化学第12章 有机化学基础 基础课3 烃的含氧衍生物

有机化学基础选修有机化学基础选修5 5第十二章第十二章基础课基础课3烃的含氧衍生物烃的含氧衍生物明确考纲明确考纲理清主干理清主干1.掌握醇、酚、醛、羧酸、酯的结掌握醇、酚、醛、羧酸、酯的结构与性质，以及它们之间的相互转构与性质，以及它们之间的相互转化。化。2了解烃衍生物的重要应用及其合了解烃衍生物的重要应用及其合成方法。成方法。3了解有机物分子中官能团之间的了解有机物分子中官能团之间的相互影响。相互影响。4根据信息能设计有机化合物的合根据信息能设计有机化合物的合成路线。成路线。0202真题演练明确考向栏目导航0101基础落实技能提升0303课后巩固稳基提能0101基础落实技能提升一、醇一、醇1概念概念羟基与羟基与_或或_的碳原子相连的化合物，饱和一元醇的的碳原子相连的化合物，饱和一元醇的分子通式为分子通式为_或或_。考点一醇考点一醇、酚酚烃基烃基 苯环侧链上苯环侧链上 CnH2n1OH ROH 2分类分类3物理性质物理性质4化学性质化学性质条件条件断键位置断键位置反应类型反应类型化学方程式化学方程式(以乙醇为例以乙醇为例)Na_HBr、_O2(Cu)、_氧化氧化_2CH3CH2OH2Na2CH3CH2ONaH2 取代取代 条件条件断键位置断键位置反应类型反应类型化学方程式化学方程式(以乙醇为例以乙醇为例)浓硫酸、浓硫酸、170_消去消去_浓硫酸，浓硫酸，140取代取代_CH3COOH(浓硫酸、浓硫酸、)取代取代(酯化酯化)_ H2O 提醒：醇与卤代烃消去反应的异同提醒：醇与卤代烃消去反应的异同醇的消去与卤代烃的消去反应的共同之处是相邻碳原子上分别有氢原子和醇的消去与卤代烃的消去反应的共同之处是相邻碳原子上分别有氢原子和X(或或OH)，不同之处是两者反应条件的不同：前者是浓硫酸、加热，后者是强碱，不同之处是两者反应条件的不同：前者是浓硫酸、加热，后者是强碱的醇溶液、加热。的醇溶液、加热。5几种常见的醇几种常见的醇甘油甘油 二、酚二、酚1概念概念羟基与苯环羟基与苯环_相连而形成的化合物，最简单的酚为相连而形成的化合物，最简单的酚为_。2物理性质物理性质(以苯酚为例以苯酚为例)直接直接 3化学性质化学性质由于苯环对羟基的影响，使酚羟基比醇羟基由于苯环对羟基的影响，使酚羟基比醇羟基_；由于羟基对苯环的影；由于羟基对苯环的影响，使苯酚中苯环上羟基邻、对位的氢比苯中的氢响，使苯酚中苯环上羟基邻、对位的氢比苯中的氢_而易而易_。(1)羟基中氢原子的反应羟基中氢原子的反应弱酸性弱酸性电离方程式为：电离方程式为：_，苯酚俗称，苯酚俗称_，但酸性很，但酸性很弱，弱，_使石蕊试液变红。使石蕊试液变红。活泼活泼 活泼活泼 取代取代 石炭酸石炭酸 不能不能 与活泼金属反应与活泼金属反应与与Na反应的化学方程式为：反应的化学方程式为：_。(2)苯环上氢原子的取代反应苯环上氢原子的取代反应苯酚与浓溴水反应，产生白色沉淀，化学方程式为苯酚与浓溴水反应，产生白色沉淀，化学方程式为(3)显色反应显色反应苯酚跟苯酚跟FeCl3溶液作用显溶液作用显_色，利用这一反应可以检验苯酚的存在。色，利用这一反应可以检验苯酚的存在。(4)缩聚反应缩聚反应紫紫(1)其中属于脂肪醇的有其中属于脂肪醇的有_，属于芳香醇的有，属于芳香醇的有_，属，属于酚类的有于酚类的有_。(2)其中物质的水溶液显酸性的有其中物质的水溶液显酸性的有_。(3)其中互为同分异构体的有其中互为同分异构体的有_。