42葡萄糖蔗糖1

第二节糖类第二节糖类1 1糖类的概念糖类的概念从分子结构上看，糖类是多羟基醛，多羟基酮和从分子结构上看，糖类是多羟基醛，多羟基酮和它们的脱水缩合物。它们的脱水缩合物。2 2糖类的组成糖类的组成糖类是由糖类是由C C、H H、O O三种元素组成的一类有机化合三种元素组成的一类有机化合物。糖的分子组成大都可用通式物。糖的分子组成大都可用通式C Cn n(H(H2 2O)O)m m来表示，来表示，n n与与m m可以相同，也可以不同可以相同，也可以不同( (n n，m m都是正整数都是正整数) )。3糖的分类糖的分类(1)根据能否水解以及水解后的产物，糖类可分为根据能否水解以及水解后的产物，糖类可分为单糖、低聚糖和多糖。单糖、低聚糖和多糖。单糖：不能水解的糖。单糖：不能水解的糖。低聚糖：低聚糖：1mol 糖水解后能产生糖水解后能产生2mol10mol单单糖的糖。糖的糖。多糖：多糖：1mol 糖水解后能产生多摩尔单糖的糖。糖水解后能产生多摩尔单糖的糖。(2)按照与烃基连接的原子或原子团的不同，单糖按照与烃基连接的原子或原子团的不同，单糖又可分为醛糖和酮糖。如葡萄糖属于己醛糖，果又可分为醛糖和酮糖。如葡萄糖属于己醛糖，果糖属于己酮糖。糖属于己酮糖。【例【例1】下列对糖类的叙述正确的是】下列对糖类的叙述正确的是()A含有含有C、H、O三种元素的有机物叫糖类三种元素的有机物叫糖类B糖类物质均能与银氨溶液在加热时发生反糖类物质均能与银氨溶液在加热时发生反应生成银镜应生成银镜C糖类物质都有甜味糖类物质都有甜味D糖是多羟基醛，多羟基酮和它们的脱水缩糖是多羟基醛，多羟基酮和它们的脱水缩合的产物合的产物有关糖类物质的叙述中正确的是有关糖类物质的叙述中正确的是()A糖类物质一定有甜味，有甜味的物质一糖类物质一定有甜味，有甜味的物质一定是糖定是糖B单糖一定不能发生水解反应单糖一定不能发生水解反应C糖类物质又叫碳水化合物，其分子式都糖类物质又叫碳水化合物，其分子式都可用可用Cn(H2O)m表示，不符合此通式的不属于表示，不符合此通式的不属于糖类糖类D单糖、低聚糖、多糖属于同系物单糖、低聚糖、多糖属于同系物B下列物质中不属于糖类物质的是下列物质中不属于糖类物质的是()ACH2OHCHOHCHOBCH2OHCHOHCHOHCH2CHOCCH2OHCHODCH2OH(CHOH)3COCH2OHC1 1葡萄糖的存在葡萄糖的存在葡萄糖是自然界中分布最广的单糖。葡萄糖存在葡萄糖是自然界中分布最广的单糖。葡萄糖存在于葡萄和其他带甜味的水果里，蜂蜜里也含有葡于葡萄和其他带甜味的水果里，蜂蜜里也含有葡萄糖。淀粉等食用糖类在人体中能转化成葡萄糖萄糖。淀粉等食用糖类在人体中能转化成葡萄糖而被吸收，正常人的血液里约含质量分数为而被吸收，正常人的血液里约含质量分数为0.1%0.1%的葡萄糖，叫做血糖。的葡萄糖，叫做血糖。3葡萄糖的分子组成和结构葡萄糖的分子组成和结构(1)组成和分子式。组成和分子式。葡萄糖的相对分子质量为葡萄糖的相对分子质量为180，其中含碳，其中含碳40%，氢氢6.7%，其余是氧，所以葡萄糖的分子式为，其余是氧，所以葡萄糖的分子式为C6H12O6。(2)结构判断。结构判断。