有机化学--饱和烃--课件

,上 一 页,下 一 页,本章目录,ppt课件,*,有机化学,第二章 饱和烃,youjihuaxue,有机化学第二章 饱和烃 youjihuaxue,由碳氢两种元素组成的烃，也称碳氢化合物。是其它有机物的母体。,由于其他各类有机物可看作是烃的衍生物，因此，烃是有机化合物的母体。,烃,开链烃,闭链烃,饱和烃（烷烃）,不饱和烃,烯烃,炔烃,脂环烃,芳香烃,烃,t,ng,单烯烃,二烯烃,多烯烃,由碳氢两种元素组成的烃，也称碳氢化合物。是,第一节 烷烃,学习要求,1.,掌握烷烃同系列、通式、同分异构现象及命名；,2.,了解烷烃碳原子的杂化状态及分子结构特点；,3.,熟悉烷烃的化学性质及反应历程。,4.,了解烷烃类重要化合物及在药学上的应用。,第一节 烷烃学习要求1.掌握烷烃同系列、通式、同分异构现,（一）同系列和同系物,乙烷,丙烷,丁烷,一、烷烃的同系列,（一）同系列和同系物乙烷丙烷丁烷 一、烷烃的同系列,乙烷,丙烷,丁烷,分子组成上相差,1,个或几个,CH,2,原子团。,结构、性质相似，分子组成上相差一个或多个,CH,2,原子团的一系列化合物，称为烷烃的同系列。同系列中的物质互称为同系物。,乙烷丙烷丁烷分子组成上相差1个或几个CH2原子团。,结构式,结构简式,分子式,通式,（二）通式,一、烷烃的同系列,结构式结构简式分子式通式（二）通式一、烷烃的同系列,电子式,结构式,分子式,CH,4,(,一,),甲烷的结构,二、烷烃的结构,电子式结构式分子式CH4(一)甲烷的结构 二、烷烃的结构,球棒模型,比例模型,空间结构,(,二,),烷烃中碳原子的成键方式,碳原子的,sp,3,杂化,基态,激发,激发态,球棒模型比例模型空间结构(二)烷烃中碳原子的成键方式碳原子的,激发态,杂化,四个能量等同的,SP,3,杂化轨道,四个,SP,3,杂化轨道，呈正四面体分布，以碳原,子为中心，四个轨道分别指向正四面体的每,一个顶点，轨道之间的夹角是,109,28,单个,sp,3,杂化轨道,激发态杂化四个能量等同的SP3杂化轨道四个SP3杂化轨道，呈,碳的外层电子结构,2s,2,2p,2,碳为什么呈现四价,?,sp,3,杂化,：,1,个,s,轨道与,3,个,p,轨道杂化形成,4,个能量等同新轨道的过程。,4,个新轨道称为,sp,3,杂化轨道。空间伸展方向为正四面体的,4,个顶点。,杂化轨道理论解释：,4,个,sp,3,杂化轨道,激发,杂化,基态,激发态,线性组合,四条轨道在杂化前后有什么不同？,1.,形状不同,2.,空间伸展方向不同,3.,能量不同,烷烃的结构,(,小结,),2S,2,2P,x,1,2p,y,1,碳的外层电子结构2s22p2碳为什么呈现四价?sp3杂化 ：,乙烷分子（,CH,3,-CH,3,）的形成,乙烷中碳原子杂化轨道的类型,乙烷分子（CH3-CH3）的形成乙烷中碳原子杂化轨道的类型,烷烃的结构及杂化形式,SP,3,杂化,X,衍射表明结晶状的直链烷烃的碳链呈锯齿状,烷烃的结构及杂化形式SP3杂化X衍射表明结晶状的直链烷烃的,（三）烷烃的同分异构现象,分子式相同而结构式不同的化合物称为同分异构体，这种现象称为同分异构现象。