(4)列举出列举出所能发生反应的类型所能发生反应的类型_。 取代取代(酯化酯化)、氧化、消去、加成反应、氧化、消去、加成反应 2(2018四川绵阳诊断性考试四川绵阳诊断性考试)从薄荷中提取的薄荷醇可制成医药。薄荷醇的从薄荷中提取的薄荷醇可制成医药。薄荷醇的结构简式如图，下列说法正确的是结构简式如图，下列说法正确的是()A薄荷醇的分子式为薄荷醇的分子式为C10H20O，它是环己醇的同系物，它是环己醇的同系物B薄荷醇的分子中至少有薄荷醇的分子中至少有12个原子处于同一平面上个原子处于同一平面上C薄荷醇在薄荷醇在Cu或或Ag作催化剂、加热条件下能被作催化剂、加热条件下能被O2氧化为醛氧化为醛D在一定条件下，薄荷醇能发生取代反应、消去反应和聚合反应在一定条件下，薄荷醇能发生取代反应、消去反应和聚合反应A 解析：解析：薄荷醇的分子式为薄荷醇的分子式为C10H20O，它与环己醇具有相似的结构，分子组成上，它与环己醇具有相似的结构，分子组成上相差相差4个个“CH2”，属于同系物，故，属于同系物，故A正确；薄荷醇的环上都是碳碳单键，故不是平正确；薄荷醇的环上都是碳碳单键，故不是平面结构，故面结构，故B错误；薄荷醇分子中，与羟基相连的碳原子上只有错误；薄荷醇分子中，与羟基相连的碳原子上只有1个个H原子，在原子，在Cu或或Ag作催化剂、加热条件下，其能被作催化剂、加热条件下，其能被O2氧化为酮，故氧化为酮，故C错误；薄荷醇分子中没有碳碳错误；薄荷醇分子中没有碳碳不饱和键，不能发生加聚反应，只含有羟基，也不能发生缩聚反应，故不饱和键，不能发生加聚反应，只含有羟基，也不能发生缩聚反应，故D错误。错误。3(2017四川成都期末四川成都期末)己烯雌酚是一种激素类药物，结构如图，下列有关叙己烯雌酚是一种激素类药物，结构如图，下列有关叙述中不正确的是述中不正确的是()A可以用有机溶剂萃取可以用有机溶剂萃取B1 mol该有机物可以与该有机物可以与5 mol Br2发生反应发生反应C可与可与NaOH和和NaHCO3发生反应发生反应D1 mol该有机物可以与该有机物可以与7 mol H2发生反应发生反应C 解析：解析：绝大多数有机物易溶于有机溶剂，绝大多数有机物易溶于有机溶剂，A项正确。项正确。1 mol该有机物与该有机物与Br2发生发生加成反应加成反应(碳碳双键碳碳双键)和取代反应和取代反应(苯环上与羟基相连碳原子的邻位碳原子上的氢原苯环上与羟基相连碳原子的邻位碳原子上的氢原子子)，共需，共需5 mol Br2，B项正确。酚羟基具有酸性，但其酸性弱于碳酸，却强于碳酸项正确。酚羟基具有酸性，但其酸性弱于碳酸，却强于碳酸氢根，故该有机物可与氢根，故该有机物可与NaOH反应，不与反应，不与NaHCO3反应，反应，C项错误。项错误。1 mol该有机物该有机物与与H2发生加成反应发生加成反应(碳碳双键和苯环碳碳双键和苯环)，共需，共需7 mol H2，D项正确。项正确。答案：答案：C(1)能被氧化成含相同碳原子数的醛的是能被氧化成含相同碳原子数的醛的是_。(2)能被氧化成酮的是能被氧化成酮的是_。(3)能发生消去反应且生成两种产物的是能发生消去反应且生成两种产物的是_。 醇的消去反应和催化氧化反应规律醇的消去反应和催化氧化反应规律(1)醇的消去反应规律醇的消去反应规律醇分子中，连有羟基醇分子中，连有羟基(OH)的碳原子必须有相邻的碳原子，并且此相邻的碳原的碳原子必须有相邻的碳原子，并且此相邻的碳原子上必须连有氢原子时，才可发生消去反应，生成不饱和键。