元素的质量比，可将气态燃料放入足量的O2中燃烧，并将产生的气体全部通过如图所示装置，得到如下表所列的实验结果(假设产生的气体完全被吸收)。实验实验前前实验实验后后干燥剂和干燥剂和U形管的质量形管的质量101.1 g102.9 g石灰水和广口瓶的质量石灰水和广口瓶的质量312.0 g314.2 g 根据实验数据填空： (1)实验完毕后，生成物中水的质量为_g，假设广口瓶里生成一种正盐，其质量为_g。 (2)生成的水中氢元素的质量为_g。 (3)生成的CO2中碳元素的质量为_g。 (4)该燃料中碳、氢元素的质量比为_。 (5)已知这种燃料的每个分子中含有一个氧原子，则该燃料的分子式为_，结构简式为_。 解析：由题意知干燥剂中吸收的是水，广口瓶中吸收的是CO2，所以U形管中增加的质量即为水的质量，广口瓶中增加的质量即为CO2的质量。由水中氢元素的质量分数可算出产生氢元素的质量，同理可求出碳元素的质量；其他问题便迎刃而解。 答案：(1)1.85(2)0.2(3)0.6(4)3 1 (5)CH4OCH3OH