第二节芳香烃苯及苯的同系物课件1

单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,*,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,*,Click to edit Master title style,Click to edit Master text styles,Second level,Third level,Fourth level,Fifth level,*,*,第二节芳香烃苯及苯的同系物,第二节芳香烃苯及苯的同系物,1,优选第二节芳香烃苯及苯的同系物,11/13/2024,优选第二节芳香烃苯及苯的同系物6/12/2023,2,历史含义：具有香味的物质,现代含义：含苯环的有机化合物,现实意义：名称沿用,芳香烃：含苯环的碳氢化合物,简称又称“芳烃”,苯的同系物：,苯的苯环上氢原子被,烷基代替而得到的芳烃。,芳香族化合物,芳香族化合物,芳香烃,苯及苯的同系物,11/13/2024,历史含义：具有香味的物质芳香烃：含苯环的碳氢化合物,芳香,3,一、苯,C,6,H,6,从苯的分子组成看，高度不饱和，苯是否具有不饱和烃的典型性质？,分子式,思考：,1mLKMnO,4,酸性溶液,2mL,苯,振荡,（,）,1mL,溴水,振荡,（,）,2mL,苯,紫红色不褪去,橙黄色不褪去 而转移到苯层,1,、苯的结构,11/13/2024,一、苯C6H6 从苯的分子组成看，高度不,4,（苯的凯库勒式）,H,C,H,C,C,H,C,H,C,H,H,C,结构式,结构简式,一、苯,11/13/2024,（苯的凯库勒式）HCH CCC HC HH,5,苯分子的比例模型和球棍模型,一、苯,11/13/2024,苯分子的比例模型和球棍模型 一、苯6/12/202,6,一、苯,苯分子具有平面正六边形结构。,1,、,6,个碳原子、,6,个氢原子均在同一平面上。,2,、各个键角都是,120,。,O,3,、苯分子中的,6,个碳原,子之间的键完全相同，是一种介于单键和双键之间的独特的键。因此常用 来表示苯分子。苯的结构使苯的性质比烯烃稳定。,11/13/2024,一、苯苯分子具有平面正六边形结构。1、6个,7,1,、证明苯分子中不存在单双键交替的理由是（）,（,A,）苯的邻位二元取代物只有一种,（,B,）苯的间位二元取代物只有一种,（,C,）苯的对位二元取代物只有一种,（,D,）苯的邻位二元取代物有二种,A,练一练,11/13/2024,1、证明苯分子中不存在单双键交替的理由是（）A练,8,2、下列物质中所有原子都有可能在同一平面上的是（,）,(A),(B),(C),(D),B,C,CH=CH,2,CH,3,Cl,一、苯,11/13/2024,2、下列物质中所有原子都有可能在同一平面上的是（,9,2,、苯的物理性质,液体分成两层,2mL,水,1mL,苯,振荡,（）,1mL,碘水,振荡、静置,（）,液体分成两层，上层呈紫红色，下层几乎无色,苯是无色，有特殊气味的有毒液体，熔点,5.5,，沸点,80.1,，易挥发，,比水轻,，不溶于水，是重要的有机溶剂。,一、苯,11/13/2024,2、苯的物理性质液体分成两层2mL水1mL苯振荡（,10,是一种淡黄色晶体，不溶于水，是一种烈性炸药,烷基上与苯环直接相连的碳直接连氢原子,(3)实验结束时，打开A下端的活塞，让反应液流入B中，充分振荡，目的是_，写出有关的化学方程式_；,苯燃烧时发生明亮带有浓烟的火焰。,（）,（）,什么时候采用水浴加热：需要加热，而且一定要控制在100以下，均可采用水浴加热。,溴化氢易溶于水，防止倒吸。,(1)苯的同系物和苯都含有苯环，性质相似,(2)观察到D中的现象是_；,烷基上与苯环直接相连的碳直接连氢原子,D分别加入酸性KMnO4溶液，振荡，静置后水层紫色消失的是己烯。