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单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,主讲人 杨彬,北京市铁路第二中学,第一章 第三节,研究有机化合物的一般步骤和方法,高二年级 化学,主讲人 杨彬第一章 第三节,1,黄花蒿,青蒿素的分,子结构,青蒿素,你知道么？,黄花蒿青蒿素的分子结构青蒿素你知道么？,2,研究有机化合物的一般步骤,分离、提纯,确定实验式,确定分子式,确定分子结构,研究有机化合物的一般步骤分离、提纯确定实验式确定分子式确定分,3,一、分离、提纯,基本原理：利用有机化合物与杂质物理性质的差异,基本原则：,不增、不减、易分离、易复原,常用方法：,蒸馏、重结晶、萃取等,一、分离、提纯基本原理：利用有机化合物与杂质物理性质的差异基,4,1.,蒸馏,分离和提纯液态有机化合物,原理：当,液态有机化合物,含有少量杂质，而且该有机化合物热稳定性较高，其,沸点与杂质的沸点相差较大,时，可用蒸馏法提纯。,1.蒸馏分离和提纯液态有机化合物原理：当液态有机化合物,5,1.,蒸馏,装置：,温度计,尾接管,冷凝管,蒸馏烧瓶,1.蒸馏装置：温度计尾接管冷凝管蒸馏烧瓶,6,1.,蒸馏,注意事项：,（,1,）蒸馏烧瓶中应放入碎瓷片，防止暴沸；,（,2,）蒸馏烧瓶中盛放的液体应介于烧瓶容积的,1/3,到,2/3,；,（,3,）温度计的水银球应与蒸馏烧瓶支管口相平；,（,4,）冷凝水应下口进，上口出。,1.蒸馏注意事项：（1）蒸馏烧瓶中应放入碎瓷片，防止暴沸；,7,请你思考,【,资料,】,工业乙醇含水、甲醇等杂质；相关物质的沸点如下：,【,问题,】,如何由含有杂质的工业乙醇,提取,乙醇？,乙醇,甲醇,水,95,.,6%,乙醇和,4,.,4%,水,的共沸混合物,沸点,78,65,100,78,.,15,请你思考【资料】工业乙醇含水、甲醇等杂质；相关物质的沸点如下,8,实验,含有杂质的工业乙醇的蒸馏,资料,实验含有杂质的工业乙醇的蒸馏资料,9,思考：如何进一步提纯乙醇？,CaO,+H,2,O=Ca(OH),2,思考：如何进一步提纯乙醇？CaO+H2O=Ca(OH,10,2.,重结晶,提纯固体有机化合物,原理：利用被提纯物质与杂质,在同一溶剂中的溶解度不同,而将杂质除去。,要点：重结晶首先,要选择适当的溶剂，,要求,杂质在此溶剂中溶解度很小或,溶解度,很大，,易于除去；被提纯的有机化合物在此溶剂中的,溶解度受温度的影响较大，,能够进行冷却结晶。,2.重结晶提纯固体有机化合物原理：利用被提纯物质与杂质在,11,【,资料,】,苯甲酸可用作食品防腐剂。纯净的苯,甲酸为,无色结晶，,其结构简式为,【,问题,】,某粗苯甲酸样品中含有少量,氯化钠,和,泥沙，,提纯苯甲酸,需要经过哪些步骤？,熔点,122,，沸点,249,。苯甲酸,微溶于水，,易溶于乙醇等有机溶剂。,请你思考,苯甲酸晶体,，,【资料】苯甲酸可用作食品防腐剂。纯净的苯【问题】某粗苯甲酸样,12,【,资料,】,苯甲酸在,水中的溶解度,如下：,温度,/,25,50,75,95,溶解度,/g,0,.,34,0,.,85,2,.,2,6,.,8,请你思考,【,问题,】,某粗苯甲酸样品中含有少量,氯化钠,和,泥沙，,提纯苯甲酸,需要经过哪些步骤？,【资料】苯甲酸在水中的溶解度如下：温度/25507595,13,实验,重结晶法提纯苯甲酸,资料,实验重结晶法提纯苯甲酸资料,14,主要实验步骤,加热溶解,趁热过滤,冷却结晶,过滤、洗涤、干燥,使粗苯甲酸溶解,除去难溶杂质,使苯甲酸析出,除去易溶杂质,得到苯甲酸晶体,主要实验步骤加热溶解趁热过滤冷却结晶过滤、洗涤、干燥使粗苯甲,15,在苯甲酸重结晶的实验中，滤液放置冷却可以结晶出纯净的苯甲酸晶体。,请你思考并与同学交流：温度越低，苯甲酸的溶解度越小，为了得到更多的苯甲酸晶体，,是不是结晶时的温度越低越好？