表示为子上必须连有氢原子时，才可发生消去反应，生成不饱和键。表示为(2)醇的催化氧化规律醇的催化氧化规律醇的催化氧化产物的生成情况与羟基醇的催化氧化产物的生成情况与羟基(OH)相连的碳原子上的氢原子的个数有相连的碳原子上的氢原子的个数有关。关。1醛醛(1)概念概念醛是由烃基醛是由烃基(或氢原子或氢原子)与醛基相连而构成的化合物，可表示为与醛基相连而构成的化合物，可表示为RCHO，官能团，官能团_。饱和一元醛的通式为。饱和一元醛的通式为CnH2nO(n1)。考点二醛、羧酸、酯考点二醛、羧酸、酯 CHO(2)常见醛的物理性质常见醛的物理性质颜色颜色状态状态气味气味溶解性溶解性甲醛甲醛(HCHO)无色无色_易溶于水易溶于水乙醛乙醛(CH3CHO)无色无色_与与H2O、C2H5OH互溶互溶气体气体 刺激性气味刺激性气味 液体液体 刺激性气味刺激性气味 (3)化学性质化学性质(以乙醛为例以乙醛为例)醛类物质既有氧化性又有还原性，其氧化还原关系为：醛类物质既有氧化性又有还原性，其氧化还原关系为：(4)醛在生产、生活中的作用和对环境、健康产生的影响醛在生产、生活中的作用和对环境、健康产生的影响醛是重要的化工原料，广泛应用于合成纤维、医药、染料等行业。醛是重要的化工原料，广泛应用于合成纤维、医药、染料等行业。35%40%的甲醛水溶液俗称的甲醛水溶液俗称_；具有杀菌；具有杀菌(用于种子杀菌用于种子杀菌)和和防腐性能防腐性能(用于浸制生物标本用于浸制生物标本)。劣质的装饰材料中挥发出的劣质的装饰材料中挥发出的_是室内主要污染物之一。是室内主要污染物之一。福尔马林福尔马林 甲醛甲醛 2羧酸羧酸(1)概念：由概念：由_相连构成的有机化合物。官能团为：相连构成的有机化合物。官能团为：COOH。饱和一元羧酸的分子的通式为。饱和一元羧酸的分子的通式为_。(2)甲酸和乙酸的分子组成和结构甲酸和乙酸的分子组成和结构烃基或氢原子与羧基烃基或氢原子与羧基 CnH2nO2(n1) 物质物质分子式分子式结构简式结构简式官能团官能团甲酸甲酸CH2O2HCOOHCOOH和和CHO乙酸乙酸C2H4O2CH3COOHCOOH(3)化学性质化学性质羧酸的性质取决于羧基，反应时的主要断键位置如图：羧酸的性质取决于羧基，反应时的主要断键位置如图：酸的通性酸的通性乙酸是一种弱酸，其酸性比碳酸乙酸是一种弱酸，其酸性比碳酸_，在水溶液中的电离方程式为，在水溶液中的电离方程式为_。强强 酯化反应酯化反应CH3COOH和和CH3CH2OH发生酯化反应的化学方程式为发生酯化反应的化学方程式为 3酯酯(1)概念：羧酸分子羧基中的概念：羧酸分子羧基中的_被被_取代后的产物。可简写为取代后的产物。可简写为_，官能团为，官能团为_。(2)物理性质物理性质OH OR RCOOR 难难易易提醒：提醒：酯的水解反应为取代反应；在酸性条件下为可逆反应；在碱性条件下，酯的水解反应为取代反应；在酸性条件下为可逆反应；在碱性条件下，能中和产生的羧酸，反应能完全进行。能中和产生的羧酸，反应能完全进行。(4)应用应用日常生活中的饮料、糖果和糕点等常使用酯类香料。日常生活中的饮料、糖果和糕点等常使用酯类香料。酯还是重要的化工原料。酯还是重要的化工原料。在阿司匹林的结构简式在阿司匹林的结构简式(如图所示如图所示)中中分别标出了其分子中的不同分别标出了其分子中的不同的 键 。 