资源描述
s亠=特别说明此资料来自豆丁网( ) 您现在所看到的文档是使用 下载器所生成的文档 此文档的原件位于感谢您的支持抱米花二IMI flMl 三有机化学习题解答1#（一）写出分子式为G%烷炷的全部构造舁构体（分别用缩简式和键线武表示）并用系统命名法命名。答:共有三个异构体:戊烷、2卩基丁烷二甲基丙烷J构造式略（二）写出分子式为GH门环烷绘的全部构造异构体并命名。誉:共有12个构造异构体（构适式洛人环己烷1.1二甲墓环丁烷 卜甲幕1 乙棊环丙烷 1,2,3-三甲毎环丙烷甲墓环戊烷1.2二甲基环丁烷I 甲搭2 乙基环丙烷 丙基环丙烷乙墓环丁烷1.M二甲峯环丁烷 1.2三甲廉环内烷 井丙肇环内烷（三）写出下列化合物的构造式并指岀巴2X3。碳顺千和巴2。.3。絨原子。（1）四甲棊丁烷（2）2.2,3三甲基戊烷（3）3甲基4乙基己烷（4）甲棊二乙基甲烷（5）二异内基甲烷（6）3甲基-3-乙基6异丙基壬烷（7）乙基环戊烷（8）1-甲荃4异丙基环己烷CH,CH,答：(】)CH, C -CH, (2) CI13C-CH-CM.CH,TIICH3CHjCHj(3) CH, CH,CH- CH -CH：CH)IICH)CH： CH,(5) CHjCHCHjCHCH,CHj CHj(4) CHjCH：CHCHCIch3CH, CH, CH, C- CH, CH,-CH- CH, CH, CH,CHCH)CH,CH, CH,CHClh#1。、2、3。、4。破原子和1。、2。、3。氢原于的指出从略。（四）命名下列存化合物：CH.7十亠匸一(I) CHjCH-CCH2CH3ch3 QHs(3) CH:CH:CH2CH5答二甲基3乙墓戌烷(2) CH3CH?CHCHCH2CH3(CH)CH CH(CH0: CH，(2)2.S二甲基3.4二乙棊g#（3）（正）丁基环丙烷（4）叔丁基环戊烷（五）写出符合F列条件的烷炷的构造式，并命名。（1）含有一个甲基侧链和相对分子质址为86的烷炷 （2）只有伯氢而无其他氢原子的GH“烷炷。（3）含有一个叔氢原子的己烂。(4)有四种一氯取代的戊烷。答zdXCH, GHCHjCHCHlCHjCHjCHC chjckch,2 甲庇戊烷3甲墓戊烷(3XCH! )3CHCHCH?CHj XKCHjCHC (HS)CH?CH,2甲基戊烷3甲基戊烷(2) (CHAC甲基甲烷(4)CHJCH(CH)CH:CH 2甲基丁燈(六) 按下列耍求书写构象式。(1) 已知丁烷沿G和G键旋转可以写岀四种极限构象，如果沿G和G Z间的键 轴旋转，可以写出儿种极限构象？分别用透视式和纽曼投影式表示。(2) BiH2CH2Br最稳定的构象式。(3) 叔丁基环己烷最稳定的构象式-(4) 1二甲基环己烷最稳定的构象式D答:(1)透视式H纽曼投影丈HQH、3#(七) 将F列各组化合物的沸点或熔点由高至低排列。(1) (A)3.3-二甲墓戊烷(B)TE庚烷(C)2甲基庚烷 )正戊烷(E)2 甲基己烷(2) (A)环己烷(B)正己烷(C)2甲基戊烷熔点;C B A E I) 熔点:AaDaC熔点A(3) ( A)正辛烷(8)2,2,3,3-PM 甲基丁烷答:(1)S点:C B E A D;(2) 沸点:ABC$(3) 沸点:AB(八) 回答下列问题：(1) 2,24三甲基戊烷在进行氯化反应时可能得到几种一氯代产物？写出其构造式。(2) 相对分子质罢为86的哪一种烷炷渓化时得到陶种-漠取代物？写岀其构逍式。