,分类,同分异构,构造异构,立体异构,碳链异构,（,正丁烷和异丁烷,）,官能团位置异构,（,1-,丁烯和,2-,丁烯）,官能团异构（,乙醇和二甲醚,）,互变异构,（,乙酰乙酸乙酯酮式和烯醇式,）,构型异构,顺反异构（烯烃）,光学异构（旋光异构）,构象异构（烷烃，环己烷，糖类）,（三）烷烃的同分异构现象分子式相同而结构式不同的化合物称为同,伯碳,仲碳,叔碳,季碳,C,C,H,3,C,H,3,C,H,2,C,H,C,H,3,C,H,2,C,H,3,C,H,3,一级碳原子、,1,二级碳原子、,2,三级碳原子、,3,四级碳原子、,4,（四）烷烃分子中碳原子种类,相应地，与伯、仲、叔碳原子,相连的氢原子分别称为伯,1,、,仲,2,、叔,3,氢原子,伯碳仲碳叔碳季碳CCH3CH3CH2CHCH3CH2CH3C,烷基,烷烃分子中去掉一个氢原子后所剩余的原子团。,甲基,乙基,丙基,三、烷烃的命名,烷基烷烃分子中去掉一个氢原子后所剩余的原子团。甲基乙基丙基,（一）普通命名,1.,根据分子中碳原子的数目称为“某烷”。当碳原子数目为,110,时，用,甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸,表示。,CH,3,CH,3,CH,3,CH,2,CH,2,CH,3,例如,乙烷,丁烷,当碳原子数目超过,10,个时，用,中文数字,表示。,如：,C,20,H,42,二十烷,（一）普通命名1.根据分子中碳原子的数目称为“某烷”。当碳原,异己烷,C,H,3,C,H,C,H,2,C,H,2,C,H,3,C,H,3,新己烷,C,H,3,C,C,H,3,C,H,3,C,H,2,C,H,3,2.,用正、异、新区别同分异构体。,CH,3,CH,2,CH,2,CH,2,CH,2,CH,3,正己烷,异己烷CH3CHCH2CH2CH3CH3新己烷CH3CCH3,（二）系统命名,含有支链的烷烃用系统命名法命名，其原则是：,1.,选主链,选最长的碳链作为主链，根据主链碳原子数目称为“,某烷,”。,例如：,主链,主链,支链,支链,（二）系统命名含有支链的烷烃用系统命名法命名，其原则是：1.,2.,编号,把支链看作是取代基，从靠近取代基近的一端，用阿拉伯数字给主链碳原子编号，若两个不同取代基位次相同，则应使较小取代基的位次最小。,1 2 3 4,1 2 3,4 5,2-,甲基丁烷,2,，,3-,二甲基戊烷,常见烷基的优先次序：,叔丁基,异丙基,异丁基,丁基,丙基,乙基,甲基,2.编号 把支链看作是取代基，从靠近取代基近的一端，用阿拉,3.,命名,将取代基的位次、名称写于“某烷”之前，且位次与取代基名称之间用半字线隔开；位次与位次之间用逗号隔开；如果有几个相同的取代基，则合并在一起，并用中文数字二、三、四等表示其个数；若有几个不同的取代 基，应小的在前，大的在后。（,P,25,例题）,4.,复杂烷烃的命名,（,1,）从两端编号主键，碳原子数相同烷烃的命名,。（,P,25,例题）,主链编号出现两种形式时应遵循最低系列原则，也叫“位次之和最小”原则,！,（,2,）含有复杂支键烷烃的命名,。（,P,25,例题）,3.命名 将取代基的位次、名称写于“某烷”之前，且位次与取,2,4-,二甲基,-3-,乙基庚烷,1,2,3,4,5,6,7,烷烃命名举例,1.,用系统命名法命名下列化合物,2,4-二甲基-3-乙基庚烷 1234567烷烃命名举例1.,2.,写出,2,4-,二甲基,-3-,乙基庚烷 的结构,1,2,3,4,5,6,7,2,6-,二甲基,-3-,乙基庚烷,2-,甲基,-3-,环戊基戊烷,2.