高中化学 第一部分 专题4 第三单元 第二课时 羧酸的性质和应用课件 苏教版选修5

专题4烃的衍生物第三单元醛羧酸晨背关键语句理解教材新知把握热点考向应用创新演练知识点一知识点三考向一考向二随堂基础巩固课时跟踪训练第二课时羧酸的性质和应用知识点二考向三 1分子中烃基分子中烃基(或氢原子或氢原子)跟羧基跟羧基( )相连的化合相连的化合物属于羧酸，官能团为羧基。物属于羧酸，官能团为羧基。 2按是否含有苯环，羧酸分为脂肪酸和芳香酸。按碳原按是否含有苯环，羧酸分为脂肪酸和芳香酸。按碳原子数的多少，羧酸分为高级脂肪酸和低级脂肪酸。按羧基的子数的多少，羧酸分为高级脂肪酸和低级脂肪酸。按羧基的多少，羧酸分为一元酸、二元酸、多元酸。多少，羧酸分为一元酸、二元酸、多元酸。 3羧酸具有弱酸性，能发生酯化反应。羧酸具有弱酸性，能发生酯化反应。 4有机化合物分子间脱去小分子获得高分子化合物的反有机化合物分子间脱去小分子获得高分子化合物的反应称为缩聚反应。应称为缩聚反应。 1.分子结构分子结构 乙酸的分子式为乙酸的分子式为 ，结构式为，结构式为 ，结构简式为结构简式为 ，官能团为，官能团为 。C2H4O2CH3COOH羧基羧基(COOH) 2化学性质化学性质 (1)弱酸性：弱酸性： 乙酸在水溶液里部分电离产生乙酸在水溶液里部分电离产生H，电离方程式为，电离方程式为 ，从而使乙酸具有，从而使乙酸具有 。 乙酸的酸性强于碳酸，常见几种物质的酸性强弱顺序乙酸的酸性强于碳酸，常见几种物质的酸性强弱顺序 为：乙酸为：乙酸碳酸碳酸苯酚苯酚HCO .酸的通性酸的通性-3 (2)酯化反应：酯化反应： 乙酸与醇反应的化学方程式为：乙酸与醇反应的化学方程式为： 羧酸与醇发生酯化反应时，酸脱羟基，醇脱氢；羧酸与醇发生酯化反应时，酸脱羟基，醇脱氢；酯化反应一般是可逆反应。酯化反应一般是可逆反应。 乙酸和乙醇反应时，增大乙酸乙酯产率的方法：乙酸和乙醇反应时，增大乙酸乙酯产率的方法：移去产物乙酸乙酯或增大乙醇的浓度。移去产物乙酸乙酯或增大乙醇的浓度。1下列关于乙酸的说法中正确的是下列关于乙酸的说法中正确的是 () A乙酸是有刺激性气味的液体乙酸是有刺激性气味的液体 B乙酸分子中含有乙酸分子中含有4个氢原子，它不是一元羧酸个氢原子，它不是一元羧酸 C乙酸在常温下能发生酯化反应乙酸在常温下能发生酯化反应 D乙酸酸性较弱，不能使石蕊试液变红乙酸酸性较弱，不能使石蕊试液变红解析：解析：乙酸是具有强烈刺激性气味的液体；尽管其分子中乙酸是具有强烈刺激性气味的液体；尽管其分子中含有含有4个氢原子，但在水中只有羧基上的氢原子能发生部个氢原子，但在水中只有羧基上的氢原子能发生部分电离：分电离： 因此乙酸是一元因此乙酸是一元酸；乙酸的酸性较弱，但它可使石蕊试液变红；乙酸在浓酸；乙酸的酸性较弱，但它可使石蕊试液变红；乙酸在浓H2SO4存在下加热，可与醇类发生酯化反应，在常温下乙存在下加热，可与醇类发生酯化反应，在常温下乙酸不能发生酯化反应。酸不能发生酯化反应。答案：答案：A自学教材自学教材填要点填要点 1概念概念 羧酸是由烃基与羧酸是由烃基与 相连构成的有机化合物。