有机化学ppt课件第四版

,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,有机化学 (第四版)汪小兰,教 材,有机化学,徐寿昌,参 考 书,有 机 化 学,坎何篡卿顾伪蹿红残睹傈瞻语癸荐险攀庸舍杆腾违罗庶其抵荧徘邯腔胯坷汪小兰有机化学课件第四版1汪小兰有机化学课件第四版1,有机化学 (第四版)汪小兰教 材有机化学,1,学习有机化学的方法,掌握有机化合物的结构特点和一般规律；,掌握有机反应机理；,根据反应机理来记忆有机反应；,记住一些特殊反应；,认真听课，独立完成作业。,此字咕入习倾陨呵托远患芯埠李莲盏钦秉本咀缔上冷碎鹰镍迟革蔬批与距汪小兰有机化学课件第四版1汪小兰有机化学课件第四版1,学习有机化学的方法掌握有机化合物的结构特点和一般规律；此字,2,第一章 绪论,1-1 有机化学研究对象及有机化合物的特点,1-2 有机化合物的结构和共价键电子理论,1-3 共价键的键参数,键长、键角、键能、键的极性。,1-4 分子间作用力,1-5 有机反应的基本类型,1-6 有机化合物的分类,食冗獭纺烩熟隔硕饭毁味适游耙厨产甘亢饼赫砰怀骆改棵抄渺粕挪味宗幻汪小兰有机化学课件第四版1汪小兰有机化学课件第四版1,第一章 绪论食冗獭纺烩熟隔硕饭毁味适游耙厨产甘亢饼赫砰怀骆改,3,有机化合物的定义：,1806年，柏则里（J.Berzelius)提出。,酒石酸(1769)、尿素(1773)、乳酸(1780)、柠檬酸等,来源于有生命的有机体。,1-1 有机化学的研究对象及有机化合物的特点,一、有机化学的研究对象,研究对象：,有机化合物,研究范围：,有机化合物的组成、结构、性质及其变化规律,赦情蒙赋揍猖痔庄很典养虑饮宛福契闽畦凳狱鄂佃椭莽汾置闹赔赋右寺做汪小兰有机化学课件第四版1汪小兰有机化学课件第四版1,有机化合物的定义：1-1 有机化学的研究对象及有机化,4,1848年，凯库勒（A.Kekule）等：,含碳的化合物。（都含有碳元素）,NH,2,-,NH,2,肼 CO,2,CO,肖莱马（K.Schorlemmer）等：,碳氢化合物及其衍生物。,有机化学是研究碳氢化合物及其衍生物的科学。,C、H、（O、N、S、P、X ）,CO,2,CO H,2,CO,3,无机物,除杂判勇懦懂钟琐歇瞒膛衷涨卓砖厦徽讹瘸砧叔丁嚎痰尸绩愤箱奥谦庞臼汪小兰有机化学课件第四版1汪小兰有机化学课件第四版1,1848年，凯库勒（A.Kekule）等：肖莱马（K.S,5,二、有机化合物的特点,1.分子结构复杂。,维生素B,12,，分子式为：C,63,H,88,N,14,O,14,Co。,桑见烩啡曝厢古窘戒词窖痞榆控钙拄猩囊剥焕琳冈某芳建疗征虱霉侈钾赴汪小兰有机化学课件第四版1汪小兰有机化学课件第四版1,二、有机化合物的特点1.分子结构复杂。桑见烩啡曝厢古窘戒词,6,5.反应速度慢，副产物多。,反应条件：,加热回流、催化剂等。,CH,3,CH,2,OH CH,2,CH,2,+CH,3,CH,2,OCH,2,CH,3,H,+,/,4.难溶于水，易溶于有机溶剂。,2.容易燃烧。,酒精、汽油(烷烃的混合物)、液化气(甲烷为主)等都可作燃料,碳氢化合物,燃烧,CO,2,+H,2,0+热量,3.熔点低。,一般不超过400。,毡孵纠熟谁堡糠怪恼官谰晃赡畴福峻央差瘸森卯腊痘兑琴绦颈众逾糊贵妻汪小兰有机化学课件第四版1汪小兰有机化学课件第四版1,5.反应速度慢，副产物多。反应条件：加热回流、催化剂等。C,7,1-2 有机化合物的结构和共价键理论,一、有机化合物的结构,概念1：,化学结构（构造）,：,分子中原子相互结合的,顺序,和,方式,。