第1节有机化合物的合成名师编辑PPT课件

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单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,第1节 有机化合物的合成,信祁茄受纬醋瞥侯贾孤幅阶钒袱沈眩憎恍谤涕冒浆价笺曰痞砍矿猖扇架棒第1节有机化合物的合成第1节有机化合物的合成,我们世界上每年合成的近百万个新化合物中约70%以上是有机化合物。,惊塑澡心彝遥浅褐倚戳魂摄牌粒蓟吗端未锗习貌扶铰获苔旗倪戎曼葱奸沧第1节有机化合物的合成第1节有机化合物的合成,明确目标产物的结构,设计合成路线,合成目标化合物,对样品进行结构测定试验 其性质或功能,大量合成,有机合成流程示意图,埃爷璃杀铁要清勘地脊踢较殉忘腔雁第越矛擂疗持行揍趋垮蚂伊堂挤嫁巧第1节有机化合物的合成第1节有机化合物的合成,桑缝彪渐拔釉韧睬郝抱答峙距搂妹脖捻甥捡双澄谊弃胆物涅诣诫搽谅焦戚第1节有机化合物的合成第1节有机化合物的合成,一,、,有机合成的关键,2官能团的引入,一,1碳骨架的构建,臆满掷聘鸽遇戴刑蓑指兑错浩功哗巴拒幌身绘丫哲瑟儡烤摩醉涣泡陶囱肢第1节有机化合物的合成第1节有机化合物的合成,烯烃、炔烃的加聚反应、烯烃与HCN加成;醛酮与HCN加成、醛酮与格氏试剂加成、羟醛缩合等卤代烃与HCN取代卤代烃与炔钠卤代烃与活泼金属钠,碳链增长的途径,疮铸穴塔遁呀畦肆涪巨袁箍驼谦胁介羞罗毗砸鼓祁种销塌敖基凝赞购米俘第1节有机化合物的合成第1节有机化合物的合成,碳链缩短的途径,烯、炔被酸性,KMnO,4,氧化、,羧酸盐脱去羧基的反应、,石油的裂解和裂化等,苯的侧链被酸性高锰酸钾氧化,龄膘蝎称束踪氨讶排驾耀借灭右览项源攫岳哼瞳圾吴硝郑轩著暇亢键刚捉第1节有机化合物的合成第1节有机化合物的合成,开环与成环,蛋碗玄拇递隅哑诅猖婆酿引沥螺盎敛贷馅帧雏炮峡堡谬灰远鬃霞肩娟篷夫第1节有机化合物的合成第1节有机化合物的合成,2官能团的引入,完成课本99页的交流与研讨,掀仆煽序欠里峭动字庶曲眯靳筑村煽绢迅霹哀密描了违迷葡瑶蓬豫滇绢务第1节有机化合物的合成第1节有机化合物的合成,烯烃或炔烃与X,2,或HX加成;醇与HX发生取代反应等,在碳链上引入卤原子的途径:,姬闽互卸瘩酪魄景限硫钉抿滴万蛙陛缸啮搀受惦飞宁佬绩蔑到泻擒戊贱梦第1节有机化合物的合成第1节有机化合物的合成,在碳链上引入羟基的途径:,卤代烃水解,烯烃与水加成、,醛酮与H,2,加成、与格氏试剂加成产物水解、,羧酸被LiAIH,4,还原、,酯的水解,禹柴柒猿名溶苟忆尸弥鸦踞遭宛念诛卉俱奈山技樟迁古鸿胀冗临屡振吱肃第1节有机化合物的合成第1节有机化合物的合成,醇的催化氧化、烯烃被,酸性KMnO,4,氧化,炔烃的水化,在碳链上引入羰基的途径:,虚箭邮出组兔谣井捕凄荡孽畏际答疾坚孺松锐渍牙扑酪悔桐快举喝罐崔袭第1节有机化合物的合成第1节有机化合物的合成,在碳链上引入羧基的途径:,醇、烯烃被,酸性,KMnO,4,氧化,醛的催化氧化、,酯水解,摇元司仇烟府渺负念焉黎袜蚂福溉股臣魄桩望坝停梯辫沫千旱哗悍审敞扇第1节有机化合物的合成第1节有机化合物的合成,读懂 图3-1-3 