第二章烷烃(alkane)课件

单击此处编辑母版标题样式,*,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,Chap.2,烷烃,(,alkane),授课教师：陈静蓉,2.1 烷烃的同系列和异构,通式：,C,n,H,2n+2,概念:同系列，同系物，系列差，构造异构体,构造（,constitution,),分子中原子互相连接的方式和次序。,思考：,1.,C,6,H,14,共有几种同分异构体？请写出其构造式。,2.碳原子有哪些类型？氢原子呢？,3.直链烷烃的分子链真是直的吗？,2.2 烷烃的命名,（1）普通命名法：,称某烷：甲，乙，丙癸，十一，十二,加前缀：正，异，新,（2）系统命名法：,“三步曲”：,选主链,最长（最多）,编号,最近，若有歧义，则按“顺序规则”中较小基团一端编号。,命名,“取代基位次”+“取代基名称”+“母体名称”,顺序规则：,（1）“原子序数”原则,（2）“同位素”原则,（3）“虚拟原子”原则,（4）“一大全大”,补充：,（1）相同支链要合并，阿拉伯数字之间加逗号“，”，阿拉伯数字与汉字之间添短线“-”。,（2）多个支链书写顺序：按“顺序规则”小前大后。,（3）取代基太复杂，用小括号括起来，写在位次之后。,（1）,（2）,（3）,（4）,例如：用系统命名法命名,2，2-二甲基戊烷,3-甲基-4-乙基己烷,2，5，6-三甲基辛烷,2，7，9-三甲基-6-异丁基十一烷,（3）烷基的命名及缩写,烷烃去掉一个,H,生成的,一价,原子团叫,烷基,R，C,n,H,2n+1,去掉两个,H,生成的,二价,原子团叫,亚某基,去掉三个,H,生成的,三价,原子团叫,次某基,亚甲基,亚乙基,亚异丙基,1,2-亚乙基,1,3-,亚丙基,次甲基,次乙基,（仲）,（叔）,eg：,（异）,（新）,前缀：,正(,n),异(,i),仲(,s),叔(,t),新(,neo),(normal)(iso-)(second)(tert-),缩写：,甲基（,Me），,乙基,（Et），,丙基（,Pr），,丁基（,Bu）,戊基（,amyl），,己基（,hex）,2.3 烷烃的构象（,conformation),构象由于围绕,单键的旋转,而产生的分子中原子在空间中的不同排列。（碳碳单键的旋转不是“自由”的，需要能量）,1.乙烷的构象：两种极限构象式,重叠式,和,交叉式,重叠式不稳定的原因？构象式的表示方法？,概念：,优势构象,，扭转角，转动能垒，非键相互作用,2.丁烷的构象：四种极限构象,3.其它烷烃的构象：碳链呈锯齿形，,CH,键都在交叉式的位置。,60,度,60,度,1,2,1,2,2.4 烷烃的结构,特点,（1）,C:sp,3,杂化，,CC，CH,键均为,键，键角接近109,28,。,（2）,C，H,电负性差别小，,电子云不易偏向某一原子，整个分子电子云分布均匀，没有电子云密度较大或较小的部位，对,Nu,或,E,+,均没有特殊的亲和力。（化学性质较稳定）,2.5 烷烃的物理性质,状态，熔点（,mp.)，,沸点,（,bp.)，,密度（,d），,溶解度,（,s）,分子间作用力：（1）色散力,，（2）偶极-偶极相互作用，,（3）氢键,2.6 烷烃的化学性质,1.燃烧作为燃料,反映了烷烃异构体的稳定性,燃烧热（-,H,C,),生成热（,H,f,),自由基的结构：碳为,sp,2,杂化，未杂化的,p,轨道有一个单电子。,属于,缺电子,体系，不稳定，反应活性高。,自由基的相对稳定性：叔 仲 伯,why?,2.热解：自由基机理,裂化：热裂化，催化裂化,键裂解能（)反映了键的强度,D,H,能线图,：,过渡态,（,T.S.),，,活化能,(,E,a,),，,反应热（,H,）,中间体，决速步骤,CH,4,+Cl,CH,3,Cl+Cl,CH,3,HCl,CH,3,ClCl,CH,3,HCl,Cl,2,E/kJmol,-,反应进程,自由基与甲烷反应的能线图,练习：,1.将下列戊基自由基按稳定性排列成序，并简单说明理由：,CH,3,CHCH(CH,3,),2,.,a,CH,2,CH,2,CH(CH,3,),2,.,b,CH,3,CH,2,C(CH,3,),2,.,c,2.如果烷烃中的伯氢、仲氢和叔氢被氯代时的活性比是1:3.8:5,计算2-甲基丁烷被一氯代时的产物的相对比及各产物的百分比。,3.,某烷烃,A，,分子式为,C,6,H,14,，,氯代时可以得到两种一氯代产物。试推测烷烃,A,的结构。,4.所有分子式为,C,5,H,12,或,C,8,H,18,的烷烃中，那些结构的烷烃只能得到一种一氯代产物？,2.7 烷烃的制备,1.,Wurtz(,武慈）反应：,2,RX+2Na,R-R+2NaX,2.铜锂试剂法:,RX,Li,R Li,Cu I,R,2,CuLi,RX,R-R,小结：,烷烃的,命名,（烷基的命名）；,烷烃的,同分异构体,的书写；,烷烃的,构象,（乙烷、丁烷、优势构象）,烷烃的,物理性质,（,m.p,b.p,比较）,烷烃的,化学性质,：卤代机理；,自由基稳定性顺序及原因；,线能图（过渡态；中间体；活化能；反应热；决速步骤）,不同,H,的活性（氯代、溴代）,