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专题六有机化学基础第1讲有机化合物的结构与性质【真题回访【真题回访】1.(20161.(2016全国卷全国卷T38)T38)氰基丙烯酸酯在碱性条件下氰基丙烯酸酯在碱性条件下能快速聚合为能快速聚合为 , ,从而具有胶黏性。某种氰从而具有胶黏性。某种氰基丙烯酸酯基丙烯酸酯(G)(G)的合成路线如下的合成路线如下: :已知已知: :A A的相对分子量为的相对分子量为58,58,氧元素质量分数为氧元素质量分数为0.276,0.276,核磁核磁共振氢谱显示为单峰共振氢谱显示为单峰回答下列问题回答下列问题: :(1)A(1)A的化学名称为的化学名称为_。(2)B(2)B的结构简式为的结构简式为_,_,其核磁共振氢谱显示为其核磁共振氢谱显示为_组峰组峰, ,峰面积比为峰面积比为_。(3)(3)由由C C生成生成D D的反应类型为的反应类型为_。(4)(4)由由D D生成生成E E的化学方程式为的化学方程式为_。(5)G(5)G中的官能团有中的官能团有_、_、_。( (填官能团名称填官能团名称) )(6)G(6)G的同分异构体中的同分异构体中, ,与与G G具有相同官能团且能发生银具有相同官能团且能发生银镜反应的共有镜反应的共有_种。种。( (不含立体异构不含立体异构) )【解析【解析】(1)A(1)A的相对分子量为的相对分子量为58,58,其中氧元素质量分数其中氧元素质量分数为为0.276,0.276,则氧原子个数为则氧原子个数为58580.2760.27616=1,16=1,根据商余根据商余法法,42,4212=312=36,A6,A分子的分子式为分子的分子式为C C3 3H H6 6O,O,核磁共振氢核磁共振氢谱显示为单峰谱显示为单峰, ,则则A A为丙酮。为丙酮。(2)A(2)A为丙酮为丙酮, ,根据已知信息根据已知信息, ,则则B B为为 ,B,B分子中有分子中有2 2种氢原子种氢原子, ,则其核磁共振氢谱显示为则其核磁共振氢谱显示为2 2组峰组峰, ,峰面积比峰面积比为为6161。(3)B(3)B为为 , ,在浓硫酸、加热条件下发生消去反应在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成生成C( ),CC( ),C在光照条件下与氯气反应是取在光照条件下与氯气反应是取代反应的条件代反应的条件, ,则由则由C C生成生成D D的反应类型为取代反应。的反应类型为取代反应。(4)(4)根据题给信息根据题给信息, ,由由D D生成生成E E为卤代烃的取代反应为卤代烃的取代反应, ,化学化学方程式为方程式为(5)(5)根据题给聚合物的结构简式根据题给聚合物的结构简式, ,可知氰基丙烯酸酯为可知氰基丙烯酸酯为CHCH2 2C(CN)COOR,C(CN)COOR,根据流程图提供的信息可知根据流程图提供的信息可知,G,G的结构的结构简式为简式为CHCH2 2C(CN)COOCHC(CN)COOCH3 3, ,则则G G中的官能团有碳碳双键、中的官能团有碳碳双键、酯基、氰基。酯基、氰基。(6)G(6)G的同分异构体中的同分异构体中, ,与与G G具有相同官能团且能发生银具有相同官能团且能发生银镜反应的有机物为甲酸酯镜反应的有机物为甲酸酯( (先不考虑氰基先不考虑氰基):):HCOOCHHCOOCH2 2CHCHCHCH2 2、HCOOCHHCOOCHCHCHCHCH3 3、HCOOC(CHHCOOC(CH3 3) )CHCH2 2, ,然后将氰基取代酯基右边碳上的氢然后将氰基取代酯基右边碳上的氢, ,共有共有8 8种。种。答案答案: :(1)(1)丙酮丙酮(2) (2) 2 26161(3)(3)取代反应取代反应(5)(5)碳碳双键酯基氰基碳碳双键酯基氰基(6)8(6)82.(20142.(2014全国卷全国卷T38)T38)席夫碱类化合物席夫碱类化合物G G在催化、在催化、药物、新材料等方面有广泛应用。合成药物、新材料等方面有广泛应用。合成G G的一种路线如的一种路线如下下: :已知以下信息已知以下信息: :1 mol B1 mol B经上述反应可生成经上述反应可生成2 mol C,2 mol C,且且C C不能发生银不能发生银镜反应镜反应D D属于单取代芳烃属于单取代芳烃, ,其相对分子质量为其相对分子质量为106106核磁共振氢谱显示核磁共振氢谱显示F F苯环上有两种化学环境的氢苯环上有两种化学环境的氢回答下列问题回答下列问题: :(1)(1)由由A A生成生成B B的化学方程式为的化学方程式为_,_,反应类型为反应类型为_。(2)D(2)D的化学名称是的化学名称是_,_,由由D D生成生成E E的化学方程式的化学方程式为为_。(3)G(3)G的结构简式为的结构简式为_。(4)F(4)F的同分异构体中含有苯环的还有的同分异构体中含有苯环的还有_种种( (不考不考虑立体异构虑立体异构) )。其中核磁共振氢谱为。其中核磁共振氢谱为4 4组峰组峰, ,且面积比为且面积比为62216221的是的是_(_(写出其中的一种的结构简写出其中的一种的结构简式式) )。(5)(5)由苯及化合物由苯及化合物C C经如下步骤可合成经如下步骤可合成N-N-异丙基苯胺异丙基苯胺: :反应条件反应条件1 1所选用的试剂为所选用的试剂为_,_,反应条件反应条件2 2所选用的试剂为所选用的试剂为_,I_,I的结构简式为的结构简式为_。【解析【解析】(1)(1)由题意结合由题意结合C C不能发生银镜反应可知不能发生银镜反应可知C C为酮为酮类物质类物质, ,由由1 mol B1 mol B经上述反应可生成经上述反应可生成2 mol C2 mol C可知可知A A为为2,3-2,3-二甲基二甲基-2-2-氯丁烷氯丁烷:(CH:(CH3 3) )2 2CClCH(CHCClCH(CH3 3) )2 2,B,B为为2,3-2,3-二二甲基甲基-2-2-丁烯丁烯: ,C: ,C为丙酮为丙酮, ,由由A A生成生成B B为氯为氯代烃的消去反应。