将 阿 司 匹 林 与 足 量的 键 。 将 阿 司 匹 林 与 足 量 N a O H 溶 液 共 热 ， 发 生 反 应 时 断 键 的 位 置 是溶 液 共 热 ， 发 生 反 应 时 断 键 的 位 置 是_。答案：答案：A2(2018山东师大附中月考山东师大附中月考)某有机物的分子式为某有机物的分子式为C4H8O2，下列有关其同分异，下列有关其同分异构体数目的说法中错误的是构体数目的说法中错误的是()A属于酯类的有属于酯类的有4种种B属于羧酸类的有属于羧酸类的有2种种C既含有羟基又含有醛基的有既含有羟基又含有醛基的有3种种D存在分子中含有六元环的同分异构体存在分子中含有六元环的同分异构体答案：答案：C试回答：试回答：(1)甲、乙、丁都含有的官能团的名称是甲、乙、丁都含有的官能团的名称是_，四种物质中互为同分异构，四种物质中互为同分异构体的是体的是_。(2)1 mol甲、乙、丁分别与足量甲、乙、丁分别与足量Na反应，生成反应，生成H2最多的是最多的是_(填编号，填编号，下同下同)。羟基羟基 乙、丙乙、丙 甲甲 (3)丁与醋酸在催化剂作用下发生取代反应生成的酯有丁与醋酸在催化剂作用下发生取代反应生成的酯有_种。种。(4)写出甲与乙醇发生酯化反应的化学方程式：写出甲与乙醇发生酯化反应的化学方程式：_3 写出乙与新制氢氧化铜反应的化学方程式：写出乙与新制氢氧化铜反应的化学方程式：_ 4某芳香族化合物某芳香族化合物A苯环上只有一个取代基，发生的反应如图所示，苯环上只有一个取代基，发生的反应如图所示，B、F、G的分子式分别为的分子式分别为C2H4O2、H2C2O4、C6H12O，H能使溴水褪色。能使溴水褪色。(1)A的结构简式的结构简式_，H的键线式的键线式_。(2)B中的官能团名称为中的官能团名称为_，的反应类型为的反应类型为_。羧基羧基 消去反应消去反应 (3)C在一定条件下形成高分子化合物的化学方程式为在一定条件下形成高分子化合物的化学方程式为_。(4)足量足量G与与F反应的化学方程式反应的化学方程式_ _。(5)G的同分异构体中能发生银镜反应的共有的同分异构体中能发生银镜反应的共有_种，其中核磁种，其中核磁共振氢谱有三组峰的有机物的结构简式为共振氢谱有三组峰的有机物的结构简式为_。8 (CH3)3CCH2CHO 官能团与物质性质官能团与物质性质A与其他物质之间的转化关系如图所示：与其他物质之间的转化关系如图所示：请回答下列问题：请回答下列问题：(1)F中含有的官能团名称是中含有的官能团名称是_，FG的反应类型为的反应类型为_。(2)G的结构简式：的结构简式：_，E的结构简式：的结构简式：_。碳碳双键、醛基碳碳双键、醛基 加聚反应加聚反应 (3)由由C、D在一定条件下反应还能生成环状化合物，其化学反应方程式为在一定条件下反应还能生成环状化合物，其化学反应方程式为 (4)A的同分异构体有很多，写出与的同分异构体有很多，写出与A中所含官能团不同，但能与中所含官能团不同，但能与NaOH溶液反溶液反应的同分异构体的结构简式：应的同分异构体的结构简式：_。