杂环化合物的命名课件

单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,设计与制作 邓 健 罗美明,*,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,设计与制作 邓 健 罗美明,*,1,药物的命名,(,补充,),化学名,杂环化合物、复杂稠环化合物的命名,1药物的命名(补充)化学名,杂环化合物,一、杂环化合物的分类,二、杂环化合物的命名,（一）杂环母环的,命名,（二）杂环母环的编号原则,五元杂环化合物,六元杂环,稠杂环化合物,（三）常见的杂环母核,（四）取代杂环化合物的命名,（五）无特定名称的稠杂环的命名,杂环化合物 一、杂环化合物的分类 二、杂环化合物的命名（,3,由碳原子和非碳原子构成的环状有机化合物称为,杂环化合物,(heterocyclic compounds),。,内酯、交酯、环醚、环状酰胺、内酰胺等在性质上与相应的开链化合物相似，不列入杂环化合物中讨论。,3 由碳原子和非碳原子构成的环状有机化合物称为,4,这里讨论的杂环化合物主要指环系较稳定，包括杂原子在内的环是,平面型,，环内有,4n+2,个,电子处于环闭共轭体系中，,统称为,芳,(,香,),杂环化合物。,呋喃 噻唑 嘧啶 嘌呤,其它不具芳香性的杂环化合物，统称为,非芳香杂环化合物或杂脂环化合物。,杂脂环,4 这里讨论的杂环化合物主要指环系较稳定，包括杂,5,一、杂环化合物的,分类,六元杂环,:,五元杂环,:,意义：,分布广泛，种类繁多。占有机物的,65,以上，,已发表的论文中,40%,以上都涉及杂环化合物。,蛋白质、核酸、多种维生素、生物碱、血红素、,叶绿素、许多药物中含杂环化合物。,5一、杂环化合物的分类六元杂环:五元杂环:意义：分布广泛,6,二、杂环化合物的,命名,1.,音译法：以,45,个杂环化合物的俗名为基础。我国采用音译法：在同音汉字左边,+“,口”字。,（一）杂环母环的,命名,吲哚,pyran,pyridine,pyrimidine,indole,purine,吡喃,吡啶,嘧啶,嘌呤,furan,pyrrole,thiophene,imidazole,呋喃,吡咯,噻吩,thiazole,咪唑,噻唑,6二、杂环化合物的命名1.音译法：以45个杂环化合物的俗名为,哌嗪,哌嗪,8,茂,呋喃 噻吩 吡咯,2.,系统命名法,把杂环看作杂原子置换了相应碳环中的碳原子，命名时以相应的碳环为母体，在碳环名称前加上杂原子的名称，称为“某杂某”。,二茂铁,氧杂茂 硫杂茂 氮杂茂,8 茂,9,噻唑 吡唑 咪唑,1,3-,硫氮杂茂,1,2-,二氮杂茂,1,3-,二氮杂茂,在没有误会的情况下，“杂”字可以省去。,9 噻唑 吡唑,10,苯 芑 氮杂苯 氧杂芑,吡啶,(pyridine),吡喃,(pyrane),1,2-,二氮,(,杂,),苯,1,3-,二氮,(,杂,),苯,1,4-,二氮,(,杂,),苯,哒嗪 嘧啶 吡嗪,10 苯 芑 氮杂苯 氧杂芑,11,1.,含一个杂原子的杂环将杂原子的编号为“,1”,。杂原子邻位的碳原子也可依次用,、,、,编号。,4 3,(b),5 1 2,(a),4 3,(b),5 1 2,(a),5 3,(b),6 1 2,(a),4,(g),呋喃 吡啶 吡咯,2-,甲基呋喃,3-,硝基吡咯,4-,乙基吡啶,(,-,甲基呋喃,),（二）杂环母环的,编号原则,(,-,硝基吡咯,),(,-,乙基吡啶,),111.含一个杂原子的杂环将杂原子的编号为“1”。杂原子邻,12,2.,含有两个或两个以上相同杂原子，要使,杂原子编号最小,，并将,连有氢原子或取代基的杂原子,编号定为,1,号；含不同杂原子时，按,OSNHN,的次序编号。,4-,甲基咪唑,5-,甲基噻唑,4-,甲基嘧啶,N,-,甲基吡唑,122.含有两个或两个以上相同杂原子，要使杂原子编号最小，并,13,3.,稠杂环的编号从,杂原子,开始，依次编号一周,(,公用碳,不编号,),。