代烃的消去反应。(2)D(2)D属于单取代芳烃属于单取代芳烃, ,其相对分子质量为其相对分子质量为106,106,为乙苯为乙苯: : ; ;由由D D生成生成E E为硝化反应为硝化反应, ,根据核磁共振氢谱根据核磁共振氢谱显示显示F F苯环上有两种化学环境的氢可知取代的是苯环对苯环上有两种化学环境的氢可知取代的是苯环对位上的氢原子。位上的氢原子。(3)(3)由由C C和和F F的结构简式结合的结构简式结合得出得出G G的结构简式为的结构简式为 。(4)F(4)F的同分异构体中的同分异构体中, ,乙苯在支链和苯环上放氨基共有乙苯在支链和苯环上放氨基共有5 5种同分异构体种同分异构体, , 在支链和苯环上放甲基共在支链和苯环上放甲基共有有5 5种种, ,重复重复1 1种种, , 在支链和苯环上放甲基共在支链和苯环上放甲基共有有5 5种种, ,苯环上放两个甲基、一个氨基共有苯环上放两个甲基、一个氨基共有6 6种种, ,总共总共2020种种, ,除去除去F F共有共有1919种。符合题中条件的有种。符合题中条件的有或或 或或 。(5)(5)由苯和化合物由苯和化合物C C合成合成N-N-异丙基苯胺的路线图可知异丙基苯胺的路线图可知, ,苯苯发生硝化反应生成硝基苯发生硝化反应生成硝基苯, ,硝基苯发生还原反应生成苯硝基苯发生还原反应生成苯胺胺, ,苯胺与丙酮反应生成苯胺与丙酮反应生成J: ,JJ: ,J与氢气与氢气发生加氢反应生成发生加氢反应生成N-N-异丙基苯胺。异丙基苯胺。答案答案: : (1) (1) 消去反应消去反应(5)(5)浓硝酸、浓硫酸铁粉浓硝酸、浓硫酸铁粉/ /稀盐酸稀盐酸( (其他合理还原条其他合理还原条件也可件也可) ) 【真题备选【真题备选】1.(20131.(2013全国卷全国卷T38)T38)化合物化合物I(CI(C1111H H1212O O3 3) )是制备液是制备液晶材料的中间体之一晶材料的中间体之一, ,其分子中含有醛基和酯基。其分子中含有醛基和酯基。I I可可以用以用E E和和H H在一定条件下合成在一定条件下合成: :已知以下信息已知以下信息: :A A的核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢的核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢; ; 化合物化合物F F苯环上的一氯代物只有两种苯环上的一氯代物只有两种; ;通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定, ,易脱水易脱水形成羰基。形成羰基。回答下列问题回答下列问题: :(1)A(1)A的化学名称为的化学名称为_。(2)D(2)D的结构简式为的结构简式为_。(3)E(3)E的分子式为的分子式为_。(4)F(4)F生成生成G G的化学方程式为的化学方程式为_,_,该反应类型为该反应类型为_。(5)I(5)I的结构简式为的结构简式为_。(6)I(6)I的同系物的同系物J J比比I I相对分子质量小相对分子质量小14,J14,J的同分异构体的同分异构体中能同时满足如下条件中能同时满足如下条件: :苯环上只有两个取代基苯环上只有两个取代基, ,既能发生银镜反应既能发生银镜反应, ,又能又能与饱和与饱和NaHCONaHCO3 3溶液反应放出溶液反应放出COCO2 2, ,共有共有_种种( (不考虑不考虑立体异构立体异构) )。J J的一个同分异构体发生银镜反应并酸化的一个同分异构体发生银镜反应并酸化后核磁共振氢谱为三组峰后核磁共振氢谱为三组峰, ,且峰面积比为且峰面积比为221,221,写出写出J J的这种同分异构体的结构简式的这种同分异构体的结构简式_。【解析【解析】由题目中信息由题目中信息A A的核磁共振氢谱表明其只有的核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢一种化学环境的氢, ,可以推出可以推出A A为为 , ,进一步推进一步推出出B B为为 。由信息。由信息推出推出C C为为 , ,D D为为 ,E,E为为 。由信息。由信息可以推可以推出出F F为为 ,G,G为为 ,H,H为为 , I, I为为 。(1)A(1)A的化学名称为的化学名称为2-2-甲基甲基-2-2-氯丙烷氯丙烷; ;(2)D(2)D的结构简式为的结构简式为 ; ;(3)E(3)E的分子式为的分子式为C C4 4H H8 8O O2 2; ;(4)F(4)F生成生成G G的化学方程式为的化学方程式为该反应类型为取代反应该反应类型为取代反应; ;(5)I(5)I的结构简式为的结构简式为 (6)I(6)I的同系物的同系物J J比比I I相对分子质量小相对分子质量小14,J14,J比比I I少一个少一个CHCH2 2, ,既能发生银镜反应既能发生银镜反应, ,又能和饱和又能和饱和NaHCONaHCO3 3溶液反应放出溶液反应放出COCO2 2, ,说明说明J J中含有醛基和羧基中含有醛基和羧基, ,苯环上只有两个取代基苯环上只有两个取代基, ,分下列几种情况分下列几种情况: :含含CHCH2 2CHCH2 2COOHCOOH和和CHOCHO有邻位、有邻位、间位和对位间位和对位3 3种种, ,含含 和和CHOCHO有邻位、间位有邻位、间位和对位和对位3 3种种, ,含含CHCH2 2COOHCOOH和和CHCH2 2CHOCHO有邻位、间位和有邻位、间位和对位对位3 3种种, ,含含COOHCOOH和和CHCH2 2CHCH2 2CHOCHO有邻位、间位和对有邻位、间位和对位位3 3种种, ,含含COOHCOOH和和 有邻位、间位和对位有邻位、间位和对位3 3种种, ,含含CHCH3 3和和 有邻位、间位和对位有邻位、间位和对位3 3种种, ,共有共有1818种种;J;J的一个同分异构体发生银镜反应并酸化后核磁共的一个同分异构体发生银镜反应并酸化后核磁共振氢谱为三组峰振氢谱为三组峰, ,且峰面积比为且峰面积比为221,J221,J的这种同分的这种同分异构体的结构简式为异构体的结构简式为 。