CH3CH2COOH、HCOOCH2CH3、CH3COOCH3 常见有机反应类型归纳总结常见有机反应类型归纳总结 1(2017湖北恩施一中期末湖北恩施一中期末)山梨酸是一种常用的食品防腐剂，其结构简式为山梨酸是一种常用的食品防腐剂，其结构简式为CH3CH=CHCH=CHCOOH，该有机物不可能发生的反应是，该有机物不可能发生的反应是()A加聚加聚B取代取代C水解水解D氧化氧化答案：答案：C答案：答案：A3(2018海南文昌模拟海南文昌模拟)如图是某有机物的球棍模型，下列关于该有机物的性如图是某有机物的球棍模型，下列关于该有机物的性质叙述中错误的是质叙述中错误的是()能与能与HCl发生反应生成盐发生反应生成盐能与能与NaOH发生反应生成盐发生反应生成盐能缩聚生成高分子化合物能缩聚生成高分子化合物能发生消去反应能发生消去反应能发生水解反应能发生水解反应能使酸性高锰酸钾溶液褪色能使酸性高锰酸钾溶液褪色A B C DD (1)F的名称是的名称是_，C中含有的官能团的名称是中含有的官能团的名称是_。(2)的反应条件是的反应条件是_。(3)写出下列反应类型：写出下列反应类型：_，_。(4)写出反应写出反应的化学方程式：的化学方程式：_。乙二醇乙二醇 醛基醛基 NaOH醇溶液，加热醇溶液，加热 氧化反应氧化反应 消去反应消去反应 (5)写出反应写出反应的化学方程式：的化学方程式：_ _。(6)试写出试写出C与新制银氨溶液反应的化学方程式：与新制银氨溶液反应的化学方程式：_ _。(7)D的一种同分异构体，可发生加成聚合反应，且能和的一种同分异构体，可发生加成聚合反应，且能和NaHCO3反应，核磁共反应，核磁共振氢谱中有三种氢原子，峰面积比为振氢谱中有三种氢原子，峰面积比为1 2 3，试写出其结构简式：，试写出其结构简式：OHCCHO4Ag(NH3)2OH 1(2017天津卷天津卷)汉黄芩素是传统中草药黄芩的有效成分之一，对肿瘤细胞的汉黄芩素是传统中草药黄芩的有效成分之一，对肿瘤细胞的杀伤有独特作用。下列有关汉黄芩素的叙述正确的是杀伤有独特作用。下列有关汉黄芩素的叙述正确的是()A汉黄芩素的分子式为汉黄芩素的分子式为C16H13O5B该物质遇该物质遇FeCl3溶液显色溶液显色C1 mol该物质与溴水反应，最多消耗该物质与溴水反应，最多消耗1 mol Br2D与足量与足量H2发生加成反应后，该分子中官能团的种类减少发生加成反应后，该分子中官能团的种类减少1种种0202真题演练明确考向B 解析：解析：A错：汉黄芩素的分子式为错：汉黄芩素的分子式为C16H12O5。B对：该分子中含有酚羟基，可以对：该分子中含有酚羟基，可以与与FeCl3溶液发生显色反应。溶液发生显色反应。C错：酚羟基邻位、碳碳双键都能与溴水反应，错：酚羟基邻位、碳碳双键都能与溴水反应，1 mol该物质与溴水反应消耗该物质与溴水反应消耗Br2的物质的量大于的物质的量大于1 mol。D错：分子中碳碳双键、羰基都错：分子中碳碳双键、羰基都能与氢气发生加成反应，官能团种类会减少能与氢气发生加成反应，官能团种类会减少2种。种。2(2017江苏卷江苏卷)萜类化合物广泛存在于动植物体内，关于下列萜类化合物的萜类化合物广泛存在于动植物体内，关于下列萜类化合物的说法正确的是说法正确的是()C Aa和和b都属于芳香族化合物都属于芳香族化合物Ba和和c分子中所有碳原子均处于同一平面上分子中所有碳原子均处于同一平面上Ca、b和和c均能使酸性均能使酸性KMnO4溶液褪色溶液褪色Db和和c均能与新制的均能与新制的Cu(OH)2反应生成红色沉淀反应生成红色沉淀解析：解析：A错：错：a中不含有苯环，不属于芳香族化合物。中不含有苯环，不属于芳香族化合物。B错：错：a和和c分子中含有饱分子中含有饱和碳原子，所有碳原子不可能处于同一平面上。和碳原子，所有碳原子不可能处于同一平面上。