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,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,2019/4/7,0,第一章,认识有机化合物,第四节,研究有机化合物的一般步骤和方法,人民教育,出版社,高中化学,|,选修,5,第一章 认识有机化合物研究有机化合物的一般步骤和方法人民教,1,人民教育,出版社,高中化学,|,选修,5,分离、提纯,元素定量分析确定,实验式,测定相对分子质量确定,分子式,现代物理,实验方法,确定,结构式,研究有机物的一般步骤,一、分离、提纯,人民教育出版社 高中化学|选修5 分离、提纯元素定量,2,人民教育,出版社,高中化学,|,选修,5,1,.,不引入新杂质,;,2.,不减少提纯物质的量,;,3.,效果相同的情况下可用物理方法的不用化学方法,;,4.,可用低反应条件的不用高反应条件,思考,分离、提纯物质的总的原则是什么？,人民教育出版社 高中化学|选修5 1.不引入新杂质;,3,人民教育,出版社,高中化学,|,选修,5,1,、蒸馏,蒸馏是分离、提纯,液态,有机物的常用方法。,适用,条件：,有机物的,热稳定性,较强；,有机物与杂质的,沸点相差较大,(,一般相差大于,30),。,人民教育出版社 高中化学|选修5 1、蒸馏蒸馏是分离,4,人民教育,出版社,高中化学,|,选修,5,实验1-1含有杂质的工业乙醇的蒸馏,人民教育出版社 高中化学|选修5 实验1-1含有杂质,5,人民教育,出版社,高中化学,|,选修,5,蒸馏烧瓶,冷凝管,温度计,尾接管,冷水,热水,使用前要检查装置的气密性！,人民教育出版社 高中化学|选修5 蒸馏烧瓶冷凝管温度,6,人民教育,出版社,高中化学,|,选修,5,蒸馏的注意事项,注意仪器组装的顺序：“先下后上，由左至右”；,不得直接加热蒸馏烧瓶，需垫石棉网；,蒸馏烧瓶盛装的液体，最多不超过容积的,2/3,；不得将全部溶液蒸干；需使用沸石；,冷凝水水流方向应与蒸汽流方向相反（逆流：下进上出）；,温度计水银球位置应与蒸馏烧瓶支管口齐平，以测量馏出蒸气的温度,；,收集到的馏出物叫馏分，它只是某一温度范围内的蒸馏产物，仍然含有少量,杂质。,人民教育出版社 高中化学|选修5 蒸馏的注意事项注意,7,人民教育,出版社,高中化学,|,选修,5,2,、重结晶,重结晶是提纯,固态,有机物的常用方法。,适用,条件：,杂质在所选溶剂中溶解度很小或溶解度很大，易于除去。,被提纯的有机物在所选溶剂中的溶解度受温度的影响较大。该有机物在热溶液中的溶解度较大，在冷溶液中的溶解度较小，冷却后易于结晶析出。,人民教育出版社 高中化学|选修5 2、重结晶重结晶是,8,人民教育,出版社,高中化学,|,选修,5,实验1-,1苯甲酸的重结晶,人民教育出版社 高中化学|选修5 实验1-1苯甲酸的,9,人民教育,出版社,高中化学,|,选修,5,高温,溶解 趁热过滤 低温,结晶,洗涤沉淀或晶体的方法,：用胶头,滴管往,晶体上加蒸馏水直至晶体被浸没,，待,水完全流出后，重复两至三次，,直至,晶体被洗净。,检验洗涤效果,：取最后一次的洗出液,，再,选择适当的试剂进行检验。,人民教育出版社 高中化学|选修5 高温溶解,10,人民教育,出版社,高中化学,|,选修,5,减压过滤装置包括瓷质的布氏漏斗，抽滤瓶，安全瓶和抽气泵,热,过滤通常采用热漏斗过滤，它的外壳是用金属薄板制成的，其内装有热水，必要时还可在外部加热，以维持过滤液的温度。重结晶时常采用热过滤，如果没有热漏斗，可用普通漏斗在水浴上加热，然后立即使用。此时应注意选择颈部较短的漏斗。热过滤常采用折叠滤纸。,人民教育出版社 高中化学|选修5 减压过滤装置包括瓷,11,人民教育,出版社,高中化学,|,选修,5,重结晶的,注意事项,重结晶可以使不纯净的物质纯化，或使混合在一起的物质彼此分离；,重结晶的效果与溶剂选择大有关系，最好选择对主要化合物是可溶性的，对杂质是微溶或不溶的溶剂。滤去杂质后，将溶液浓缩、冷却，即得纯制的物质；,对杂质的溶解度非常大或非常小，前一种情况杂质留于母液内，后一种情况趁热过滤时杂质被滤除；,溶剂的用量不能太大，如果太大，析出时留在溶剂中的物质会增加。