,学与问,在苯甲酸重结晶的实验中，滤液放置冷却可以结晶出纯净的,16,3.,萃取,(1)液,-,液萃取：利用,待分离组分,在,两种互不相溶的溶剂中的溶,解性不同，,将,其,从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。,(,2,),固,-,液萃取：,用溶剂从固体物质中溶解出待分离组分,的过程。,3.萃取(1)液-液萃取：利用待分离组分在两种互不相溶的溶剂,17,主要仪器 基本步骤 常用萃取剂,乙醚、,石油醚、,二氯甲烷等,液,-,液萃取,主要仪器 基本步骤,18,提示：,根据被分离物的性质特点选择合适的方法，,必要时,可以,使用化学方法增大物质间物理性质的差异。,有机化合物的分离、提纯,【,小结,】,提示：根据被分离物的性质特点选择合适的方法，必要时 有机化合,19,黄花蒿,青蒿素的分,子结构,青蒿素,多次萃取,重结晶,你知道么？,（,石油醚法,）,黄花蒿青蒿素的分子结构青蒿素多次萃取你知道么？（石油醚法）,20,测定有机化合物结构的基本流程,未知物,A,测定有机化合物结构的基本流程未知物A,21,二、确定实验式,定性：有机化合物的元素组成,定量：各元素的质量分数,最简整数比,实验式（最简式）,元素分析,二、确定实验式定性：有机化合物的元素组成元素分析,22,李比希元素分析法,德国化学家李比希,李比希元素分析法德国化学家李比希,23,【,例题,】,某种含,C,、,H,、,O,三种元素的,未知物,A,经燃烧分析实验测得其,中碳的质量分数为,52,.,16%,，氢的质量分数为,13,.,14%,，试求该未知物,A,的实验式。,【,解,】,计算该有机化合物中氧元素的质量分数：,(O)%=1,00%,-52,.,16%-,13,.,14%=,34,.,70%,计算该有机化合物分子内各元素原子的个数比：,答：,该未知物,A,的实验式为,C,2,H,6,O,。,【例题】某种含C、H、O三种元素的未知物A,经燃烧分析实验测,24,现代元素分析法,元素分析仪：,可以直接测出有机化合物中各元素的质量分数。,现代元素分析法元素分析仪：,25,元素分析,测定有机化合物结构的基本流程,未知物,A:,？,未知物,A:C,2,H,6,O,未知物,A,元素分析测定有机化合物结构的基本流程未知物A:？未知物A:C,26,待测样,品分子,高能电子流轰击,将所有离子及其,丰度按质荷比记录,质谱图,质,谱,仪,三、确定分子式,分子离子,碎片离子,质谱法,测定有机化合物,的相对分子质量,质荷比：分子离子、碎片离子的,相对质量与其电荷的比值。,待测样高能电子流轰击将所有离子及其质谱图质三、确定分子式分子,27,未知物,A,的质谱图,一般质谱图中,最大的离子质荷比,就是待测有机化合,物的,相对分子质量。,谱图分析,未知物,A,的相对分子质量为,46,未知物A的质谱图 一般质谱图中谱图分析未知物A,28,测定有机化合物结构的基本流程,未知物,A:Mr=46,质谱法,元素分析,未知物,A:,？,未知物,A:C,2,H,6,O,未知物,A,测定有机化合物结构的基本流程未知物A:Mr=46质谱法元素分,29,测定有机化合物结构的基本流程,未知物,A:Mr=46,质谱法,元素分析,未知物,A:C,2,H,6,O,未知物,A,未知物,A:,C,2,H,6,O,测定有机化合物结构的基本流程未知物A:Mr=46质谱法元素分,30,根据,未知物,A,的,分子式（,C,2,H,6,O,）分析，其,可能的分子结构有哪些？,请你思考,根据未知物A的分子式（C2H6O）分析，其可能的分子结构有哪,31,四、确定分子结构,1.,红外光谱,获得分子中,含有何种化学键或官能团,的信息。,红外光谱仪,当用红外线照射有机化合物,分子时，,不同的化学键、官能团,对红外光的吸收频率不同，在红,外光谱图中将,处于不同位置。,四、确定分子结构1.红外光谱获得分子中含有何种化学键或官,32,未知物,A(C,2,H,6,O),谱图分析,未知物,A,中含有,C-O,键、,C-H,键和,O-H,键,未知物A(C2H6O)谱图分析未知物A中含有C-O键、C-H,33,2.,核磁共振氢谱,获得,分子中有,几种不同类型的氢原子,及,它们的,相对数目。