C对：对：a、b和和c均能与酸性高锰酸钾均能与酸性高锰酸钾溶液反应使其褪色。溶液反应使其褪色。D错：错：b中不含醛基，不能与新制的中不含醛基，不能与新制的Cu(OH)2反应生成红色沉反应生成红色沉淀。淀。3(2016江苏卷，江苏卷，11)化合物化合物X是一种医药中间体，其结构简式如图所示。下是一种医药中间体，其结构简式如图所示。下列有关化合物列有关化合物X的说法正确的是的说法正确的是()A分子中两个苯环一定处于同一平面分子中两个苯环一定处于同一平面B不能与饱和不能与饱和Na2CO3溶液反应溶液反应C在酸性条件下水解在酸性条件下水解，水解产物只有一种水解产物只有一种D1 mol化合物化合物X最多能与最多能与2 mol NaOH反应反应C 解析：解析：由于单键可以旋转由于单键可以旋转，两个苯环不一定处于同一平面两个苯环不一定处于同一平面，A错误；错误；X分子结分子结构中含有构中含有COOH，能与饱和能与饱和Na2CO3溶液反应溶液反应，B错误；错误；X分子结构中只有酯基能分子结构中只有酯基能水解水解，水解产物只有一种水解产物只有一种，C正确；正确；X分子结构中的分子结构中的COOH和酚酯基能与和酚酯基能与NaOH反反应应，1 mol X最多能与最多能与3 mol NaOH反应反应，D错误错误。4(2017全国卷全国卷，36)化合物化合物H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物化合物A制备制备H的一种合成路线如下：的一种合成路线如下：回答下列问题：回答下列问题：(1)A的化学名称是的化学名称是_。(2)由由C生成生成D和和E生成生成F的反应类型分别是的反应类型分别是_、_。(3)E的结构简式为的结构简式为_。苯甲醛苯甲醛 加成反应加成反应 取代反应取代反应 (4)G为甲苯的同分异构体，由为甲苯的同分异构体，由F生成生成H的化学方程式为的化学方程式为_。(5)芳香化合物芳香化合物X是是F的同分异构体，的同分异构体，X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2，其，其核磁共振氢谱显示有核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为种不同化学环境的氢，峰面积比为6 2 1 1。写出。写出2种符合种符合5(2016四川卷，四川卷，10)高血脂严重影响人体健康，化合物高血脂严重影响人体健康，化合物E是一种临床治疗高是一种临床治疗高血脂症的药物。血脂症的药物。E的合成路线如下的合成路线如下(部分反应条件和试剂略部分反应条件和试剂略)：请回答下列问题：请回答下列问题：(1)试剂试剂的名称是的名称是_，试剂，试剂中官能团的名称是中官能团的名称是_，第，第步的反应类型是步的反应类型是_。甲醇甲醇溴原子溴原子取代反应取代反应 (2)第第步反应的化学方程式是步反应的化学方程式是_(3)第第步反应的化学方程式是步反应的化学方程式是_(4)第第步反应中，试剂步反应中，试剂为单碘代烷烃，其结构简式是为单碘代烷烃，其结构简式是_。CH3I (5)C的同分异构体在酸性条件下水解，生成的同分异构体在酸性条件下水解，生成X、Y和和CH3(CH2)4OH。若。若X含有含有羧基和苯环，且羧基和苯环，且X和和Y的核磁共振氢谱都只有两种类型的吸收峰，则的核磁共振氢谱都只有两种类型的吸收峰，则X与与Y发生缩聚发生缩聚谢谢观看