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单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,第一课时,结 构 决 定 性 质,为什么甲醛会对人体有伤害呢,?,H,C,C,O,H,H,H,乙醛,H,C,C,O,H,H,C,H,H,H,丙酮,丙醛,H,C,C,O,C,H,H,甲醛,H,C,O,H,H,H,H,甲醛、乙醛、丙醛、丙酮在结构上有什么相同和不同之处?丙醛和丙酮有什么关系?,你能归纳出醛、酮的概念吗?,一、常见的醛、酮,官能团是醛羰基,也称,醛基,结构式:,结构简式:,-,CHO,CH,O,|,官能团是酮羰基,也称为,酮基,R C R,O,|,|,2,、,常见简单醛、酮的物理性质,甲醛,乙醛,苯甲醛,丙酮,结构,HCH,CH,3,CH,C,6,H,5,CH,CH,3,CCH,3,状态,溶解性,应用,|,O,|,O,|,O,|,O,强烈刺激性气味的无色气体,又叫蚁醛,有刺激性气味的无色液体,杏仁气味的液体,又称苦杏仁油,与水任意比互溶,还能溶解多种有机化合物,制造脲醛树脂、酚醛树脂等,重要的有机化工原料,制造染料、香料的中间体,有机溶剂和有机合成原料,特殊气味的无色液体,易溶于水,遇水、乙醇等互溶,微溶于水,可混溶于乙醇、乙醚,阅读课本,P70,,填写下表,练习1,以下属于醛的有,;属于酮的有,O,A.CH,3,CCH,3,B.CH,2,=CHCHO,O,C.CHO D.CH,3,OCH,|,|,B C,A,3,、,醛、酮的命名,选主链,选择含有羰基的最长的碳链为主链,并根据主链上的碳原子个数,确定为“某醛”或“某酮”。,编号码,从靠近羰基一端开始编号。,写名称,与烷烃类似,不同的是要用阿 拉伯数字表明酮羰基的位置。,请给下列物质命名,CH,3,C,2,H,5,|,6 5 4 3 2 1,CH,3,CH,2,CH,2,CHCH,2,CHO,CH,3,CH CH,2,C CH,3,O,4 3 2 1,5,6,3,甲基己醛,4,甲基,2,己酮,碳骨架异构,官能团位置异构,官能团类型异构,4,、,醛、酮的同分异构体,CH3,|,O,CH3,|,O,|,O,CH,3,CH3,|,O,CH,3,CH,2,CH,2,CH,2,CH CH,3,CHCH,2,CH,CH,3,CH,2,CHCH CH,3,CCHO,CH,3,CCH,2,CH,2,CH,3,CH,3,CH,2,CCH,2,CH,3,CH,3,CCHCH,3,|,O,|,O,CH3,|,O,4,、,醛、酮的同分异构体,请写出分子式为,C,5,H,10,O,,属于的醛、酮的同分异构体,官能团:,官能团中的碳原子是否饱和:,官能团对,a-H,的影响,与其他有机化合物相比,醛、酮的化学性质较活泼,这与它们官能团的结构密切相关。请根据醛、酮的结构特点,利用你所掌握的有机化合物结构与性质间关系的知识推测它们可能具有的化学性质,完成下表。,反应类型,试剂,反应产物,加成反应,HCN,分子中含有,的结构,的物质,结构,性质,d,+,d,-,C=O,C=O,(H),不饱和,羰基有吸电子作用,使其更活泼,氧化反应,还原反应,CO,2,Cl,2,H,2,O,2,取代反应,COOH,二、醛、酮的化学性质,交流,研讨,C,OH,H,C,OH,CN,试剂名称,化学式及,电荷分布,加成产物,氢氰酸,氨及氨的衍生物,(,以氨为例,),醇类,(,以甲醇为例,),H CN,-,+,H NH,2,+,-,H OCH,3,+,-,1.,羰基的加成反应,H C CN,OH,CH,3,H C NH,2,OH,CH,3,H C OCH3,OH,CH,3,能否根据产物得到加成规律?,CH,3,C-H,O,-,+,d,+,d,-,d,+,d,-,H,A,+,C,O,(R )H,R,O,H,C,A,(R )H,R,与极性试剂的加成规律,请写出乙醛分别与氢氰酸、氨气、甲醇的反应方程式。,乙醛与几种试剂的加成反应过程,一定条件,C,H,3,O,H,C,H,CN,C,H,3,C,O,H,C,N,+,H,C,H,3,C,O,H,N,H,2,+,H,C,H,3,C,O,H,O,CH,3,+,H,C,H,3,O,H,C,H,N,H,2,一定条件,C,H,3,O,H,C,H,OCH,3,一定条件,-,羟基丙腈,-,羟基乙胺,乙醛半缩甲醇,增长了一个碳原子,上式也可直接写成:,补:与氨的衍生物加成,补:醛、酮自身加成(,羟醛缩合,反应),OH,-,C,H,3,O,H,C,H,C,H,2,C,O,H,C,H,3,C,O,H,C,H,2,C,O,H,+,H,C,H,2,C,O,H,H,C,O,H,C,H,3,C,H,C,H,3,C,H,C,O,H,H,O,2,+,交流探究,H,3,+,2,2,C,C,N,C,C,N,C,C,N,C,C,C,N,C,C,N,C,CH,2,O,O,O,O,O,O,O,COO,H,H,H,H,H,H,H,H,H,H,H,NH,NH,NH,CH,2,O,-,C,H,2,O,CH,2,O,H,2,H,H,H,甲醛与蛋白质反应示意图,CH,2,O,H,2,、氧化反应,(,1,)氧化反应,银镜反应,注意事项:,1.,试管内壁应洁净,2.,必须用水浴加热,不能用酒精灯加热。,3.,加热时不能振荡试管和摇动试管。,4.,配制银氨溶液时,氨水不能过量(此实验成败关键),防止生成易爆炸的物质,Ag,+,+NH,3,H,2,O=AgOH+NH,4,+,AgOH+2NH,3,H,2,O=Ag(NH,3,),2,+,+OH,+2H,2,O,CH,3,CHO+2Ag(NH,3,),2,OH CH,3,COONH,4,+H,2,O+2Ag+3NH,3,水浴,每摩尔醛基可生成,2,摩尔银:,-CHO2Ag,反应原理:,银镜反应,1,摩尔甲醛可生成几摩尔银?,甲酸、甲酸酯呢?,被新制的氢氧化铜氧化,CH,3,CHO+2Cu(OH),2,CH,3,COOH+Cu,2,O+2H,2,O,每摩尔醛基氧化成羧基需,新制,Cu(OH),2,Cu,2,摩尔,乙醛的催化氧化,催化剂,2CH,3,C H+O,2,2CH,3,COH,O=,O=,氧化性,还原性,总结:,还原反应:加氢或失氧,氧化反应:加氧 或 失氢,CH,3,CHO,H,2,CH,3,CH,2,OH,CH,3,CHO CH,3,COOH,【O】,醛、酮的羰基可与下列物质发生加成反应:,+,H,2,Ni,高温、高压,R,O,C,H,H,,,(,R,),H,R,C,O,(,R,),H,H,C,N,+,NaOH,R,C,O,(R,),H,N,O,H,C,C,R,(R,)H,OH,-,C,H,3,O,H,C,H,C,H,2,CHO,C,H,3,C,O,H,C,H,3,C,O,H,+,与氢气加成:,与氢氰酸加成:,自身加成:,还能与氨及其衍生物、醇等发生加成反应。,增长了一个碳原子,碳原子数加倍,羰基的加成反应在有机合成有着重要的用途,总结提高,谢谢!,
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