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第二节 研究有机化合物的一般步骤和方法 三年三年1818考考 高考指数高考指数: :1.1.能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。物的分子式。2.2.了解确定有机化合物结构的化学方法和某些物理方法了解确定有机化合物结构的化学方法和某些物理方法( (如氢谱如氢谱等等) )。 一、研究有机化合物的基本步骤一、研究有机化合物的基本步骤实验式实验式分子式分子式结构式结构式二、分离、提纯有机化合物的常用方法二、分离、提纯有机化合物的常用方法1.1.蒸馏和重结晶蒸馏和重结晶(1)(1)蒸馏。蒸馏。适用于分离适用于分离_相差较大且热稳定性较强的相差较大且热稳定性较强的_有机物。有机物。(2)(2)重结晶。重结晶。适用于分离一种溶解度受温度影响适用于分离一种溶解度受温度影响_，另一种在所选溶剂，另一种在所选溶剂中溶解度很大或很小的中溶解度很大或很小的_有机物。有机物。 沸点沸点液态液态较大较大固态固态2.2.萃取萃取类型类型原理原理液液- -液萃取液萃取利用有机物在利用有机物在_不同不同, ,将有机物从一种将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。溶剂转移到另一种溶剂的过程。固固- -液萃取液萃取用有机溶剂从固体物质中溶解出有用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。机物的过程。两种互不相溶的溶剂两种互不相溶的溶剂中的溶解度中的溶解度三、元素分析与相对分子质量的测定三、元素分析与相对分子质量的测定COCO2 2H H2 2O O简单无机简单无机物物最简单的整数最简单的整数比比实验式实验式无水无水CaClCaCl2 2KOHKOH浓溶液浓溶液氧原子氧原子四、分子结构的鉴定四、分子结构的鉴定1.1.化学方法化学方法: :利用特征反应鉴定出利用特征反应鉴定出_,_,再制备它的衍生物再制备它的衍生物进一步确认。进一步确认。2.2.物理方法物理方法核磁共振氢谱核磁共振氢谱官能团官能团不同化学环境不同化学环境的氢原子的氢原子种数：等于吸收峰的种数：等于吸收峰的_。每种个数：与吸收峰的每种个数：与吸收峰的_成正比。成正比。个数个数面积面积1.1.用乙醇可以萃取溴水中的溴。用乙醇可以萃取溴水中的溴。( )( )【分析】【分析】乙醇与水混溶，不分层，不能萃取溴水中的溴。乙醇与水混溶，不分层，不能萃取溴水中的溴。2.2.用重结晶法分离液态混合物时，温度越低越好。用重结晶法分离液态混合物时，温度越低越好。( )( )【分析】【分析】温度过低会导致杂质和要提纯的物质均结晶析出，温度过低会导致杂质和要提纯的物质均结晶析出，不利于分离。不利于分离。3.3.有机物中碳、氢原子个数比为有机物中碳、氢原子个数比为1414，则该有机物为，则该有机物为CHCH4 4。( )( )【分析】【分析】有机物中碳、氢原子个数比为有机物中碳、氢原子个数比为1414，除甲烷外，还，除甲烷外，还可能是可能是CHCH3 3OHOH、CO(NHCO(NH2 2) )2 2等。等。4. 4. 的核磁共振氢谱中有的核磁共振氢谱中有6 6种峰。种峰。( )( )【分析】【分析】该有机物中的环非苯环，环中与侧链相连的碳原子该有机物中的环非苯环，环中与侧链相连的碳原子上有一个处于不同化学环境下的氢原子。上有一个处于不同化学环境下的氢原子。5.5.饱和一元醇的实验式和分子式都是相同的。饱和一元醇的实验式和分子式都是相同的。( )( )【分析】【分析】饱和一元醇的通式为饱和一元醇的通式为C Cn nH H2n+22n+2O O，氢原子达到了饱和，氢原子达到了饱和，分子中只有一个氧原子，各元素的原子数之比已是最简整数分子中只有一个氧原子，各元素的原子数之比已是最简整数比，实验式和分子式都相同。比，实验式和分子式都相同。 有机化合物分子式的确定有机化合物分子式的确定1.1.