烷烯炔烃小结

回顾旧知：有机化合物按照所含元素种类分为两大类：有有机机化化合合物物烃烃（分子中只含碳、氢元素）（分子中只含碳、氢元素）烃的衍生物烃的衍生物（除了（除了C、H还含有还含有O、S、 N、卤素等元素）、卤素等元素）回顾旧知烃烃饱和烃（只含碳碳单键）饱和烃（只含碳碳单键）-烷烃烷烃不饱和烃不饱和烃含碳碳双键含碳碳双键-烯烃烯烃含碳碳三键含碳碳三键-炔烃炔烃 烷烃的通式：烷烃的通式：CnH2n+2(n1)烯烃的通式：烯烃的通式：CnH2n(n2)炔烃的通式：炔烃的通式：CnH2n-2(n2)甲烷甲烷乙烯乙烯结构简式结构简式结构特点结构特点空间构型空间构型共性共性物理性质物理性质化学性质化学性质异异性性与溴与溴(CCl4)与与KMnO4(H+)主要反应类型主要反应类型讨论回顾讨论回顾CH4CH2=CH2全部单键，饱和全部单键，饱和有碳碳双键，不饱和有碳碳双键，不饱和正四面体正四面体平面结构平面结构无色气体、难溶于水无色气体、难溶于水易燃，完全燃烧生成易燃，完全燃烧生成CO2和和H2O不反应不反应不反应不反应取代取代加成反应，使溴的加成反应，使溴的CCl4溶液褪色溶液褪色被氧化，使被氧化，使KMnO4酸性溶液酸性溶液褪褪色色加成反应、聚合反应加成反应、聚合反应 烷烃和烯烃的烷烃和烯烃的结构特点：结构特点：(1) 烷烃：仅含烷烃：仅含CC键和键和CH键的键的饱和饱和链烃链烃，又叫烷烃。又叫烷烃。 (2) 烯烃：分子里含有烯烃：分子里含有一个碳碳双键一个碳碳双键的不的不饱和饱和链烃链烃叫做烯烃。叫做烯烃。 (分子里含有两个双键的链烃叫做二烯烃分子里含有两个双键的链烃叫做二烯烃) 随着分子中碳原子的递增，随着分子中碳原子的递增，1、沸点逐渐升高，、沸点逐渐升高，2、相对密度逐渐增大，、相对密度逐渐增大，一般小于水的一般小于水的 密度。密度。3、常温下的状态：常温下的状态： 气态气态液态液态固态。固态。标况下标况下C1C4 呈气态呈气态碳原子数相同时，支链越多，熔沸点越低。碳原子数相同时，支链越多，熔沸点越低。4、溶解性：、溶解性：不溶于水，易溶于有机溶剂不溶于水，易溶于有机溶剂一、烷烃和烯烃一、烷烃和烯烃1.1.烷烃烷烃CnH2n+21）通式：通式： CH4CH2CH3CH3CH3CH2CH3CH2CH22）同系物：同系物： 分子结构相似，在分子组成上相差一个或分子结构相似，在分子组成上相差一个或若干个若干个CH2原子团的物质，互称为同系物。原子团的物质，互称为同系物。4）化学性质：化学性质： 2 . 氧化反应氧化反应 CH4 + 2O2 CO2 + 2H2O点燃点燃1 . 通常状况下，它们很稳定，跟酸、碱及氧化物都通常状况下，它们很稳定，跟酸、碱及氧化物都不发生反应，也难与其他物质化合。不发生反应，也难与其他物质化合。3 . 取代反应取代反应CH4CH3ClCH2Cl2CHCl3CCl4Cl2Cl2Cl2Cl23）物理性质：物理性质： 键断裂键断裂HHHHHCCH光照光照HHHHHCCCl+Cl Cl+H ClCH3CH3+Cl2 CH3CH2Cl+HCl光照光照4 . 高温分解高温分解C4H10 C2H4+C2H6 C4H10 CH4+C3H6 CH4 C+2H2高温高温 2.2.