高中化学《醛、酮糖类》

单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,*,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,*,*,H,C,C,O,H,H,H,乙醛,H,C,C,O,H,H,C,H,H,H,丙酮,丙醛,H,C,C,O,C,H,H,甲醛,H,C,O,H,H,H,H,甲醛、乙醛、丙醛、丙酮在结构上有什么相同和不同之处？丙醛和丙酮有什么关系？你能归纳出醛、酮的概念吗？,一、常见的醛、酮,醛和酮 糖类,1.醛和酮的结构,(1)醛分子中，羰基碳原子与氢原子和烃基,（或氢原子）相连，通式为,官能团是,醛基,结构式：结构简式：CHO,饱和一元醛通式为,(H)R C H,O,|,|,CH,O,|,COH,C,n,H,2,n,O(n=1,，,2,，,3),(2),在,酮,分子中，与羰基碳原子相连的两个基团均为烃基且二者可以相同也可以不同。官能团是,酮羰基,，,饱和一元酮通式为,醛一定含有醛基，含有醛基的一定是醛吗？,？,R C R,O,|,|,C,n,H,2n,O,(n=3,，,4,，,5),练习1,|,B C,A,以下属于醛的有,；属于酮的有,O,A.CH,3,CCH,3,B.CH,2,=CHCHO,O,C.CHO D.CH,3,OCH,|,|,2.,醛、酮的命名,选主链,选择,含有羰基的最长,的碳链为 主链，并根据主链上的碳原子个数，确定为,“,某醛,”,或,“,某酮,”,。,编号码,从,靠近羰基,一端开始编号。,写名称,与烷烃类似，不同的是酮要用阿拉伯数字,表明酮羰基,的位置。,醛不用表明,。,？,请给下列物质命名,CH,3,C,2,H,5,|,6 5 4 3 2 1,CH,3,CH,2,CH,2,CHCH,2,CHO,CH,3,CH CH,2,C CH,3,O,4 3 2 1,5,6,3,甲基己醛,4,甲基,2,己酮,3.,醛、酮的同分异构体,碳原子数相同的饱和一元醛与饱和一元酮互为同分异构体。,请写出,C,5,H,10,O,的醛同分异构体,CH3,|,O,CH3,|,O,|,O,CH,3,CH3,|,O,CH,3,CH,2,CH,2,CH,2,CH CH,3,CHCH,2,CH,CH,3,CH,2,CHCH CH,3,CHCH,CH,3,CCH,2,CH,2,CH,3,CH,3,CH,2,CCH,2,CH,3,CH,3,CCHCH,3,|,O,|,O,CH3,|,O,官能团类型异构,官能团位置异构,碳骨架异构,同分异构体异构类型,4.常见简单醛、酮的物理性质,|,O,|,O,|,O,|,O,强烈刺激性气味的无色,气体，,又叫蚁醛,有刺激性气味的无色液体,杏仁气味的液体，又称苦杏仁油,与水任意比互溶，,还能溶解多种有机化合物,制造脲醛树脂、酚醛树脂等,重要的有机化工原料,制造染料、香料的中间体,有机溶剂和有机合成原料,特殊气味的无色液体,易溶,于水,遇水、乙醇等互溶,微溶,于水，可混溶于乙醇、乙醚,阅读课本，填写下表,与其他有机化合物相比，醛、酮的化学性质较活泼，这与它们官能团的结构密切相关。请根据醛、酮的结构特点，利用你所掌握的有机化合物结构与性质间关系的知识推测它们可能具有的化学性质，完成下表。