芳香烃-完整课件

单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,2021/3/11,#,温故知新,芳香烃,及其化合物的来源,煤的干馏，石油的催化重整,温故知新 芳香烃及其化合物的来源煤的干馏，石油的催化重,【,问题,1】,什么,叫芳香烃？,分子中,含有一个或多个苯环,的烃,【,问题,2】,最,简单的芳香烃是？,苯,CH,3,甲苯,(C,7,H,8,),萘,(C,10,H,8,),蒽,(C,14,H,10,),【,问题,3】,温故知新,苯的结构如何？有哪些物理性质和化学性质？,【问题1】什么叫芳香烃？分子中含有一个或多个苯环的烃【问题2,问题导学,芳香杀手,一,.,苯,的物理性质,无色、有特殊气味、密度比水小、不溶于水、易溶于有机溶剂的,有毒,液体。,室内,环境中的,苯污染,主要来自含,苯胶,黏剂,、油漆,、涂料和防水材料的溶剂或稀释剂,。,苯的毒性,(,一类致癌物,),可引起急性中毒，麻痹中枢神经，需要充分漱口，喝水，尽快洗胃。,长期,吸入会导致再生障碍性贫血，严重者会引起白血病。,问题导学 芳香杀手一.苯的物理性质 无色、,问题导学,二、苯的结构和化学性质,(1),分子式,：,1,、苯的结构,C,6,H,6,1.,苯,的结构,C,C,C,C,C,C,H,H,H,H,H,H,(2),结构式,：,或,(3),结构,简式：,平面正,六边形，键角,120,(4),空间,构型：,苯,分子的,6,个,C,和,6,个,H,都在同,一平面，对位四个原子共直线。,6,个碳碳键完全相同，是介于,单键和,双键之间的,独特的键,问题导学二、苯的结构和化学性质(1)分子式：1、苯的结构,1.,有机物,分子中，所有原子,不可能,在,同一平面内的是（）,CH=CH,2,CHCH,2,CH,3,A B C D,(1),苯和溴水不反应,(2),苯不能使酸性,KMnO,4,溶液褪色,(3),苯的邻位二取代物不存在同分异构体,2.,哪些,事实能够说明苯分子中,不含碳碳双键,？,B,当堂训练,1.有机物分子中，所有原子不可能在同一平面内的是（,3.,苯的化学性质,在,通常情况下比较稳定，在一定条件下能发生氧化、加成、取代等反应,。,(1),苯,的氧化反应：在空气中燃烧,2C,6,H,6,+15O,2,12CO,2,+6H,2,O,点燃,【,注意,】,苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,。,火焰明亮伴有浓烟,苯的最,简式与乙炔相同为,CH,，燃烧现象,相似。,问题导学,3.苯的化学性质 在通常情况下比较稳定，在一定条件下能发生,(2),苯,的取代反应（卤代、,硝化）,+Br,2,Br,+HBr,Fe,2.,溴,苯是密度比水大的无色,液体。,【,注意,】,1.,催化剂,Fe,与,Br,2,反应生成,FeBr,3,起催化剂作用，该反应是放热反应。,有白雾生成,问题导学,(2)苯的取代反应（卤代、硝化）+Br2Br+HBrFe,硝基苯为,无色、具有,苦杏仁,味的油状液体，其密度大于水,+HNO,3,（浓）,NO,2,+H,2,O,浓,H,2,SO,4,5060,浓,硫酸作用：,催化剂、吸水剂,加热,方式：,水浴加热,问题导学,硝基苯,硝基苯为无色、具有苦杏仁味的油状液体，其密度大于水+HNO,问题导学,(3),苯,的,加成反应（与,H,2,、,Cl,2,),（环己烷）,+3 H,2,Ni,加热加压,C,6,H,6,+3Cl,2,C,6,H,6,Cl,6,（六氯环己烷,）,问题导学(3)苯的加成反应（与H2、Cl2)（环己烷）+3,思考与交流,反应的化学方程式,反应条件,苯与溴发生取代反应,苯与浓硝酸发生取代反应,苯与氢气发生加成反应,P,37,液溴，铁做催化剂,50,60,水浴加热、浓硫酸做催化剂吸水剂,镍做催化剂，加热,C,6,H,6,+3H,2,C,6,H,12,Ni,思考与交流 反应的化学方程式 反应条件苯与溴发生取代,实验探究,根据,苯与溴、浓硝酸发生反应的条件，请你设计制备,溴苯和硝基苯的实验方案,（注意仪器的选择和试剂的加入顺序）,请同学们设计实验时，考虑以下问题：,1.,选用装置,2.,加入药品的顺序,3.,如何控温,4.,产物提纯 等,实验探究根据苯与溴、浓硝酸发生反应的条件，请你设计制备溴苯和,1.,溴是一种易挥发有剧毒的药品,2.,溴的密度比苯大,3.,溴与苯的反应非常缓慢，常用铁粉作为催化剂,4.,该反应是放热反应，不需要加热,【,苯与溴的实验设计,】,思考与交流,1.