,2CnH2n-6+3(n-1)O2,（B）苯的间位二元取代物只有一种,实验：苯跟溴的取代反应实验方案,苯不能被KMnO4酸性溶液氧化，甲苯能被KMnO4酸性溶液氧化,3,、苯的化学性质,1,、氧化,-,在空气中燃烧,2C,6,H,6,+15O,2,12CO,2,+6H,2,O,点燃,苯燃烧时发生明亮带有浓烟的火焰。,2,、取代反应,（,1,）卤代反应,-,苯跟溴的反应,+Br,2,Fe,Br,+HBr,*溴苯是密度比水大的无色液体,11/13/2024,是一种淡黄色晶体，不溶于水，是一种烈性炸药3、苯的化学性质1,11,实验：苯跟溴的取代反应实验方案,（,1,）卤代反应,-,苯跟溴的反应,11/13/2024,实验：苯跟溴的取代反应实验方案（1）卤代反应-苯跟溴的反,12,问题,1,：导管口为什么在液面上？,问题,2,：什么现象说明发生了取代反应？,问题,3,：怎样除去无色溴苯中所溶解的溴？,溴化氢易溶于水，防止倒吸。,导管口有白雾。锥形瓶里滴入硝酸银溶液后生成浅黄色沉淀，说明苯跟溴反应时苯环上的一个氢原子被溴原子取代，生成溴化氢。,用氢氧化钠溶液洗涤，用分液漏斗分液。,（,1,）卤代反应,-,苯跟溴的反应,11/13/2024,问题1：导管口为什么在液面上？问题2：什么现象说明发生了取代,13,注意：,1,、铁粉起催化剂的作用,（,实际上是,FeBr,3,),2,、长导管的作用：一是导气，二是冷凝回流,11/13/2024,注意：1、铁粉起催化剂的作用（实际上是FeBr3)2、长导管,14,1.,烧瓶中的试剂顺序能够颠倒吗？为什么？能用浓溴水代替液溴吗？为什么？,2.,该反应的催化剂是,FeBr,3,而反应时加的是,Fe,屑，,Fe,屑是怎样转化为,FeBr,3,的？反应的速度为什么一开始较缓慢，一段时间后明显加快？,3.,该反应是放热反应，而苯、液溴均易挥发，为了减少放热对苯及液溴挥发的影响，装置上有哪些独特的设计和考虑？,4.,生成的,HBr,中常混有溴蒸气，此时用,AgNO,3,溶液对,HBr,的检验结果是否可靠？为什么？如何除去混在,HBr,中的溴蒸气？,【,再思考,】,11/13/2024,1.烧瓶中的试剂顺序能够颠倒吗？为什么？能用浓溴水代替液溴,15,苯与溴的反应,设计制备溴苯实验方案,改进,11/13/2024,苯与溴的反应设计制备溴苯实验方案改进6/12/2023,16,甲苯被氧化的是侧链，即甲基被氧化，该反应可简单表示为：,历史含义：具有香味的物质,苯分子具有平面正六边形结构。,苯是无色，有特殊气味的有毒液体，熔点5.,芳香烃：含苯环的碳氢化合物,(1)写出A中反应的化学方程式_；,苯是无色，有特殊气味的有毒液体，熔点5.,3、苯分子中的6个碳原,温度计的位置，必须悬挂在水浴中。,一、苯的结构与化学性质,A12个 B14个 C18个 D20个,苯燃烧时发生明亮带有浓烟的火焰。,是一种淡黄色晶体，不溶于水，是一种烈性炸药,操作车间空气中苯的浓度40mgm-3,实验室制硝基苯时，正确的操作顺序应该是(),第二节芳香烃苯及苯的同系物,实验：苯跟溴的取代反应实验方案,取代反应 卤代 硝化 磺化,温度计的位置，必须悬挂在水浴中。,11/13/2024,甲苯被氧化的是侧链，即甲基被氧化，该反应可简单表示为：6/1,17,某化学课外小组用右图装置制取溴苯。先向分液漏斗中加入苯和液溴，再将混合液慢慢滴入反应器,A(A,下端活塞关闭,),中。,(1),写出,A,中反应的化学方程式,_,；,(2),观察到,D,中的现象是,_,；,(3),实验结束时，打开,A,下端的活塞，让反应液流入,B,中，充分振荡，目的是,_,，写出有关的化学方程式,_,；,11/13/2024,某化学课外小组用右图装置制取溴苯。先向分液漏斗中加入苯和液溴,18,(,4)C,中盛放,CCl4,的作用是,_,。,(5),能证明苯和液溴发生的是取代反应，而不是加成反应，可向试管,D,中加入,_,溶液，若产生淡黄色沉淀，则能证明。另一种验证的方法是向试管,D,中加入,_,，现象是,_,。