答:严_严CH. CHjCl 严CHjCHOiiCCHiCl + CHj 严HCCHj + CH)CH,CH3CHjCICH)CHCCH；CCH.CH CH3CH)严+ C1CH2 CHCH2 GCH)CH, CH,#(2)(CH,)2CHCH(CHJ2(九)完成下列反应式:(l) (CH3)3aiBr2-Br(2) CH,C严CHjCH, CH,第二早(一)用系统命名法命名下列各化合物：(CjHjhCCCH,CHjCH,C(CH, )2CH CH,GH,(3) CH3CH.C CH CH3I Ich2ch5(5) CH2 CHCH=C(CHd答：(1)入甲廉4乙蚤3己烯 (3)3甲基2乙基1 丁常 (5)4甲用1.3戊一烯(4) GHs8CC(CHJ(6) CH3CII C C(CHj h(a h)2( ： CHCH CHCH、(2)3.3-二甲墓1戊烯(4)2.2二甲基亠己快(6)2甲 2.3-戊_烯(7)2甲基亠丁烯3焕(二)写出F列化合物的肉造式:(1)对称甲基异內宰乙烯(8)2甲峯己二烯(3)甲堆异丙堪乙块答： CHjCHCH-CH CHCH, CHgC-CHCHjCH,(2) 不对称甲卑乙基乙烯(4)二乙烯基乙烘(2) CH.CH? - C-CH.CH,(4) CH：CH-gC CHCH：5#(三写岀碳骨架是c-c-c-c-c的烯绘、块烧和二摇炷的构造异构体并用系统命名法命名。答：CH:CHCHCHCH.CHjCHCCH:CH3CH,3甲 M-l-JX 烯CHr CH： -C-CH】CHj2乙 M-i-T 烯CH：ocmCH,CHj3甲基-2戊烯H8CCHCH.CHCH,M甲基J.2鹿二烯CHlCH -ch- ch*-ckCH.3甲墓l.d戊二烯(四)用Z.E命名法命名下列化合物: CH.(1)CH,3甲墓4戊烘CH.CHQ-CHCH,CH,工甲基戊二烯CH:-CH*CCH.CH,CH：2 乙基13丁二烯ciCH? CH；C=Ccn(CH5)2CH5 qh5CH2CH2CH.GCch5CCQH5cc#答：(I)(E)4甲基3乙肛2戊烯(2)(E)-3-甲基2己烯(3)(E)-2-甲基亠氨亠氯亠丁烯(4)(E.E)3.5辛二烯(五)写出下列化合物的结构式.其命名如有错误给出正确名称;.()顺-2 甲基-3戊烯(2)E3乙基，戊烯(3)1濮异丁烯(4)3 丁烯亠烘:(1)CH3-CH错应为顺4甲基2 戊烯 CH-CCHBrCH,错应为2 甲墓亠浚1 丙烯CHj CHjCHjZ-(2)OC/ 、CH, CH?H错应为3乙基2戊烯(4) HCCCHCHj 错应为1丁烯亠块0#(六)将下列各组烯炷按其进行酸催化爪合反应的活性由大到小排列并说明理由。 (1 )CH, =CH2 CHjCH CH2 (CHj)2c=ch2(2)(CH3)2C CHj CICH2 CH =CH2答:(1)活性由大到小-(CHjhCCH. CH3CHCH CH. CH：O烯炷反应活性直接与反应中生成的活性中间体一 正离子相关异丁烯反应中生成叔碳正离子(CHJ:CCHJ.J&稳定最易生成故舁丁烯活性最大其次是丙烯它生成了仲碳正离子(CH念HCHJ。乙烯活性最差因为它活性由大到小!(CHs)aC=CH; 生成了伯碳正离子(CH広也儿(门和 QCHjCH CH： 异丁烯在反应中生成了稳定的叔碳离子(CHJ、C故活性最大。环己烯和3氯丙烯反应中均空成仲碳离子acttcHccn).但氯原子吸引电子的结果使正电荷更集中故(口)稳定性减小不易生成氯丙 烯活性聂低(七) 在聚丙烯生产中，常用己烷或庚烷作溶剂,但要求溶剂中不能含有不饱和炷。 如何检验溶剂中有无烯矩杂质？若有如何除去？答:于此溶剂中加入澳水,若漠水的红棕色褪去则说明此溶剂中有烯烧.溶刑中的晞炷可通过 催化加氢使之变成烷婭而除去(八) 完成下列反应式：(3)(CH3)2C=CH2(2) CH,CHiCCH?