相连构成的有机化合物。 2分类分类 (1)按羧酸中烃基的不同分为：脂肪酸按羧酸中烃基的不同分为：脂肪酸(如乙酸如乙酸)和芳香和芳香酸酸(如苯甲酸如苯甲酸C6H5COOH)等。等。 (2)按羧酸中羧基的数目分为：一元羧酸按羧酸中羧基的数目分为：一元羧酸(如乙酸如乙酸)、二、二元羧酸元羧酸(如乙二酸如乙二酸HOOCCOOH)和多元羧酸等。和多元羧酸等。羧基羧基 (3)分子中含碳原子数较多的脂肪酸称为高级脂肪酸，它分子中含碳原子数较多的脂肪酸称为高级脂肪酸，它们的酸性们的酸性 ，在水中溶解度，在水中溶解度 ，甚至，甚至 。常见。常见高级脂肪酸结构简式：硬脂酸高级脂肪酸结构简式：硬脂酸 ，软脂酸，软脂酸C15H31COOH，油酸，油酸 ，亚油酸，亚油酸 。 (4)一元羧酸的通式为一元羧酸的通式为RCOOH，当，当R为烷基为烷基(或氢原子或氢原子)时称为饱和一元羧酸，饱和一元羧酸的分子通式为时称为饱和一元羧酸，饱和一元羧酸的分子通式为 (或或 )。很弱很弱不大不大难溶于水难溶于水C17H35COOHC17H33COOHC17H31COOHCnH2nO2CnH2n1COOH 3化学性质化学性质 (1)酸性：羧酸都具有酸性，但分子中烃基不同，酸性酸性：羧酸都具有酸性，但分子中烃基不同，酸性也不同。对于饱和一元羧酸，随着碳原子数增多，酸性逐也不同。对于饱和一元羧酸，随着碳原子数增多，酸性逐渐减弱。渐减弱。 (2)酯化反应：羧酸都可以发生酯化反应：酯化反应：羧酸都可以发生酯化反应：师生互动师生互动解疑难解疑难 几种重要的羧酸几种重要的羧酸 (1)高级脂肪酸：在一元羧酸中，烃基中含有较多高级脂肪酸：在一元羧酸中，烃基中含有较多碳原子的脂肪酸叫高级脂肪酸。高级脂肪酸的酸性很碳原子的脂肪酸叫高级脂肪酸。高级脂肪酸的酸性很弱，不能使指示剂变色，但能与碱反应生成盐和水。弱，不能使指示剂变色，但能与碱反应生成盐和水。 (2)甲酸：甲酸甲酸：甲酸( )又叫蚁酸，可看作分子中又叫蚁酸，可看作分子中含有羧基和醛基两种官能团，所以甲酸不仅有羧酸的通含有羧基和醛基两种官能团，所以甲酸不仅有羧酸的通性，还兼有醛的性质。性，还兼有醛的性质。 甲酸是弱酸，但比乙酸酸性强。甲酸是弱酸，但比乙酸酸性强。 甲酸可以与醇发生酯化反应。甲酸可以与醇发生酯化反应。 甲酸可以发生银镜反应，并在一定条件下能使蓝甲酸可以发生银镜反应，并在一定条件下能使蓝色的氢氧化铜还原为红色的氧化亚铜沉淀。而甲酸中的色的氢氧化铜还原为红色的氧化亚铜沉淀。而甲酸中的醛基被氧化为羧基。醛基被氧化为羧基。 (3)苯甲酸：苯甲酸苯甲酸：苯甲酸(C6H5COOH)俗称安息香酸，分子俗称安息香酸，分子里有苯基和羧基。苯甲酸是白色晶体，微溶于水，易升华。里有苯基和羧基。苯甲酸是白色晶体，微溶于水，易升华。其钠盐是温和的防腐剂。苯甲酸的酸性较乙酸强，较甲酸其钠盐是温和的防腐剂。苯甲酸的酸性较乙酸强，较甲酸弱。弱。 提示提示甲酸、甲酸某酯甲酸、甲酸某酯(HCOOR)、甲酸盐、甲酸盐(如如HCOONa)结构中都有醛基，因此，它们在一定的条件下结构中都有醛基，因此，它们在一定的条件下都可以与银氨溶液和新制氢氧化铜反应。