有机物分子式的确定有机物分子式的确定C C、H H等元素质量等元素质量C C、H H等元素质量比等元素质量比C C、H H等元素质量分数等元素质量分数燃烧产物的质量燃烧产物的质量M=m/nM=m/n相对密度相对密度D=MD=M1 1/M/M2 2M=22.4M=22.4质谱图质谱图实验式实验式相对分相对分子质量子质量分分子子式式有机物燃烧有机物燃烧方程式、计方程式、计算、讨论算、讨论通过计算、通过计算、讨论讨论2.2.确定有机物分子式的规律确定有机物分子式的规律(1)(1)最简式规律。最简式规律。最简式最简式对应物质对应物质CHCH乙炔、苯和苯乙烯等乙炔、苯和苯乙烯等CHCH2 2烯烃和环烷烃等烯烃和环烷烃等CHCH2 2O O甲醛甲醛 乙酸乙酸 甲酸甲酯甲酸甲酯 葡萄糖葡萄糖 果糖等果糖等(2)(2)常见相对分子质量相同的有机物。常见相对分子质量相同的有机物。同分异构体相对分子质量相同；同分异构体相对分子质量相同；含有含有n n个碳原子的醇与含个碳原子的醇与含(n-1)(n-1)个碳原子的同类型羧酸和酯个碳原子的同类型羧酸和酯相对分子质量相同，均为相对分子质量相同，均为14n+1814n+18。含有含有n n个碳原子的烷烃与含个碳原子的烷烃与含(n-1)(n-1)个碳原子的饱和一元醛个碳原子的饱和一元醛( (或或酮酮) )相对分子质量相同，均为相对分子质量相同，均为14n+214n+2。 其他常见的相对分子质量相同的有机物和无机物。其他常见的相对分子质量相同的有机物和无机物。相对分子质量相对分子质量对应物质对应物质2828C C2 2H H4 4、N N2 2、COCO3030C C2 2H H6 6、NONO、HCHOHCHO4444C C3 3H H8 8、CHCH3 3CHOCHO、COCO2 2、N N2 2O O4646C C2 2H H5 5OHOH、HCOOHHCOOH、NONO2 28888C C4 4H H8 8O O2 2(3)“(3)“商余法商余法”推断有机物的分子式。推断有机物的分子式。( (设烃的相对分子质量为设烃的相对分子质量为M)M)M/12M/12的余数为的余数为0 0或碳原子数大于或等于氢原子数时或碳原子数大于或等于氢原子数时, ,将碳原子将碳原子数依次减少一个数依次减少一个, ,每减少一个碳原子即增加每减少一个碳原子即增加1212个氢原子个氢原子, ,直到直到饱和为止。饱和为止。(4)(4)根据题给特殊条件确定有机物分子式。根据题给特殊条件确定有机物分子式。含氢量最高的烃为甲烷；含氢量最高的烃为甲烷；通常情况下，烃的含氧衍生物为气态的是甲醛；通常情况下，烃的含氧衍生物为气态的是甲醛；对于烃类混合物，平均每个分子中所含碳原子数小于对于烃类混合物，平均每个分子中所含碳原子数小于2 2，则，则该烃类混合物中一定含有甲烷；该烃类混合物中一定含有甲烷；同温同压同温同压( (温度高于温度高于100 )100 )烃燃烧前后，气体体积不变，烃燃烧前后，气体体积不变，则烃分子中氢原子数为则烃分子中氢原子数为4 4；通常情况下若为气态烃，则烃分子中碳原子数通常情况下若为气态烃，则烃分子中碳原子数44。【拓展延伸】【拓展延伸】分子式的确定分子式的确定1.1.直接法直接法如果给出一定条件下的密度如果给出一定条件下的密度( (或相对密度或相对密度) )及各元素的质量比及各元素的质量比( (或质量分数或质量分数) )，可直接求算出，可直接求算出 1 mol1 mol有机物中各元素原子的有机物中各元素原子的物质的量，从而求得有机物的分子式。密度物质的量，从而求得有机物的分子式。密度( (或相对密度或相对密度)摩尔质量摩尔质量1 mol1 mol有机物中各元素原子的物质的量有机物中各元素原子的物质的量分子式。分子式。2.2.化学方程式法化学方程式法根据题给条件依据下列燃烧通式求解根据题给条件依据下列燃烧通式求解x x、y y，从而确定有机物，从而确定有机物的分子式。的分子式。