-总卫竺(a + H?O)Br：NQ水溶液(4)( CH) CCH?(Dh2so4讯0(5) (CH)C-CHfHCHjCH,HBr过氧化CH,、zKMnO4(6) 广 CHC(CH3)2 *(7) CmH刃 CH CH?上竺CH,/C()OCH, f、COOCHjOS：(1)OH(2) CHjCH.C CH.ClBrtOH.CI)I(3) (CHJ,C ClkBr(5) (CH,)2CH-CHRiCHCHjCH,(7)CH：、/o(4) (CH丄C-CHOH(6) CHjZ COOH CH)COCHa CHj=-561o（九）用化学方法鉴别卜列各组化合物：己烷1 己块2己烯（2）1戊烘2 戊块丁烷 乙烯旱乙块1.3二烯2 戊二烯14戊二烯一答：（1）用慎水AgtNH, ）3NOj鉴别;（2）用Ag（ NHj ）2 NQ,鉴刖；（3）同（1）$（4）分別加人顾丁烯二酸?|0 ）井加热，有固体产物生成的43戊二烯没有面体生成的是14戊一畑H-C、/0（十）化合物CH.CH CHCH2CH（CH）2在高温进行氯化反应，其一元氯代物主 要有哪些？?haCH2CH_CHCHjCH（CH）+CH）CH.CHCHClCH（CHj2（十一）将下列各组活咗中间体按稳定性由大到小次序排列。(i)ch3chch3 cH3ai2cn2(2) a g CH? ch2 ch? ch、chch2 ch(3) aijCHCH:CH CH2 CH2CH =CHCH2CHj CFIjCIF C HCH- CH2CH3CCH2 CHCH?ch3ch3:(1)CHjCHCH, aCHjCHH： CH血CH： CH, CH3CH.CH.CH.(3)CH2CHCHCH：CH3 ch.chch.chch, CH, CH C H CH CH】 CH3 C CH. CH=CH.II电CH,CH、(十二)写出下列反应的机理；CH =CH2 十 HCIa ch2 chcHj na + 也ch citCH： CHCH? CHCH2a + ClCHx(十三)用3.氯-2-甲基1,2环氧丙烷(CICH2-CCH2 )可以合成性能优良的环做囲脂试以异丁烯和必要的无机原料合成之,答：CH；CC儿acncCRCH3ch,竺CH.-C-CH. + gcA申HH Cla OHGiCOH),C1CH.CH,C 一 0（十四）完成下列转变:(1 )CH3CHaCHa2 ch3cci2ch3(2) CH3CHBrH, CH3CH2CH2Br(3) CH3CHCll2 CH3C=CCH2CH*(4) H0C CH3CCH3O答“l)CH,CHCHd 上炷 咚CHjCQCHj(2)CHCHBrClbHBrCHtCIhab Br(：H? -2HBrCH,CCHcibagCHOCCHjCH.CH,CCHH:OJ1:SO4* CH, COCH.090#（卜五）由指定原料合成:由1 己块合成2己酮由乙烘合成3 己烘（3）由乙块和丙烯以及必要的其他试刑介成丙萃乙烯呈碰答:（1）通过与水加成制备（2）由乙块制备氯乙烷和乙块：钠由它们可制备3己锲（3）由内晞制备丙醇丙腭和乳快加成即可.（十六）推导化合物的结构：有两个分子式为QH门的忌分別用浓的高铭酸钾酸性溶液处理，其一生成 CUjCCHjCH,和 CHjCOOH,另一个生成（CH, ）?CHCH2COO1KCO2 和 H?O,试写出两个0烂的构造式。2）票姪GHg经高铭酸钾氣化后的两个产物与臭氮化然后还原水無所得列的两 个产物相同写出GH”的构造式c某化合物分子式为GH能便汝水褪色能溶干浓旳酸加茨4成正己烷用过 量的酸性高紅酸钾水溶液緘化M得到两种不同的枝酸，吗出该化合物的构造式及各步 反应式。