级有机化学练习一答案

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2008级有机化学练习一级有机化学练习一 一、用系统命名法命名下列化合物一、用系统命名法命名下列化合物(每题每题2分,分,共共15题,计题,计30分分): 3,4-二甲基二甲基-5-丁基壬烷丁基壬烷 4-甲氧基甲氧基-3-氯苯甲醛氯苯甲醛 1.CHOClH3CO2.O3.4.SO3HHO7,7-二甲基二环二甲基二环2.2.1-2-庚酮庚酮 6-羟基羟基-2-萘磺酸萘磺酸 CH3CHCH2CHCH2COHClCH3CH2CH3CH35.6.OHCO3,5-二甲基二甲基-7-氯氯-3-辛醇辛醇 对苯氧基苯甲醛对苯氧基苯甲醛 CCHCCH3O7.8.CH=CH2NO2CH(CH3)2 3-环丙基环丙基-1-苯基苯基-2-丁烯丁烯-1-酮酮 4-异丙基异丙基-2-硝基苯乙烯硝基苯乙烯 9.10.ClCl3-甲基甲基-1-乙基乙基-2-叔丁基叔丁基-1-环己烯环己烯 2-甲基甲基-1,1-二氯丁烷二氯丁烷 IHO11.12.4-碘螺碘螺4.5-1,8-癸二烯癸二烯-6-醇醇 二环二环4.2.0-7-辛烯辛烯 3-甲基甲基-4-乙基乙基-1-环辛烯环辛烯-5-炔炔 2-氟氟-3-己炔己炔 13.14.F15.O 苯环丙基醚苯环丙基醚 二、写出下列化合物的结构式二、写出下列化合物的结构式(每题每题1分,共分,共10题,计题,计10分分):1. 萘萘 2. 福尔马林的主要有机成分福尔马林的主要有机成分 HCHOCHI33. 碘仿碘仿 4. 烯丙基烯丙基 5. 苄基苄基 6. 乙醚乙醚 CH2=CHCH2CH2CH3CH2OCH2CH37. 苯乙酮苯腙苯乙酮苯腙 8. 石炭酸石炭酸 CNNHOH 9. 蒽蒽 10. 环戊烷多氢菲环戊烷多氢菲 三、完成下列反应式三、完成下列反应式(不反应者,在不反应者,在“”后用后用文字注明文字注明“不反应不反应”, 每题每题2分,共分,共15题,计题,计30分分): 2.OClCHOOH-OClCH2OH+OClCOONa1.+ HBrBrBr3.OHCH2OH+ NaHCO3不反应ClCH2ClNO2NaOH-H2OClCH2OHNO24.5.HCCH3CH3NH3CH=CH2+ HClHCCH3CH3NH3CH CH2HClKOH/醇6.Br+OO7.OO8.CH2COClAlCl3C6H5NO2O9.CH2CH2CH3Cl2FeCH2CH2CH3ClCH2CH2CH3Cl+10.KMnO4/H+COOHCOOH11.1molHBr*Br*BrBrBr+12.CCl3-CHOH2OCCl3-CHOHOH13.NaBH4C6H5-CH=CHCH2OHC6H5-CH=CHCHO14.CHCH3OHNaOHI2COONa+CHI315.COCH3NaHSO3不反应四、结构推导四、结构推导(不要求写出推导过程和理由,共不要求写出推导过程和理由,共3题,计题,计10分分):1. 一化合物的化学式为一化合物的化学式为C8H12,在催化剂的作用下可,在催化剂的作用下可与与2mol氢气加成;氢气加成;C8H12经酸性高锰酸钾氧化后,得经酸性高锰酸钾氧化后,得到一个二羧酸到一个二羧酸(HOOCCH2CH2COOH),试推测该化,试推测该化合物的结构式。合物的结构式。 2. 分子式为分子式为C5H11Br的化合物的化合物(A),能与,能与NaOH的水的水溶液共热后生成溶液共热后生成C5H11O(B),(B)能与钠作用放出能与钠作用放出H2,但不能被酸性但不能被酸性KMnO4氧化,能与浓氧化,能与浓H2SO4共热生成共热生成C5H10(C),(C)经酸性经酸性KMnO4氧化得丙酮和乙酸,氧化得丙酮和乙酸,试推测试推测(A)、(B)、(C)的结构式。的结构式。C:OHB:BrA:3. 化合物化合物A(C8H14O)可以与羰基试剂反应,也能使可以与羰基试剂反应,也能使溴水褪色,溴水褪色,A经氧化后生成丙酮和另一分子酸性化经氧化后生成丙酮和另一分子酸性化合物合物B,B和碘的碱溶液作用生成碘仿和丁二酸盐,和碘的碱溶液作用生成碘仿和丁二酸盐,试写出试写出A可能的结构式。可能的结构式。OCHO五、五、A型多选题(选择一个最佳答案,填入下表):型多选题(选择一个最佳答案,填入下表):1. 下列化合物中,发生硝化反应速度最快的是下列化合物中,发生硝化反应速度最快的是( A )A.B.C.D.CH3BrNO22. 下列化合物中酸性最强的是下列化合物中酸性最强的是( D )A.B.C.D.CH3CH2OHOHOHOHH3CO2N3. 关于共轭效应的描述,下列哪种说法是错误的关于共轭效应的描述,下列哪种说法是错误的( D ) 共轭体系具有共平面性;共轭体系具有共平面性; B. 共轭体系内所含的双键和单键的长度趋于平均化;共轭体系内所含的双键和单键的长度趋于平均化;C. 