答案答案: :(1)2-(1)2-甲基甲基-2-2-氯丙烷氯丙烷( (或叔丁基氯或叔丁基氯) )2.(20122.(2012全国卷全国卷T38)T38)对羟基苯甲酸丁酯对羟基苯甲酸丁酯( (俗称尼泊俗称尼泊金丁酯金丁酯) )可用作防腐剂可用作防腐剂, ,对酵母和霉菌有很强的抑制作对酵母和霉菌有很强的抑制作用用, ,工业上常用对羟基苯甲酸与丁醇在浓硫酸催化下进工业上常用对羟基苯甲酸与丁醇在浓硫酸催化下进行酯化反应而制得。以下是某课题组开发的从廉价、行酯化反应而制得。以下是某课题组开发的从廉价、易得的化工原料出发制备对羟基苯甲酸丁酯的合成路易得的化工原料出发制备对羟基苯甲酸丁酯的合成路线线: :已知以下信息已知以下信息: :通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定, ,易脱水易脱水形成羰基形成羰基; ;D D可与银氨溶液反应生成银镜可与银氨溶液反应生成银镜; ;F F的核磁共振氢谱表明其有两种不同化学环境的氢的核磁共振氢谱表明其有两种不同化学环境的氢, ,且峰面积比为且峰面积比为1111。回答下列问题回答下列问题: :(1)A(1)A的化学名称为的化学名称为_;_;(2)(2)由由B B生成生成C C的化学反应方程式为的化学反应方程式为_,_,该反应的类型为该反应的类型为_;_;(3)D(3)D的结构简式为的结构简式为_;_;(4)F(4)F的分子式为的分子式为_;_;(5)G(5)G的结构简式为的结构简式为_;_;(6)E(6)E的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有有_种种, ,其中核磁共振氢谱有三种不同化学环境其中核磁共振氢谱有三种不同化学环境的氢的氢, ,且峰面积比为且峰面积比为221221的是的是_(_(写结构简写结构简式式) )。【解析【解析】A A是甲苯是甲苯, ,根据最终的合成产物的名称是对羟根据最终的合成产物的名称是对羟基苯甲酸丁酯以及基苯甲酸丁酯以及F F的核磁共振氢谱中有两种不同化学的核磁共振氢谱中有两种不同化学环境的氢环境的氢, ,知甲苯在铁做催化剂时与氯气反应取代苯环知甲苯在铁做催化剂时与氯气反应取代苯环对位上的氢原子对位上的氢原子,B,B为为 ; ;甲苯光照时与氯气反应取甲苯光照时与氯气反应取代侧链上的氢原子代侧链上的氢原子,C,C为为 ,B,B到到C C的反应的化学方程的反应的化学方程式为式为 +2Cl+2Cl2 2 +2HCl, +2HCl,反应类型为取代反反应类型为取代反应应;C;C到到D D先发生了水解反应先发生了水解反应, ,然后连在同一个碳原子上然后连在同一个碳原子上的两个羟基脱水的两个羟基脱水,D,D为为 ;F;F的结构简式为的结构简式为 , ,分子式为分子式为C C7 7H H4 4O O3 3NaNa2 2;G;G的结构简式为的结构简式为 ;E;E的同分异构体有两种形式的同分异构体有两种形式, ,一种是一一种是一个酯基和氯原子个酯基和氯原子, ,邻、间、对共邻、间、对共3 3种种, ,一种是有一个醛一种是有一个醛基、羟基、氯原子基、羟基、氯原子,3,3种不同的取代基有种不同的取代基有1010种同分异构种同分异构体体, ,所以一共所以一共1313种种; ;核磁共振氢谱中有核磁共振氢谱中有3 3种不同化学环境种不同化学环境的氢且峰面积比为的氢且峰面积比为221221的的E E的同分异构体的结构简的同分异构体的结构简式为式为 。答案答案: :(1)(1)甲苯甲苯【知识回顾【知识回顾】1.1.必记的几种异构体数目必记的几种异构体数目: :(1)(1)凡只含一个碳原子的有机物均无同分异构体凡只含一个碳原子的有机物均无同分异构体; ;(2)(2)丁烷、丁炔、丙丁烷、丁炔、丙基、丙醇有基、丙醇有_种种; ;(3)(3)戊烷、戊炔有戊烷、戊炔有_种种; ;2 23 3(4)(4)丁基、丁烯丁基、丁烯( (包括顺反异构包括顺反异构) )、C C8 8H H1010( (芳香烃芳香烃) )有有4 4种种; ;(5)(5)己烷、己烷、C C7 7H H8 8O(O(含苯环含苯环) )有有_种种; ;(6)C(6)C8 8H H8 8O O2 2的芳香酯有的芳香酯有_种种; ;(7)(7)戊基、戊基、C C9 9H H1212( (芳香烃芳香烃) )有有_种。种。5 56 68 82.2.常见常见6 6种有机化合物的性质种有机化合物的性质: :(1)(1)卤代烃。卤代烃。官能团为官能团为_,_,主要性质有主要性质有: :与与NaOHNaOH水溶液共热发生水溶液共热发生_反应生成反应生成_;_;与与NaOHNaOH醇溶液共热发生醇溶液共热发生_反应生成反应生成_。卤原子卤原子( (X)X)取代取代醇醇消去消去烯烯(2)(2)醇。醇。官能团为官能团为_,_,主要性质有主要性质有: :跟活泼金属反应产生跟活泼金属反应产生_;_;跟卤化氢或浓氢卤酸反应生成卤代烃跟卤化氢或浓氢卤酸反应生成卤代烃; ;在浓硫酸加热条件下发生在浓硫酸加热条件下发生_反应生成反应生成_;_;催化氧化为催化氧化为_;_;酯化反应酯化反应: :一般断一般断_键键, ,与羧酸及无机含氧酸与羧酸及无机含氧酸反应生成酯。反应生成酯。醇羟基醇羟基( (OH)OH)H H2 2消去消去烯烃烯烃醛或酮醛或酮O OH H(3)(3)酚。酚。官能团为酚羟基官能团为酚羟基( (OH),OH),主要性质有主要性质有: :弱酸性弱酸性; ;与浓溴水发生与浓溴水发生_生成生成_;_;遇遇_溶液显紫色溶液显紫色; ;易被氧化。易被氧化。取代反应取代反应沉淀沉淀FeClFeCl3 3(4)(4)醛。醛。官能团为官能团为_,_,主要性质有主要性质有: :与与H H2 2加成为醇加成为醇; ;被氧化剂被氧化剂(O(O2 2、_溶液、溶液、_悬浊液、悬浊液、酸性高锰酸钾溶液等酸性高锰酸钾溶液等) )氧化为羧酸。