在一定条件下，在一定条件下，1mol 葡萄糖与葡萄糖与1mol H2反应，反应，还原成己六醇：说明葡萄糖分子中有双键，也说还原成己六醇：说明葡萄糖分子中有双键，也说明是直链化合物；明是直链化合物；葡萄糖与乙酸发生酯化反应生成五乙酸葡萄糖葡萄糖与乙酸发生酯化反应生成五乙酸葡萄糖酯，且同一个酯，且同一个C原子上连接原子上连接2个羟基不稳定：说明个羟基不稳定：说明葡萄糖分子中有葡萄糖分子中有5个个OH，且分别连在，且分别连在5个个C原子原子上；上；葡萄糖分子被氧化，碳链并不断裂，而是葡萄糖分子被氧化，碳链并不断裂，而是生成含生成含6 6个个C C原子的葡萄糖酸：说明葡萄糖分原子的葡萄糖酸：说明葡萄糖分子中含有一个子中含有一个CHOCHO，综上所述，葡萄糖的结，综上所述，葡萄糖的结构简式为：构简式为：4 4葡萄糖的物理性质葡萄糖的物理性质通常是无色晶体，有甜味，易溶于水。通常是无色晶体，有甜味，易溶于水。5 5葡萄糖的化学性质葡萄糖的化学性质综合葡萄糖的分子结构可知与醇、醛的化学性质综合葡萄糖的分子结构可知与醇、醛的化学性质相似。葡萄糖可发生氧化反应、还原反应和酯化相似。葡萄糖可发生氧化反应、还原反应和酯化反应等。反应等。(1)(1)葡萄糖在人体组织中进行氧化反应，并放出热葡萄糖在人体组织中进行氧化反应，并放出热量：量：C C6 6H H1212O O6 6(s)(s)6O6O2 2(g)6CO(g)6CO2 2(g)(g)6H6H2 2O(l)O(l)1mol 1mol 葡萄糖按上式完全氧化，放出约葡萄糖按上式完全氧化，放出约2804kJ2804kJ的的热量。热量。(2)(2)葡萄糖与银氨溶液反应。葡萄糖与银氨溶液反应。葡萄糖与银氨溶液在水浴加热的条件下发生葡萄糖与银氨溶液在水浴加热的条件下发生化学反应，形成银镜。化学反应，形成银镜。 6 6葡萄糖的用途葡萄糖的用途葡萄糖用于制镜业、糖果制造业，还可用于医药葡萄糖用于制镜业、糖果制造业，还可用于医药工业。葡萄糖可直接被人体所吸收，因此，体弱工业。葡萄糖可直接被人体所吸收，因此，体弱和血糖过低的患者可以利用静脉注射葡萄糖溶液和血糖过低的患者可以利用静脉注射葡萄糖溶液的方式来迅速补充营养。的方式来迅速补充营养。7 7果糖果糖果糖是最甜的糖，广泛分布于植物中，在水果和果糖是最甜的糖，广泛分布于植物中，在水果和蜂蜜中含量较高。果糖的分子式为蜂蜜中含量较高。果糖的分子式为C C6 6H H1212O O6 6，是葡，是葡萄糖的同分异构体。纯净的果糖为无色晶体，熔萄糖的同分异构体。纯净的果糖为无色晶体，熔点为点为103103105105，它不易结晶，通常为黏稠性，它不易结晶，通常为黏稠性液体，易溶于水、乙醇和乙醚。液体，易溶于水、乙醇和乙醚。果糖分子中含有酮基，为多羟基酮，属于酮果糖分子中含有酮基，为多羟基酮，属于酮糖，其结构简式为：糖，其结构简式为：CHCH2 2OHCHOHCHOHCHOHCOCHOHCHOHCHOHCHOHCOCH2 2OHOH。【例2】葡萄糖在水中存在如下平衡：葡萄糖在水中存在如下平衡：醛基醛基羟基羟基加成加成将将12g12g某有机物某有机物X X完全燃烧后生成完全燃烧后生成17.6g CO17.6g CO2 2和和7.2g H7.2g H2 2O O(1)(1)如果如果X X是有刺激性气味的气体，且具有还原性，是有刺激性气味的气体，且具有还原性，则它的结构简式为则它的结构简式为_。(2)(2)如果如果X X是有刺激性气味的无色液体、跟金属钠、是有刺激性气味的无色液体、跟金属钠、碳酸钠均能反应并放出气体，则它的结构简式为碳酸钠均能反应并放出气体，则它的结构简式为_。(3)(3)如果如果X X是易挥发有果香气味的无色液体，并能是易挥发有果香气味的无色液体，并能水解，则它的结构简式为水解，则它的结构简式为_。(5)如果如果X的分子中有的分子中有6个碳原子，既具有多元个碳原子，既具有多元醇的性质，又具有还原性，则它的结构简式醇的性质，又具有还原性，则它的结构简式为为_。