都可以与银氨溶液和新制氢氧化铜反应。2苹果酸是一种常见的有机酸，结构简式为苹果酸是一种常见的有机酸，结构简式为 ，苹果酸可能发生的反应是，苹果酸可能发生的反应是 () 与与NaOH溶液反应溶液反应与石蕊试液作用变红与石蕊试液作用变红 与金属钠反应放出气体与金属钠反应放出气体一定条件下与乙酸酯化一定条件下与乙酸酯化 一定条件下与乙醇酯化一定条件下与乙醇酯化 AB C D解析：解析：苹果酸中含有羧基、羟基两种官能团。羧基苹果酸中含有羧基、羟基两种官能团。羧基具有酸的性质，能使石蕊试液变红，与碱、金属反具有酸的性质，能使石蕊试液变红，与碱、金属反应，与乙醇酯化。羟基的存在能与乙酸酯化。应，与乙醇酯化。羟基的存在能与乙酸酯化。答案：答案：D (1)有机化合物分子间脱去有机化合物分子间脱去 获得获得 的的反应称为缩聚反应。发生缩聚反应时，单体中应含有多反应称为缩聚反应。发生缩聚反应时，单体中应含有多个个 。小分子小分子高分子化合物高分子化合物官能团官能团 (2)对苯二甲酸与乙二醇发生酯化反应可生成高分对苯二甲酸与乙二醇发生酯化反应可生成高分子化合物聚对苯二甲酸乙二酯和水，反应方程式为子化合物聚对苯二甲酸乙二酯和水，反应方程式为。 (3)缩聚反应与加聚反应的区别：缩聚反应与加聚反应的区别： 相同点：都是由小分子生成高分子化合物的反应。相同点：都是由小分子生成高分子化合物的反应。 不同点：加聚反应没有不同点：加聚反应没有 生成，而缩聚反应除生成，而缩聚反应除了生成高分子化合物外，还有了生成高分子化合物外，还有 生成。生成。小分子小分子小分子小分子3 在一定条件下能发生缩聚反应生成在一定条件下能发生缩聚反应生成 高分子化合物，写出其反应的化学方程式高分子化合物，写出其反应的化学方程式 _ _ 。 答案：答案： 例例1某有机物的结构简式见右图，某有机物的结构简式见右图，取足量的取足量的Na、NaOH(aq)和和NaHCO3(aq)分别和等物质的量的该物质在一定的条件下反应分别和等物质的量的该物质在一定的条件下反应(必要必要时可以加热时可以加热)，完全反应后消耗，完全反应后消耗Na、NaOH和和NaHCO3三物三物质的物质的量之比是质的物质的量之比是 () A3 4 2 B3 5 2 C3 5 1 D3 4 1 解析解析醇、酚、羧酸能和醇、酚、羧酸能和Na单质反应，单质反应，1 mol该有该有机物能和机物能和3 mol的金属钠反应；酚羟基、卤代烃、羧基、的金属钠反应；酚羟基、卤代烃、羧基、酯都能和氢氧化钠溶液反应，注意酯水解后生成了羧酸酯都能和氢氧化钠溶液反应，注意酯水解后生成了羧酸和酚，羧酸和酚均能和氢氧化钠溶液反应，所以和酚，羧酸和酚均能和氢氧化钠溶液反应，所以1 mol该该有机物能和有机物能和5 mol的氢氧化钠；的氢氧化钠；NaHCO3只能和羧基反应。只能和羧基反应。 