09苯的定位效应课件

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单击以编辑母版标题样式,单击以编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,此处编辑母版单击标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,09苯的定位效应,11、战争满足了,或曾经满足过人的好斗的本能,但它同时还满足了人对掠夺,破坏以及残酷的纪律和专制力的欲望。查埃利奥特,12、不应把纪律仅仅看成教育的手段。纪律是教育过程的结果,首先是学生集体表现在一切生活领域生产、日常生活、学校、文化等领域中努力的结果。马卡连柯(名言网),13、遵守纪律的风气的培养,只有领导者本身在这方面以身作则才能收到成效。马卡连柯,14、劳动者的组织性、纪律性、坚毅精神以及同全世界劳动者的团结一致,是取得最后胜利的保证。列宁 摘自名言网,15、机会是不守纪律的。雨果,09苯的定位效应09苯的定位效应11、战争满足了,或曾经满足过人的好斗的本能,但它同时还满足了人对掠夺,破坏以及残酷的纪律和专制力的欲望。查埃利奥特,12、不应把纪律仅仅看成教育的手段。纪律是教育过程的结果,首先是学生集体表现在一切生活领域生产、日常生活、学校、文化等领域中努力的结果。马卡连柯(名言网),13、遵守纪律的风气的培养,只有领导者本身在这方面以身作则才能收到成效。马卡连柯,14、劳动者的组织性、纪律性、坚毅精神以及同全世界劳动者的团结一致,是取得最后胜利的保证。列宁 摘自名言网,15、机会是不守纪律的。雨果定位效应熟记各类基团的定位作用及其定位规律,并灵活地运用于制备环上取代物。定位效应:苯环上原有的基团对苯环电子云密度的影响,以及对新取代基进入苯环位置的支配作用。定位基:苯环上原有的基团。一、定位效应,常见的间位定位基及,强弱顺序:,(二)第二类定位基:,(间位定位基),N,+,H,3,N,+,(CH,3,),3,NO,2,CN,铵离子 三甲铵基 硝基 氰基,SO,3,H,CHO(COR),COOH,磺酸基 醛(酮)基 羧基,COOR,酯基,(二)第二类定位基:,(间位定位基),结构特征:与苯环直接连接的原子,含,有,重键(,双键或叁键,),,或带有,正电荷,作用:,钝化苯环,,使亲电取代反应更难,进行,且使引入的取代基在该类基团,的间位。,三、定位规律的解释,(一)诱导效应(,电负性,不同)-I,+I,因某一原子或基团的,电负性,而引起电子云沿着分子链向某一方向移动的效应。,电子效应:在有机化合物分子中,由于原子,与原子、原子与基团、基团与基团、化学键与化学键之间的相互影响是分子中的电子云发生一定程度的移动。主要包括诱导效应和共轭效应。,(二)共轭效应 共轭结构体系中,轨道电子云分布平均化及影响,1、2、3、,p,甲苯:,-,共轭(超共轭),+I,(给电子),诱导效应,CH,3,硝基苯:,-,共轭,-I,(吸电子),诱导效应,NO,2,OH,NH,2,X,强,强,弱,p,-,共轭,P,轨道上有孤对电子,-I,诱导效应,邻位,间位,对位,四、定位规律的应用,(一)预测反应产物,1、两个取代基定位方向一致,CH,3,CH,3,CH,3,NO,2,2、,两个取代基定位方向不一致,(1)两个均为邻对位定位基,但强弱不同,,总的定位效应是强者占主导作用。,(2)两个均为间位定位基,强者占主导作用,但难发生反应。,CH,3,CH,3,NHCO,CH,3,NO,2,(3)一个邻对位,一个间位。前者占主导,COOH,NO,2,(二)选择适当的合成路线,1、由苯合成对硝基苯甲酸,NO,2,COOH,CH,3,CH,3,NO,2,AlCl,3,CH,3,Cl,无水,浓H,2,SO,4,,浓HNO,3,20,30,O,练:由苯合成间硝基苯甲酸,2、由苯合成4-硝基-2-溴苯甲酸,AlCl,3,CH,3,Cl,无水,练:由苯合成4-乙基-3-溴苯磺酸,甲苯合成邻溴甲苯,两种产物沸点差2,分离困难,指出下列反应中的错误并纠正,判断反应对错并纠正。,用箭头表示新进入基团的主要位置。,判断反应类型,写出主要产物。,Sumarry,In contrast with aliphatic hydrocarbons,aromatic hydrocarbons are characterized bu a tendency to undergo,heterolytic substitution,not to take place addition teaction,and difficult to be oxidized.In this chapter we shall,examine the fundamental quality of aromaticity.We shall discuss the mechanism of electrophilic aromatic substisution,and the theory of orientation etc.,6,、最大的骄傲于最大的自卑都表示心灵的最软弱无力。,斯宾诺莎,7,、自知之明是最难得的知识。,西班牙,8,、勇气通往天堂,怯懦通往地狱。,塞内加,9,、有时候读书是一种巧妙地避开思考的方法。,赫尔普斯,10,、阅读一切好书如同和过去最杰出的人谈话。,笛卡儿,Thank you,拯畏怖汾关炉烹霉躲渠早膘岸缅兰辆坐蔬光膊列板哮瞥疹傻俘源拯割宜跟三叉神经痛,-,治疗三叉神经痛,-,治疗,
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