有些具有特定的编号。,喹啉,3-,羟基吲哚,特例：,异喹啉,吖,(a),啶,13 3.稠杂环的编号从杂原子开始，依次编号一周(公用碳喹,14,4,H,吡喃,2,H,吡喃,7,H,嘌呤,9,H,嘌呤,1,H,吡咯,2,H,吡咯,4.,有些杂环存在互变异构现象，为了区别各异构体，常在大写,斜体“,H,”,前标明一个或多个氢原子所在的位置,。,144 H 吡喃 2 H 吡喃7H 嘌呤,五元杂环化合物,1.,吡咯、呋喃、噻吩,（三）、常见的杂环母核,五元杂环化合物（三）、常见的杂环母核,16,2.,吡唑、咪唑、噻唑,含两个杂原子且至少一个为氮原子的五元单杂环称为,唑,。,噻唑 咪唑 噁唑,异噻唑 吡唑 异噁唑,1,3-,唑,1,2-,唑,162.吡唑、咪唑、噻唑 含两个杂原子且至少一个为,17,4-,甲基咪唑,5-,甲基咪唑,4,（,5,）,-,甲基咪唑,(,因为,4-,甲基咪唑和,5-,甲基咪唑不可分离,),互变异构,174-甲基咪唑5-甲基咪唑4（5）-甲基咪唑(因为4-甲,六元杂环,1.,吡啶,(C,5,H,5,N),(1).,吡啶的结构与芳香性,N,的,p,轨道含,1,个电子,组成环闭共轭体系,孤电子对占据,sp,2,杂化轨道,1),符合,Hckel,规则，具有芳香性。,2)N,原子有未共用电子对，显碱性、能作配体。,3)N,原子电负性大，环电子云密度降低。因称缺,电子杂环。,（三）、常见的杂环母核,六元杂环1.吡啶(C5H5N)(1).吡啶的结构与芳香,2.,嘧啶,(C,4,H,4,N,2,),及其衍生物,两个,N,原子六元单杂环体系（二嗪类）。,因氮原子在环中的相对位置不同，二嗪类有三种异构体：哒嗪、嘧啶、吡嗪。,哒嗪,(pyridazine),嘧啶,(pyrimidine,),吡嗪,(pyrazine),2.嘧啶(C4H4N2)及其衍生物 两个N原子六元单杂,20,稠杂环化合物,1.,吲哚,吲哚是白色结晶，熔点,52.5,。极稀溶液有香味，可用作香料，浓的吲哚溶液有粪臭味。素馨花、柑桔花中含有吲哚。吲哚环的衍生物广泛存在于动植物体内，与人类的生命、生活有密切的关系。,色氨酸，构成蛋白质的重要成分,分解,-,甲基吲哚,(,粪臭素,),很稀时有茉莉香味,（三）、常见的杂环母核,20稠杂环化合物 吲哚是白色结晶，熔点52.5。极稀,21,5-,羟基色胺,动物激素 参与神经思维的物质,脑白金,-,吲哚乙酸,植物激素,少量调节植物生长,量大则杀伤植物。,215-羟基色胺,动物激素 参与神经思维的物质脑白,22,2.,喹啉和异喹啉,1,2,3,4,5,6,7,8,1,2,3,4,5,6,7,8,性质,与萘的结构相似,喹啉和异喹啉是由一个苯环和一个吡啶环稠合而成的。,222.喹啉和异喹啉1234567812345678性质与,3.,嘌呤,1,2,3,4,5,6,7,8,9,1,2,3,4,5,6,7,8,9,9,H,-,嘌呤,7,H,-,嘌呤,嘧啶环,与,咪唑环,稠合,3.嘌呤1234567891234567899H-嘌呤,腺嘌呤,(A)(6-,氨基嘌呤,),鸟嘌呤,(G)(2-,氨基,-6-,羟基嘌呤,),腺嘌呤(A)(6-氨基嘌呤)鸟嘌呤(G),25,命名时，先确定出杂环母环的名称和编号，然后将取代基名称连同位置编号；也可以将杂环作为取代基，含官能团的侧链为母体进行命名。,（四）取代杂环化合物的命名,特例：,如：,3-,硝基吡咯,(,-,硝基吡咯,),25 命名时，先确定出杂环母环的名称和编号，然,26,3-,甲基吡咯,5-,溴,-3-,吲哚甲酸,2,，,6,，,8-,三羟基嘌呤,3-,吡啶乙酮,4-,甲基,-2-,硝基嘧啶,命名下列化合物：,263-甲基吡咯5-溴-3-吲哚甲酸2，6，8-三羟基嘌呤3,27,1,、碘化,N,N-,二甲基四氢吡咯,2,、,-,氯代呋喃,3,、六氢吡啶,4,、,-,噻吩磺酸,5,、,-,吡啶甲酸,6,、,8-,羟基喹啉,7,、,-,吲哚乙酸,271、碘化N,N-二甲基四氢吡咯2、-氯代呋喃3、六氢吡,28,（五）无特定名称的,稠杂环,的命名,1.,基本环与附加环的确定,把稠杂环视为二个单杂环并合在一起，一个为,基本环,（母体）；另一个为,附加环,（取代环）。