写出2,4-二甲基-3-乙基庚烷 的结构12345672,物理性质,C,1,-C,4,气体,C,5,-C,16,液体,C,17,以上固体,C,n+1, C,n,C,n,直链, C,n,支链,易溶于有机溶剂 不易溶于水,随分子量增大略有增大，但都小于,1,。,1.,状态,2.,沸点,3.,溶解性,4.,密度,四、烷烃的性质,（一）物理性质,物理性质C1-C4气体 Cn+1 Cn C,一些直链烷烃的物理常数,一些直链烷烃的物理常数,通常情况下，烷烃很稳定，不易发生化学反应，常温下不与强酸、强碱、强氧化剂、强还原剂反应。烷烃的多数反应都是通过自由基机理进行的。,（二）化学性质,烷烃没有官能团，其反应主要是,C-C,键、,C-H,键断裂或,H,原子被取代。,1.,取代反应,有机物分子中的原子或基团被其它的原子或原子团取代的反应称为取代反应。,通常情况下，烷烃很稳定，不易发生化学反应，常,卤素原子取代烷烃分子中,H,原子的反应称烷烃的,卤代反应,。,卤素的反应活性：,F,2,Cl,2,Br,2,I,2,(1),甲烷的氯代反应（光照或加热）,甲烷 一氯甲烷 二氯甲烷 三氯甲烷 四氯化碳,简写反应式,甲烷的卤代反应是自由基链锁反应,卤素原子取代烷烃分子中H原子的反应称烷烃的卤代反应。,A : B,自由基反应的历程,自由基的生成,自由基（游离基）,甲烷的自由基链锁反应：,链引发,链增长,链终止,共价键断裂,均裂,生成自由基,异裂,生成离子,均裂,A : B自由基反应的历程自由基的生成自由基（游离基）甲,反应一经引发产生自由基，很快就可以连续不断地进行下去，这样的反应称为链反应,（连锁,）,。,(1),链引发（形成自由基）：,ClCl Cl + Cl,热或光,反应一经引发产生自由基，很快就可以连续不断地进行下去，这样的,(2),链的增长（传递）,主要反应的一步中有自由基参与，因此整个反应称为,自由基取代反应,。,(3),链的终止,.,.,C,H,3,+,Cl,C,H,3,C,l,C,H,3,C,H,3,+,.,C,H,3,.,C,H,3,.,.,Cl,Cl,+,Cl,2,反应过程中，链的传递和链的终止从反应物和产物上看,有什么特点？,前者反应物和产物各有一个自由基。反应过程中不产生,H,的自由基。而后者反应物全部是自由基，产物都是分子。,由于烷烃氯代是一个放热反应，因此反应时不能用强烈日,光照射，否则会发生爆炸！,(2) 链的增长（传递）主要反应的一步中有自由基参与，因此整,2,氧化反应（加氧去氢）,高级烷烃氧化生成的高级脂肪酸可代替动植物油脂制肥皂等表面活性剂。,R,R,R,C,O,O,H,120150,O,R,H,乙酸锰,属于完全氧化。,2氧化反应（加氧去氢）高级烷烃氧化生成的高级脂肪酸可代替动,1.,掌握环烷烃、环烯烃的命名方法。,2.,掌握单环环烷烃的化学性质。,3.,理解环烷烃中的角张力概念，认识环的稳定性与环的大小的关系。,4.,掌握环己烷及其取代环己烷的构象分析方法。,第二节 环烷烃（,1,课时）,学习要求,1.掌握环烷烃、环烯烃的命名方法。第二节 环烷烃（1课,一、分类、命名和结构,环烷烃,单环烷烃,多环烷烃,螺环烃,桥环烃,（一）分类,单环烷烃的通式：,C,n,H,2n,n,3,一、分类、命名和结构环烷烃单环烷烃多环烷烃螺环烃桥环烃（一）,1,单环烷烃的命名,（二）命名,(1),只需在原来的烷烃前冠以“环”称“环烷烃”。