氧化为羧酸。醛基醛基( )( )银氨银氨新制氢氧化铜新制氢氧化铜(5)(5)羧酸。羧酸。官能团为官能团为_,_,主要性质有主要性质有: :具有酸的通性具有酸的通性; ;酯化反应酯化反应: :一般断裂羧基中的一般断裂羧基中的_单键单键, ,不能与不能与H H2 2加成加成; ;能与含能与含NHNH2 2的物质缩去水生成酰胺的物质缩去水生成酰胺( (肽键肽键) )。羧基羧基( )( )C CO O(6)(6)酯。酯。官能团为酯基官能团为酯基( ),( ),主要性质有主要性质有: :_反应生成羧酸反应生成羧酸( (或羧酸盐或羧酸盐) )和醇和醇; ;醇解反应生成新酯和新醇。醇解反应生成新酯和新醇。水解水解【易错辨析【易错辨析】判断下列说法是否正确判断下列说法是否正确, ,正确的打正确的打“”,”,错误的打错误的打“”。1.1.醛基的结构简式可以写成醛基的结构简式可以写成CHO,CHO,也可以写成也可以写成COHCOH。( () )提示提示: :。CHOCHO表示醛基表示醛基, ,其中氢原子连接在碳原子上其中氢原子连接在碳原子上; ;而而COHCOH表示氢原子是连接到氧原子的表示氢原子是连接到氧原子的, ,而实际上醛基而实际上醛基的氢原子是连接在碳原子上的。的氢原子是连接在碳原子上的。2. 2. 和和 都属于酚类。都属于酚类。( () )提示提示: :。二者虽然都含有。二者虽然都含有OH,OH,但是但是 属于酚类属于酚类, , 属于醇类。属于醇类。3.3.同系物通式相同同系物通式相同, ,因此具有相同通式的有机物一定是因此具有相同通式的有机物一定是同系物。同系物。( () )提示提示: :。具有相同通式的有机物不一定是同系物。如。具有相同通式的有机物不一定是同系物。如CHCH2 2CHCH2 2与与 , ,通式相同通式相同, ,均可写为均可写为C Cn nH H2n2n, ,但但二者不是同系物二者不是同系物( (结构不相似结构不相似) )。4.4.某有机物的名称为某有机物的名称为3,3-3,3-二甲基丁烷。二甲基丁烷。( () )提示提示: :。先根据名称写出碳链结构。先根据名称写出碳链结构: ,: ,再再根据系统命名法重新进行命名根据系统命名法重新进行命名, ,其名称应为其名称应为2,2-2,2-二甲基二甲基丁烷。丁烷。5.5.结构简式为结构简式为 的化合物中的化合物中, ,处于处于同一平面内的原子最多可能有同一平面内的原子最多可能有1616个。个。( () )提示提示: :。将有机物分子。将有机物分子改写成如下形式改写成如下形式: : 。除分子中两个甲基的。除分子中两个甲基的4 4个氢原子个氢原子( (其化其化学键用学键用“”表示表示) )不在该平面上外不在该平面上外, ,其余的其余的1818个原子个原子均可能共面。均可能共面。6.6.由溴丙烷水解制丙醇和由丙烯与水反应制丙醇属于由溴丙烷水解制丙醇和由丙烯与水反应制丙醇属于同一反应类型。同一反应类型。( () )提示提示: :。由溴丙烷水解制丙醇属于取代反应。由溴丙烷水解制丙醇属于取代反应, ,由丙烯由丙烯与水反应制丙醇为加成反应。与水反应制丙醇为加成反应。7.7.甲苯苯环上的一个氢原子被含甲苯苯环上的一个氢原子被含3 3个碳原子的烷基取代个碳原子的烷基取代, ,所得产物有所得产物有6 6种。种。( () )提示提示: :。含。含3 3个碳原子的烷基有两种个碳原子的烷基有两种, ,甲苯苯环上的氢甲苯苯环上的氢原子有三种原子有三种, ,故产物有故产物有6 6种。种。8.8.与与 互为同分异构体的芳香族化合物有互为同分异构体的芳香族化合物有6 6种。种。( () )提示提示: :。此物质的分子式为。此物质的分子式为C C7 7H H8 8O,O,与其互为同分异构与其互为同分异构体的芳香族化合物中有一种醇体的芳香族化合物中有一种醇( (苯甲醇苯甲醇) )、一种醚、一种醚( (苯甲苯甲醚醚) )、三种酚、三种酚( (邻甲基苯酚、间甲基苯酚和对甲基苯酚邻甲基苯酚、间甲基苯酚和对甲基苯酚),),总共有总共有5 5种。种。9.9.含有含有5 5个碳原子的某饱和链烃个碳原子的某饱和链烃, ,其一氯取代物可能有其一氯取代物可能有3 3种。种。( () )提示提示: :。含有。含有5 5个碳原子的烷烃有三种同分异构体个碳原子的烷烃有三种同分异构体, ,正正戊烷、异戊烷和新戊烷戊烷、异戊烷和新戊烷, ,其一氯代物分别为其一氯代物分别为3 3、4 4、1 1种。种。考点一考点一有机物的组成、结构和性质有机物的组成、结构和性质【典型例题【典型例题】1.(20151.(2015江苏高考改编江苏高考改编) )己烷雌酚的一种合成路线如下己烷雌酚的一种合成路线如下: :下列叙述不正确的是下列叙述不正确的是( () )A.A.在在NaOHNaOH水溶液中加热水溶液中加热, ,化合物化合物X X可发生消去反应可发生消去反应B.B.在一定条件下在一定条件下, ,化合物化合物Y Y可与可与HCHOHCHO发生缩聚反应发生缩聚反应C.C.用用FeClFeCl3 3溶液可鉴别化合物溶液可鉴别化合物X X和和Y YD.D.化合物化合物Y Y能使溴水褪色能使溴水褪色【解题指南【解题指南】解答本题时应注意以下两点解答本题时应注意以下两点: :(1)(1)明确各种常见有机物或官能团发生的反应。明确各种常见有机物或官能团发生的反应。(2)(2)明确常见反应条件。明确常见反应条件。【解析【解析】选选A A。卤代烃的消去反应条件为氢氧化钠的醇。卤代烃的消去反应条件为氢氧化钠的醇溶液溶液,A,A项错误项错误;Y;Y含有酚羟基且邻位没有取代基含有酚羟基且邻位没有取代基, ,可以与可以与甲醛发生类似苯酚与甲醛的缩聚反应甲醛发生类似苯酚与甲醛的缩聚反应,B,B项正确项正确;X;X无酚无酚羟基羟基,Y,Y中含有酚羟基中含有酚羟基, ,因此可以用氯化铁溶液鉴别因此可以用氯化铁溶液鉴别,C,C项项正确正确; ;化合物化合物Y Y中含有酚羟基中含有酚羟基, ,能与溴发生取代反应能与溴发生取代反应, ,从从而能使溴水褪色而能使溴水褪色, ,故故D D项正确。