黄酮类化合物综述实用全套PPT

Click to edit Master title style,Click to edit Master text styles,Second level,Third level,Fourth level,Fifth level,*,*,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,*,*,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,黄酮类化合物综述(zngsh),第一页，共30页。,2,主要(zhyo)内容,一、绪论(xln),二、结构和分类,三、生物活性,第二页，共30页。,3,一、绪论(xln),黄酮类化合物（flavonids）是植物中分布广泛的一类物质，几乎每种植物体内都含有，目前已发现的黄酮类化合物总数已超过(chogu)9000个。它们在植物体内常以游离体或与糖结合成苷的形式存在，对植物的生长、发育、开花、结果以及抵御异物的侵入起着重要的作用。,黄酮类化合物只要指基本母核为2-苯基色原酮（2-phenylchromone）的一系列化合物。,色原酮,2-苯基(bn j)色原酮,第三页，共30页。,4,一、绪论(xln),这类化合物大多数呈黄色(hungs)，故得名黄酮。由于它们能与矿酸成醚盐，所以过去也曾把黄酮类化合物成为黄碱素类化合物。,目前该类化合物泛指两个苯环（A与B）通过三个碳原子相互连接而成的具有C6-C3-C6 结构特点的一系列化合物，具有以下基本骨架：,或,第四页，共30页。,5,一、绪论(xln),黄酮类化合物结构中常连接酚羟基、甲氧基、甲基、异戊烯基等官能团。,黄酮类化合物实际上存在于植物的所有(suyu)部分，如根、心材、边材、树皮、叶、果实和花中，花、叶、果中的黄酮类化合物常以苷的形式存在，而木质部分中多为游离的黄酮类，且大多存在于一些有色植物中，陈皮、槐米、枳实、银杏叶、甘草等植物中都含黄酮类化合物。,黄酮类化合物是要用植物中的主要活性成为之一，具有清除自由基、抗氧化、抗衰老、抗疲劳、抗肿瘤、降血脂、降胆固醇、增强免疫力、抗菌、抑菌、保肝等广谱的生理活性和较低的毒性。,第五页，共30页。,6,一、绪论(xln),功能,种类,清除自由基,槲皮素、芦丁、儿茶素、葛根素、甘草黄酮,增强心脏收缩，减少心脏搏动数,芦丁、槲皮素、槲皮苷,防治高血压及动脉硬化的辅助治疗。,芦丁、橙皮苷、d-儿茶素、香叶木苷,对缺铁性脑损伤有保护作用,槲皮素、芦丁、金丝桃苷、灯盏花素、葛根素以及葛根、银杏总黄酮,降血压,柠檬素、石吊蓝素、淫羊藿总黄酮、银杏叶总黄酮,抗菌消炎,黄芩苷、木犀草素,抑制肿瘤细胞,牡荆素、汉黄芩素,保肝,水飞蓟素、异水飞蓟素、次水飞蓟素,第六页，共30页。,7,二、结构(jigu)和分类,根据中央三碳链的氧化程度，B环（苯基(bn j)）连接的位置（2-位或3-位）以及三碳链是否与B环构成环状结构等特点，可将主要的天然黄酮类化合物分类。,黄酮,(flavone),黄酮醇,(flavonol),第七页，共30页。,8,二、结构(jigu)和特点,二氢黄酮（,dihydroflavone,）,二氢黄酮醇,(dihydroflavonol),异黄酮,(Isoflavone),二氢异黄酮,(dihydroisoflavine),第八页，共30页。,9,二、结构(jigu)和分类,查尔酮（,chalcone,）,二氢查尔酮（,dihyrochalcone,）,花色素（,anthocyanidin,）,黄烷,-3-,醇,第九页，共30页。,10,二、结构(jigu)和分类,黄烷,-3,4-,二醇（,flavan-3,4-diol,）,双苯吡酮（,xanthone,）,橙酮（,aurone,）,双黄酮（,bifavone,）,第十页，共30页。