,(2),取代基的名称写在环烷烃的前面。,(3),取代基位次按“最低系列”原则列出。,(4),基团顺序按次序规则小的优先列出。,环丙烷,环丁烷,环戊烷,环己烷,1单环烷烃的命名（二）命名 (1)只需在原来的烷烃前冠以“,1,4-,二甲基,-1-,乙基环己烷,1-,甲基,-3-,异丙基环己烷,1,4-二甲基-1-乙基环己烷1-甲基-3-异丙基环己烷,分子中含有两个或多个碳环的多环化合物中，其中两个环共用两个或多个碳原子的化合物称为,桥环化合物。,共用的碳原子称为,桥头碳。,常见的为二桥环烃,。,桥头碳,桥头碳,长桥,短桥,中桥,2,桥环烃的命名,概念,分子中含有两个或多个碳环的多环化合物中，其中两个环共用两个或,(1),按所有环的碳原子总数命名为某烷，加词头,二,(,双,),环,。,(2)“abc”,指各“桥”所含碳原子数目,（不包括桥头碳），,按由,大到小,的次序写在“二环”和“某烷”之间的方括号里。,数字用圆点分开。,二环,4.3.0,壬烷,二环,3.2.1,辛烷,固定格式：二环,a.b.c,某烷,(abc),命名,(1)按所有环的碳原子总数命名为某烷，加词头二(双)环。二环,(3),编号从一个桥头碳原子开始，经最长的桥至第二个桥头，再编次长的桥，回到第一个桥头；最后编最短的桥。,(4),编号以取代基位次号码数为较小。,6-,甲基二环,3.2.2,壬烷,2,7,7-,三甲基二环,2.2.1,庚烷,(3)编号从一个桥头碳原子开始，经最长的桥至第二个桥头，再编,二环,3.1.1,庚烷,二环,2.1.0,戊烷,二环,2.2.1-2-,庚烯,5-,甲基二环,2.2.1-2-,庚烯,跟踪训练,二环3.1.1庚烷二环2.1.0戊烷二环2.2.1,3,螺环烃的命名,两个环共用一个碳原子的环烷烃称为螺环烃。共用的碳原子称为螺原子。,固定格式： 螺,a.b,某烷,(ab),命名原则：,(1),按环的碳原子总数命名为“螺某烷” 。,(2),再把螺原子连接的两个环的碳原子数,(,不含螺原子,),，按由小到大的次序写在“螺”和“某烷”之间的方括号里，数字用圆点分开。,(3),编号,时,从螺原子连接的,第,一个碳开始,，,先编小环,，,经过螺原子,(,螺原子也要编号,),再编,大,环,，,编号的顺序以取代基位置最小为原则,。,螺,4.5,癸烷,3螺环烃的命名 两个环共用一个碳原子的环烷,例如：,5-,甲基螺,3.4,辛烷,5-,甲基,-1-,溴螺,3.4,辛烷,例如：5-甲基螺3.4辛烷5-甲基-1-溴螺3.4辛,1-,甲基螺,3.4,辛烷,5-,甲基螺,3.4,辛烷,1,2,3,4,1,2,3,4,5,跟踪训练,1-甲基螺3.4辛烷5-甲基螺3.4辛烷123412,一般来说，环烷烃与开链烷烃的化学性质相似，特别是由,5,个或,6,个碳原子组成的环烃。由于环烷烃具有环状结构，因此还具有与开链烷烃不同的特殊化学性质。,1,、开环加成,条,件,苛,刻,易,难,二、单环烷烃的性质,(1),开环加氢,一般来说，环烷烃与开链烷烃的化学性质相似，特别是由5个或,（,2,）加卤素,（2）加卤素,（,3,）加卤化氢,（3）加卤化氢,2,取代反应,环烷烃较稳定，与强酸、强碱或强氧化剂不发生反应。,高温下能发生自由基取代反应：,2取代反应 环烷烃较稳定，与强酸、强碱或强氧化剂不发生反应,三、环烷烃的结构与稳定性（自学）,环烷烃的环张力越大，表明分子的能量越高，稳定性越差，越容易开环加成。