烯烃烯烃1 1）通式：）通式： C Cn nH H2n2nC C2 2H H4 4CHCH2 2C C3 3H H6 6CHCH2 2CHCH2 2C C4 4H H8 82 2）物理性质：）物理性质： 随着分子中碳原子数的增多，烯烃同系物的物理性随着分子中碳原子数的增多，烯烃同系物的物理性质呈现规律性变化，即熔沸点逐渐升高，密度逐渐增大。质呈现规律性变化，即熔沸点逐渐升高，密度逐渐增大。3 3）化学性质：）化学性质： （1 1）加成反应）加成反应( (与与H H2 2、BrBr2 2、HXHX、H H2 2O O等等) )：加成反应：加成反应：有机物分子中未饱和的碳原子跟其它原有机物分子中未饱和的碳原子跟其它原子或原子团直接结合生成别的物质的反应。子或原子团直接结合生成别的物质的反应。C=CHHHH+Br Br键断裂键断裂HHHHBrCCBrCH2=CH2+Br2CH2BrCH2Br使溴水褪色使溴水褪色 CH CH2 2=CHCH2 2+H+H2 2O O CHCH3 3CHCH2 2OHOH催化剂催化剂加压、加热加压、加热CH3-CH=CH2 + H2 CH3CH2CH3 催化剂催化剂（2 2）氧化反应）氧化反应 燃烧：燃烧： 火焰明亮，冒黑烟。火焰明亮，冒黑烟。与酸性与酸性KMnOKMnO4 4的作用：的作用：5CH5CH2 2CHCH2 2 + 12KMnO + 12KMnO4 4 +18H+18H2 2SOSO4 410CO10CO2 2 + 12MnSO+ 12MnSO4 4 + 6K + 6K2 2SOSO4 4 + 28H + 28H2 2O O使使KMnOKMnO4 4溶液褪色溶液褪色氧化反应氧化反应(燃烧；被燃烧；被KMnO4H+氧化氧化) 乙烯通入酸性乙烯通入酸性KMnO4现象：现象：酸性酸性KMnO4紫色褪去紫色褪去烯烃被氧烯烃被氧化的部位化的部位氧化产物氧化产物CH2=CO2RCH=C=R1R2C=OR1R2RCOOH（3 3）聚合反应：）聚合反应：nCHnCH2 2=CHCH2 2催化剂催化剂CHCH2 2 CHCH2 2n 由相对分子质量小的化合物分子互相结合成由相对分子质量小的化合物分子互相结合成相对分子质量大的高分子的反应叫做相对分子质量大的高分子的反应叫做聚合反应。聚合反应。 由不饱和的相对分子质量小的化合物分子结由不饱和的相对分子质量小的化合物分子结合成相对分子质量大的化合物分子，这样的聚合合成相对分子质量大的化合物分子，这样的聚合反应同时也是加成反应，所以这样聚合反应又叫反应同时也是加成反应，所以这样聚合反应又叫做做加聚反应。加聚反应。单体单体链节链节聚聚合合度度烷烃、烯烃比较：烷烃、烯烃比较：烃的类别烃的类别 分子结构特点分子结构特点代表物代表物主要化学性质主要化学性质烷烃烷烃烯烃烯烃全部单键，饱和全部单键，饱和有碳碳双键，有碳碳双键，不饱和不饱和CH4CH2=CH2燃烧、取代、燃烧、取代、热分解热分解燃烧、与强氧化燃烧、与强氧化剂反应、加成、剂反应、加成、加聚反应加聚反应 丙烯与氯化氢反应后，会生成什么丙烯与氯化氢反应后，会生成什么产物呢？试着写出反应方程式：产物呢？试着写出反应方程式： 当不对称烯烃与卤化氢发生加当不对称烯烃与卤化氢发生加成反应时，通常成反应时，通常“氢加到含氢多的氢加到含氢多的双键碳原子一侧双键碳原子一侧”-马氏规则。马氏规则。