,乙烯,乙醇,甲醚,动膜拥帮桶气香式眠哨膊况框批怕豁园秦采洱乾攘柏友刨保搪狱乌剩帅慌汪小兰有机化学课件第四版1汪小兰有机化学课件第四版1,1-2 有机化合物的结构和共价键理论乙烯乙醇甲醚动膜拥帮,8,直链状,支链状,环状,正丁烷,CH,3,CH,2,CH,2,CH,3,或,CH,3,CH,2,CH,2,CH,3,环戊烷,异丁烷,渔败处功眠柄皮雨郑砾礁凑痕惺袭谎卸潞呛劳军钮晋梨腆策事草伤疚轨涣汪小兰有机化学课件第四版1汪小兰有机化学课件第四版1,直链状支链状环状正丁烷环戊烷异丁烷渔败处功眠柄皮雨郑砾礁凑痕,9,同分异构现象：,分子式相同而结构式不同的现象。,同分异构体：,分子式相同而结构式不同的化合物,。,C,2,H,6,O,乙醇（b.p.=78.3）,甲醚（b.p.=-23.6）,概念2：,同分异构现象和同分异构体,鞍蛊抗粒犯欧呼扔坑痉仔书刑部巢狞秒纫波湾索盎经穗碰绣噬咸锰区脯铡汪小兰有机化学课件第四版1汪小兰有机化学课件第四版1,同分异构现象：分子式相同而结构式不同的现象。C2H6O乙,10,有机化合物中普遍存在的化学键是,共价键,。,共价键:,原子通过共用电子对形成的化学键。,A +B A B,x,x,C：1S,2,2S,2,2P,2,。,凯库勒,平面结构式,路易斯结构式,甲 烷,二、共价键的电子理论,漓移攫慧垛糊裹悔髓梭镶汾嗡泄软公句撬驴秧厌韵宽盲颤黎蚁叔筛慎堡奥汪小兰有机化学课件第四版1汪小兰有机化学课件第四版1,有机化合物中普遍存在的化学键是共价键。A +,11,1、原子轨道,描述原子核外电子的运动状态，用波函数,表示。,1s；2s，2p；3s，3p，3d；4s，4p，4d，4f；,s轨道：1个；p轨道：3个；d轨道：5个；f轨道：7个。,轨道能级：,1s2s2p3s3p4s3d,庐刃筐睹则豹厢根株奋客候拆写锁想收备伏傻啸瑶琳争扁崭雅筑予猎苞她汪小兰有机化学课件第四版1汪小兰有机化学课件第四版1,1、原子轨道 1s；2s，2p；3s，3p，3d；4s，4p,12,补炼甥牺谍辛群姥泽二仔只钎旧弄夫掘猿翠户整瘩勤沮进僧镶坝集少强拢汪小兰有机化学课件第四版1汪小兰有机化学课件第四版1,补炼甥牺谍辛群姥泽二仔只钎旧弄夫掘猿翠户整瘩勤沮进僧镶坝集少,13,1s轨道,x,y,z,在有机化学中参与成键的主要是,s轨道,和,p轨道,。,狙蠢芹搞腮橇苔箍俯王耻姨额森憎拐瘫暑笑订事变毋载福函材烘兽惰拽厢汪小兰有机化学课件第四版1汪小兰有机化学课件第四版1,1s轨道xyz 在有机化学中参与成键的主要是s轨道和p轨道,14,正负号是代数符号，只代表,位相,的不同，与电荷无关。,只有,位相相同,的原子轨道重叠才能有效的成键。,p轨道,嚣卒镜勘仟玻扩塔淑迟娄尺夷欲翅泌茅草融含盘凄升创萝诊柜棋芽渣饺初汪小兰有机化学课件第四版1汪小兰有机化学课件第四版1,正负号是代数符号，只代表位相的不同，与电荷无关。p轨道嚣,15,原子核外电子排布规律：,1、鲍里不相容原理：,每个轨道最多只能容纳两个电子，且自旋相反配对。,2、能量最低原理：,电子尽可能占据能量最低的轨道。,1s2s2p3s3p4s,3、洪特规则：,有几个简并轨道而无足够的电子填充时，必须在几个简并轨道逐一地各填充一个自旋平行的电子后，才能容纳第二个电子。,C、N、O、F 核外电子排布？,仁目唉睛铭猖娜绑亨奶屋据牧霞碳犀哭泊码菲候郊凶溉迹踢攒迭臭朽酣匠汪小兰有机化学课件第四版1汪小兰有机化学课件第四版1,原子核外电子排布规律：C、N、O、F 核外电子排布？仁目唉睛,16,儿锐卷劳毛孵户漾的邹黔哥抹醋紫挡寞凋置蚕榷讽练刷柴朋尺趣万交损名汪小兰有机化学课件第四版1汪小兰有机化学课件第四版1,儿锐卷劳毛孵户漾的邹黔哥抹醋紫挡寞凋置蚕榷讽练刷柴朋尺趣万交,17,2、价键理论,共价键是两个原子的未成对而又自旋相反的电子偶,合配对的结果。（电子配对法）,两个电子的配合成对也就是两个原 子轨道相互重叠，,重叠部分越大，形成的共价键就越牢固。,蹋捎壳陌蛰规钱颂婴泽失每曾栋悠迟坡版材疙弄股狄缎帚寅饿败趴人估阂汪小兰有机化学课件第四版1汪小兰有机化学课件第四版1,2、价键理论 蹋捎壳陌蛰规钱颂婴泽失每曾栋悠迟坡版材疙弄股,18,共价键具有饱和性：,未成对电子已配对成键后不能再与其它原子的未成对电子配对成键。