,为什么？,环稳定性：三元环四元环五元、六元环,三、环烷烃的结构与稳定性（自学） 环烷烃的环张力越大，表明分,1,环丙烷的结构,理论上：,(1),饱和烃，,C,为,sp,3,杂化，键角为,109.5,(2),三碳环，成环碳原子应共平 面，内角为,60,（两者矛盾）,0,5,.,5,。,C,C,C,C,C,C,0,.,1,1,9,5,。,丙烷,环丙烷,1环丙烷的结构05.5。CCCCCC0.1195。 丙烷,键张力导致轨道重叠程度较少而不稳定，容易断裂。弯曲的,键，称,弯曲键,。其键角为,105.5,，因键角要从,109.5,压缩到,105.5,，故环有一定的张力（,角张力,）。,丙烷环结构中两个相邻碳原子以,sp,3,杂化轨道形成,CC ,键时，不能沿对称轴在一条直线上重叠，只能以弯曲的方式重叠,。,键之间产生张力。,2,张力学说,角张力,键张力导致轨道重叠程度较少而不稳定，容易断裂。弯曲的键，称,主要内容,一、乙烷的构象,二、丁烷的构象,三、环己烷的构象,第三节 烷 烃的构象（,1,课时）,主要内容第三节 烷 烃的构象（1课时）,1,了解构象的概念。,2,掌握乙烷的两种典型构象。,3,熟悉丁烷的四种典型构象的稳定性。,4,掌握环己烷的构象及取代基稳定的取代位置。,1了解构象的概念。,一、乙烷的构象,由于,键的自由旋转，两个甲基围绕单键自由旋转，使乙烷有许多构象异构，最典型的有重叠式和交叉式。,重叠式,交叉式,构象：,具有一定构造的分子，由于,C-C,单键的旋转而形成的原子或原子团在空间的不同排列方式。是有机化合物立体异构的一种。,一、乙烷的构象由于键的自由旋转，两个甲基围绕单键自由旋转，,1.,锯架式,常用锯架式和纽曼投影式来表示烷烃的构象,重叠式,交叉式,1.锯架式常用锯架式和纽曼投影式来表示烷烃的构象重叠式交叉式,交叉式为优势构象,2.Newman,投影式,如果把乙烷的模型放在纸面上，使,C-C,键轴与纸面垂直，从上往下看，用一个点表示前面的,C,，用圆圈表示后面的碳原子，伸出的线为共价键。,重叠式,交叉式,交叉式为优势构象2.Newman投影式如果把乙烷的模型放在纸,丁烷分子中有,3,个,CC ,键，由于,键的自由旋转，可以产生许多构象异构，主要讨论,C,2,、,C,3,键旋转所得的最典型的四种构象。,二、丁烷的构象,对位交叉式,邻位交叉式,部分重叠式,全部重叠式,丁烷分子中有3个CC 键，由于键的自由,环己烷的典型构象有两种：椅式构象和船式构象,三、环己烷的构象,环己烷分子中的六个碳不共平面，且六元环是无张力环，键角为,109.5,。,两种构象通过,C-C,单键的旋转，可相互转变；室温下，环己烷主要以椅型构象存在,(99.9%,以上,),。为什么椅型构象稳定,?,环己烷的典型构象有两种：椅式构象和船式构象三、环己烷的构象环,环己烷的椅式构象,1.,所有两个相邻的碳原子的碳氢键都处于交叉式位置,2.,所有环上氢原子间距离都相距较远，无非键张力。,纽曼投影式,透视式,环己烷的椅式构象1.所有两个相邻的碳原子的碳氢键都处于交叉式,3.,由一种椅型构象可翻转为另一种椅象。同时，,a,、,e,键互换,4.,环上有取代基时，取代基在,e,键比,a,键更稳定。,3.由一种椅型构象可翻转为另一种椅象。同时，a、e键互换,有机化学-饱和烃-课件,