高中化学 第1节 有机化学反应类型课件 鲁科版选修5

第第2 2章官能团与有机化学反应烃的章官能团与有机化学反应烃的衍生物烃衍生物烃第第1 1节有机化学反应类型节有机化学反应类型 栏目链接栏目链接1结合已经学习过的有机化学反应，根据有机化结合已经学习过的有机化学反应，根据有机化合物的组成和结构特点，认识加成反应、取代反应和消合物的组成和结构特点，认识加成反应、取代反应和消去反应。初步形成根据有机化合物结构特点分析它能与去反应。初步形成根据有机化合物结构特点分析它能与何种试剂发生何种类型的反应生成何种产物的思路，能何种试剂发生何种类型的反应生成何种产物的思路，能够判断给定化学方程式的反应类型，也能书写给定反应够判断给定化学方程式的反应类型，也能书写给定反应物和反应类型的反应的化学方程式。物和反应类型的反应的化学方程式。2分别从加分别从加(脱脱)氧、脱氧、脱(加加)氢和碳原子的氧化数变氢和碳原子的氧化数变化的角度来认识氧化反应化的角度来认识氧化反应(还原反应还原反应)。3从不同角度来分析有机化学反应，了解研究有从不同角度来分析有机化学反应，了解研究有机化合物的化学性质的一般程序。机化合物的化学性质的一般程序。 栏目链接栏目链接 栏目链接栏目链接一、有机化学反应的主要类型一、有机化学反应的主要类型1加成反应。加成反应。(1)定义：有机化合物分子中的定义：有机化合物分子中的_的原子的原子与其他与其他_结合，生成饱和或比较饱和的有机结合，生成饱和或比较饱和的有机化合物的反应。化合物的反应。定义中应注意的几个问题：定义中应注意的几个问题：加成反应中的不饱和键并不一定是碳碳双键或碳碳加成反应中的不饱和键并不一定是碳碳双键或碳碳叁键。叁键。发生加成反应的位置是不饱和键两端的原子。发生加成反应的位置是不饱和键两端的原子。不饱和键两端不饱和键两端原子或原子团原子或原子团 栏目链接栏目链接加成反应不能写成化合反应：在有机反应中应用加成反应不能写成化合反应：在有机反应中应用加成反应表示。加成反应表示。(2)能发生加成反应的不饱和键：能发生加成反应的不饱和键：_、_、_、_。(3)能发生加成反应的物质类别：能发生加成反应的物质类别：_、_、_、_等。等。(4)发生加成反应的试剂：发生加成反应的试剂：_、_、_、_、_等。等。碳碳双键碳碳双键碳碳叁键碳碳叁键苯环苯环羰基羰基烯烃烯烃炔烃炔烃芳香族化合物芳香族化合物醛酮醛酮氢气氢气卤素单质卤素单质氢卤酸氢卤酸氢氰酸氢氰酸(HCN)水水 栏目链接栏目链接2取代反应。取代反应。(1)定义：有机化合物分子中的某些原子或原子团被其他原子或定义：有机化合物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团代替的反应。原子团代替的反应。 (2)不同类别物质发生取代反应的试剂及取代位置。不同类别物质发生取代反应的试剂及取代位置。有机物或官能有机物或官能团团试剂试剂取代位置取代位置实例实例饱和烃饱和烃X2碳氢键上的碳氢键上的氢原子氢原子光照光照 CH3CH3Cl2_苯环苯环X2，HNO3、H2SO4卤代烃卤代烃(X)N2O、NH2、NaCN卤素原子卤素原子CH3CH2BrNaOH_醇醇(OH)HX、RCOOH羟基上的氢羟基上的氢或或OHCH3CH2OHHBr_CH3CH2ClHClCH3CH2OHNaBrCH3CH2BrH2O 栏目链接栏目链接(续表续表)有机物或官有机物或官能团能团试剂试剂取代位置取代位置实例实例羧酸羧酸(COOH)ROH羧基中的羧基中的OH酯酯(COO)H2O酯基中的碳酯基中的碳氧单键氧单键烯、炔、醛、烯、炔、醛、酮、羧酸酮、羧酸X2HCH3CHCH2Cl2_CH3COOC2H5H2OCH3COOHCH3CH2OHClCH2CHCH2HCl 栏目链接栏目链接(3)取代反应的应用：取代反应的应用：官能团的转化；官能团的转化；增长碳链。