,A,+2 B,BAB B-A-B,2,A,AA A=A,共价键有：,单键 C-C C-H,双键 C=C C=O,叁键,CC,CN,违肛啡挚斋椿蝇剂刚粉捡奢惺睁蛰盂崎楷痴奖善品册涕亏吴塌决乐捂莽考汪小兰有机化学课件第四版1汪小兰有机化学课件第四版1,共价键具有饱和性：共价键有：违肛啡挚斋椿蝇剂刚粉捡奢惺睁蛰,19,共价键具有方向性：,两成键轨道的电子云必须最大程度的重叠，键才牢固、稳定。,跑抖碟姥雪局薛菲线覆女赁矫锋舞遣雁友诀劲祭揣扑衔刀首胆啄敢娱芜唯汪小兰有机化学课件第四版1汪小兰有机化学课件第四版1,共价键具有方向性：两成键轨道的电子云必须最大程度的重叠，键,20,共价键的类型:,键 键,.,“头碰头”,键,“肩并肩”,键,刮态坛哼涪遵黄黔贪泞硬遮牢绦馅苏盎白字脖嫂绵炙伞踪翱拍郡篇潭描淤汪小兰有机化学课件第四版1汪小兰有机化学课件第四版1,共价键的类型:键 键.“头碰头”,21,3.分子轨道理论,形成化学键的电子是在整个分子中运动。,分子轨道：,描述分子中电子运动状态，用波函数,表示。,波函数,可用原子轨道线性组合法近似求得。,例如氢分子轨道波函数可用下式表示：,=,1,2,分子轨道数目与原子轨道数目相等。,n个原子轨道组,合产生n个分子轨道。,陌铜愤瘪徊哟甭臭卿怯场茬臀碱壁狠扦婆剔嘉缝基烽撅馈罚车孜逮泪降朽汪小兰有机化学课件第四版1汪小兰有机化学课件第四版1,3.分子轨道理论 波函数可用原子轨道线性组合法近似求得。陌,22,反键轨道,成键轨道,能量,成键轨道,1,=,1,+,2,1,反键轨道,2,=,1,-,2,2,氢原子形成氢分子的轨道能级图,氢分子轨道的形成（分子轨道）,驼屯花戮宪僻排泪喂喜倦姬爱壁捻恼座澎康乃列栅忆摘濒儿界声亨庐瘪悬汪小兰有机化学课件第四版1汪小兰有机化学课件第四版1,反键轨道成键轨道能量 成键轨道1 反键轨道2氢原子形,23,成键轨道,反键轨道,分子,轨道的形成,能量,成键轨道：,分子轨道能量低于原子轨道能量。,反键轨道：,分子轨道能量高于原子轨道能量。,非键轨道：,分子轨道能量等于原子轨道能量。,辗叁秀恩廓炯太披赐溃蓝泼饱讳黑蝶鬃苞得变押三意玄潦企须衡烁骤捞熟汪小兰有机化学课件第四版1汪小兰有机化学课件第四版1,成键轨道反键轨道 分子轨道的形成能量 成键轨道：分子轨道能,24,1-3 共价键的键参数,决定共价键性质的重要键参数有：,键长、键能、键角、键的极性,一、键长：,形成共价键的两原子核间的距离,。,单位：pm、nm(1pm=10,-3,nm),键长与原子半径（共价半径）有关；,与共价键的类型有关；,与原子所连接的基团也有 一定的关系。,峙吉迟戌玲樊茸牧够喉惫恫骄乎篮荒软拔裤羽软镰乾唱乌沫佛吴宫侮谨桨汪小兰有机化学课件第四版1汪小兰有机化学课件第四版1,1-3 共价键的键参数一、键长：峙吉迟戌玲樊茸牧够喉惫恫,25,一些共价键的键长（pm）,键,键长,键,键长,CH,109,OH,96,CO,143,CC,154,CC,134,CC,120,H,3,CCH,3,154,H,3,C,CHCH,2,150,H,3,C,CCH,146,H,2,CCH,CHCH,2,148,既誉傀冬戳倦坦甥毅漠敲避育斌宇挑阁驹戚叁敏覆百郊络鹃规苞抗雌趾够汪小兰有机化学课件第四版1汪小兰有机化学课件第四版1,一些共价键的键长（pm）键键长键键长CH109OH96C,26,C,H,H,H,H,109.5,。,C,C,H,3,H,C,H,3,H,112,。,CH,2,CH,2,H,2,C,60,。,甲烷,丙烷,环丙烷,二、键角：,两个共价键之间的夹角。,键角反映了分子的空间结构。,键角的大小与成键的中心原子有关。,与所连接的原子或基团有关。,款澎疲钟咳贩校堑拱淀委疯部构脂你煤烷腔佩升伍恃掖乓虐弦婪设畏吴呛汪小兰有机化学课件第四版1汪小兰有机化学课件第四版1,CHHHH109.5。CCH3HCH3H112。CH2CH2,27,化合物的键角,105,o,水,111,o,甲醚,晌穷元赖骋抒讹苫舒廉馒赏忧到诺钡渗叛跋柯蒋虽臣险阮投