应将不纯固体物质溶解于适当的热的溶剂中制成接近饱和的溶液；,多次重结晶得到物质的纯度更高；,冷却结晶时，并不是温度越低越好。因为温度过低，杂质的溶解度也会降低，部分杂质也会析出，达不到,提纯的,目的。,人民教育出版社 高中化学|选修5 重结晶的注意事项重,12,人民教育,出版社,高中化学,|,选修,5,(,1),萃取包括液液萃取和固液萃取。,液液萃取的原理是：利用有机物在,两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将有机物从一种溶剂中转移到另一种溶剂中的过程,。,固液萃取的原理是：用,有机,溶剂,从,固体物质,中溶解出有机物的过程。,(,2),分液：利用,互不相溶的液体,的密度,不同，用,分液漏斗,将它们一一,分离,出来,。,(,3),操作方法：混合,振荡，,放气,；,静置,分层；分液,。,(4),萃取剂,的选择：,与原溶剂互不相,溶,被,萃取的物质在萃取剂中的溶解度要大,得多,萃取剂与被萃取的物质要易于分离,(5),常见,的有机萃取剂,：乙醚,、石油醚、二氯甲烷,、乙酸乙酯,3,、萃取,人民教育出版社 高中化学|选修5 (1)萃取包括液,13,人民教育,出版社,高中化学,|,选修,5,人民教育出版社 高中化学|选修5,14,人民教育,出版社,高中化学,|,选修,5,实验 萃取与分液,人民教育出版社 高中化学|选修5 实验 萃取与分液,15,人民教育,出版社,高中化学,|,选修,5,萃取的,注意事项,注意检查分液漏斗是否漏液；,振荡后注意放气以免爆炸；,上层液体从上口倒出，下层液体从下口放出；,长期不用分液漏斗应在活塞里夹一纸条以防粘连。,人民教育出版社 高中化学|选修5 萃取的注意事项注意,16,人民教育,出版社,高中化学,|,选修,5,4,、色谱法,色谱法常见的方法有：柱色谱法、薄层色谱法、气相色谱法、高效液相色谱法等,原理,：利用吸附剂对不同有机物吸附作用的不同，分离、提纯有机物，这种方法就是色谱法。,常用,吸附剂：碳酸钙、硅胶,、氧化铝,、活性炭等。,人民教育出版社 高中化学|选修5 4、色谱法色谱法常,17,人民教育,出版社,高中化学,|,选修,5,人民教育出版社 高中化学|选修5,18,人民教育,出版社,高中化学,|,选修,5,人民教育出版社 高中化学|选修5,19,人民教育,出版社,高中化学,|,选修,5,人民教育出版社 高中化学|选修5,20,人民教育,出版社,高中化学,|,选修,5,实验 分离叶绿素,人民教育出版社 高中化学|选修5 实验 分离叶绿素,21,人民教育,出版社,高中化学,|,选修,5,二、元素分析与相对分子质量的测定,1,、元素分析,定性分析：用化学方法鉴定有机物分子的元素组成，如燃烧后,CCO,2,，,HH,2,O,，,ClHCl,。,定量分析,：将一定量有机物燃烧后分解为简单有机物，并测定各产物的量，从而推算出各组成元素的质量分数。,实验,式：表示有机物分子所含元素的原子最简单的整数比。,人民教育出版社 高中化学|选修5 二、元素分析与相对,22,人民教育,出版社,高中化学,|,选修,5,(1),实验方法,李比希氧化产物吸收法,用,CuO,将仅含,C,、,H,、,O,元素的有机物氧化，氧化后产物,H,2,O,用无水,CaCl,2,吸收，,CO,2,用,KOH,浓溶液吸收，分别称出吸收前后吸收剂的质量，计算出碳、氢原子在分子中的含量，其余的为氧原子的含量,。,现代元素分析法,(2),数据处理,碳、氢、氧在某有机物中的原子个数,比,n,(C,),n,(H),n,(O),2,，,元素分析,只能确定组成分子的各原子最简单的,整数比,。,人民教育出版社 高中化学|选修5 (1)实验方法,23,人民教育,出版社,高中化学,|,选修,5,元素分析仪,人民教育出版社 高中化学|选修5 元素分析仪,24,人民教育,出版社,高中化学,|,选修,5,(1),原理：用高能,电子流等,轰击样品分子，使该,分子失去,电子变成带正电荷的,分子离子,和碎片离子。