溴是一种易挥发有剧毒的药品 2.溴的密度比苯大,2Fe+3Br,2,=2FeBr,3,+Br,2,Br,+HBr,FeBr,3,AgNO,3,+HBr=AgBr+HNO,3,设计制备溴苯实验方案,【,主要仪器,】,圆底烧瓶、长导管、锥形瓶、铁架台等,【,药品,】,苯、液溴、铁粉、硝酸银溶液,【,反应原理,】,取代反应。实际起催化作用的是,FeBr,3,实验探究,溴苯溶解溴成褐色,2Fe+3Br2 =2FeBr3+Br2Br+,有几个同学设计如下的实验装置用来,检验,HBr,气体,，我们来看看是否合理？,CCl,4,实验探究,有几个同学设计如下的实验装置用来检验HBr气体，我们来看看是,设计苯的硝化反应实验方案,1.,苯与硝酸的反应在,50 -60,时产物是硝基苯，,温 度过,高会有副产物。,2.,硫酸是该反应的,催化剂和吸水剂,，,和硝酸混合时剧烈放热。,3.,反应过程中硝酸会部分分解。,4.,苯和硝酸都易挥发。,硝基苯，无色，油状液体，苦杏仁味,有毒，密度大于水，难溶于水，易溶于有机溶剂。,硝基苯蒸气有毒性,。,实验探究,硝基苯,设计苯的硝化反应实验方案 1.苯与硝酸的反应在50,问题导学,【,观察下列,5,种物质，分析它们的结构回答,】,其中、的关系是,_.,其中、的关系是,_,_,_.,同分异构体,同系物,问题导学【观察下列5种物质，分析它们的结构回答】其中、,问题导学,二、苯的同系物,具有,苯环（,1,个,）,侧链为烷基,，且,在分子组成上相差一个或若干个,CH,2,原子团的有机物,。,CH,3,CH,2,CH,3,甲苯,乙苯,1.,概念：,通式：,C,n,H,2n-6,(n6),问题导学二、苯的同系物具有苯环（1个）,侧链为烷基，且在分子,问题导学,物性,苯,的同系物不溶于水，并比水轻。,苯的同系物溶于酒精。,同苯一样，不能使溴水褪色，但能发生萃取。,2.,苯同系物的结构特征和物理性质,结构,苯环,上的氢原子被烷基取代的产物,问题导学物性苯的同系物不溶于水，并比水轻。苯的同系物溶于,(1),氧,化反应,可燃性,可,使酸性高锰酸钾,溶液褪色,3.,苯,的同系物的化学性质,KMnO,4,(H,+,),溶液,问题导学,现象,与苯相似，火焰明亮，冒黑烟,(1)氧化反应可燃性可使酸性高锰酸钾溶液褪色3.苯的同,问题导学,资料,等能使酸性高锰酸钾溶液褪色,等不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,问题导学资料等能使酸性高锰酸钾溶液褪色等不能使酸性高锰酸钾溶,问题导学,与酸性高锰酸钾的反应（使高锰酸钾溶液褪色）,反应机理：,|,CH,|,O,|,COH,|,酸性高锰酸钾溶液,特征：,烷基,上与苯环直接相连的碳,直接连氢原子,H,|,CH,|,H,H,|,CC,|,H,C,|,CC,|,C,可,鉴别苯和甲苯等苯的,同系物,问题导学与酸性高锰酸钾的反应（使高锰酸钾溶液褪色）反应机理：,问题导学,【,实验,】,1.,取一支试管，向其中加入,2ml,苯，再加入,3-5,滴酸性高锰酸钾溶液，振荡试管，观察现象。,2.,取一支试管，向其中加入,2ml,甲苯，再加入,3-5,滴酸性高锰酸钾溶液，振荡试管，观察现象。,问题导学【实验】1.取一支试管，向其中加入2ml苯，再加入,问题导学,现象,结论,苯,+,酸性,高锰酸钾,甲苯,+,酸性,高锰酸钾,你观察到了什么现象？完成下表。