（4）具有相同分子式的两种化合物（UHJ,经加氢肓都生成2屮垄烷这两种化合物都可以与两分子浜加成，但苴中一种町以仲硝酸银報溶液产牛白色沉淀另一种则不能，试推测这两个异构体的构造式并写出各步反应式。(5)有种化合物A、B.C和D.分子式都是GH“它们都能使渓的四氯化碳溶液褪色。A能与AgNQ的氨溶液作用生成沉淀B、C和D则不能。当月热的岛镭酸钾氧 化叭 A 得別 CQ 和 CKCHjCCOOH, B 得到 CHCOOH 和 CH, CH2 COOH, C 得到 HOOCCH：CH.CH2COOHtD 得到 HOOCCH：COOH 和 C02O 试写岀 A.B.C 和 D 的构造式。(!) CH, CH. C-CHCH,(CH J CHCH： Cll CH：CH,(2) CH. CH,O-CCH、 (3)ClhCH,CH,CH -CHCH,CH,CH3(4) CH, CHCCHCH2CCHCH.ILCH,CH,(5) A； CH,CH,CH,C-CICH:C=2(：( H,c：D：HjCCHCHiCH-CH,011第四章习题解答(一)写出分子式为GHn的单环芳婭的所有同分异构体并命名。答:共有八个同分异构体(构造式略)。它们的名称分别是;丙基苯异丙苯1 甲基2乙基苯1-甲基$乙基苯1 甲基4乙基苯1,2三甲苯(连三甲苯)1.2.4-三甲苯(偏三甲苯)1,3,5-三甲苯(均三甲苯)(二)命名下列化合物，并指出哪些构造戒是表示同一化合物。ch2ch2ch3CH,CH3ch2ch2ch3Ach2 ch3答:仃)2甲基乙基4丙基苯(3)1,2,4-三甲苯(8)对-GIUCHCH4(10)(5)僞三甲苯CH3CH2ch3CH2H2CH3(2)1-甲基2乙基4丙基苯2甲墓亠乙基1丙基苯(6)对二乙烯基苯(7)偏三甲苯或1.2.4-三甲苯(9)1,2二甲基4丙基恭(8)对二乙烯基苯(10)2-甲呈斗乙皐1丙基苯010#和10片(6)和、和(7)分别是表示问一化合物、0#0#(三完成下列反应式;(3)CHjCHjAlBr30#(5)(7)CHCHj HNOkso4h：so4C(CH3)3(6)CH3 H-怖加压Pl/Ag正氐加热加压答：BrCH CH,CH.CH3BrC(CH5 )3(7)3（四）写岀下列化合物一次硝化的主要产物:BrBrNQNQNOjCl(6)#（五）写出下列化合物经强氧化所得到的主要产物：cnCH CH2d）d）C( ch3)3#*:(1)COOHCOOH(3)COOH5C(CH3)3六）以苯为主要原料合成下列化合物:CJC1#CH2C1答:（1）苯经硝化、氯化制备;（2）苯经甲里化、氯化、侧链氯代制备;（3）苯经乙基化、脱氢、聚合制 备，（七）下列化合物进行硝化时，哪一个环首先进行反应？写岀主要产物。(3)#（八）将卞列化合物按其硝化的难易次序排列:苯、间二甲苯、甲歩、1,2,%三甲苯（2）乙就苯胺、苯乙嗣、氯苯、苯（3）乙苯、苯,硝基苯:（!）!,2,3-三甲苯间二甲苯甲苯苯（2）乙快苯胺 菲 氛苯苯乙酮（九）用化学方法区别下列各组化合物;（1）苯、苯乙烯和苯乙烘（2）苯、环己烷利环己烯#答:（1）用涣的旧氯化碳涪液和Cu（ NHCl区另叽5%- 10%发烟硫战绘生戍苯礦酸用KMQ涪液和发烟疏酸苯溶丁发烟硫酸（生室沐用（T某芳绘分子式为QH月重钻酸钾和浓航酸氟化阳到一种二元酸.将乐未的 芳疑硝化得创的一元硝甚化合物只有两种，写出该芳炖的构造式及各步反应式。答：CH,ClhClb （反倉式略）（十一）命名下列各化合物:（十二）指出下列化合物一硝化时的主要产物:（5）1,5 硝基荼（6）1-甲蔥CH,-NHCOCH3答:（1）硝堆进入4位；（2）硝从逬人1位;（3）Slg进入异环的5位或8位：（4）硝基进人 -NHCOCHj峯邻位的。