二、炔烃二、炔烃分子里含有分子里含有碳碳三键碳碳三键的脂肪烃称为的脂肪烃称为炔烃炔烃。1.1.概念：概念：2.2.炔烃的通式：炔烃的通式：C Cn nH H2n2n2 2 （n2n2）3.3.炔烃的通性：炔烃的通性： （1 1）物理性质：随着碳原子数的增多，沸点）物理性质：随着碳原子数的增多，沸点逐渐升高，液态时的密度逐渐增加。逐渐升高，液态时的密度逐渐增加。 C原子数原子数4时为气态时为气态 （2 2）化学性质：能发生）化学性质：能发生氧化反应，加成反应。氧化反应，加成反应。4 .4 .乙炔乙炔1 1）乙炔的分子结构：乙炔的分子结构：电子式电子式: :H-CC-H H-CC-H 结构简式结构简式: : CHCH CHCH 或或 HCCHHCCH结构式结构式: :C C H H C C H H 直线型，键角直线型，键角1801800 0空间结构：空间结构： 1.CC1.CC并不是并不是C-CC-C的三倍，也不是的三倍，也不是C=CC=C和和C-CC-C之和。叁键中有二个之和。叁键中有二个键不稳定，容易断裂，键不稳定，容易断裂，有一个有一个键较稳定。键较稳定。 2. 2.含有叁键结构的相邻四原子在同一直线上。含有叁键结构的相邻四原子在同一直线上。 3. 3.链烃分子里含有碳碳叁键的不饱和烃称为炔链烃分子里含有碳碳叁键的不饱和烃称为炔烃。烃。 4. 4.乙炔是最简单的炔烃。乙炔是最简单的炔烃。 说明：说明：c c 、与、与HXHX等的反应等的反应A A、加成反应、加成反应CHCH + HCHCH + H2 2O O CH CH3 3CHOCHO（制乙醛）（制乙醛）CHCH+HClCHCH+HCl催化剂催化剂 CHCH2 2=CHCl=CHCl（制氯乙烯）（制氯乙烯）a a 、使溴水褪色、使溴水褪色b b 、催化加氢、催化加氢炔烃的化学性质：炔烃的化学性质：2 2C C2 2H H2 2+ +5 5O O2 2 点燃点燃 4 4COCO2 2+ +2 2H H2 2O(l)O(l)；H=-2600KJ/molH=-2600KJ/mol（1 1）可燃性：）可燃性：火焰明亮，并伴有浓烈的黑烟。火焰明亮，并伴有浓烈的黑烟。B B、聚合反应、聚合反应C C、氧化反应、氧化反应甲烷、乙烯、乙炔的燃烧甲烷、乙烯、乙炔的燃烧 淡蓝色火焰，淡蓝色火焰，火焰较明亮火焰较明亮燃烧火焰明亮，燃烧火焰明亮，带黑烟带黑烟燃烧火焰很明燃烧火焰很明亮，带浓烟亮，带浓烟溶液紫色逐渐褪去溶液紫色逐渐褪去2 2KMnOKMnO4 4+ + 3 3H H2 2SOSO4 4+ C+ C2 2H H2 22 2MnSOMnSO4 4+ K+ K2 2SOSO4 4+ +2 2COCO2 2+ + 4 4H H2 2O O（2 2）乙炔能使酸性）乙炔能使酸性KMnOKMnO4 4溶液溶液褪色褪色。D D、炔氢原子与金属钠、与硝酸银（或氯化亚、炔氢原子与金属钠、与硝酸银（或氯化亚铜）的氨溶液反应铜）的氨溶液反应链状烃链状烃烃分子中碳和碳之间的连接呈链状烃分子中碳和碳之间的连接呈链状环状烃环状烃脂环烃脂环烃芳香烃芳香烃分子中含有一个或多个分子中含有一个或多个苯环的一类碳氢化合物苯环的一类碳氢化合物链烃链烃脂脂肪肪烃烃烃烃分子中含有碳环的烃分子中含有碳环的烃CH3CH2CH3如何用树状分类法，按碳的骨架给烃分类？如何用树状分类法，按碳的骨架给烃分类？