,酸性高锰酸钾溶液,褪色,酸性高锰酸,钾溶液不褪色,苯不能被酸性高锰酸钾氧化,甲苯能被酸性高锰酸钾氧化,问题导学现象结论苯+酸性甲苯+酸性你观察到了什么现象？完成下,苯的同系物的,特性,可使,KMnO,4,(H,+,),溶液褪色,不能,使溴水褪色！因萃取使水层颜色变浅。,【,设计实验,】,：,如何鉴别苯、甲苯、,CCl,4,?,注意：,问题导学,苯的同系物的特性 可使KMnO4(H+)溶液褪色不能,（二）取代,反应,1.,苯的同系物的硝化反应,一种淡黄色的晶体，不溶于水。,不稳定、易,爆炸。它是一种烈性炸药，广泛用于国防、开矿、筑路、兴修水利等。,2,4,6-,三硝基甲苯,CH,3,CH,3,NO,2,-NO,2,O,2,N-,+3HO-NO,2,3H,2,O+,浓,H,2,SO,4,问题导学,（二）取代反应1.苯的同系物的硝化反应一种淡黄色的晶体，不,2.,苯的同系物的卤化反应,已知：,请问：,条件一,和,条件二,分别指的是什么条件？,条件一：,光照,条件二：,FeCl,3,问题导学,2.苯的同系物的卤化反应 已知：请问：条件一和条件二分别,比较,苯和甲苯,与,KMnO,4,溶液的作用，以及硝化反应的条件产物等，你从中得到什么启示,?,【,启示,】,1.,侧链,和苯环相互,影响；,2.,侧链,受苯环影响易被氧化；,3.,苯环,受侧链影响易被取代。,问题导学,比较苯和甲苯与KMnO4溶液的作用，以及硝化反应的条件产物等,问题导学,（三）苯,的同系物加成反应,苯的同系物也和氢气可以发生加成反应,请写出甲苯与氢气加成的化学方程式：,问题导学（三）苯的同系物加成反应 苯的同系物也和氢气可以发生,当堂训练,2.,稠环芳香烃,【,概念,】,由两个或两个以上的苯环,共用相邻的,2,个碳,原子而成的一类芳香烃，称为稠环芳香烃。,萘,蒽,C,10,H,8,C,14,H,10,当堂训练2.稠环芳香烃【概念】由两个或两个以上的苯环共用相,分类标准：按,C,骨架分类,温故知新,芳香族化合物,芳香烃,苯的同系物,稠环芳香烃,分类标准：按C骨架分类 温故知新芳香族化合物芳香烃苯的同系,问题导学,1,、来源：,三、芳香烃的来源及其应用,石油,的催化重整,应用：简单的芳香烃是基本的有机化工原料。,煤,的干馏,问题导学1、来源：三、芳香烃的来源及其应用 石油,问题导学,萘是无色片状晶体，具有特殊的气味，,易升华,，曾经用来防蛀、驱虫，但因它有一定的毒性，现已禁止使用。萘是一种主要的化工原料。,菲,苯并芘,蒽也是一种无色的晶体，,易升华,，是生产染料的主要原料。,问题导学萘是无色片状晶体，具有特殊的气味，易升华，曾经用来防,总结提升,烃,链烃,环烃,饱和链烃,不饱和,链烃,脂环烃,芳香烃,烷烃,烯烃,二烯烃,炔烃,苯的同系物,稠环芳烃,其它芳烃,环烷烃等,总结提升烃链烃环烃饱和链烃不饱和链烃脂环烃芳香烃烷烃烯烃二烯,本课小结,烷,烯,苯,与,Br,2,作用,Br,2,试剂,反应条件,反应类型,与,KMnO,4,作用,点燃,现象,结论,纯溴,溴水,/CCl,4,纯溴,溴水,光照,取代,加成,Fe,Br,3,取代,萃取,无反应,现象,结论,不褪色,褪色,不褪色,不被,KMnO,4,氧化,易被,KMnO,4,氧化,苯环难被,KMnO,4,氧化,焰色浅，无烟,焰色亮，有烟,焰色亮，浓烟,C%,低,C%,较高,C%,高,本课小结烷烯苯与Br2作用Br2试剂反应条件反应类型与KMn,当堂巩固,1,、已知,分子式为,C,12,H,12,的物质,A,结构简式为,则,A,环上的一溴代物有,(),A.2,种,B.3,种,C.4,种,D.6,种,B,1,3,2,1,2,3,当堂巩固1、已知分子式为C12H12的物质A结构简式为B1,2,、等,物质的量的下列烃分别完全燃烧，消耗氧气最少的是（）,A,.,甲烷,B.,乙烯,C.,苯,D.,乙炔,3,、下列,各组物质，可用分液漏斗分离的,是（）,A.,酒精,B.,溴水,与水,C.,硝基苯,与水,D.,苯,与溴苯,A,烃燃烧耗氧量规律,:,C,等,质量看含,H,量,等物质的量看,C,、,H,原子,个数；,当堂巩固,2、等物质的