xy222xyz222yyC H(x)O xCOH O42yzyC H O(x)OxCOH O422 【高考警示钟】【高考警示钟】(1)(1)某些有机化合物某些有机化合物, ,由于其组成较特殊由于其组成较特殊, ,其实验式就是其分子其实验式就是其分子式式, ,不用再借助于有机化合物的相对分子质量求分子式。如不用再借助于有机化合物的相对分子质量求分子式。如CHCH4 4、C C2 2H H6 6、C C3 3H H8 8、CHCH4 4O O、C C2 2H H6 6O O、C C3 3H H8 8O O3 3等。等。(2)(2)最简式相同的有机物最简式相同的有机物, ,无论多少种无论多少种, ,无论以何种比例混合无论以何种比例混合, ,混合物中元素质量比例不变。混合物中元素质量比例不变。【典例【典例1 1】将】将2.3 g2.3 g有机物有机物A A完全燃烧完全燃烧, ,燃烧产物依次通过浓硫燃烧产物依次通过浓硫酸和碱石灰，浓硫酸增重酸和碱石灰，浓硫酸增重2.7 g2.7 g，碱石灰增重，碱石灰增重4.4 g(4.4 g(假设燃烧假设燃烧产物被完全吸收产物被完全吸收) )则：则：(1)(1)有机物有机物A A的实验式为的实验式为_；(2)(2)能否根据能否根据A A的实验式确定的实验式确定A A的分子式的分子式_(_(填填“能能”或或“不不能能”),),若能若能, ,则则A A的分子式是的分子式是_(_(若不能若不能, ,则此空不填则此空不填) )。【解题指南】【解题指南】解答本题时应注意以下两点：解答本题时应注意以下两点：(1)(1)先求出有机物中碳和氢的质量，结合有机物的质量确定氧先求出有机物中碳和氢的质量，结合有机物的质量确定氧的质量，确定有机物的实验式；的质量，确定有机物的实验式；(2)(2)从实验式中氢原子是否已达到饱和，确认由实验式能否判从实验式中氢原子是否已达到饱和，确认由实验式能否判断出分子式。断出分子式。【解析】【解析】浓硫酸增重浓硫酸增重2.7 g2.7 g为有机物为有机物A A燃烧产生水的质量，根燃烧产生水的质量，根据水的质量求得氢原子的物质的量为据水的质量求得氢原子的物质的量为0.3 mol0.3 mol，碱石灰增重，碱石灰增重4.4 g4.4 g为有机物为有机物A A燃烧产生二氧化碳的质量，根据二氧化碳的燃烧产生二氧化碳的质量，根据二氧化碳的质量求得碳原子的物质的量为质量求得碳原子的物质的量为0.1 mol0.1 mol，用有机物的质量减去，用有机物的质量减去碳、氢原子质量可求得氧原子的物质的量为碳、氢原子质量可求得氧原子的物质的量为0.05 mol0.05 mol，从而，从而求得有机物求得有机物A A的实验式为的实验式为C C2 2H H6 6O O，C C2 2H H6 6O O中氢原子数已经达到饱中氢原子数已经达到饱和和, ,所以其实验式即为分子式。所以其实验式即为分子式。答案答案: :(1)C(1)C2 2H H6 6O (2)O (2)能能 C C2 2H H6 6O O【技巧点拨】【技巧点拨】有机物中有机物中C C、H H含量的确定方法含量的确定方法烃或烃的含氧衍生物完全燃烧生成的烃或烃的含氧衍生物完全燃烧生成的COCO2 2中碳的质量等于有机中碳的质量等于有机物中碳的质量，生成的物中碳的质量，生成的H H2 2O O中氢的质量等于有机物中氢的质量，中氢的质量等于有机物中氢的质量，将碳和氢的质量之和与有机物相比较，若有机物的质量等于将碳和氢的质量之和与有机物相比较，若有机物的质量等于碳、氢元素质量之和，则该有机物不含氧，若有机物的质量碳、氢元素质量之和，则该有机物不含氧，若有机物的质量大于碳、氢元素质量之和，则有机物的质量减去碳、氢元素大于碳、氢元素质量之和，则有机物的质量减去碳、氢元素质量即为有机物中所含氧元素质量。质量即为有机物中所含氧元素质量。【变式训练】【变式训练】碳、氢、氧碳、氢、氧3 3种元素组成的有机物种元素组成的有机物A A，相对分子，相对分子质量为质量为102102，含氢的质量分数为，含氢的质量分数为9.8%9.8%，分子中氢原子个数为氧，分子中氢原子个数为氧的的5 5倍。则倍。则A A的分子式是的分子式是_。