(1)有CHO且为气体的是HCHO；(2)能与Na2CO3反应，说明含COOH，为CH3COOH；(3)有水果香味的物质是酯，为HCOOCH3；1 1蔗糖蔗糖(1)(1)存在于植物体内，尤其在甘蔗和甜菜中存在于植物体内，尤其在甘蔗和甜菜中含量最高，质量分数分别为含量最高，质量分数分别为11%11%17%17%和和14%14%26%26%，蔗糖也是人们日常生活中所食用，蔗糖也是人们日常生活中所食用的白糖、冰糖、红糖的主要成分。的白糖、冰糖、红糖的主要成分。(2)(2)分子结构：分子式分子结构：分子式C C1212H H2222O O1111，由，由1 1分子葡萄分子葡萄糖和糖和1 1分子果糖脱水形成的二糖。分子果糖脱水形成的二糖。(3)(3)物理性质：无色晶体，易溶于水，较难溶物理性质：无色晶体，易溶于水，较难溶于乙醇，甜味仅次于果糖。于乙醇，甜味仅次于果糖。2 2麦芽糖麦芽糖(1)(1)分子结构：分子式分子结构：分子式C C1212H H2222O O1111，与蔗糖互为，与蔗糖互为同分异构体。同分异构体。(2)(2)物理性质：白色晶体物理性质：白色晶体( (常见的麦芽糖是糖常见的麦芽糖是糖膏膏) )，有甜味，易溶于水。，有甜味，易溶于水。(4)(4)制法：用含淀粉较多的大米、玉米、薯制法：用含淀粉较多的大米、玉米、薯类在酶的作用下水解制得。类在酶的作用下水解制得。(5)(5)用途；制作甜味剂、食用糖。用途；制作甜味剂、食用糖。3蔗糖、麦芽糖的异同蔗糖、麦芽糖的异同(1)组成相同组成相同(分子式相同分子式相同)，水解后都能生成两个，水解后都能生成两个单糖，水解后都能与银氨溶液反应，与新制单糖，水解后都能与银氨溶液反应，与新制Cu(OH)2反应。反应。(2)结构不同。蔗糖是由葡萄糖和果糖各一分子结构不同。蔗糖是由葡萄糖和果糖各一分子失去一分子水缩合而成的；麦芽糖则是由两分失去一分子水缩合而成的；麦芽糖则是由两分子葡萄糖失去一分子水缩合而成的。蔗糖分子子葡萄糖失去一分子水缩合而成的。蔗糖分子中没有醛基，麦芽糖分子中有醛基。蔗糖为非中没有醛基，麦芽糖分子中有醛基。蔗糖为非还原性糖，麦芽糖为还原性糖。还原性糖，麦芽糖为还原性糖。(3)蔗糖和麦芽糖互为同分异构体。蔗糖是无色蔗糖和麦芽糖互为同分异构体。蔗糖是无色晶体，麦芽糖是白色晶体。麦芽糖不如蔗糖甜。晶体，麦芽糖是白色晶体。麦芽糖不如蔗糖甜。【例【例3 3】有关麦芽糖的下列叙述中，错误】有关麦芽糖的下列叙述中，错误的是的是( () )A A纯净的麦芽糖是无色晶体，易溶于水，纯净的麦芽糖是无色晶体，易溶于水，有甜味有甜味B B麦芽糖能发生银镜反应，是一种还原性麦芽糖能发生银镜反应，是一种还原性糖糖C C1mol 1mol 麦芽糖水解得到麦芽糖水解得到1mol 1mol 葡萄糖和葡萄糖和1mol 1mol 果糖果糖D D麦芽糖和蔗糖互为同分异构体麦芽糖和蔗糖互为同分异构体C下列物质中，在一定条件下既能发生银镜反下列物质中，在一定条件下既能发生银镜反应，又能发生水解反应的是应，又能发生水解反应的是( () )A A甲酸甲酯甲酸甲酯B B蔗糖蔗糖C C葡萄糖葡萄糖 D D麦芽糖麦芽糖AD蔗糖与不同浓度的硫酸可发生：蔗糖与不同浓度的硫酸可发生：水解反应；水解反应；脱水反应；脱水反应；加成反应；加成反应；取代反应；取代反应；加聚反应。正确的是加聚反应。