,核磁共振仪,处于不同化学环境的氢原子在图谱上,对应信号峰的位置不同，,而且,峰的面积与氢原子数成正比。,2.核磁共振氢谱获得分子中有几种不同类型的氢原子及核磁共,34,(,模拟,),谱图分析,吸收峰,数目：氢原子类型；峰面积比：不同类型氢原子个数比,三种氢原子，个数比为,2:1:3,未知物,A(C,2,H,6,O),(模拟)谱图分析吸收峰数目：氢原子类型；峰面积比：不同类型,35,请你思考,若,未知物,A,的,分子结构如下,，其,对应的核磁共振氢谱图有什么特点？,H-C-O-C-H,H,H,H,H,请你思考若未知物A的分子结构如下，其对应的核磁共振氢谱图有什,36,一种氢原子,一个吸收峰,请你思考,若,未知物,A,的,分子结构如下,，其,对应的核磁共振氢谱图有什么特点？,H,-C-O-C-,H,H,H,H,H,(,模拟,),一种氢原子请你思考若未知物A的分子结构如下，其对应的核磁共振,37,测定有机化合物结构的基本流程,红外光谱,核磁共振氢谱,测定有机化合物结构的基本流程红外光谱,38,3.X,射线衍射谱,测定一些复杂的,生物大分子的空间结构。,X,射线衍射仪,X,射线是一种波长很短的电磁,波。它和晶体中的原子相互作用，,可以产生衍射谱图。,3.X射线衍射谱测定一些复杂的生物大分子的空间结构。X射,39,黄花蒿,青蒿素的分,子结构,青蒿素,多次萃取,重结晶,（,石油醚法,）,你知道么？,黄花蒿青蒿素的分子结构青蒿素多次萃取（石油醚法）你知道么？,40,元素分析,质谱,黄花蒿,青蒿素,Mr,=,282,C,15,H,22,O,5,过氧基团,红外光谱,核磁共振谱,羰基、,甲基,化学反应,X,射线衍射谱,你知道么？,青蒿素的分,子结构,空间结构,元素分析黄花蒿青蒿素Mr=282过氧基团红外光谱羰基、甲,41,测定有机化合物结构的基本流程,元素分析,测定,化学反应,仪器分析,测定有机化合物结构的基本流程元素分析 测定化学反应,42,【,本讲总结,】,研究有机化合物的一般步骤和方法,分离、提纯,确定实验式,确定分子式,确定分子结构,蒸馏,重结晶,萃取,元素分析,质谱,红外光谱,核磁共振氢谱,X,射线衍射谱,【本讲总结】研究有机化合物的一般步骤和方法分离、提纯确定实验,43,你知道么？,元素分析,质谱,黄花蒿,青蒿素,Mr,=,282,C,15,H,22,O,5,过氧基团,红外光谱,核磁共振谱,羰基、,甲基,化学反应,X,射线衍射谱,青蒿素的分,子结构,空间结构,你知道么？元素分析黄花蒿青蒿素Mr=282过氧基团红外光,44,【,练习,】,吗啡分子中各元素的质量分数是：碳,71,.,58%,、氢,6,.,67%,、,氮,4,.,91%,、其余为氧。已知,其相对分子质量不超过,300,。试求吗啡,的相对分子质量和分子式。,【,解,】,先假设,分子中只有一个氮原子，,则吗啡的,Mr,=,14,4,.,91%,=,285,若有两个氮原子，,则吗啡的,Mr,=,28,4,.,91%,=,570,300,所以，,Mr,=285,；,分子式为：,C,17,H,19,NO,3,【练习】吗啡分子中各元素的质量分数是：碳71.58%、氢6.,45,If I had not been born Napoleon,I would have liked to have been born Alexander.,如果今天我不是拿破仑的话，我想成为亚历山大。,Never underestimate your power to change yourself!,永远不要低估你改变自我的能力！,Living without an aim is like sailing without a compass.,生活没有目标，犹如航海没有罗盘。,A man is not old as long as he is seeking something.A man is no
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