【解析】【解析】有机物有机物A A相对分子质量为相对分子质量为102102，含氢的质量分数为，含氢的质量分数为9.8%9.8%，氢的质量为，氢的质量为1021029.8%109.8%10，所以该有机物分子中含，所以该有机物分子中含1010个氢原子，两个氧原子，个氢原子，两个氧原子，102-10102-101-161-162=60=122=60=125 5，该有，该有机物分子中含有机物分子中含有5 5个碳原子，分子式为个碳原子，分子式为C C5 5H H1010O O2 2。答案答案: :C C5 5H H1010O O2 2 有机化合物结构的确定有机化合物结构的确定 1.1.核磁共振氢谱核磁共振氢谱根据核磁共振氢谱中峰的个数和面积可以确定不同化学环境根据核磁共振氢谱中峰的个数和面积可以确定不同化学环境下氢原子的种数及个数比，从而确定有机物结构。下氢原子的种数及个数比，从而确定有机物结构。2.2.有机物的性质有机物的性质根据有机物的性质推测有机物中含有的官能团，从而确定有根据有机物的性质推测有机物中含有的官能团，从而确定有机物结构。常见官能团的检验方法如下：机物结构。常见官能团的检验方法如下： 官能团种类官能团种类试试 剂剂判判 断断 依依 据据碳碳双键或碳碳碳双键或碳碳三键碳三键卤素原子卤素原子溴的四氯化碳溶液溴的四氯化碳溶液酸性高锰酸钾溶液酸性高锰酸钾溶液氢氧化钠溶液、硝酸银溶氢氧化钠溶液、硝酸银溶液、稀硝酸液、稀硝酸橙色褪去橙色褪去紫色褪去紫色褪去有沉淀产生有沉淀产生官能团种类官能团种类试试 剂剂判判 断断 依依 据据酚羟基酚羟基醛基醛基羧基羧基三氯化铁溶液三氯化铁溶液 溴水溴水 银氨溶液银氨溶液 新制氢氧化铜新制氢氧化铜 碳酸钠溶液碳酸钠溶液 碳酸氢钠溶液碳酸氢钠溶液 石蕊试液石蕊试液 显紫色显紫色有白色沉淀产生有白色沉淀产生有银镜产生有银镜产生有红色沉淀产生有红色沉淀产生有二氧化碳气体产有二氧化碳气体产生生溶液变红色溶液变红色3.3.分子式分子式( (或相对分子质量或相对分子质量) )根据质量守恒定律，用有机物相对分子质量减去已知结构部根据质量守恒定律，用有机物相对分子质量减去已知结构部分的相对质量，通过推断确定剩余部分的结构，从而确定有分的相对质量，通过推断确定剩余部分的结构，从而确定有机物的结构。机物的结构。【高考警示钟】【高考警示钟】(1)(1)用结构简式表示有机物结构时，可省略碳碳单键、碳氢键，用结构简式表示有机物结构时，可省略碳碳单键、碳氢键，不能省略官能团。如乙烯结构简式应写成不能省略官能团。如乙烯结构简式应写成CHCH2 2CHCH2 2而不能写成而不能写成CHCH2 2CHCH2 2。(2)(2)已知分子式确定结构式时，注意根据组成规律估计可能的已知分子式确定结构式时，注意根据组成规律估计可能的种类，缩小推断范围。种类，缩小推断范围。(3)(3)确定有机物的结构时，不仅要注意有机物中含有什么官能确定有机物的结构时，不仅要注意有机物中含有什么官能团，还要注意根据信息确定官能团的位置。团，还要注意根据信息确定官能团的位置。【典例【典例2 2】写出与】写出与A( )A( )互为同分异构体且互为同分异构体且符合下面符合下面3 3个条件的有机物结构简式。个条件的有机物结构简式。(1)(1)含有邻二取代苯环结构；含有邻二取代苯环结构；(2)(2)与与A A有相同的官能团；有相同的官能团；(3)(3)不与不与FeClFeCl3 3溶液发生显色反应。溶液发生显色反应。_。【解题指南】【解题指南】解答本题时应注意以下两点：解答本题时应注意以下两点：(1)(1)邻二取代苯的结构是指在苯环的邻位上有两个取代基；邻二取代苯的结构是指在苯环的邻位上有两个取代基；(2)(2)不与不与FeClFeCl3 3溶液发生显色反应说明羟基不跟苯环相连。溶液发生显色反应说明羟基不跟苯环相连。【解析】【解析】由由(1)(2)(1)(2)两个要求可知只能改变两个要求可知只能改变A A的侧链上的原子连的侧链上的原子连接方式，且不能改变官能团，由接方式，且不能改变官能团，由(3)(3)知，不能产生酚羟基。因知，不能产生酚羟基。