基本环的名称作为,“,词尾,”,，附加环的名称作为词首；中间加一个,“,并,”,字及方括号，并在方括号内标明稠合原子的编号及稠合边的位置。,附加环 名称,并,稠合原子的编号,-,稠合边,基本环,名称,28（五）无特定名称的稠杂环的命名1.基本环与附加环的确定,29,基本环,附加环,呋喃并 吡咯,3,2-b,29基本环附加环呋喃并 吡咯3,30,基本环,附加环,1,2,a,b,c,苯并呋喃,a,b,c,d,e,f,h,苯并异喹啉,基本环的选取原则：,（,1,）碳环与杂环组成的稠杂环，选杂环作为基本环。,30基本环附加环12abc苯并呋喃abcdefh苯并异喹啉基,31,（,2,）由大小不同的两个杂环组成的稠杂环，以大环作为基本环。,吡咯并吡啶,（吡啶为基本环）,（,3,）由大小相同的两个杂环组成的稠杂环，按所含原子,N,、,O,、,S,顺序优先确定。,噻吩并呋喃,(,呋喃为基本环,),呋喃并吡喃,（吡喃为基本环）,噻吩并吡咯,(,吡咯为基本环,),31（2）由大小不同的两个杂环组成的稠杂环，以大环作为基本环,32,（,4,）杂原子数目和种类不同，应选杂原子数目多的或种类多的杂环为基本环。,吡啶并嘧啶,吡唑并噁唑,（,5,）杂原子数目和种类相等时，应选稠合前杂原子编号较低者为基本环。,吡嗪并哒嗪,32（4）杂原子数目和种类不同，应选杂原子数目多的或种类多的,33,（,6,）若含有共用杂原子，则视两个稠合环均含有该杂原子，再按上述规则来选择基本环。,咪唑并噻唑,33（6）若含有共用杂原子，则视两个稠合环均含有该杂原子，再,34,稠合边（即共用边）的位置是用,附加环,和,基本环,的位号来共同表示的。基本环按照原杂环的编号顺序，将环上,各边用英文字母,a,、,b,、,c,表示,（,1,，,2,之间为,a,；,2,，,3,之间,b,）。附加环按原杂环的编号顺序，,以阿拉伯数字标注各原子。,当有选择时，应使稠合边的编号尽可能小。,表示稠合边位置时，在方括号内，阿拉伯数字在前，英文字母在后，中间用短线相连。阿拉伯数字排列顺序与英文字母,顺序方向一致时，数字从小到大，,相反时从大到小。,2.,稠合边的表示方法,34 稠合边（即共用边）的位置是用附加环和基本环的位,35,附加环 名 称,并,稠合原子的编号,-,稠合边的编号,基本环名 称,基本环各边用英文字母表示。,1,，,2,原子之间为,a,，,2,，,3,原子之间为,b,附加环用阿拉伯数字,1,、,2,、,标注各原子；当有选择时，应使稠合边位号尽可能较小。,吡啶并 嘧啶,2,3-d,a,b,c,d,e,2,1,3,35附加环 名 称并稠合原子的编号-稠合边的编号基,36,噻吩并,2,3-b,呋喃,基本环,附加环,1,2,3,4,5,a,b,c,d,e,基本环,附加环,呋喃并 吡咯,3,2-b,数字走向与基本环一致,1,2,3,a,b,c,36噻吩并2,3-b呋喃基本环附加环12345abcde,37,咪唑并,4,5-d,吡唑,咪唑并,2,1-b,噻唑,37咪唑并4,5-d吡唑咪唑并2,1-b噻唑,38,3.,环周边编号方法,为了标示稠杂环上的取代基、官能团或氢原子的位置，需要对整个稠杂环的环系进行编号，称为周边编号或大环编号。,（,1,）尽可能使所含的杂原子编号最低，在保证编号最低的前提下，再考虑按,O,、,S,、,NH,、,N,的顺序编号。,咪唑并 噻唑,2,1-b,a,b,c,1,2,3,1,2,3,4,5,6,7,5-,苯基,（,2,）共用杂原子都要编号，共用碳原子一般不编号，如需要编号时，用前面相邻的位号加,a,、,b,表示。,383.环周边编号方法 为了标示稠杂环上的取代基,39,4-,羟基吡唑并,5,4-d,嘧啶,2-,羟甲基,-5-,