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单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,烃的含氧衍生物复习,烃的含氧衍生物复习,一、烃的衍生物的重要类别和主要化学性质,:,类别,饱和一,元通式,官能团,结构特点,化学性质,卤代烃,C,n,H,2n+1,X,X,CX,键有极性，易断裂,1,取代反应（水解）：生成醇,2,消去反应：生成不饱和烃,醇,C,n,H,2n+2,O,醇,OH,CO,、,OH,键有极性，易断裂,1,取代反应：生成醇钠、醚、酯,2,消去反应：生成不饱和烃,3,氧化反应：生成醛、酮,酚,酚,OH,OH,与苯环直接相连，,OH,与苯环相互影响,1,酸性：,2,取代反应：,OH,的邻、对位被取代,3,显色反应：,醛,C,n,H,2n,O,CHO,C=O,键有不饱和性，,CHO,中,CH,键易断裂,1,氧化反应：生成羧酸,2,加成反应：和,H,2,加成也叫还原反应,羧酸,C,n,H,2n,O,2,COOH,CO,、,OH,键有极性，易断裂,1,酸性：具有酸的通性,2,酯化反应：生成酯,酯,C,n,H,2n,O,2,COO,CO,键易断裂,水解反应：生成相应酸和醇,一、烃的衍生物的重要类别和主要化学性质:类别饱和一官能团结构,注意：,1,、互为类别异构的物质：,单烯烃与环烷烃,(C,n,H,2n,),二烯烃与炔烃,(C,n,H,2n-2,),醇与醚,(C,n,H,2n+2,O),苯酚与芳香醇、,醛与酮,(C,n,H,2n,O),羧酸与酯,(C,n,H,2n,O,2,),2,、羟基的比较：,名称,结构,特点,氢原子活泼性,与钠反应,与氢氧化钠反应,与碳酸钠反应,与碳酸氢钠反应,反应特点,醇羟基,和链烃基或苯环侧链碳相连,增,强,能,不能,不能,不能,羟基、羟基氢均可被取代,酚羟基,和苯环,相连,能,能,能,不能,羟基难取代、羟基氢能电离,羧羟基,和羰基,相连,能,能,能,能,羟基可取代、羟基氢能电离,注意：1、互为类别异构的物质：单烯烃与环烷烃(CnH2n),例,1,已知乙炔（,C,2,H,2,）、苯（,C,6,H,6,）、乙醛（,C,2,H,4,O,）的混合气体中含氧元素的质量分数为,8%,，则混合气体中碳元素的质量分数为（）,A,84%B,60%C,91%D,42%,A,例,2,：,A.,常温下，与,Na,2,CO,3,溶液反应放出,CO,2,B.,能发生碱性水解，,1 mol,该有机物完全反应应消耗,8 mol NaOH,C.,与稀,H,2,SO,4,共热，生成两种有机物,D.,该有机物的分子式为,C,14,H,20,O,9,CD,例1已知乙炔（C2H2）、苯（C6H6）、乙醛（C2H4O,练习,1,某有机物的结构简式为：,若等物质的量的该有机物分别与,、,2,3,恰好,反应时，则消耗、,、,2,3,的物质的量之比是,643,D,练习,2,、写出分子式为,C,5,H,12,O,的醇的所有同分异构体的结构简式，并指出：,能被氧化成醛的？,能被氧化，但不能生成醛的？,不能被氧化的？,能发生消去反应的,？,练习1某有机物的结构简式为：若等物质的量的该有机物分别与,1,、取代反应：,有机物分子里的,原子,或,原子团,被其它原子或,原子团所代替的反应。,烷烃、芳香烃（,硝化、磺化、卤代,）、,卤代烃、醇、羧酸、酯、苯酚,2,、加成反应：,有机物分子中,双键（或三键）,两端的碳原子或其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。,烯烃、炔烃、含苯环的有机 物、醛、酮。,3,、聚合反应：,由分子量小的化合物分子相互结合成分子量大的高分子的反应。聚合反应通过加成反应完成的是加聚反应,nCH,2,=CH,2,CH,2,CH,2,n,催化剂,加热、加压,二、有机反应类型,1、取代反应：有机物分子里的原子或原子团被其它原子或烷烃、芳,4,、消去反应：,有机物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子，而生成不饱和的化合物。