因要求要求“二取代二取代”则侧链只有两种可能：则侧链只有两种可能：羧基直接连在苯环羧基直接连在苯环上作为一个侧链，另两个碳原子连在一起作为另一个侧链；上作为一个侧链，另两个碳原子连在一起作为另一个侧链；羧基连在一个碳原子上作为一个侧链，另一个碳原子作为羧基连在一个碳原子上作为一个侧链，另一个碳原子作为另一个侧链，再将羟基连上即可另一个侧链，再将羟基连上即可( (注意：羟基只能连在侧链且注意：羟基只能连在侧链且不是羧基中的碳原子上不是羧基中的碳原子上) )。答案答案: : 、 、 【互动探究】【互动探究】( (1)1)分子组成比分子组成比A A少少“COCO2 2”的有机物有多种，其的有机物有多种，其中属于酚类的有哪些？中属于酚类的有哪些？提示：提示：分子组成比分子组成比A A少少“COCO2 2”的有机物分子式为的有机物分子式为C C8 8H H1010O O，属于，属于酚，则其结构中只能有酚，则其结构中只能有1 1个苯环、另两个碳原子可以形成一个个苯环、另两个碳原子可以形成一个乙基或两个甲基，其结构共有乙基或两个甲基，其结构共有9 9种，分别为：种，分别为：(2)(2)上述上述(1)(1)中有机物核磁共振氢谱中只有中有机物核磁共振氢谱中只有4 4种峰的有机物有哪种峰的有机物有哪些？些？提示：提示：核磁共振氢谱只有核磁共振氢谱只有4 4种峰，说明该有机物有种峰，说明该有机物有4 4种处于不种处于不同化学环境下的氢原子，可能是：同化学环境下的氢原子，可能是： 、 。【变式备选】【变式备选】写出相对分子质量为写出相对分子质量为106106的芳香烃的可能的结构的芳香烃的可能的结构简式。简式。【解析】【解析】相对分子质量为相对分子质量为106106的芳香烃除苯环外还有两个碳原的芳香烃除苯环外还有两个碳原子，两个碳原子可能是一个乙基，也可能是两个甲基，两个子，两个碳原子可能是一个乙基，也可能是两个甲基，两个甲基连在苯环上有邻、间、对三种。所以相对分子质量为甲基连在苯环上有邻、间、对三种。所以相对分子质量为106106的芳香烃结构可能为：的芳香烃结构可能为： 、 、答案答案: :【解题技巧【解题技巧8 8】信息迁移法解决新情境问题信息迁移法解决新情境问题1.1.优点优点信息迁移法的研究对象是信息迁移法的研究对象是“信息题信息题”。解决新情境信息的关。解决新情境信息的关键是运用好信息迁移法，即通过对题设信息的分析，探索出键是运用好信息迁移法，即通过对题设信息的分析，探索出综合题设问的实际问题与中学学科知识的相同点或相似点，综合题设问的实际问题与中学学科知识的相同点或相似点，并将所学知识迁移到新情境中去。此类题目一般起点高并将所学知识迁移到新情境中去。此类题目一般起点高( (设置设置教材上没有的新情境、新知识等教材上没有的新情境、新知识等) )落点低落点低( (解决问题回归教材解决问题回归教材) )，难度不大。难度不大。 2.2.解题关键解题关键解答化学信息题的关键是善于分析与综合、类比与推理、归解答化学信息题的关键是善于分析与综合、类比与推理、归纳与演绎、假设与验证等基本的思维方法。解题时一是会利纳与演绎、假设与验证等基本的思维方法。解题时一是会利用外显信息正确模仿迁移；二是排除干扰信息，进行合理筛用外显信息正确模仿迁移；二是排除干扰信息，进行合理筛选有效信息迁移；三是挖掘潜在信息，注重联想类比迁移。选有效信息迁移；三是挖掘潜在信息，注重联想类比迁移。 一般思路为：一般思路为：(1)(1)阅读理解发现信息：认真阅读题干，能读懂题干给出的新阅读理解发现信息：认真阅读题干，能读懂题干给出的新信息，理解题干创设新情境中的新知识。信息，理解题干创设新情境中的新知识。(2)(2)提炼信息发现规律：结合提出的问题，提炼出有价值的信提炼信息发现规律：结合提出的问题，提炼出有价值的信息，剔除干扰信息，从中找出规律。息，剔除干扰信息，从中找出规律。(3)(3)运用规律联想迁移：充分发挥联想，将发现的规律和已有运用规律联想迁移：充分发挥联想，将发现的规律和已有旧知识牵线搭桥，迁移到要解决的问题中来。旧知识牵线搭桥，迁移到要解决的问题中来。