正确的是( () )A A B BC C D DA一、葡萄糖和果糖比较如下表：一、葡萄糖和果糖比较如下表：葡萄糖葡萄糖果糖果糖分子式分子式C6H12O6C6H12O6结构简式结构简式结构特点结构特点多羟基醛多羟基醛多羟基酮多羟基酮两者联系两者联系同分异构体同分异构体存在存在水果、蜂蜜、血液水果、蜂蜜、血液中中广泛分布于植物中，广泛分布于植物中，水果、蜂蜜中较高水果、蜂蜜中较高葡萄糖果糖物理性质无色晶体、易溶于水，稍溶于乙醇，不溶于乙醚无色晶体，不易结晶，易溶于水、乙醇、乙醚甜度不如蔗糖最甜的糖化学性质多元醇性质酯化反应酯化反应氧化与银氨溶液反应与新制Cu(OH)2反应与银氨溶液反应与新制Cu(OH)2反应加成己六醇己六醇其他生理氧化放出能量发酵生成乙醇，放出CO2制法用淀粉催化水解制得二、蔗糖与麦芽糖二、蔗糖与麦芽糖两者均属重要的二糖。蔗糖为无色晶体，麦两者均属重要的二糖。蔗糖为无色晶体，麦芽糖为白色晶体，两者都易溶于水，都有甜芽糖为白色晶体，两者都易溶于水，都有甜味。对比两者的相似点与不同点如下表：味。对比两者的相似点与不同点如下表：蔗糖蔗糖麦芽糖麦芽糖相似点1.1.组成相同，化学式均为组成相同，化学式均为C C1212H H2222O O1111，互为同分异构体，互为同分异构体2.2.都属于二糖，每摩尔水解后生成两摩尔单糖都属于二糖，每摩尔水解后生成两摩尔单糖3.3.水解产物都能发生银镜反应，都能还原新制水解产物都能发生银镜反应，都能还原新制Cu(OH)Cu(OH)2 24.4.都具有甜味都具有甜味( (蔗糖更甜蔗糖更甜) )蔗糖蔗糖麦芽糖麦芽糖不不同同点点官能团官能团不含醛基不含醛基( (非还原性糖非还原性糖) )含有醛基含有醛基( (还原性还原性糖糖) )化学性质化学性质不能发生银镜反应，也不能不能发生银镜反应，也不能还原还原Cu(OH)Cu(OH)2 2能发生银镜反应，能发生银镜反应，能还原能还原Cu(OH)Cu(OH)2 2水解产物水解产物葡萄糖和果糖葡萄糖和果糖葡萄糖葡萄糖来源来源以甘蔗和甜菜含量最多以甘蔗和甜菜含量最多淀粉在酶作用下淀粉在酶作用下的水解产物的水解产物用途用途甜味食物、制红糖和白糖等甜味食物、制红糖和白糖等甜味食物、制饴甜味食物、制饴糖糖【例4】在某些酶的催化下，人体内葡萄在某些酶的催化下，人体内葡萄糖的代谢有如下过程：糖的代谢有如下过程：(1)用反应类型填空：用反应类型填空：_；(2)过程过程的另一种生成物是的另一种生成物是_(填填化学式化学式)；(3)上述物质中上述物质中_和和_互互为同分异构体。为同分异构体。(填字母填字母)消去消去加成加成氧化氧化CO2ACA A、B B、C C、D D都是只含有碳、氢、氧的有机化都是只含有碳、氢、氧的有机化合物，在常温下，合物，在常温下，A A为气态，为气态，B B、C C为液态，为液态，D D是白色晶体。是白色晶体。A A、B B均具有强烈刺激性气味，均具有强烈刺激性气味，C C具有芳香气味，具有芳香气味，D D有甜味，它们具有相同的有甜味，它们具有相同的最简式，将它们分别在足量的氧气中充分燃最简式，将它们分别在足量的氧气中充分燃烧，当恢复到室温时，其燃烧所消耗氧气的烧，当恢复到室温时，其燃烧所消耗氧气的物质的量与燃烧后所产生的气体物质的量相物质的量与燃烧后所产生的气体物质的量相等。回答下列问题：等。回答下列问题：(1)(1)上述有机物的最简式是上述有机物的最简式是_。(2)A(2)A的结构简式是的结构简式是_；B B的结构简式的结构简式是是_；C C的结构简式是的结构简式是_；D D的的名称是名称是_或或_。CH2OHCHOCH3COOHHCOOCH3葡萄糖葡萄糖果糖果糖