位。（卜三）根据休克尔规则判断F列化合物或离子是否具有芳香性。(4)II I（6）环壬四烯负离子答:和具有芳香性;（1）.（3）、和（5无芳香性 （卜四）命名下列多官能团化合物：（1）CHjCHCH CH:OH(2)CHjCCHCOOH(3)CFhCHCOOH(4)HOOC(5)OHCH*coon(6)7笞:3丁烯2醉;（2）丁閘酸,（32侄基丙酸;对磺（酸）雄苯印酸；（5）2母屮4氯苯胺M6） 丄氨基2 耗苹苯甲酸#第五章习题参考答案（一）下列化合物有无手性碳原子？若有用黃标出。 （DCHj CH2 CHCICH3（2） C1CH： CHC1CH2 Cl（3）（4）厂口(5) CH)CH2CH CHCH (CH J CH? CH3(6) HOOCCHCICH(OH) COOH答:CH3CH2 CHQCH,(4)(6)HOOC CHQ CH(OH)COOH（5）6CH：CH CH CH（ CHJCKCH,（二）住下列各组构型式中，哪些足相同的？哪些是对映体？哪些是非对映体?ch3(1) H OHHHrBrHCH311 JOH(2)cBrCH、r r B BCH2CH5ch2ch,CHOOHCHO(5) HOCHHCCHOHOCCH.OHL11CH. OHCH. OHHABC答非对映体（2）同一化合物（3）对映体 （4）对映体（5）A和R、C和D分别表示是同一化合物汕与C是对映体（三）写出下列化合物的费耿尔投影式。CHOfHOCH?CHOHD末H CHpHCH,答:HOHG%（四）写出下列化合物的透视式。CH.OH I(1) HC0HCH3COOHHCH.OHCH OhCH,COOH(2) C /| H NhCHa（五）用R,S命名法标记下列化合物的构型:(1) CH.- j -CH:C1CHC12SOjH(2)认CHO HOHH f OHCH. OHCH，OH i *(4) H-7-OHch2oh答：(i)S (2)R (3)RR (4)SR（六）写岀下列化合物的构型找:R2漠丁烷CH： 答:BlJ-HCHjCHj(2)2.3 二澳m丁烷HBrCHj（七）在下列化合物中哪个有对称面？哪个有对称中心？各冇儿个?（1）顺12二甲基环内烷答：（1）有一个对称面;（2）有一个对称面一个对称中心,（八）（+卜乳酸与甲醇反应生成了（-卜乳酸甲酯.旋光方向发生了变化构型有无变化？为什么？HH1C1L OHICH. -CCOOH CUCCOOCHI；OHOHJ）乳斂（卜乳联甲酯+33订：八32答：构型没右变化因为在这个反应中手性碳原了所连瘦的键未斯裂。（九）崎岀二祺烷（G出Br,）的所右异构体，并指出哪些足构造异构体？哪些是构 型什构体？哪些足对映体？哪些是非对映体？哪些是内消旋体？答:构逍异构体是；(A)ahCHaLCHBr,(I)CHj CHBrCH.CH.Br(OCHCH，Br(F)CHj ClIBr CHBcClii我中C和D各有 个手性碳原子各有-对对映体汁0 * CHCh 竺zG 比 OH(3) z V-CHCH5 +KOHBr(5) HHCH 举?(7)CH CH?答 jfDCHCH.CHiOCH.CHj(3)(5)q chchci, qch cq(7) QCHj CH a h2 nch： ch2 nh；(6) CHCy-CH2Cl +Mg空rzz x fCHCHjOH(8)Br + CHCH2OK (2) Br-/A-CHiOH(4)(QH,)CH(6)(8)O(2)CH3CH2 BrKOHtTo(四) 完成下列反应式，并写出反应机理:KOH CHWfHCH,Br(3) (CH3)3CBr+ NaCCCHj 5答zCDCHCHjCHBrCH, ft仲戍烷与KOHC.H.OH共热时既可按El机理消除也可按E2机(QH5o-) HO-HCH3CHCHCH)+ 巴0 +(CjHjOH)HOCH,CCHCHjBr上CHCHCHCH) HjOCQHjOH) M2：c坞HHO f HCH,HOHO-C-Br H H(过渡态)严HO-CW(3) El：(CHJ3CBr广(CHJ2 CCH： BrHgCCH.