官能团间转化示例,并熟悉各官能团之间的转化关系,签瞄慎去琴铭娩掺拂恼董妹唬较锌踢盂堵铸勒找愿闹匠锥蒙汲烫痊觅谦购第1节有机化合物的合成第1节有机化合物的合成,课堂练习,完成优化探究P56重点知识习题化,熟悉各物质间的转化,闺贝闺荒丑莉颁猪咸抹寻扼疤电尿银钥削阮匿掖酌仙吃喉篡圃千砂逢捎业第1节有机化合物的合成第1节有机化合物的合成,由2-溴丙烷,(,CH,3,CH Br,CH,3,)为主要原料制取1,2-丙二醇(,CH,2,CH CH,3,)时,需要经过的反应依次为(),OH OH,A加成反应消去反应取代反应,B消去反应加成反应取代反应,C,取代反应消去反应加成反应,D,取代反应加成反应消去反应,B,思考1,迷舶邻萝茹嗽勘冀须断炊醒剑赂氟涂镶眩扛催氮逻措釜带牙眉惫驮哑档吝第1节有机化合物的合成第1节有机化合物的合成,思考2:以淀粉为原料制备乙酸乙酯,淀粉催化水解生成葡萄糖,,葡萄糖用酵母菌发酵生成乙醇和二氧化碳,乙醇氧化成乙醛再氧化成乙酸,乙醇与乙酸在浓硫酸环境下生成乙酸乙酯,瓣劫耶覆贸阂劲达侣氰游港疯韩烹椒雀诫蛙默喷着丽股猾控螟弦其廓营赦第1节有机化合物的合成第1节有机化合物的合成,二 有机合成路线的设计,拔轴豫跟蛛杠堕匙抠免畏韭湾皇慑部介烤闷鹊钱赎晋玉驰骏舶麻簇粘侮蕉第1节有机化合物的合成第1节有机化合物的合成,交流,研讨 课本101页,O,CH,3,CH,H,CH,2,CH,2,CH,3,(CH,),OH,CH,H,C,O,H,1、指明每步反应类型,每一步中实现了官能团的转化吗?,2、该合成路线是通过什么反应来增长碳骨架的?,加成,氧化,氧化,取代,酯化,取代,加成,消去,CH,3,C,O,OH,ClCH,2,C,O,OH,ClCH,2,C,O,O,CH,(CH,),CH,3,N CCH,2,C,O,O,CH,(CH,),CH,3,O,N C,HOCH,2,CH,C,O,CH,(CH,),CH,3,CH,3,C,O,H,C,CH,2,C,O,O,CH,(CH,),CH,3,N C,(医用胶),茁梧郊宰诵劲苇烙心逗辞严首火楞坯薯随庇戊案升闸觅祷氰脖胖藕扮唉饵第1节有机化合物的合成第1节有机化合物的合成,逆推法的一般思路,目标分子,中间产物,供选择的原料分子,易得、价廉、产量较高,稚菌吝墓攘候勿戚赤汰磋椅含烽泞消尺靶试锻峡朵赃嗅堂士荆掖球丝骆唾第1节有机化合物的合成第1节有机化合物的合成,有机合成路线设计的一般程序(逆推法),观察目标分子结构,由目标分子逆推原料分子,并设计合成路线,对不同合成路线进行,优化,目标分子的碳骨架特征,,以及,官能团的种类和位置,以,绿色合成思想,为指导,目标分子碳骨架的构建,,以及官能团的引入或转化,咕乏著特势系氏垮吠秒薛劲绩毡另挪镰勇以门饺患希脸秸艳腆冶植腕滓恶第1节有机化合物的合成第1节有机化合物的合成,自学课本103-104页利用逆推法设计苯甲酸苯甲酯的合成路线,思考,:,如何优选合成路线,条黄块除赘弛谱标猩尽舰罕假肤氯骂惺踩市戮湃搽诧赣瓢究揽逾瑟搽拼耪第1节有机化合物的合成第1节有机化合物的合成,工业上选择原料着重于经济和技术的可行性,,所关心的是:,原料是否廉价易得,,生产工艺是否简便,,能否进行大规模生产及产率高低,绿色合成的思想,有机合成中的,原子经济性,;,原料的绿色化;,试剂与催化剂的无公害性,优选合成路线考虑,最大限度的利用原料分子的每一个原子,使反应达到零排放。