(4)(4)类比推理解答问题：运用比较、归纳、推理，创造性地解类比推理解答问题：运用比较、归纳、推理，创造性地解决问题。即决问题。即 分析推理挖掘归纳演绎、应用并联系旧知识明显信息审题规律或方法隐含信息得出答案。3.3.常见类型常见类型(1)(1)演绎迁移。演绎迁移。若未知事物具有已知事物的属性，则可通过对已知事物的属若未知事物具有已知事物的属性，则可通过对已知事物的属性演绎迁移，获取未知事物也应具有的性质。性演绎迁移，获取未知事物也应具有的性质。(2)(2)归纳迁移。归纳迁移。根据题目给出的若干个特殊事例，找出根据题目给出的若干个特殊事例，找出( (归纳归纳) )其同性，推演其同性，推演迁移出一般性或普遍的属性迁移出一般性或普遍的属性( (即提出假说、定理、定律或公即提出假说、定理、定律或公式式) )，然后预测新的特殊事例。，然后预测新的特殊事例。(3)(3)类比迁移。类比迁移。是根据两个不同的研究对象，在某些方面是根据两个不同的研究对象，在某些方面( (如特征、属性、关如特征、属性、关系等系等) )的类同之处，类比迁移推测这两个对象在其他方向也可的类同之处，类比迁移推测这两个对象在其他方向也可能具有的类同之处，并作出某种判断的方法。能具有的类同之处，并作出某种判断的方法。(4)(4)原型迁移。原型迁移。针对的研究对象是以一般学生没有接触过的知识实例作为题针对的研究对象是以一般学生没有接触过的知识实例作为题设的原型，并要求学生在原型的启发下来求解。其一般迁移设的原型，并要求学生在原型的启发下来求解。其一般迁移思路为：分析原型，找出规律，应用规律，完成迁移。思路为：分析原型，找出规律，应用规律，完成迁移。1.1.四氧化三铁四氧化三铁(Fe(Fe3 3O O4 4) )中的铁呈中的铁呈+2+2、+3+3两种价态，有时化学式两种价态，有时化学式可写成两种氧化物的形式：可写成两种氧化物的形式：FeOFeFeOFe2 2O O3 3；也有人认为它是一种；也有人认为它是一种盐，化学式也可以写成：盐，化学式也可以写成：Fe(FeOFe(FeO2 2) )2 2。四氧化三铅。四氧化三铅(Pb(Pb3 3O O4 4) )中的中的铅也是呈现两种价态，化学式也可以写成两种氧化物的形式，铅也是呈现两种价态，化学式也可以写成两种氧化物的形式，表示为表示为_；也可看作盐，化学式可写成；也可看作盐，化学式可写成_。【解析】【解析】本题可以将四氧化三铁的组成作为信息，对四氧化本题可以将四氧化三铁的组成作为信息，对四氧化三铅的有关化学式进行迁移模仿。但在进行信息迁移时，要三铅的有关化学式进行迁移模仿。但在进行信息迁移时，要注意二者的区别。注意二者的区别。FeFe3 3O O4 4中铁呈中铁呈+2+2、+3+3两种价态，由于铅是第两种价态，由于铅是第AA族元素，族元素，PbPb3 3O O4 4中的铅呈现中的铅呈现+2+2、+4+4两种价态。所以四氧化三两种价态。所以四氧化三铅写成两种氧化物的形式应该为：铅写成两种氧化物的形式应该为：2PbOPbO2PbOPbO2 2，另一方面，另一方面，在在Fe(FeOFe(FeO2 2) )2 2中，高价的铁形成酸根，故中，高价的铁形成酸根，故PbPb3 3O O4 4写成盐的形式为：写成盐的形式为：PbPb2 2PbOPbO4 4。答案：答案：2PbOPbO2PbOPbO2 2 PbPb2 2PbOPbO4 42.2.环己烯可以通过丁二烯和乙烯发生环化加成反应得到：环己烯可以通过丁二烯和乙烯发生环化加成反应得到：( (也可表示为：也可表示为： ) )实验证明，下列反应中反应物分子的环外双键比环内双键更实验证明，下列反应中反应物分子的环外双键比环内双键更容易被氧化：容易被氧化：现仅以丁二烯为有机原料，无机试剂任选，按下列途径合成现仅以丁二烯为有机原料，无机试剂任选，按下列途径合成甲基环己烷：甲基环己烷： 按要求填空：按要求填空：(1)A(1)A的结构简式是的结构简式是_。(2)(2)写出下列反应的化学方程式和反应类型：写出下列反应的化学方程式和反应类型：反应反应_，反应类型，反应类型_。