项正确。【母题变式【母题变式】(1)(1)能否用溴水鉴别物质能否用溴水鉴别物质X X和和Y?Y?提示提示: :可以。因为物质可以。因为物质Y Y属于酚类属于酚类, ,与溴水反应生成沉与溴水反应生成沉淀。淀。(2)(2)物质物质Y Y苯环上的一氯代物有几种苯环上的一氯代物有几种? ?提示提示: :2 2种。物质种。物质Y Y按图示方式对称按图示方式对称 , ,因此其苯环上的一氯代因此其苯环上的一氯代物只有两种。物只有两种。2.(20162.(2016长沙一模长沙一模) )利尿酸在奥运会上被禁用利尿酸在奥运会上被禁用, ,其结构其结构简式如图所示简式如图所示, ,下列叙述正确的是下列叙述正确的是( () )A.A.利尿酸分子内处于同一平面的原子不超过利尿酸分子内处于同一平面的原子不超过1010个个B.B.利尿酸能与利尿酸能与FeClFeCl3 3溶液发生显色反应溶液发生显色反应C.1 molC.1 mol利尿酸最多能与利尿酸最多能与4 mol H4 mol H2 2发生加成反应发生加成反应D.1 molD.1 mol利尿酸与足量利尿酸与足量NaOHNaOH溶液发生反应溶液发生反应, ,最多能消耗最多能消耗5 mol NaOH5 mol NaOH【解题指南【解题指南】解答本题时应注意以下解答本题时应注意以下3 3点点: :(1)(1)苯环以及和苯环直接相连的原子均在同一平面内。苯环以及和苯环直接相连的原子均在同一平面内。(2)(2)羧基和酯基中的碳氧双键不能与氢气发生加成反应。羧基和酯基中的碳氧双键不能与氢气发生加成反应。(3)(3)酚羟基具有一定的酸性。酚羟基具有一定的酸性。【解析【解析】选选D D。苯是一个平面结构。苯是一个平面结构, ,所以苯环以及和苯所以苯环以及和苯环直接相连的原子都在一个平面上环直接相连的原子都在一个平面上, ,应该至少有应该至少有1212个原个原子共平面子共平面,A,A项错误。利尿酸没有酚羟基项错误。利尿酸没有酚羟基, ,不能与不能与FeClFeCl3 3溶液发生显色反应溶液发生显色反应,B,B项错误项错误; ;能与能与H H2 2发生加成反应的为发生加成反应的为碳碳双键、羰基和苯环碳碳双键、羰基和苯环,1 mol,1 mol利尿酸最多能与利尿酸最多能与5 mol 5 mol H H2 2发生加成反应发生加成反应,C,C项错误项错误; ;苯环上的苯环上的1 mol1 mol氯原子能消氯原子能消耗耗2 mol NaOH2 mol NaOH, ,苯环上有苯环上有2 mol2 mol氯原子氯原子, ,消耗消耗4 mol NaOH4 mol NaOH, ,羧基消耗羧基消耗1 mol NaOH1 mol NaOH, ,共消耗共消耗5 mol NaOH,D5 mol NaOH,D项正确。项正确。【答题技法【答题技法】有机物的定量反应的关系式有机物的定量反应的关系式(1)(1) (2)1 mol HCHO(2)1 mol HCHO与足量与足量Ag(NHAg(NH3 3) )2 2OHOH溶液或新制溶液或新制Cu(OH)Cu(OH)2 2悬浊液充分反应悬浊液充分反应, ,生成生成4 mol Ag4 mol Ag或或2 mol Cu2 mol Cu2 2O O。(3)2(3)2OH(OH(醇、酚、羧酸醇、酚、羧酸) H) H2 2。(4)2(4)2COOH COCOOH CO2 2, ,COOH COCOOH CO2 2。(6)1 mol(6)1 mol酚羟基酚羟基,1 mol,1 molCOOH,1 molCOOH,1 mol酯基酯基( )( )均消耗均消耗1 mol NaOH;1 mol1 mol NaOH;1 mol酚酯基酚酯基( )( )消耗消耗2 mol NaOH2 mol NaOH。【新题预测【新题预测】1.1.阿替洛尔是一种用于治疗高血压的药物阿替洛尔是一种用于治疗高血压的药物, ,它的一种合它的一种合成路线如下成路线如下: :下列说法正确的是下列说法正确的是( () )A.A.化合物甲的分子式为化合物甲的分子式为C C8 8H H8 8O O2 2N NB.B.化合物甲中有化合物甲中有4 4种氢原子种氢原子C.C.一定条件下一定条件下, ,化合物甲与化合物甲与NaOHNaOH溶液、浓溴水、溶液、浓溴水、H H2 2均可均可以发生反应以发生反应D.D.阿替洛尔在阿替洛尔在NaOHNaOH乙醇溶液中加热可发生消去反应乙醇溶液中加热可发生消去反应【解析【解析】选选C C。由化合物甲的结构简式可知其分子式为。由化合物甲的结构简式可知其分子式为C C8 8H H9 9O O2 2N,AN,A错误错误; ;化合物甲中有化合物甲中有5 5种氢原子种氢原子, ,其苯环上的四其苯环上的四个氢原子不完全相同个氢原子不完全相同,B,B错误错误; ;化合物甲中含有酚羟基、化合物甲中含有酚羟基、肽键和苯等结构肽键和苯等结构, ,因此在一定条件下因此在一定条件下, ,其能与其能与NaOHNaOH溶液、溶液、浓溴水、浓溴水、H H2 2发生反应发生反应,C,C正确正确; ;阿替洛尔中连接醇羟基碳阿替洛尔中连接醇羟基碳原子的相连碳原子上含有氢原子原子的相连碳原子上含有氢原子, ,能发生消去反应能发生消去反应, ,但但需要浓硫酸作催化剂需要浓硫酸作催化剂,D,D错误。错误。2.2.丹参素能明显抑制血小板的聚集丹参素能明显抑制血小板的聚集, ,其结构如图所示其结构如图所示, ,下列说法正确的是下列说法正确的是( () )A.A.丹参素在丹参素在C C上取代上取代H H的一氯代物有的一氯代物有4 4种种B.B.在在NiNi催化下催化下1 mol1 mol丹参素最多可与丹参素最多可与4 mol H4 mol H2 2加成加成C.C.丹参素能发生取代、消去、中和、氧化等反应丹参素能发生取代、消去、中和、氧化等反应D.1 molD.1 mol丹参素在一定条件下与足量金属钠反应可生成丹参素在一定条件下与足量金属钠反应可生成4 mol H4 mol H2 2【解析【解析】选选C C。