,C,2,H,5,OH CH,2,=CH,2,+H,2,O,浓,H,2,SO,4,170,0,C,卤代烃、醇,6,、水解反应,:,5,、酯化反应：,C,2,H,5,Br+NaOH CH,2,=CH,2,+NaBr+H,2,O,醇,加热,酸和醇起作用，生成酯和水的反应。,C,2,H,5,OH+CH,3,COOH CH,3,COOC,2,H,5,+H,2,O,浓,H,2,SO,4,加热,卤代烃、酯、二糖、多糖、蛋白质,4、消去反应：有机物在一定条件下，从一个分子,7,、氧化反应：,有机物得氧、失氢的反应,2 CH,3,CHO+O,2,2CH,3,COOH,催化剂,加热,2C,2,H,5,OH+O,2,2CH,3,CHO+2H,2,O,Cu,加热,8,、还原反应：,有机物得氢、失氧的反应,CH,3,CHO+H,2,C,2,H,5,OH,催化剂,加热,CH,2,=CH,2,+H,2,CH,3,CH,3,催化剂,加热,醇（脱氢）、醛（加氧）、碳碳双键、三键、,苯酚、苯的同系物,醛、碳碳双键、三键、苯的同系物,7、氧化反应：有机物得氧、失氢的反应2 CH3CHO+O,题型,2,：反应方程式的书写以及反应类型的判断,例,3,、从环己烷可制备,1,，,4-,环己二醇的二醋酸酯，下列有关的,8,步反应（其中所有无机物都已略去）：,试回答：其中有,3,步属于取代反应，,2,步属于消去反应，,3,步属于加成反应,（,1,）反应,_,和,_,属于取代反应。,（,2,）化合物结构简式,B,C,。,（,3,）反应所用的试剂和条件是：,_,。,NaOH,的醇、加热,题型2：反应方程式的书写以及反应类型的判断 NaOH,三、烃的衍生物之间的相互转化,（书,P69,）,烯烃,卤代烃,醇,醛,羧酸,酯,醚、烯,酮,HX,加成,消去,水解,HX,氧化,氧化,酯化,水解,还原,氧化,还原,脱水,三、烃的衍生物之间的相互转化（书P69）烯烃卤代烃醇醛羧酸,H,2,SO,4,例,4,、由乙烯和其他无机原料合成环状化合物,E,，请在方框内填入合适的化合物的结构简式，并写出,A,和,E,的水解方程式。,例,5,、,A,和,B,两种物质的分子式都是,C7H8O,，它们都能跟金属反应放出氢气。,A,不溶于,NaOH,溶液，而,B,能溶于,NaOH,溶液。,B,能使适量溴水褪色，并产生白色沉淀，,A,不能。,B,的一溴代物有两种结构。写出,A,和,B,的结构简式和名称。,例4、由乙烯和其他无机原料合成环状化合物E，请在方框内填入合,练习,3,：（,2004,年北京卷）,化合物,A(C,4,H,10,O),是一种有机溶剂。,A,可以发生以下变化：,A,分子中官能团名称是：,_,；,A,只有一种一氯取代物,B,，写出由,A,转化为,B,的,化学方程式,_,A,的同分异构体,F,也可以有框图内,A,的各种变化，且,F,的一氯取代物有三种。,F,的结构简式是,_,练习3：（2004年北京卷）A分子中官能团名称是：_,四、重要实验,1,、溴乙烷,水解反应,消去反应,2,、乙醇,、与,Na,、与氢卤酸,、分子间脱水,、消去反应,、氧化反应,、酯化反应,四、重要实验1、溴乙烷 水解反应消去反应 2、乙醇、与,3,、苯酚,实验序号,主要操作,实验现象,实验,1,取少许苯酚放入试管中，在滴加少水（观察色、味、态）,实验,2,向上述浑浊溶液中的加,NaOH,溶液,实验,3,苯酚和浓溴水的反应,实验,4,苯酚和,FeCl,3,溶液的反应,4,、乙醛,银镜反应,与新制的氢氧化铜悬浊液反应,3、苯酚 实验序号主要操作实验现象实验1取少许苯酚放入试管中,5,、乙酸,【6-10】,在试管中加入,3mL,乙醇、,2mL,冰醋酸，再慢慢加入,40,滴浓硫酸，加入少许碎瓷片；要注意小火加热。,酯化反应的反应机理,浓硫酸的作用,碳酸钠溶液的作用,导气管能否伸入碳酸钠溶液中？,如何除去乙酸乙酯中的乙酸？