增长碳链。3消去反应。消去反应。(1)定义。定义。在一定条件下有机化合物在一定条件下有机化合物_叫做消去反应。叫做消去反应。(2)特点。特点。_；产物中含产物中含_，二者缺一不可。，二者缺一不可。脱去小分子物质脱去小分子物质(如如H2O、HBr等等)生成分子中有双生成分子中有双键或叁键的化合物的反应键或叁键的化合物的反应分子内消去分子分子内消去分子不饱和键不饱和键 栏目链接栏目链接醇的消去反应与卤代烃的消去反应对比：醇的消去反应与卤代烃的消去反应对比：CH3CH2BrCH3CH2OH反应条件反应条件NaOH、_溶液，加热溶液，加热浓硫酸，加热到浓硫酸，加热到_化学键的断化学键的断裂裂CBr、CHCO、CH化学键的生化学键的生成成反应产物反应产物CH2=CH2、NaBr、H2OCH2=CH2、H2O乙醇乙醇170 栏目链接栏目链接二、有机化学中的氧化反应和还原反应二、有机化学中的氧化反应和还原反应增加氧原子增加氧原子减少氢原子减少氢原子 栏目链接栏目链接 栏目链接栏目链接(1)能使溴水褪色的有机物有：能使溴水褪色的有机物有：与烯烃、炔烃、二烯与烯烃、炔烃、二烯烃等不饱和烃发生加成反应而使溴水褪色；烃等不饱和烃发生加成反应而使溴水褪色；与含醛基的物与含醛基的物质等发生氧化反应而使溴水褪色；质等发生氧化反应而使溴水褪色；与苯酚等发生取代反应与苯酚等发生取代反应而使溴水褪色；而使溴水褪色；汽油、苯、四氯化碳、己烷等分别与溴水汽油、苯、四氯化碳、己烷等分别与溴水混合，通过萃取使溴水中的溴进入有机溶剂层而使水层褪色，混合，通过萃取使溴水中的溴进入有机溶剂层而使水层褪色，但这是物理变化。但这是物理变化。(2)能使酸性能使酸性KMnO4溶液褪色的有机物有：溶液褪色的有机物有：分子分子 中中含含 或或 的不饱和有机物，都能被酸性的不饱和有机物，都能被酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色。溶液氧化而使其褪色。 苯环上的侧链能使酸性苯环上的侧链能使酸性KMnO4溶溶液褪色。液褪色。 含有醇羟基、酚羟基、醛基的有机物，一般也含有醇羟基、酚羟基、醛基的有机物，一般也能被酸性能被酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色。溶液氧化而使其褪色。 栏目链接栏目链接增加氢原子增加氢原子减少氧原子减少氧原子 栏目链接栏目链接 栏目链接栏目链接知识点知识点1取代反应、加成反应和消去反应取代反应、加成反应和消去反应 栏目链接栏目链接 栏目链接栏目链接(续表续表) 栏目链接栏目链接例例1下列有机反应中，不属于取代反应的是下列有机反应中，不属于取代反应的是() 栏目链接栏目链接解析：解析：甲苯分子中的甲基氢原子被氯原子取代，甲苯分子中的甲基氢原子被氯原子取代，属于取代反应，故属于取代反应，故A项不选；醇被氧化为醛的反应属于项不选；醇被氧化为醛的反应属于氧化反应，不属于取代反应，故选氧化反应，不属于取代反应，故选B项；项；ClCH2CHCH2与与NaOH，在水、加热条件下，生成，在水、加热条件下，生成HOCH2CHCH2，属于取代反应，故，属于取代反应，故C项不选；苯环中的氢原子被项不选；苯环中的氢原子被硝基取代了，属于取代反应，故硝基取代了，属于取代反应，故D项不选。