,11,1、黄酮类,广泛分布于被子植物(biz-zhw)中，以唇形科，玄参科，爵麻科、苦苣苔科、菊科等植物中存在较多。该类化合物中以芹菜素和木犀草素最为常见。,芹菜(qnci)素,木犀(m xi)草素,第十一页，共30页。,12,1、黄酮类,天然黄酮A环的5、7位几乎同时带有羟基，而B环常常(chngchng)在4位有羟基或甲氧基，3 位有时也有羟基或甲氧基。,黄酮苷主要为C-O-C键的糖苷，其中有生理功能的大部分是C7位的糖苷，也有以C-C键项链的，前者易水解，后者较稳定。,第十二页，共30页。,13,2、黄酮醇类,黄酮醇类化合物经常与花色苷元伴生，含于花瓣中。该类化合物以山柰酚、槲皮素、杨梅素最为常见。,黄酮醇类化合物的种类较多，每一种(y zhn)黄酮醇又能形成多种苷，如山奈酚可形成31个以上不同的苷，槲皮素可形成36个以上不同的苷。,第十三页，共30页。,14,2、黄酮醇类,名称,结构,存在处,槲皮素 芦丁 异槲皮素 金丝桃苷 山奈酚 问荆苷 杨梅素 桑色素 腊梅苷 人参黄酮苷,3,5,7,3,4-五羟基 槲皮素-3-O-芸香糖 槲皮素-3-O-半乳糖 槲皮素-3-O-半乳糖 3,5,7,4-四羟基 山奈酚-7-O-(葡萄糖),2,3,5,7,3，4，5-六羟基 3,5,7,2，4-五羟基 槲皮素-3-O-（葡萄糖）,2,山奈酚-3-O-半乳糖-O-二葡萄糖,槐花米、紫苑、银杏叶、高良姜 槐花蜜、荞麦叶、桑椹子 问荆、棉叶 满山红叶、贯叶连桥 满山红叶 高良姜、银杏叶 问荆 满山红叶 桑枝 腊梅花 人参,第十四页，共30页。,15,3、双黄酮类化合物,双黄酮是由两分子黄酮衍生物聚合生成的二聚物。集中分布于除松科以外的槐子植物(zhw)中，尤以银杏纲为普遍，蕨类植物(zhw)的卷柏属中亦存在。,双黄酮,第十五页，共30页。,16,3、双黄酮类化合物,根据它的结合方式(fngsh)可分为以下三类。,（1）3，8-双芹菜素型,3位C与8位C键结合，例如由银杏中分离出的银杏素、异银杏素和白果素等双黄酮。,银杏双黄酮具有解痉、抑制肝癌细胞、降压和扩张血管的作用。,银杏(ynxng)素 R1=CH3,R2=H,异银杏(ynxng)素 R1=H,R2=CH3,白果素 R1=H,R2=H,第十六页，共30页。,17,3、双黄酮类化合物,（2）8,8-双芹菜素型,8位C与8C键结合(jih)，例如柏黄酮,柏黄酮,第十七页，共30页。,18,3、双黄酮类化合物,（3）双苯醚型,由二分子芹菜素通过(tnggu)醚键连接而成。例如柏黄酮。,黄酮,第十八页，共30页。,19,4、二氢黄酮类化合物,二氢黄酮类化合物主要分布于被子植物中的蔷薇科、芸香科、豆科(du k)、杜鹃花科、菊科、姜科等70余科植物中。,陈皮中的橙皮苷及甘草中的甘草苷均为二氢黄酮化合物。,甘草(gnco)苷,第十九页，共30页。,二氢黄酮类化合物主要分布于被子植物中的蔷薇科、芸香科、豆科(du k)、杜鹃花科、菊科、姜科等70余科植物中。,黄酮类化合物是要用植物中的主要活性成为之一，具有清除自由基、抗氧化、抗衰老、抗疲劳、抗肿瘤、降血脂、降胆固醇、增强免疫力、抗菌、抑菌、保肝等广谱的生理活性和较低的毒性。,Du等人对桑白皮进行了研究，并以单纯性疱疹型病毒株(HSV一1)为药理模型进行了筛选(shixun)，发现leachianone G具有抑制“维洛”细胞上HSV一1病毒株的活性(IC=16 ugmL-1，CC=155ugmL-1)，而moralbalnone，kuwanon S，cyclomorusin，oxydihydromorusin活性较弱(IC1 00ugmL-1)。,多种黄酮类化合物都具有明显的抗肿瘤作用，但其结构复杂，作用位点较多，对一些病症缺乏针对性和选择性，药效缓慢，部分黄酮类化合物的作用机制尚不清楚，因此进一步筛选黄酮类化合物，加强深层次的研究，使其作为新药开发的先导化合物具有重要的现实意义。