该分子中与碳相连的不同类型的氢原子。该分子中与碳相连的不同类型的氢原子有有5 5种种, ,其一氯代物有其一氯代物有5 5种种, ,故故A A错误错误; ;苯环能和氢气发生苯环能和氢气发生加成反应加成反应, ,所以在所以在NiNi催化下催化下1 mol1 mol丹参素最多可与丹参素最多可与3 mol 3 mol H H2 2加成加成, ,而而COOHCOOH中的中的 不能与不能与H H2 2发生加成反应发生加成反应, ,故故B B错误错误; ;醇羟基、羧基能发生取代反应醇羟基、羧基能发生取代反应, ,醇羟基能发生消醇羟基能发生消去反应去反应, ,羧基能发生中和反应羧基能发生中和反应, ,酚羟基和醇羟基能发生酚羟基和醇羟基能发生氧化反应氧化反应, ,故故C C正确正确; ;能与钠反应的官能团有酚羟基、能与钠反应的官能团有酚羟基、醇羟基和羧基醇羟基和羧基, ,所以官能团与氢气关系之比为所以官能团与氢气关系之比为21,21,所所以以1 mol1 mol丹参素在一定条件下与足量金属钠反应可生成丹参素在一定条件下与足量金属钠反应可生成2 mol H2 mol H2 2, ,故故D D错误。错误。3.3.去甲肾上腺素可以调控动物机体的植物性神经功能去甲肾上腺素可以调控动物机体的植物性神经功能, ,其结构简式如图所示。其结构简式如图所示。下列说法正确的是下列说法正确的是( () )A.A.每个去甲肾上腺素分子中含有每个去甲肾上腺素分子中含有3 3个酚羟基个酚羟基B.B.去甲肾上腺素分子中所有碳原子一定在同一个平面去甲肾上腺素分子中所有碳原子一定在同一个平面内内C.1 molC.1 mol去甲肾上腺素最多能与去甲肾上腺素最多能与2 mol Br2 mol Br2 2发生取代反发生取代反应应D.D.去甲肾上腺素既能与盐酸反应去甲肾上腺素既能与盐酸反应, ,又能与氢氧化钠溶液又能与氢氧化钠溶液反应反应【解析【解析】选选D D。分子中含有两个酚羟基和一个醇羟基。分子中含有两个酚羟基和一个醇羟基,A,A错误错误; ;去甲肾上腺素分子中苯环的去甲肾上腺素分子中苯环的6 6个碳原子和醇羟基个碳原子和醇羟基所在的碳原子一定在同一个平面内所在的碳原子一定在同一个平面内, ,而分子而分子 中标号为中标号为的碳原子可以不在这个平面上的碳原子可以不在这个平面上,B,B错误错误; ;酚羟酚羟基的邻、对位可以与基的邻、对位可以与BrBr2 2发生取代反应发生取代反应, ,苯环上共有苯环上共有3 3个个位置可以位置可以,C,C错误错误; ;氨基氨基( (NHNH2 2) )显碱性显碱性, ,可以与盐酸反应可以与盐酸反应, ,酚羟基可以与酚羟基可以与NaOHNaOH溶液反应溶液反应,D,D正确。正确。4.4.双酚双酚A A作为食品、饮料包装和奶瓶等塑料制品的添加作为食品、饮料包装和奶瓶等塑料制品的添加剂剂, ,能导致人体内分泌失调能导致人体内分泌失调, ,对儿童的健康危害更大。对儿童的健康危害更大。下列有关双酚下列有关双酚A A的叙述不正确的是的叙述不正确的是( () )A.A.双酚双酚A A的分子式是的分子式是C C1515H H1616O O2 2B.B.反应反应中中,1 mol,1 mol双酚双酚A A最多消耗最多消耗2 mol Br2 mol Br2 2C.C.双酚双酚A A的核磁共振氢谱显示氢原子数之比是的核磁共振氢谱显示氢原子数之比是12231223D.D.反应反应的产物中只有一种官能团的产物中只有一种官能团【解析【解析】选选B B。双酚。双酚A A的分子式是的分子式是C C1515H H1616O O2 2,A,A正确正确; ;与与BrBr2 2反应时反应时, ,羟基邻位上的氢原子被取代羟基邻位上的氢原子被取代,1 mol,1 mol双酚双酚A A最多最多消耗消耗4 mol Br4 mol Br2 2,B,B错误错误; ;结构中共有四种类型氢原子结构中共有四种类型氢原子, ,其其中羟基氢原子中羟基氢原子2 2个个, ,苯环上羟基邻位氢原子苯环上羟基邻位氢原子4 4个个, ,间位氢间位氢原子原子4 4个个, ,甲基氢原子甲基氢原子6 6个个, ,因此核磁共振氢谱应该显示因此核磁共振氢谱应该显示氢原子数之比为氢原子数之比为2446=1223,C2446=1223,C正确正确; ;与足与足量氢气发生加成反应后结构中只有羟基一种官能团量氢气发生加成反应后结构中只有羟基一种官能团,D,D正确。正确。5.5.在有机物分子中在有机物分子中, ,不同氢原子的核磁共振氢谱中给出不同氢原子的核磁共振氢谱中给出的信号也不同的信号也不同, ,根据信号可以确定有机物分子中氢原子根据信号可以确定有机物分子中氢原子的种类和数目。例如二乙醚的结构简式为的种类和数目。例如二乙醚的结构简式为: :CHCH3 3CHCH2 2O OCHCH2 2CHCH3 3, ,其核磁共振氢谱中给出的信号其核磁共振氢谱中给出的信号有两个有两个, ,如图如图所示所示: :(1)(1)下列物质中下列物质中, ,其核磁共振氢谱中给出的信号只有一其核磁共振氢谱中给出的信号只有一个的是个的是_。( (填序号填序号) )A.CHA.CH3 3CHCH3 3 B.CH B.CH3 3COOHCOOHC.CHC.CH3 3OH D.CHOH D.CH3 3OCHOCH3 3(2)(2)化合物化合物A A和和B B的分子式都是的分子式都是C C2 2H H4 4BrBr2 2,A,A的核磁共振氢谱的核磁共振氢谱图如图图如图所示所示, ,则则A A的结构简式为的结构简式为_,_,请预测请预测B B的的核磁共振氢谱上有核磁共振氢谱上有_种信号。种信号。