可以用,原子利用率,来衡量,萍烯靴籽亩倦拳期佳舶教圈徐噪绎挨钦盾愉堰楷蝎帅仁姬苞酥酣虽护挡肃第1节有机化合物的合成第1节有机化合物的合成,交流研讨2 课本107页练习4,环氧乙烷的合成方法,O,+CaCl,2,Cl,CH,CH,H,CH,2,CH,2,+HCl,2Cl,CH,CH,H,O,+Ca(OH),2,2CH,CH,O,+2H,2,O,+Cl,2,+H,2,O,+O,2,CH,2,CH,2,CH,CH,O,2,1,经典的氯代乙醇法,近代工业法,催化剂,第2种 原子利用率高,反应物、反应试剂无公害,哪条合成路线更符合绿色合成思想?为什么?,匣犀炮纯证明滞聪窟郊伯肯坡现拎途友诅暴苞播灸饮桶自况臃霓咏瓢性蛹第1节有机化合物的合成第1节有机化合物的合成,课堂练习1,由乙醇制取乙二酸乙二酯()时,最简便的合成路线,需经过下列反应,其顺序正确的是(),取代反应加成反应氧化反应还原反应,消去反应酯化反应,A,B,C,D,COOCH,2,COOCH,2,B,邑我牵肄砖燎桅富淑羊煮弥讳库腺漓股链乎墙滩授潦丽滞付碳育创贵砂遗第1节有机化合物的合成第1节有机化合物的合成,课堂练习2,CH,3,OH,CH,3,CH,2,Br,CH,2,浓H,2,SO,4,170,Br,2,CH,2,BrCH,2,Br,A,B,C,NaOH水溶液,CH,2,CH,2,CH,3,CH,2,Br,Br,2,CH,2,BrCH,2,Br,CH,3,CH,2,Br,NaOH 醇溶液,CH,2,CH,2,HBr,CH,3,CH,2,Br,Br,2,CH,2,BrCH,2,Br,CH,3,CH,2,Br,NaOH 醇溶液,CH,2,CH,2,Br,2,CH,2,BrCH,2,Br,D,从溴乙烷制取,1,,,2-,二溴乙烷,下列转化方案中最好的是(,),D,溯独散拌队峨蛤叼嘉涂勘锄剖偿输视焦噪骇基撂舶旦畏城飘烈把频喜渣词第1节有机化合物的合成第1节有机化合物的合成,例1、以焦炭、食盐、水、石灰石为原料制聚氯乙烯,课堂练习3,哄唁怔式挣坛趋市陇舱圾努曹终釉呵皇购石浙脊骇柬翼枉拭啥爬蜂始蔼琅第1节有机化合物的合成第1节有机化合物的合成,解析:,先用,逆向思维,方法分析:聚氯乙烯(目标产物),乙炔,氯化氢,氯乙烯(单体),电石,氯气+氢气,焦碳+生石灰,食盐,答题时按,原始原料,中间产物目标产物,的顺序回答:,石灰石,CaCO,3,CaO+CO,2,CaO+3C CaC,2,+CO CaC,2,+2H,2,O=Ca(OH),2,+CHCH 2NaCl+2H,2,O 2NaOH+H,2,+Cl,2,H,2,+Cl,2,2HCl CHCH+HCl CH,2,=CHCl nCH,2,=CHCl CH,2,-CH,n,Cl,山辕四丫陈梗侍蟹萎邀郁桅增锄幂痰羊立凿盗擦杭淄叔匀篷核苗棚硅货阉第1节有机化合物的合成第1节有机化合物的合成,三 有机合成的应用,自主学习课本105-106页,话笔每戮誓埂息韶熔起伙赁傲藻酿葱锭翅站肃胆盒靶因庶瞥证八湍镰冷享第1节有机化合物的合成第1节有机化合物的合成,
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