,三、生物(shngw)活性,二、结构(jigu)和特点,由于它们能与矿酸成醚盐，所以过去也曾把黄酮类化合物成为黄碱素类化合物。,2-苯基(bn j)色原酮,一些黄酮类化合物有明显的降血压作用，如由黄芩制成的酊剂，内服后有抑制中枢神经系统和降血压的作用。,芦丁、橙皮苷、d-儿茶素、香叶木苷,陈皮中的橙皮苷及甘草中的甘草苷均为二氢黄酮化合物。,豆科植物(zhw)葛根中所含的大豆素、大豆苷、大豆素-4,7-二葡萄糖苷、葛根素和7-木糖葛根素等均属于异黄酮类化合物。,一、绪论(xln),广泛分布于被子植物(biz-zhw)中，以唇形科，玄参科，爵麻科、苦苣苔科、菊科等植物中存在较多。,第二十九页，共30页。,20,5、二氢黄酮醇类化合物,二氢黄酮醇类化合物存在于裸子植物(zhw)、单子叶植物(zhw)姜科的少数植物(zhw)中，常与相应的黄酮醇类存在于同一植物(zhw)体中。,水飞蓟中的水飞蓟素具有较强的保肝作用，临床上用于治疗急、慢性肝炎，肝硬化及代谢中毒性肝损伤等，取得了较好的成果,水飞蓟素,第二十页，共30页。,21,6、异黄酮类化合物,黄酮C2上的苯基转移到C3的化合物为异黄酮。主要分布于被子植物(zhw)中，以豆科蝶形花亚科和鸢尾科植物(zhw)中较多。,豆科植物(zhw)葛根中所含的大豆素、大豆苷、大豆素-4,7-二葡萄糖苷、葛根素和7-木糖葛根素等均属于异黄酮类化合物。,大豆(ddu)素 R1=R2=R3=H,大豆(ddu)苷 R1=R3=H,R2=葡萄糖基,葛根素 R2=R3=H,R1=葡萄糖基,大豆(ddu)素-7,4-二葡萄糖苷 R1=H,R2=R3=葡萄糖苷,7-木糖葛根素 R1=葡萄糖基，R2=木糖基，R3=H,葛根(n)总黄酮有增加冠状动脉血流量及降低心肌耗氧量等作用。,大豆素具有类似罂粟碱的解痉作用。,大豆苷、葛根(n)素及大豆素均能缓解高血压患者的头痛等症状。,第二十一页，共30页。,22,7、查尔酮类化合物,此类化合物较多分布于菊科、豆科、苦苣苔植物中。,查尔酮取代位置较多，结构变化多样，按所得到的结构的取代基和取代位置，大致(dzh)可以分为：,多取代查尔酮、反查尔酮、烯醇式查尔酮、异戊烯基查尔酮和双查尔酮,查尔酮,第二十二页，共30页。,23,三、生物(shngw)活性,1、免疫激活作用,黄酮类化合物可以特异性激活自然杀伤T淋巴细胞(NKTLy，T8)，该类T淋巴细胞膜表面表达簇分化抗原CD8，与主要组织相容性复合体MHC 类分子近膜端非多态区结合，加强T细胞与靶细胞的相互作用，但是其机制还不明了。T8细胞在免疫应答中具有重要地位，它分布于外周血中，但是不直接识别抗原，因为其表面不表达可识别抗原的抗体，而是通过单核吞噬细胞系统(包括(boku)外周血中的单核细胞和组织器官中的巨噬细胞)发挥其识别作用。黄酮类化合物还可与磷酸激酶和ATP酶作用，干扰它们调节细胞内稳态的作用，从而导致巨噬细胞诱导的细胞因子释放，起到及时调动机体免疫系统的作用。,2、抗氧化活性,黄酮为酚酸类化合物，在某些金属离子存在的条件下，其结构极易被氧化，所以具有很强的抗氧化活性，能保护细胞膜上的非饱和脂肪酸免于氧化。黄酮能捕获自由基。大量文献报道了黄酮类化合物捕获自由基，降低其对机体危害的生物活性，抗氧化是目前黄酮类化合物活性研究最多的领域，而且许多黄酮类化合物的抗氧化活性远高于维生素c，同时毒性很低。,第二十三页，共30页。,24,三、生物(shngw)活性,3、酶抑制剂,黄酮类化合物可以抑制许多酶的活性，如水解酶、氧化还原酶、DNA合成酶、RNA聚合酶、磷酸酶、蛋白磷酸激酶、加氧酶以及氨基酸氧化酶等。多数抑制都是变构抑制(指变构的分子不是直接与酶的活性位点结合，而是结合于其他位点并引起酶结构改变而抑制酶活性)，还有一些是竞争抑制。尽管黄酮类化合物可以与几乎所有种类的酶作用，但是其功效局限于各个分支，不会导致代谢紊乱，可能原因是它溶解性差，生物利用度低，半衰期短。,4、激素样作用,染料木素(genistin)、金雀花异素(5