,分子离子,和碎片离子具有不同的,相对,质量，它们在磁场的,作用下,，到达检测器的时间将,因质量,的不同而有先后，其,结果,被记录为质谱图。,(,2),质荷比：分子离子,与碎片离子,的相对质量与其,电荷,的比值,。,2,、相对分子质量的测定,质谱法,由右图,可看出，质荷比最大的数据是,46,，这就表示了未知物质,A,的相对分子质量。,人民教育出版社 高中化学|选修5 (1)原理：用高能,25,人民教育,出版社,高中化学,|,选修,5,质谱仪,人民教育出版社 高中化学|选修5 质谱仪,26,人民教育,出版社,高中化学,|,选修,5,仅仅确定了有机物的分子式，还不能弄清分子内部的结构。如前面提到未知物,A,的相对分子质量为,46,，实验式的相对分子质量也,为,4,6,，因此实验式就是分子式，即,C,2,H,6,O,，,但,它,可能出现两种结构：和,因此只有鉴定分子结构才能确定。,鉴定结构的方法有,物理,方法和,化学,方法。,化学方法主要是鉴别,官能团,，物理方法主要有,红外光谱,、,核磁共振氢谱,等方法。,人民教育出版社 高中化学|选修5 仅仅确定了有机物的,27,人民教育,出版社,高中化学,|,选修,5,三、分子结构的测定,1,、红外光谱,在,有机物分子中，组成化学键或官能团的原子处于不断振动的状态，其振动频率与红外光的振动频率相当。所以，当用红外线照射有机物分子时，分子中的化学键或官能团可发生振动吸收，不同的化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置，从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。,人民教育出版社 高中化学|选修5 三、分子结构的测定,28,人民教育,出版社,高中化学,|,选修,5,例如，上面提到的未知物,A,的红外光谱图,(,如下图,),上发现有,O,H,键、,C,H,键和,C,O,键的振动吸收,。,因此，可以初步推测该未知物,A,是含羟基的化合物，结构简式可写为,C,2,H,5,OH,。,人民教育出版社 高中化学|选修5 例如，上面提到,29,人民教育,出版社,高中化学,|,选修,5,2,、核磁共振氢谱,氢原子,核具有磁性，如用电磁波照射氢原子核，它能通过共振吸收电磁波能量，发生跃迁。用核磁共振仪可以记录到有关信号，处在不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收的频率不同，在谱图上出现的位置也不同，且吸收峰的面积与氢原子数成正比。因此，从核磁共振氢谱图上可以推知该有机物分子有,几种不同类型的氢原子及它们的数目,。,人民教育出版社 高中化学|选修5 2、核磁共振氢谱,30,人民教育,出版社,高中化学,|,选修,5,从上述未知物,A,的红外光谱和核磁共振氢谱可知：,(1),红外光谱图表明有羟基,(OH),、,CO,键和,CH,键红外吸收峰。,(2),核磁共振氢谱有三种类型氢原子的吸收峰,因此，未知物,A,的结构简式应该是,CH,3,CH,2,OH,，而不是,CH,3,OCH,3,。,人民教育出版社 高中化学|选修5 从上述未知物A的红,31,人民教育,出版社,高中化学,|,选修,5,人民教育出版社 高中化学|选修5,32,人民教育,出版社,高中化学,|,选修,5,练习,1,将除去下列括号内的杂质通常采用的方法填在横线上。,(1)H,2,O(NaCl,、,MgCl,2,),：,_,。,(2)CH,3,OH(H,2,O),：,_,。,(,注：,CH,3,OH,为甲醇，沸点为,64.7),(3)KNO,3,(NaCl),：,_,。,答案,(1),蒸馏,(2),蒸馏,(,可加入生石灰,),(3),重结晶,人民教育出版社 高中化学|选修5 练习1将除去下列,33,人民教育,出版社,高中化学,|,选修,5,练习,2,下列实验方案不合理的是,(,),A,加入饱和,Na,2,CO,3,溶液除去乙酸乙酯中混有的乙酸等,B,可用蒸馏法分离苯和硝基苯的混
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