共轭体系能量显著降低;共轭体系能量显著降低; D. 共轭效应的传递随着距离的增加而迅速减弱共轭效应的传递随着距离的增加而迅速减弱4. 按基团的优先次序规则,下列基团中优先次序最大按基团的优先次序规则,下列基团中优先次序最大的是的是( B )COCOCOOHCH3HA.B.C.D.A.B.C.D.F3CCHCH3CH3CH2CH2CH3CHCH3CH2=CHCHCH35. 下列化合物中具有芳香性的是下列化合物中具有芳香性的是( C )6. 下列碳正离子中最稳定的是下列碳正离子中最稳定的是( A )+-A.B.C.D.-7. 实验室中常用实验室中常用Br2的的CCl4溶液鉴定碳碳双键,其反应溶液鉴定碳碳双键,其反应历程是历程是( A ) 亲电加成反应亲电加成反应 B. 自由基加成自由基加成 C. 协同反应协同反应 D. 亲电取代反应亲电取代反应8. 下列化合物中进行亲核加成反应的活性顺序为下列化合物中进行亲核加成反应的活性顺序为( B ) a、乙醛、乙醛 b、丙酮、丙酮 c、苯乙酮、苯乙酮 d、二苯甲酮、二苯甲酮A. dcba B. abcd C. bcda D. cdba9. 下列化合物属于缩醛的是下列化合物属于缩醛的是( D )A.B.C.D.OOOCHOCH3-CHOO10. 下列化合物与卢卡斯试剂反应最快的是下列化合物与卢卡斯试剂反应最快的是( C )A.正丁醇正丁醇 B. 2-丁醇丁醇 C. 2-甲基甲基-2-丁醇丁醇 D. 正丙醇正丙醇11. 下列叙述中,对于按下列叙述中,对于按SN2历程反应正确的是历程反应正确的是( C )A增加亲核试剂的浓度,反应速度无明显变化;增加亲核试剂的浓度,反应速度无明显变化;B两步反应,第一步是决定反应速度的一步;两步反应,第一步是决定反应速度的一步;C进攻试剂的亲核性越强,反应速度越快;进攻试剂的亲核性越强,反应速度越快;D产物发生外消旋化。产物发生外消旋化。12. 下列哪个化合物能形成分子内氢键下列哪个化合物能形成分子内氢键(B ) A. 对氟苯酚对氟苯酚 B. 邻硝基苯酚邻硝基苯酚 C. 邻甲苯酚邻甲苯酚 D. 对硝基苯酚对硝基苯酚13. 伯、仲、叔醇中,叔醇与金属钠反应最慢的主要伯、仲、叔醇中,叔醇与金属钠反应最慢的主要原因是原因是( E )A.羟基的羟基的I效应效应 B. OH键的极性较大键的极性较大 C. 叔碳上无氢原子叔碳上无氢原子 D. 烷基的空间障碍烷基的空间障碍 E. 烷基的烷基的I效应效应14. 能与班氏试剂发生反应的化合物是能与班氏试剂发生反应的化合物是( A )C. CH3COCH3D.E. CH3CH2OHB. C6H5CHOOA. CH3CH2CH2CHO15. 化合物化合物 H3COOHCH2CH=CH2不可能发生的反应是不可能发生的反应是( C )A.与与NaOH反应反应 B. 与溴水加成与溴水加成 C. 与碳酸氢钠反应放出二氧化碳与碳酸氢钠反应放出二氧化碳 D. 使高锰酸钾褪色使高锰酸钾褪色 E. 与三氯化铁显色与三氯化铁显色 16. 可利用碘仿反应或亚硝酰铁氰化钠的碱性溶液可利用碘仿反应或亚硝酰铁氰化钠的碱性溶液来检查糖尿病患者尿液中是否存在来检查糖尿病患者尿液中是否存在( C )A.NH3 B. (NH2)2CO C. (CH3)2CO D. CH3CH(OH)CH3 17. 下列物质中属于亲电试剂的是下列物质中属于亲电试剂的是( E )A.CH3OH B. NH3 C. OH D. CH3CH2O E. Br2 18. 叔丁基溴在碱性溶液中的水解反应是一级反应,该叔丁基溴在碱性溶液中的水解反应是一级反应,该反应的能量曲线图中表示了五个方面的能量,其中反应的能量曲线图中表示了五个方面的能量,其中c所所代表的是下列代表的是下列( E ) 反应进程能量abcdeA. (CH3)3COH B. (CH3)3CBr C. (CH3)3C +Br - D. (CH3)3C +OH - E. (CH3)3C+19. 下列化合物与下列化合物与Cu(OH)2反应,不产生绛蓝色的是反应,不产生绛蓝色的是( A )A . HOCH2CH2CH2OHB . HOCH2CHCH3C . HOCH2CHCH2OHD .OHOHOHOHE . HOCH2CH2OH20. 1-己烯在碘化钠存在下与溴反应,其产物是己烯在碘化钠存在下与溴反应,其产物是( E )A.1,2-二溴己烷和二溴己烷和1-碘碘-2-溴己烷溴己烷 B. 1,2-二溴己烷和二溴己烷和1,3-二溴己烷二溴己烷C. 1,2-二溴己烷和二溴己烷和1,2-二碘己烷二碘己烷 D. 只有只有1,2-二溴己烷二溴己烷E. 1,2-二溴己烷和二溴己烷和1-溴溴-2-碘己烷碘己烷
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