答案答案C三类羟基的比较三类羟基的比较 羟基类型羟基类型比较项目比较项目醇羟基醇羟基酚羟基酚羟基羧羟基羧羟基氢原子活泼性氢原子活泼性电离电离极难电离极难电离微弱电离微弱电离部分电离部分电离酸碱性酸碱性中性中性很弱的酸性很弱的酸性弱酸性弱酸性 羟基类型羟基类型比较项目比较项目醇羟基醇羟基酚羟基酚羟基羧羟基羧羟基与与Na反应反应反应放出反应放出H2反应放出反应放出H2反应放出反应放出H2与与NaOH反应反应不反应不反应反应反应反应反应与与NaHCO3反应反应不反应不反应不反应不反应反应放反应放出出CO21一定质量的某有机物和足量的金属钠反应，可得到气体一定质量的某有机物和足量的金属钠反应，可得到气体 V1 L，等质量的该有机物与足量的纯碱溶液反应，可得，等质量的该有机物与足量的纯碱溶液反应，可得 到气体到气体V2 L。若在同温同压下。若在同温同压下V1V2，那么该有机物可，那么该有机物可 能是能是 () AHO(CH2)3COOHBHO(CH2)2CHO CHOOCCOOH DCH3COOH解析：解析：OH、COOH都能与金属钠反应生成都能与金属钠反应生成H2，1 molOH或或1 mol COOH与钠反应可产生与钠反应可产生0.5 mol H2；仅仅COOH与与Na2CO3反应生成反应生成CO2,1 molCOOH与与Na2CO3反应可产生反应可产生0.5 mol CO2.题设有机物与金属钠反应题设有机物与金属钠反应产生的气体的体积多于与纯碱反应产生的气体的体积，则产生的气体的体积多于与纯碱反应产生的气体的体积，则有机物结构中既有有机物结构中既有COOH又有又有OH。答案：答案：A 例例2酸牛奶中含有乳酸，其结构简式为酸牛奶中含有乳酸，其结构简式为 高级动物和人体的无氧呼吸可产生乳酸。高级动物和人体的无氧呼吸可产生乳酸。(1)乳酸可能发生的反应是乳酸可能发生的反应是_(填序号填序号)。取代反应取代反应酯化反应酯化反应水解反应水解反应消去反应消去反应聚合反应聚合反应中和反应中和反应 (2)两分子乳酸在不同条件下可形成链状酯和六元环酯，两分子乳酸在不同条件下可形成链状酯和六元环酯，它们的结构简式分别为它们的结构简式分别为_、_。 解析解析(1)乳酸分子中含乳酸分子中含OH、COOH两种官能团，两种官能团，能发生的反应有取代、酯化、消去、聚合、中和反应。能发生的反应有取代、酯化、消去、聚合、中和反应。(2)两分子乳酸可形成链酯、环酯。两分子乳酸可形成链酯、环酯。 答案答案(1) 酯化反应的类型酯化反应的类型 (1)生成链状酯。如一元羧酸与一元醇反应，一元羧酸生成链状酯。如一元羧酸与一元醇反应，一元羧酸(或醇或醇)与多元醇与多元醇(或羧酸或羧酸)反应。反应。 (2)生成环状酯。如多元羧酸和多元醇反应，羟基酸分生成环状酯。如多元羧酸和多元醇反应，羟基酸分子内子内(间间)脱水形成环状酯。脱水形成环状酯。 (3)生成高分子酯。如二元羧酸与二元醇发生缩聚反应生成高分子酯。如二元羧酸与二元醇发生缩聚反应及羟基酸的缩聚。及羟基酸的缩聚。