(3)(3)在常温下测得的某烃在常温下测得的某烃C C8 8H H1010( (不能与溴水反应不能与溴水反应) )的核磁的核磁共振氢谱上共振氢谱上, ,观察到两种类型的氢原子给出的信号观察到两种类型的氢原子给出的信号, ,其其强度之比为强度之比为23,23,试确定该烃的结构简式为试确定该烃的结构简式为_;_;该烃在光照下生成的一氯代物在核磁共振氢谱中可产该烃在光照下生成的一氯代物在核磁共振氢谱中可产生生_种信号种信号, ,强度比为强度比为_。(4)(4)在常温下测定相对分子质量为在常温下测定相对分子质量为128128的某链烃的核磁的某链烃的核磁共振氢谱共振氢谱, ,观察到两种类型的氢原子给出的信号观察到两种类型的氢原子给出的信号, ,其强其强度之比为度之比为91,91,则该烃的结构简式为则该烃的结构简式为_,_,其名称其名称为为_。【解析【解析】(1)(1)由图及核磁共振氢谱中给出的信号只有一由图及核磁共振氢谱中给出的信号只有一个个, ,则有机物中只有一种位置的氢原子则有机物中只有一种位置的氢原子,A,A、D D中的物质中的物质只有一种位置的氢原子只有一种位置的氢原子,B,B、C C中的物质有中的物质有2 2种位置的氢种位置的氢原子。原子。(2)(2)化合物化合物A A和和B B的分子式都是的分子式都是C C2 2H H4 4BrBr2 2,A,A的核磁共振氢谱的核磁共振氢谱图如图图如图所示所示, ,则则A A中只有一种氢原子中只有一种氢原子, ,结构对称结构对称, ,则则A A为为CHCH2 2BrCHBrCH2 2Br,BBr,B应为应为CHCH3 3CHBrCHBr2 2, ,含有含有2 2种氢原子种氢原子,B,B的核磁共的核磁共振氢谱上有振氢谱上有2 2种信号。种信号。(3)(3)某烃某烃C C8 8H H1010( (不能与溴水反应不能与溴水反应) )的核磁共振氢谱上的核磁共振氢谱上, ,观观察到两种类型的氢原子给出的信号察到两种类型的氢原子给出的信号, ,其强度之比为其强度之比为23,23,则存在两种位置的氢原子则存在两种位置的氢原子, ,且氢原子数目之比为且氢原子数目之比为23,23,数目分别为数目分别为4 4、6,6,可知该烃为对二甲苯可知该烃为对二甲苯, ,其结构简式其结构简式为为 , ,该烃在光照下生成的一氯代物该烃在光照下生成的一氯代物, ,其含有的其含有的H H有有4 4种种, ,如图如图 , ,则在核磁共振氢谱中可产生则在核磁共振氢谱中可产生4 4种信息种信息, ,强度为强度为32223222。(4)(4)由由 =10=108 8或或9 920,20,则该链烃应为则该链烃应为C C9 9H H2020, ,核磁核磁共振氢谱共振氢谱, ,观察到两种类型的氢原子给出的信号观察到两种类型的氢原子给出的信号, ,其强其强度之比为度之比为91,91,则有则有2 2种位置的氢原子种位置的氢原子, ,且数目分别为且数目分别为1818、2,2,该烃的结构简式为该烃的结构简式为 , ,名称为名称为2,2,4,4-2,2,4,4-四甲基戊烷。四甲基戊烷。12812答案答案: :(1)AD(1)AD(2)CH(2)CH2 2BrCHBrCH2 2BrBr2 2(3)(3) 4 432223222(4)(4) 2,2,4,4-2,2,4,4-四甲基戊烷四甲基戊烷【加固训练【加固训练】孔雀石绿是化工产品孔雀石绿是化工产品, ,具有较高毒性具有较高毒性, ,高残留高残留, ,容易致癌、容易致癌、致畸致畸, ,其结构简式如图所示。下列关于孔雀石绿的说法其结构简式如图所示。下列关于孔雀石绿的说法正确的是正确的是( () )A.A.孔雀石绿的分子式为孔雀石绿的分子式为C C2323H H2525N N2 2B.1 molB.1 mol孔雀石绿在一定条件下最多可与孔雀石绿在一定条件下最多可与6 mol H6 mol H2 2发生发生加成反应加成反应C.C.孔雀石绿属于芳香烃孔雀石绿属于芳香烃D.D.孔雀石绿苯环上的一氯取代物有孔雀石绿苯环上的一氯取代物有5 5种种【解析【解析】选选D D。A A项项, ,分子式应为分子式应为C C2323H H2626N N2 2;B;B项项,1 mol,1 mol孔孔雀石绿在一定条件下最多可与雀石绿在一定条件下最多可与9 mol H9 mol H2 2发生加成反发生加成反应应;C;C项项, ,在该物质中除在该物质中除C C、H H外外, ,还有氮元素还有氮元素, ,不属于芳香不属于芳香烃烃;D;D项项, ,上面苯环的一氯取代物有上面苯环的一氯取代物有3 3种种, ,左边苯环的一氯左边苯环的一氯取代物有取代物有2 2种种, ,应特别注意右边不是苯环。应特别注意右边不是苯环。考点二考点二限定条件下同分异构体的书写与数目判断限定条件下同分异构体的书写与数目判断 【典型例题【典型例题】1.(1)(20151.(1)(2015江苏高考节选江苏高考节选) )写出同时满足下列条件的写出同时满足下列条件的E( )E( )的一种同分异构体的结构简的一种同分异构体的结构简式式_。.分子中含有分子中含有2 2个苯环个苯环.分子中含有分子中含有3 3种不同化学环境的氢种不同化学环境的氢(2)(2016(2)(2016宜春二模节选宜春二模节选)J)J( )( )的同分异构体的同分异构体X X属于芳属于芳香族化合物香族化合物,1 mol X,1 mol X与足量与足量NaNa或或NaOHNaOH反应时的物质的反应时的物质的量之比分别是量之比分别是1414和和11,11,且苯环上只有一种一氯代且苯环上只有一种一氯代物。符合上述条件的物。符合上述条件的X X有有_种种, ,写出其中任意一写出其中任意一种的结构简式种的结构简式:_:_。【解析【解析】(1)(1)根据信息根据信息,该同分异构体为高度对称的该同分异构体为高度对称的结构结构, ,总共有总共有3 3种类型的氢原子种类型的氢原子, ,可能的结构简式为可能的结构简式为(2) (2) 的同分异构体的同分异构体X X属于芳属于芳香族化合物香族化合物, ,含有含有1 1个苯环个苯环,1 mol X,1 mol X与足量与足量NaNa或或NaOHNaOH反反应时的物质的量之比分别是应时的物质的量之比分别是1414和和11,11,则则X X含有含有4 4个个OH,OH,其中其中1 1个为酚羟基个为酚羟基, ,且苯环上只有一种一氯代物且苯环上只有一种一氯代物, ,符合上述条件的符合上述条件的X X结构简式有结构简式有或或 , ,共有两种。