,5、乙酸【6-10】在试管中加入3mL乙醇、2mL冰醋酸，,注意：实验中用到浓硫酸的反应及其作用：,实验室制乙烯,催化剂、脱水剂,硝化反应,催化剂、吸水剂,磺化反应,反应物、吸水剂,酯化反应,催化剂、吸水剂,注意：实验中用到浓硫酸的反应及其作用：实验室制乙烯催化剂,练习,3,：如下图所示，,A,装置中装有乙醇，通过橡胶球不断鼓入空气；,B,装置中装有铜屑，下面用酒精灯加热；,C,装置中装有白色硫酸铜粉末，,D,装置内放有新制,Cu(OH),2,浊液。,（,1,）在,B,装置中发生反应的化学方程式是,_,。（,2,）,C,装置的实验现象变化是,_,，其原因是,_,。（,3,）,D,装置的实验现象变化是,_,，发生反应的化学方程式是,_,。,D,练习3：如下图所示，A装置中装有乙醇，通过橡胶球不断鼓入空气,五、分离、提纯,1,、物理方法：,根据不同物质的物理性质差异，采用分馏、蒸馏、萃取后分液等方法。,2,、化学方法：,一般是加入或通过某种试剂进行化学反应。,注意提纯与分离的区别：,提纯只要将杂质除去,(,当然被提纯物不能或尽量减少损耗,),，不必理会杂质最终的存在形式。而分离则要求最终得到,原有的,各种成分。,五、分离、提纯 1、物理方法：根据不同物质的物理性质差异，,3,）蒸馏法：用于互溶的两种液体的提纯或分离，蒸馏前，有时需加入某种试剂使混合物中的一成分转化成难挥发的物质。,例如乙醇中的水，加入足量的新制生石灰，再将其蒸馏来除去。,3,、,有机物提纯的三种常用方法：,1,）洗气法：用于除去气体中的某些杂质气体，洗涤剂必须只能吸收杂质气体。,如实验室制取的乙炔中常混有,H,2,S,，乙炔，通常可将其通入盛有,NaOH,溶液的洗气瓶以除去,H,2,S.,2,）萃取、分液法：用于除去某些液体中的杂质,(,分液前要加入某种试剂使之,分层,),。,例如除去乙酸乙酯中的乙酸可用饱和碳酸钠溶液洗涤后再分液。,3）蒸馏法：用于互溶的两种液体的提纯或分离，蒸馏前，有时需加,分散系,所用试剂,分离方法,乙酸乙酯（乙酸）,溴乙烷（乙醇）,乙烷（乙烯）,乙醇（,NaCl,）,苯（苯酚）,溴苯（溴）,乙醇（水）,甲苯（乙醛）,苯（甲苯）,4,、物质的提纯：,饱和,Na,2,CO,3,分液,蒸馏水 分液,溴水 洗气,蒸馏,NaOH,溶液 分液,NaOH,溶液 分液,CaO,蒸馏,蒸馏水 分液,酸性,KMnO,4,溶液、,NaOH,溶液 分液,乙醇（乙酸）,NaOH,溶液 蒸馏,分散系所用试剂分离方法乙酸乙酯（乙酸）溴乙烷（乙醇）乙烷（乙,5,、物质鉴别的常用方法：,1,、加入溴水：,2,、加入酸性,KMnO,4,溶液：,3,、点燃：,火焰明亮、烟浓的含碳量高。,烯烃、炔烃、苯酚、醛、裂化汽油,烯烃、炔烃、苯的同系物、苯酚、醇、醛、裂化汽油。,4,、能发生银镜反应或与新制氢氧化铜反应的有机物：,醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯等。,练习,4,、如何用化学方法区别乙醇、乙醛、乙酸？,如何分离乙酸、乙醇、苯酚的混合物？,5、物质鉴别的常用方法：火焰明亮、烟浓的含碳量高。烯烃、炔烃,7,（,1,）先分别加入,Cu(OH),2,加热，有红色沉淀生成的为甲醛溶液；取另四种物质，通入或加入溴水，褪色的为乙烯，出现白色沉淀的为苯酚；余下的加入重铬酸钾酸性溶液，振荡后变色的为乙醇，不变的为苯。,（,2,）方程式略。,复习题参考答案,1,D,2,B,3,A,、,B,4,A,5,B,6,C,8,CH,2,=CH-COOH,7（1）先分别加入Cu(OH)2,加热，有红色沉淀生成的,9,的产物为：,CH,2,=CH-CH,2,Cl,的产物为：甘油,CH,2,OH-CHOH-CH,2,OH,各步变化的化学方程式：,9 的产物为：CH2=CH-CH2Cl,如果在制取丙烯时所用的,1,丙醇中混有,2,丙醇，对所制丙烯的纯度没有影响。因为二者在发生消去反应时的产物都是丙烯。,10,A:CH,3,CH,2,OH,乙醇,B,：,CH,2,=CH,2,乙烯,C,：,CH,3,CH,2,Br,溴乙烷,如果在制取丙烯时所用的1丙醇中混有2丙醇，对所制,催化剂,催化剂,六：有
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