项不选。答案：答案：B 栏目链接栏目链接变 式变 式训训 练练1下列各组中的反应，属于同一反应类型的是下列各组中的反应，属于同一反应类型的是()A乙醇和氧气制乙醛；苯和氢气制环已烷乙醇和氧气制乙醛；苯和氢气制环已烷B乙烯使溴水褪色；苯的硝化反应乙烯使溴水褪色；苯的硝化反应C葡萄糖与新制氢氧化铜共热；无水乙醇和浓硫葡萄糖与新制氢氧化铜共热；无水乙醇和浓硫酸共热制乙烯酸共热制乙烯D乙烷和氯气制氯乙烷；乙醇和乙酸制乙酸乙酯乙烷和氯气制氯乙烷；乙醇和乙酸制乙酸乙酯 栏目链接栏目链接解析：解析：乙醇和氧气反应生成乙醛，该反应属于氧化反乙醇和氧气反应生成乙醛，该反应属于氧化反应；苯和氢气制环己烷是加成反应或还原反应，反应类型应；苯和氢气制环己烷是加成反应或还原反应，反应类型不同，故不同，故A项错误。乙烯和溴发生加成反应而使溴水褪色；项错误。乙烯和溴发生加成反应而使溴水褪色；苯的硝化反应属于取代反应，反应类型不同，故苯的硝化反应属于取代反应，反应类型不同，故B项错误。项错误。葡萄糖和新制氢氧化铜共热发生的反应是氧化反应，无水葡萄糖和新制氢氧化铜共热发生的反应是氧化反应，无水乙醇和浓硫酸共热制乙烯是消去反应，反应类型不同，故乙醇和浓硫酸共热制乙烯是消去反应，反应类型不同，故C项错误。乙烷和氯气反应生成氯乙烷属于取代反应；乙醇项错误。乙烷和氯气反应生成氯乙烷属于取代反应；乙醇和乙酸反应制取乙酸乙酯属于取代反应，反应类型相同，和乙酸反应制取乙酸乙酯属于取代反应，反应类型相同，故故D项正确。项正确。答案：答案：D变 式变 式训训 练练 栏目链接栏目链接例例2 2 下列化合物在一定的条件下，既能发生消去下列化合物在一定的条件下，既能发生消去反应又能发生水解反应的是反应又能发生水解反应的是()A BC D 栏目链接栏目链接解析：解析：CH3Cl只含有只含有1个碳原子，不能发生消去反个碳原子，不能发生消去反应，故应，故不符合；不符合；能发生消去反应生成丙烯，发生水解能发生消去反应生成丙烯，发生水解反应生成反应生成2丙醇，故丙醇，故符合；符合；与与Cl原子相连的碳原子的原子相连的碳原子的相邻碳原子上没有氢原子，所以不能发生消去反应，故相邻碳原子上没有氢原子，所以不能发生消去反应，故不符合；不符合；与与Br原子相连的碳原子的相邻碳原子上没有原子相连的碳原子的相邻碳原子上没有氢原子，所以不能发生消去反应，故氢原子，所以不能发生消去反应，故不符合。不符合。答案：答案：D 栏目链接栏目链接2下列有机物中，在一定条件下能发生消去下列有机物中，在一定条件下能发生消去反应且生成的烯烃只有一种的是反应且生成的烯烃只有一种的是()变 式变 式训训 练练 栏目链接栏目链接变 式变 式训训 练练解析：解析：卤代烃发生消去反应的结构特点是：与卤代烃发生消去反应的结构特点是：与X相相连碳的相邻碳上有氢原子的才能发生消去反应，形成不饱连碳的相邻碳上有氢原子的才能发生消去反应，形成不饱和键。醇发生消去反应的结构特点是：只有羟基相连碳的和键。醇发生消去反应的结构特点是：只有羟基相连碳的相邻碳上有氢原子的才能发生消去反应，形成不饱和键。相邻碳上有氢原子的才能发生消去反应，形成不饱和键。 栏目链接栏目链接知识点知识点2氧化反应和还原反应氧化反应和还原反应1概念。概念。氧化反应：在有机化学中，通常将有机化合物分子氧化反应：在有机化学中，通常将有机化合物分子中增加氧原子或减少氢原子的反应称为氧化反应。中增加氧原子或减少氢原子的反应称为氧化反应。还原反应：将有机化合物分子中增加氢原子或减少还原反应：将有机化合物分子中增加氢原子或减少氧原子的反应称为还原反应。