共有两种。答案答案: : 2.(1)20142.(1)2014江苏高考江苏高考17(4)17(4)B( )B( )的一种同分异构体满足下列条件的一种同分异构体满足下列条件: :.能发生银镜反应能发生银镜反应, ,其水解产物之一能与其水解产物之一能与FeClFeCl3 3溶液发溶液发生显色反应。生显色反应。.分子中有分子中有6 6种不同化学环境的氢种不同化学环境的氢, ,且分子中含有两个且分子中含有两个苯环。苯环。写出该同分异构体的结构简式写出该同分异构体的结构简式:_:_。(2)2014(2)2014安徽高考安徽高考26(4)TMOB26(4)TMOB是是 的同的同分异构体分异构体, ,具有下列结构特征具有下列结构特征: :核磁共振氢谱除苯环吸收峰外仅有核磁共振氢谱除苯环吸收峰外仅有1 1个吸收峰个吸收峰; ;存在甲氧基存在甲氧基(CH(CH3 3O O) )。TMOBTMOB的结构简式是的结构简式是_。(3)2013(3)2013全国卷全国卷38(6)38(6)F( )F( )的同分异构体中的同分异构体中, ,既能发生银镜反既能发生银镜反应应, ,又能与又能与FeClFeCl3 3溶液发生显色反应的共有溶液发生显色反应的共有_种种, ,其中核磁共振氢谱为其中核磁共振氢谱为5 5组峰组峰, ,且峰面积比为且峰面积比为2221122211的为的为_(_(写结构简式写结构简式) )。【解题指南【解题指南】解答本题时应注意以下解答本题时应注意以下3 3点点: :(1)(1)明确常见官能团的性质和特征反应。明确常见官能团的性质和特征反应。(2)(2)明确核磁共振氢谱的含义以及峰与氢原子的关系。明确核磁共振氢谱的含义以及峰与氢原子的关系。(3)(3)在书写同分异构体时注意外加条件的限制。在书写同分异构体时注意外加条件的限制。【解析【解析】(1)(1)能发生银镜反应能发生银镜反应, ,且能水解且能水解, ,产物还能与产物还能与FeClFeCl3 3溶液发生显色反应溶液发生显色反应, ,则分子结构中应含有甲酸形则分子结构中应含有甲酸形成的酚酯成的酚酯, ,另外分子中还存在两个苯环以及一个甲基另外分子中还存在两个苯环以及一个甲基, ,分子中存在分子中存在6 6种不同化学环境的氢原子种不同化学环境的氢原子, ,所以两个苯环所以两个苯环应直接相连。应直接相连。(2) (2) 的分子式为的分子式为C C1010H H1414O O3 3, ,不饱和度为不饱和度为4,4,根根据题意该同分异构体含苯环、据题意该同分异构体含苯环、OCHOCH3 3, ,除苯环外只有一除苯环外只有一 种氢种氢, ,则有对称结构则有对称结构, ,为为 。(3)F(3)F的同分异构体中的同分异构体中, ,既能发生银镜反应既能发生银镜反应, ,又能与又能与FeClFeCl3 3溶液发生显色反应溶液发生显色反应, ,则其结构中有醛基和酚羟基。分两则其结构中有醛基和酚羟基。分两种情况种情况: :苯环上有苯环上有CHCH2 2CHOCHO和和OH,OH,有邻位、间位和对有邻位、间位和对位位3 3种情况种情况, ,苯环上有苯环上有CHCH3 3、CHOCHO和和OH,OH,有有1010种情况种情况, ,共共1313种。其中核磁共振氢谱为种。其中核磁共振氢谱为5 5组峰组峰, ,且峰面积比为且峰面积比为2221122211的结构简式为的结构简式为 。答案答案: : 【答题技法【答题技法】判断同分异构体数目的判断同分异构体数目的5 5种方法种方法: :(1)(1)取代法取代法( (适用于醇、卤代烃同分异构体的书写适用于醇、卤代烃同分异构体的书写) )。书。书写时先碳链异构写时先碳链异构, ,后位置异构。后位置异构。(2)(2)插入法插入法( (适用于烯烃、炔烃等同分异构体的书写适用于烯烃、炔烃等同分异构体的书写) )。先根据给定的碳原子数写出烷烃的同分异构体的碳链先根据给定的碳原子数写出烷烃的同分异构体的碳链骨架骨架, ,再将官能团再将官能团( (碳碳双键、碳碳三键碳碳双键、碳碳三键) )插入碳链中。插入碳链中。(3)(3)定一移二法定一移二法( (适用于二元取代物的同分异构体的书适用于二元取代物的同分异构体的书写写) )。对于二元取代物的同分异构体的书写。对于二元取代物的同分异构体的书写, ,可先固定可先固定一个取代基的位置不动一个取代基的位置不动, ,再移动另一个取代基再移动另一个取代基, ,以确定以确定同分异构体的数目。同分异构体的数目。(4)(4)换元法换元法( (即改变观察的对象即改变观察的对象) )。换元法是一种技巧。换元法是一种技巧, ,因此必须在一定情况下才能使用。设烃的分子式为因此必须在一定情况下才能使用。设烃的分子式为C Cx xH Hy y, ,对于分子式分别为对于分子式分别为C Cx xH Hy-ay-aClCla a与与C Cx xH Hy-by-bClClb b的同分异构的同分异构体数目判定体数目判定, ,只有满足只有满足a+ba+b=y=y时才能应用换元法确定二时才能应用换元法确定二者的同分异构体数目是否相同。者的同分异构体数目是否相同。(5)(5)等效氢法。用于判断一元取代物的种类等效氢法。用于判断一元取代物的种类“等效氢原等效氢原子子”指的是指的是同一碳原子上的氢原子是等效的同一碳原子上的氢原子是等效的; ;同一碳原子相同取代基上的氢原子是等效的同一碳原子相同取代基上的氢原子是等效的; ;处于轴对称位置或镜面对称位置上的氢原子是等效处于轴对称位置或镜面对称位置上的氢原子是等效的。的。【新题预测【新题预测】1.1.在限定条件下在限定条件下, ,对各有机物同分异构体数目对各有机物同分异构体数目( (不考虑不考虑立体异构立体异构
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