反应反应_。反应反应_，反应类型，反应类型_。【解析】【解析】根据信息根据信息可知可知A A为为 ，反应，反应为为 ；根据原料仅为；根据原料仅为丁二烯和信息丁二烯和信息I I可推知反应可推知反应为为 ，属，属于加成反应；反应于加成反应；反应为为 ，属于加成反应。属于加成反应。答案：答案：(1)(1)(2)(2)1.1.研究有机物一般经过以下几个基本步骤研究有机物一般经过以下几个基本步骤: :分离、提纯分离、提纯确定确定实验式实验式确定分子式确定分子式确定结构式确定结构式, ,以下用于研究有机物的方以下用于研究有机物的方法错误的是法错误的是( )( )A.A.蒸馏常用于分离提纯液态有机混合物蒸馏常用于分离提纯液态有机混合物B.B.燃烧法是研究确定有机物成分的有效方法燃烧法是研究确定有机物成分的有效方法C.C.核磁共振氢谱通常用于确定有机物的相对分子质量核磁共振氢谱通常用于确定有机物的相对分子质量D.D.利用有机物的特征反应可以确定有机物分子中的官能团利用有机物的特征反应可以确定有机物分子中的官能团【解析】【解析】选选C C。当有机物热稳定性较强。当有机物热稳定性较强, ,与杂质的沸点相差较与杂质的沸点相差较大时大时, ,可用蒸馏法提纯这类液态有机混合物；将一定量的有机可用蒸馏法提纯这类液态有机混合物；将一定量的有机物燃烧物燃烧, ,分解为简单的无机物分解为简单的无机物, ,通过无机物的质量可以推算出通过无机物的质量可以推算出组成该有机物元素原子的质量分数；核磁共振氢谱通常用于组成该有机物元素原子的质量分数；核磁共振氢谱通常用于分析有机物分子中有几种处于不同化学环境下的氢原子及它分析有机物分子中有几种处于不同化学环境下的氢原子及它们的数目；官能团能决定有机物的性质，特征反应可以反映们的数目；官能团能决定有机物的性质，特征反应可以反映有机物分子中含有的官能团。有机物分子中含有的官能团。2.2.现有三组混合物现有三组混合物: :乙酸乙酯和乙酸钠溶液；乙酸乙酯和乙酸钠溶液；乙醇和丁醇；乙醇和丁醇；溴化钠和单质溴的水溶液。溴化钠和单质溴的水溶液。分离以上各混合液的正确方法依次是分离以上各混合液的正确方法依次是( )( )A.A.分液、萃取、蒸馏分液、萃取、蒸馏 B.B.萃取、蒸馏、分液萃取、蒸馏、分液C.C.分液、蒸馏、萃取分液、蒸馏、萃取 D.D.蒸馏、萃取、分液蒸馏、萃取、分液【解析】【解析】选选C C。乙酸乙酯和乙酸钠溶液互不相溶。乙酸乙酯和乙酸钠溶液互不相溶, ,能分层能分层, ,二者二者可用分液的方法分离；乙醇和丁醇互溶可用分液的方法分离；乙醇和丁醇互溶, ,但二者的沸点相差较但二者的沸点相差较大大, ,故可用蒸馏的方法进行分离；分离故可用蒸馏的方法进行分离；分离NaBrNaBr和和BrBr2 2的水溶液的水溶液, ,可可利用利用BrBr2 2在有机溶剂里的溶解度远大于在水里的溶解度的性质在有机溶剂里的溶解度远大于在水里的溶解度的性质, ,用萃取的方法将二者分离。用萃取的方法将二者分离。3.(20123.(2012广州模拟广州模拟) )某气态有机物某气态有机物X X含碳、氢、氧三种元素。含碳、氢、氧三种元素。现已知下列条件现已知下列条件: :X X中含碳的质量分数；中含碳的质量分数；X X中含氢的质量分中含氢的质量分数；数；X X在标准状况下的体积；在标准状况下的体积；X X对氢气的相对密度；对氢气的相对密度；X X的的质量。现欲确定质量。现欲确定X X的分子式的分子式, ,至少需要知道至少需要知道( )( )A.A. B. B. C. C. D. D.【解析】【解析】选选B B。因。因X X含碳、氢、氧三种元素，由含碳、氢、氧三种元素，由可确定有可确定有机物的最简式，若知道机物的最简式，若知道X X的相对分子质量就可以确定的相对分子质量就可以确定X X的分子的分子式。根据式。根据和和，由，由求出求出X X的物质的量，结合的物质的量，结合应用应用M=m/n,M=m/n,可求得可求得X X的相对分子质量，由的相对分子质量，由也可以求得也可以求得X X的相对分子质量，的相对分子质量，所以正确的组合为：所以正确的组合为：或或。