,二、醛、酮的化学性质,交流,研讨,官能团：,官能团中的碳原子是否饱和：,官能团对,a-H,的影响,反应类型,试剂,反应产物,加成反应,HCN,分子中含有,的结构,的物质,结构,性质,d,+,d,-,C=O,C=O,(H),不饱和,羰基有推电子作用，使其更活泼,氧化反应,还原反应,CO,2,Cl,2,H,2,O,2,取代反应,COOH,C,OH,H,C,OH,CN,试根据乙醛与,HCN,反应的产物，找出加成规律，写出下表另外两个反应的产物。,思 考,一、加成反应,H CN,-,+,H NH,2,+,-,H OCH,3,+,-,与 乙 醛 的 加 成,H C CN,OH,CH,3,H C NH,2,OH,CH,3,H C OCH3,OH,CH,3,能否根据产物得到加成规律？,CH,3,C-H,O,-,+,d,+,d,-,d,+,d,-,A,B,+,C,O,(R )H,R,O,A,C,B,(R )H,R,1.,与极性试剂的加成,请写出乙醛分别与氢氰酸、氨气、甲醇的反应方程式。,乙醛与几种试剂的加成反应过程,催化剂,C,H,3,O,H,C,H,CN,C,H,3,C,O,H,C,N,+,H,C,H,3,C,O,H,N,H,2,+,H,C,H,3,C,O,H,O,CH,3,+,H,C,H,3,O,H,C,H,N,H,2,C,H,3,O,H,C,H,OCH,3,-,羟基丙腈,-,羟基乙胺,乙醛半缩甲醇,增长了一个碳原子,上式也可直接写成：,与氨的衍生物加成,H,3,+,2,2,C,C,N,C,C,N,C,C,N,C,C,C,N,C,C,N,C,CH,2,O,O,O,O,O,O,O,COO,H,H,H,H,H,H,H,H,H,H,H,NH,NH,NH,CH,2,O,-,C,H,2,O,CH,2,O,H,2,H,H,H,甲醛与蛋白质反应示意图,CH,2,O,H,H,C,N,+,催化剂,R,C,O,(R,),H,N,O,H,C,C,R,(R,)H,与氢氰酸加成,：,还能与氨及其衍生物、醇等发生加成反应。,羰基的加成反应在有机合成有着重要的用途,课堂小结,醛、酮的羰基可与下列物质发生加成反应,与氢气加成：,+,H,2,催化剂,R,O,C,H,H,，,（,R,）,H,R,C,O,（,R,）,H,增加了一个碳原子,双键断裂，异性相吸,羰基离异，各攀一氢,二、氧化反应和还原反应,醛和酮都能发生氧化反应，醛比酮更容易被氧化，空气中的氧气就能氧化醛，一些弱氧化剂如银氨溶液、新制氢氧化铜悬浊液也能氧化醛，氧化产物通常为相应的羧酸。而,酮对一般的氧化剂比较稳定,，只有很强的氧化剂才能将其氧化。之所以出现上述情况，是由于醛的氧化只是官能团的转变，而,酮的氧化还包含分子中碳碳单键的断裂。,氧化反应,醛与银氨溶液的反应，因生成的金属银的薄层附着在洁净的试管内壁形成光亮的,银镜,，也称为银镜反应。乙醛发生银镜反应的化学方程式为：,CH,3,CHO,2Ag(NH,3,),2,OH,微热,CH,3,COONH,4,2Ag,3NH,3,H,2,O,乙醛与新制氢氧化铜,悬浊液反应的化学方程式为：,CH,3,CHO,Cu(OH),2,CH,3,COOH,Cu,2,O,2H,2,O,凡是分子中含有醛基的物质,(,如葡萄糖,),通常都能与银氨溶液、新制氢氧化铜悬浊液反应，且都有类似乙醛与这些试剂反应所产生的特殊现象。因此，,银氨溶液和新制氢氧化铜,悬浊液这两种试剂常用于鉴别有机化合物分子中是否含有醛基。,还原反应,醛、酮的羰基可以发生多种还原反应，但还原产物都是醇或烃。,将醛、酮还原成醇可以采取多种方法，如可在铂、镍等催化剂存在下与氢气加成。,RCHO,H,2,催化剂,RCH,2,OH,R,C,O,H,2,催化剂,R,R,CHOH,R,在特定的条件下醛、酮还能被还原为烃，这个反应在有机合成中有重要的应用价值。,