氧原子的反应称为还原反应。2判断有机物中碳原子氧化数的依据。判断有机物中碳原子氧化数的依据。(1)H原子的氧化数为原子的氧化数为1，当碳、氧等原子上连有一，当碳、氧等原子上连有一个氢原子时，碳、氧等原子的氧化数就为个氢原子时，碳、氧等原子的氧化数就为1。 栏目链接栏目链接 (2)若碳原子分别与氧、氮等原子以单键、双键、叁键若碳原子分别与氧、氮等原子以单键、双键、叁键相结合，碳原子的氧化数就分别为相结合，碳原子的氧化数就分别为1、2、3。(3)若碳原子与碳原子相连时，其氧化数均为零。若碳原子与碳原子相连时，其氧化数均为零。在判断碳原子的氧化数时，应综合考虑以上三点。在判断碳原子的氧化数时，应综合考虑以上三点。3常见氧化反应。常见氧化反应。(1)醇被氧化：羟基的醇被氧化：羟基的 OH 键断裂，与羟基相连的碳键断裂，与羟基相连的碳原子的原子的 CH 键断裂，去掉氢原子形成键断裂，去掉氢原子形成CO键。叔醇键。叔醇(羟基羟基所连碳原子上无所连碳原子上无H)不能被氧化。不能被氧化。 栏目链接栏目链接(2)醛被氧化：醛基的醛被氧化：醛基的CH键断裂，醛基被氧化成羧基。键断裂，醛基被氧化成羧基。 栏目链接栏目链接 栏目链接栏目链接5常见的还原反应。常见的还原反应。(1)醛、酮、烯、炔、苯及其同系物、酚、不饱和油脂醛、酮、烯、炔、苯及其同系物、酚、不饱和油脂等的催化加氢。等的催化加氢。6常见的还原剂：常见的还原剂：H2(催化氢化催化氢化)、氢化铝锂、氢化铝锂(LiAlH4)和硼氢化钠和硼氢化钠(NaBH4)。7应用：利用氧化反应或还原反应，可以转变有机化应用：利用氧化反应或还原反应，可以转变有机化合物的官能团，实现醇、醛、羧酸等物质间的相互转化，合物的官能团，实现醇、醛、羧酸等物质间的相互转化，以达到预期的合成目的。例如，用甲烷做起始物，利用氧以达到预期的合成目的。例如，用甲烷做起始物，利用氧化反应和还原反应，可以实现以下转化：化反应和还原反应，可以实现以下转化： 栏目链接栏目链接例例3 如图，有机化合物如图，有机化合物转化为转化为的反应类型是的反应类型是() 栏目链接栏目链接A氧化反应氧化反应 B取代反应取代反应C还原反应还原反应 D水解反应水解反应解析：解析：解本题的关键是分析从化合物解本题的关键是分析从化合物到化合物到化合物的的变化。虽然对这两种化合物我们不熟悉，但可以看到一方变化。虽然对这两种化合物我们不熟悉，但可以看到一方面面 被加成了，另一方面属于一个加氢的过程，是还原被加成了，另一方面属于一个加氢的过程，是还原反应，故选反应，故选C。答案：答案：C 栏目链接栏目链接变 式变 式训训 练练3(双选双选)从氧化数上分析，下列物质既能发生氧从氧化数上分析，下列物质既能发生氧化反应又能发生还原反应的是化反应又能发生还原反应的是()ACH4BCH3OHCHCHO DCCl4解析：解析：B、C两项的物质中碳原子的氧化数介于两项的物质中碳原子的氧化数介于44之间，既能发生氧化反应又能发生还原反应。之间，既能发生氧化反应又能发生还原反应。答案：答案：BC 栏目链接栏目链接知识点知识点3卤代烃的化学性质卤代烃的化学性质1卤代烃的消去反应与水解反应的区别。卤代烃的消去反应与水解反应的区别。卤代烃的化学性质较活泼，这是由于卤素原子卤代烃的化学性质较活泼，这是由于卤素原子(官能官能团团)的作用。卤素原子结合电子的能力比碳原子强，当它的作用。卤素原子结合电子的能力比碳原子强，当它与碳原子形成碳卤键时，共用电子对偏向卤素原子。故碳与碳原子形成碳卤键时，共用电子对偏向卤素原子。