故应选。故应选B B。4.(20124.(2012芜湖模拟芜湖模拟) )有有A A、B B两种烃，含碳元素的质量分数相两种烃，含碳元素的质量分数相等，下列关于等，下列关于A A和和B B的叙述正确的是的叙述正确的是( )( )A.AA.A和和B B一定是同分异构体一定是同分异构体B.AB.A和和B B不可能是同系物不可能是同系物C.AC.A和和B B实验式一定相同实验式一定相同D.AD.A和和B B各各1 mol1 mol完全燃烧后生成的完全燃烧后生成的COCO2 2的质量一定相等的质量一定相等【解析】【解析】选选C C。烃只有。烃只有C C、H H两种元素，含碳元素的质量分数相两种元素，含碳元素的质量分数相等，则含氢元素的质量分数也相等，具有相同的实验式。等，则含氢元素的质量分数也相等，具有相同的实验式。5.5.某物质完全燃烧，消耗氧气某物质完全燃烧，消耗氧气9.69.6克，生成克，生成13.213.2克二氧化碳和克二氧化碳和5.45.4克水，则该化合物克水，则该化合物( )( )A.A.一定含有氧元素一定含有氧元素B.B.一定含有碳元素和氢元素一定含有碳元素和氢元素, ,可能含有氧元素可能含有氧元素C.C.一定不含氧元素一定不含氧元素D.D.只含碳、氢元素只含碳、氢元素【解析】【解析】选选A A。根据二氧化碳和水的质量求出二氧化碳和水中。根据二氧化碳和水的质量求出二氧化碳和水中氧元素的质量之和比氧气质量大，根据质量守恒可知该有机氧元素的质量之和比氧气质量大，根据质量守恒可知该有机物一定含有氧元素。物一定含有氧元素。6.6.某有机物的结构确定：某有机物的结构确定：(1)(1)测定实验式：某含测定实验式：某含C C、H H、O O三种元素的有机物，经燃烧分三种元素的有机物，经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是析实验测定其碳的质量分数是64.86%64.86%，氢的质量分数是，氢的质量分数是13.51%, 13.51%, 则其实验式是则其实验式是_。(2)(2)确定分子式：该有机物的蒸气的密度是同温同压下确定分子式：该有机物的蒸气的密度是同温同压下H H2 2密度密度的的3737倍，则其相对分子质量为倍，则其相对分子质量为_，分子式为，分子式为_。(3)(3)确定结构式：确定结构式：实验测定该物质核磁共振氢谱中有两种峰，则该有机物的结实验测定该物质核磁共振氢谱中有两种峰，则该有机物的结构简式可能为构简式可能为_。【解析】【解析】(1)(1)有机物中碳的质量分数是有机物中碳的质量分数是64.86%64.86%，氢的质量分数是，氢的质量分数是13.51%, 13.51%, 则氧的质量分数为则氧的质量分数为1-64.86%-13.51%=21.63%1-64.86%-13.51%=21.63%n(C)n(H)n(O)=(64.86%n(C)n(H)n(O)=(64.86%12)(13.51%12)(13.51%1)1)(21.63%(21.63%16)=4101,16)=4101,所以该有机物实验式为所以该有机物实验式为C C4 4H H1010O O。(2)(2)该有机物的相对分子质量为该有机物的相对分子质量为37372=742=74，则其相对分子质量为，则其相对分子质量为7474。该有机物的实验式的式量也为。该有机物的实验式的式量也为7474，则实验式即为分子式。，则实验式即为分子式。(3)(3)核磁共振氢谱中有两种峰，则该有机物中所有氢原子所处的核磁共振氢谱中有两种峰，则该有机物中所有氢原子所处的化学环境有两种。化学环境有两种。答案答案: :( (1)C1)C4 4H H1010O (2)74 CO (2)74 C4 4H H1010O (3)CHO (3)CH3 3CHCH2 2OCHOCH2 2CHCH3 3或或(CH(CH3 3) )3 3COHCOH
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