2胆固醇是人体必须的生物活性物质，分子式为胆固醇是人体必须的生物活性物质，分子式为 C27H46O，一种胆固醇酯是液晶材料，分子式为，一种胆固醇酯是液晶材料，分子式为 C34H50O2，生成这种胆固醇酯的羧酸是，生成这种胆固醇酯的羧酸是 () AC6H13COOH BC6H5COOH CC7H15COOH DC6H5CH2COOH解析：解析：胆固醇的分子式中只有一个氧原子，应是一元醇，胆固醇的分子式中只有一个氧原子，应是一元醇，而题给胆固醇酯只有两个氧原子，应为一元酯，据此可而题给胆固醇酯只有两个氧原子，应为一元酯，据此可写出该酯化反应的通式写出该酯化反应的通式(用用M表示羧酸表示羧酸)：C27H46OMC34H50O2H2O，再由质量守恒定律可求得该酸，再由质量守恒定律可求得该酸的分子式为的分子式为C7H6O2.答案：答案：B 例例3某分子式为某分子式为C10H20O2的酯，在一定条件下可的酯，在一定条件下可发生如下图的转化过程：发生如下图的转化过程：则符合上述条件的酯的结构可有则符合上述条件的酯的结构可有()A2种种 B4种种C6种种 D8种种 解析解析酯的分子式酯的分子式C10H20O2满足饱和一元羧酸酯的满足饱和一元羧酸酯的通式，从图中转化关系看，酯水解生成的醇和羧酸具有相通式，从图中转化关系看，酯水解生成的醇和羧酸具有相同的碳原子数，各含五个碳原子，且醇可以转化为羧酸，同的碳原子数，各含五个碳原子，且醇可以转化为羧酸，因此醇中碳链的结构应和羧酸碳链的结构相同，而羧酸中因此醇中碳链的结构应和羧酸碳链的结构相同，而羧酸中的一个碳要用来形成羧基，其余四个碳，即丁基，可形成的一个碳要用来形成羧基，其余四个碳，即丁基，可形成四种不同的碳链，故答案应为四种不同的碳链，故答案应为B项。项。 答案答案B酯的水解反应规律酯的水解反应规律 (1)酯为酯为 ，水解时，水解时CO断裂，断裂，RO接接H原子成醇，原子成醇， 接接OH为酸。为酸。 (2)酯的水解为可逆反应，根据平衡移动原理，加碱可中和酯的水解为可逆反应，根据平衡移动原理，加碱可中和水解生成的酸，平衡右移，故酯在碱性条件下水解程度大，书水解生成的酸，平衡右移，故酯在碱性条件下水解程度大，书写时用写时用“”不用不用“ ”。 (3)1 mol 消耗消耗2 mol NaOH，生成，生成1 mol H2O。3某有机物某有机物X能发生水解反应，水解产物为能发生水解反应，水解产物为Y和和Z。同。同 温同压下，相同质量的温同压下，相同质量的Y和和Z的蒸气所占体积相同，的蒸气所占体积相同， 化合物化合物X可能是可能是 () A乙酸丙酯乙酸丙酯 B甲酸乙酯甲酸乙酯 C乙酸甲酯乙酸甲酯 D乙酸乙酯乙酸乙酯解析：解析：某有机物某有机物X能发生水解反应，水解产物为能发生水解反应，水解产物为Y和和Z，从，从题给信息看，题给信息看，X为酯，水解后产生醇和羧酸；同温同压下，为酯，水解后产生醇和羧酸；同温同压下，相同质量的相同质量的Y和和Z的蒸气所占体积相同，说明所得的醇和的蒸气所占体积相同，说明所得的醇和羧酸的相对分子质量相同。然而含羧酸的相对分子质量相同。然而含n个碳原子的饱和一元个碳原子的饱和一元羧酸的相对分子质量与含羧酸的相对分子质量与含(n1)个碳原子的饱和一元醇的个碳原子的饱和一元醇的相对分子质量相同。对照各选项，符合条件的为相对分子质量相同。对照各选项，符合条件的为A、B。答案：答案：AB