故碳卤键的极性较强，在其他试剂作用下，碳卤键很容易断裂卤键的极性较强，在其他试剂作用下，碳卤键很容易断裂而发生化学反应。而发生化学反应。 栏目链接栏目链接消去反应消去反应水解反应水解反应反应条件反应条件NaOH醇溶液，加热醇溶液，加热NaOH水溶液，加热水溶液，加热实质实质失去失去HX分子，形成不饱和键分子，形成不饱和键X被被OH取代取代键的变化键的变化CX断裂形成断裂形成COH键键发生反应发生反应的要求的要求(1)含有两个或两个以上的碳原子；如含有两个或两个以上的碳原子；如CH3Br不能反应不能反应 (2)与卤原子相连的碳与卤原子相连的碳原子的相邻碳原子上有氢原子；如原子的相邻碳原子上有氢原子；如(CH3)3CCH2Br不行，而不行，而CH3 CH2 Cl可可以以含有含有X的卤代烃绝的卤代烃绝大多数都可以水解大多数都可以水解化学反应化学反应特点特点有机物碳骨架不变，有机物碳骨架不变，官能团由官能团由X变为变为OH主要产物主要产物烯烃或炔烃烯烃或炔烃醇醇 栏目链接栏目链接2.卤代烃中卤素原子的检验。卤代烃中卤素原子的检验。卤代烃分子中虽然含有卤素原子，但卤代烃分子中虽然含有卤素原子，但CX键在加键在加热时，一般不易断裂。在水溶液中不电离，无热时，一般不易断裂。在水溶液中不电离，无X(卤素卤素离子离子)存在，所以向卤代烃中直接加入存在，所以向卤代烃中直接加入AgNO3溶液。得不溶液。得不到卤化银到卤化银(AgCl、AgBr、Agl)的沉淀。检验卤代烃的卤的沉淀。检验卤代烃的卤素，一般是先将其转化成卤素离子，再进行检验。具体素，一般是先将其转化成卤素离子，再进行检验。具体实验原理和检验方法如下：实验原理和检验方法如下： 栏目链接栏目链接 栏目链接栏目链接(3)加热加热(加热是为了加快水解速率加热是为了加快水解速率)；(4)冷却；冷却；(5)加入稀加入稀HNO、酸化一是为了中和过量的、酸化一是为了中和过量的NaOH，防，防止止NaOH与与AgNO3反应干扰实验；二是检验生成的沉淀是反应干扰实验；二是检验生成的沉淀是否溶于稀否溶于稀HNO3)；(6)加入加入AgNO3溶液。溶液。 栏目链接栏目链接例例4下列卤代烃，既能发生水解反应，又能发生下列卤代烃，既能发生水解反应，又能发生消去反应的是消去反应的是() 栏目链接栏目链接A BC D解析：解析：卤代烃发生消去反应的条件是：卤素原卤代烃发生消去反应的条件是：卤素原子相连碳原子的邻位碳上必须有子相连碳原子的邻位碳上必须有H，故选，故选。答案：答案：B 栏目链接栏目链接变变 式式训训 练练4下列过程最终能得到白色沉淀的是下列过程最终能得到白色沉淀的是()AC2H5Cl中加入中加入AgNO3溶液溶液BNH4Cl中加入中加入AgNO3溶液溶液CCCl4中加入中加入AgNO3溶液溶液DCH3Cl与过量的与过量的NaOH溶液共热后，直接加入溶液共热后，直接加入AgNO3溶液溶液 栏目链接栏目链接变变 式式训训 练练解析：解析：卤代烃在水溶液中不能电离出氯离子，故不能卤代烃在水溶液中不能电离出氯离子，故不能与与AgNO3溶液反应产生白色沉淀，排除溶液反应产生白色沉淀，排除A、C两项；两项；CH3Cl与过量的与过量的NaOH溶液共热后，应加入溶液共热后，应加入HNO3酸化，如果不加酸化，如果不加稀稀HNO3直接加入直接加入AgNO3溶液，得到的是氢氧化银，最后会溶液，得到的是氢氧化银，最后会转化为氧化银，不是白色沉淀，故转化为氧化银，不是白色沉淀，故D项也不对。项也不对。B项可以发项可以发生复分解反应得到生复分解反应得到AgCl白色沉淀。白色沉淀。答案：答案：B 栏目链接栏目链接