,11/13/2024,(4)C中盛放CCl4的作用是_,19,（,2,）苯的硝化反应,在一个大试管里，先加入,1.5,毫升浓硝酸和,2,毫升浓硫酸，摇匀，冷却到,5060,0,C,以下，然后慢慢地滴入,1,毫升苯，不断摇动，使混和均匀，然后放在,60,0,C,的水浴中加热,10,分钟，把混和物倒入另一个盛水的试管里。,硝基苯为无色、具有苦杏仁味的油状液体，密度大于水,实验方案和装置图,+HONO,2,NO,2,+H,2,O,5060,0,C,浓硫酸,11/13/2024,（2）苯的硝化反应 在一个大试管里，先加入1.5毫升浓,20,注意：,浓硝酸和浓硫酸的混合酸要冷却到,50-60,以下，再慢慢滴入苯，边加边振荡，因为反应放热，温度过高，苯易挥发，且硝酸也会分解，同时苯和浓硫酸在,70-80,时会发生反应。,什么时候采用水浴加热：需要加热，而且一定要控制在,100,以下，均可采用水浴加热。如果超过,100,，还可采用油浴,（,0,300,）,、沙浴温度更高。,11/13/2024,注意：浓硝酸和浓硫酸的混合酸要冷却到50-60以下，再慢,21,为提纯硝基苯，一般将粗产品依次用,蒸馏水和,NaOH,溶液洗涤。,不纯的硝基苯显黄色,温度计的位置，必须悬挂在水浴中。,（因为溶有,NO,2,）而纯净硝基苯是无色，有苦杏仁味，比水重，油状液体。,11/13/2024,为提纯硝基苯，一般将粗产品依次用不纯的硝基苯显黄色温度,22,（,3,）磺化,（苯分子中的,H,原子被磺酸基取代的反应）,小结：易取代、难加成、难氧化,+H,2,O,（苯磺酸）,+HO,SO,3,H,7080,SO,3,H,3,、苯的加成反应,3,+H,2,催化剂,环己烷,11/13/2024,（3）磺化（苯分子中的H原子被磺酸基取代的反应）小结：易取代,23,3.,下列区别苯和己烯的实验方法和判断，都正确的是：,A,分别点燃，无黑烟生成的是苯。,B,分别加水振荡，能与水起加成反应生成醇而溶解的是己烯。,C,分别加溴水振荡，静置后水层红棕色消失的是己烯。,D,分别加入酸性,KMnO,4,溶液，振荡，静置后水层紫色消失的是己烯。,11/13/2024,3.下列区别苯和己烯的实验方法和判断，都正确的是：A分别,24,易燃，完全燃烧时生成CO2和H2O,三、芳香烃的来源及其应用,2，4，6-三硝基甲苯,蒸馏水和NaOH溶液洗涤。,（3）磺化（苯分子中的H原子被磺酸基取代的反应）,（）,+HNO3,居室内空气中苯含量平均每小时0.,用氢氧化钠溶液洗涤，用分液漏斗分液。,如果超过100，还可采用油浴（0300）、沙浴温度更高。,锥形瓶里滴入硝酸银溶液后生成浅黄色沉淀，说明苯跟溴反应时苯环上的一个氢原子被溴原子取代，生成溴化氢。,实验：苯跟溴的取代反应实验方案,硝基苯为无色、具有苦杏仁味的油状液体，密度大于水,什么时候采用水浴加热：需要加热，而且一定要控制在100以下，均可采用水浴加热。,（B）苯的间位二元取代物只有一种,2CnH2n-6+3(n-1)O2,2CnH2n-6+3(n-1)O2,（,3、苯分子中的6个碳原,先加入苯，再加浓硝酸，最后滴入浓硫酸,（）,4.,实验室制硝基苯时，正确的操作顺序应该是,(),A.,先加入浓硫酸，再滴加苯，最后滴加浓硝酸,B.,先加入苯，再加浓硝酸，最后滴入浓硫酸,C.,先加入浓硝酸，再加入浓硫酸，最后滴入苯,D.,先加入浓硝酸，再加入苯，最后加入浓硫酸,11/13/2024,易燃，完全燃烧时生成CO2和H2O4.实验室制硝基苯时，正确,25,在 分子中，处于同一平面上的原子最多有（）,A,12,个,B,14,个,C,18,个,D,20,个,CH,3,CH=CHC CCH,3,11/13/2024,在,26,二、苯的同系物,苯的苯环上氢原子被烷基代替而得到的芳烃。,CH,3,|,CH,2,CH,3,|,CH,3,|,|,CH,3,|,CH,3,CH,3,|,CH,3,CH,3,H,3,C,H,3,C,甲苯,(,C,7,H,8,),乙苯,(