(ai3)2 cpn2h“CCH巴 (CH3 )2O-CHa * HgCCH,(五)写岀正丙基渙化镁与下列试剂反应时生成的主要产物：(l)GHsOH(2)HBr(3)NH(4) CH3CH2CCH答:(1)、(2)和(3)均为 CCHzCH昇为 CH,CH2CH3 4 CH3CH CCMgBr。(末)在卜列各组化合物中，与甲醉钠(CH3ONa)反应时何者较快？何者较慢?Br(1)(A)BrBrCH2Br(A) 6CH? Br(B)(C)厂陀CH2CH2Br (c)d)理悄除,(GW )E2： H O HCH一CH丄 CHCH)Br答:(1)(C)较快，较慢；(2)(A)较快,(B)较慢“(七)下列三个化合物分别与硝酸银的乙醇溶液反应，按其反应速率由快到慢排列。(C)CH3CH2CH2CH2C1(A) Q-CI (B)CH2CI答：(B)(C)(A)(八)月简便的化学方法区别下列各组化合物:(DIE己烷和】渎己烷(2)对氯苯和苯氯甲烷(3) CH3CH2C=CH2C1I2-=CHCHCH.ClCl(4) CCl/I答：（1）与AgNOj + q H,OH加热产生AFHr 为I 澡己烷（2；使Agg QH5OH产生*CI ；者为苯氛甲烷“（3）与AgNO -GHjOH反应立刻生成沉淀者为3.氯亠丁烯，加热生成沉淀者为4-M-1 丁瓠加 甚也不生成沉淀者为2-M-1-丁烯，与ANUj GH、OH加热主成沉淀吿为氯代环己烷（九）完成下列转变；（I）QH4CH2CHaHjCPLCHBrC 经三步）厂 和厂、-/ f （经两步）/、 J（3），、 Cl!、-COOH （经两步）=/ICl叭/（4）D 一匸LCN （经两步） 李gg辛盏加煤Z Q-c譽詁（十）合成：（1）以甲苯为主姜原料合成4混苯基澳甲烷。以2甲基-2-T烷为主耍原料合成3.澳2甲基丁烷Br /Br（3）以苯为主要原料合成丨,2,4.5-四氯苯。CH.OH 儿答：CH（4）由甲苯合成对甲苯甲醉（C卜HBrCH. BrBrCl_9（3）CH，（41K（X）K 侃 YH CH CH,jCl 4 *. f/ a伽一 C汎CH; 35（HCHUbClKGHliG.X水 ZuChNaOII（I一）菜卤代绘分子式为（用皱氧化饰酸涪液处理后，所得产物进庁婆敦化反应然后将臭氧化产物进行还原水解，得到（CH/CHCHO和H.CH（）O试写出该卤代 炷的构造式及各步反应式。答：CHCHCH CHCH.（反应式略）CH, I（十二）化合物A分子式为C3H7BnA与氢氧化钠醇溶液作用生成GHjB）,氧化B试写岀A.B.C的构造式及（反应式略）得CH3COOH和C02 JI2O.B与HBi作用得到A的异构体Co各步反应式二答:A：CII3CH2CHBrB：CH?CH CH. C： CH,CHCH.BrU!CHO Q试写出(十三)化合物A有旋光性,能与澳的四氯化碳溶液反应，牛成三渎化合物b.b也 具有旋光性。A在热碱的醇溶液中生成一种化合物c C能使漠的四氯化碳溶液褪 色,C经测定无旋光性。C与内烯醛(CH?CHCHO)反应生成A、B、C的构造式。答油：CHjCIF-CHCH?BrB： CHz-CHCHCHjBr Br BrC: CltCfr CHCH.
展开阅读全文