有机物组成与结构的研究课件

单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,专题二 有机物组成与结构的研究,专题二 有机物组成与结构的研究,1,m,(有机物),m,(C) +,m,(H),有机物中含有氧元素,肯定有碳、氢，可能含有氧元素：,思考：若某有机物完全燃烧后，产物只有CO,2,和H,2,O ，能给我们提供那些该有机物组成方面的信息？,m,(有机物) =,m,(C) +,m,(H),有机物中不含氧元素,一般来说，有机物完全燃烧后，,CCO,2,，HH,2,O，Cl HCl,1、有机物组成元素的确定,燃烧法,一、有机化合物组成的研究,m(有机物) m(C) + m(H) 有机物中含,2,元素分析方法：李比希法-P6,德国化学家李比西,CuO,Mg(ClO,4,),2,NaOH,元素分析方法：李比希法-P6德国化学家李比西CuOMg(,3,二、有机物相对分子质量的确定,M = ,0,(g/L),22.4(L/mol),M,A,=,A/B,M,B,M=aN,A,M,=,m,n,4. 定义法(纯净物和混合物),2.相对密度法(纯净物和混合物),1.标态密度法(纯净物和混合物) ：,3、已知一个微粒的质量求算,5、物质的量含量法(混合物),（g/mol） ,A,a%,B,b% ,C,c%,二、有机物相对分子质量的确定M = 0 (g/L)22,4,乙醇的质谱图,相对分子质量的,测定质谱法,由于相对质量越大的分子离子的质荷比越大，达到检测器需要的时间越长，因此谱图中的,最大质荷比就是未知物的相对分子质量,乙醇的质谱图相对分子质量的由于相对质量越大的分子离,5,练1：下图是有机物A的质谱图，则其相对分子质量是多少?,质荷比最大（最右边的峰）的数据表示未知物A的相对分子质量。,练1：下图是有机物A的质谱图，则其相对分子质量是多少? 质,6,练2：某有机物中含碳的质量分数为64.86%，氢的质量分数为13.5%，该有机物的实验式是,，结合该有机物的质谱图该有机物的相对分子质量为,分子式为：,。,74,C,4,H,10,O,C,4,H,10,O,练2：某有机物中含碳的质量分数为64.86%，氢的质量分数为,7,三、有机化合物结构的研究,德国化学家李比希（18031873）,1832年,和维勒合作提出“基团论”：有机化合物由“基”组成，这类稳定的“基”是有机化合物的基础。,1838年李比希还提出了“基”的定义,三、有机化合物结构的研究德国化学家李比希（18031873,8,1、红外光谱,（IR）,当用红外线照射有机物时，分子中的化学键或官能团可发生振动吸收，不同的化学键或官能团吸收频率不同，其特征波峰将处于不同位置，从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息,初步判断该有机物中具有哪些基团,乙醇的红外光谱谱图,1、红外光谱（IR）当用红外线照射有机物时，分子中的化学键或,9,COC,C=O,不对称CH,3,练3、下图是一种分子式为,C,3,H,6,O,2,的有机物的红外光谱谱图,则该有机物的结构简式为：,CH,3,-C-CH,3,=,O,COCC=O不对称CH3练3、下图是一种分子式为C3H6,10,C=O,对称-CH,2,-,对称-CH,3,练4、某有机物分子式为C,5,H,10,O,，通过下面红外光谱图得该物质的结构简式是,:,.,CH,3,CH,2,-C-CH,2,CH,3,=,O,C=O对称-CH2-对称-CH3练4、某有机物分子式为C5H,11,2,、,核磁共振氢谱（,1,H-NMR）,处于不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收的频率不同，在谱图上出现的位置也不同，且吸收峰的面积与氢原子数成正比。,2 、核磁共振氢谱（1H-NMR）处于不同化学环境中的氢原子,12,（2）不同吸收峰的面积之比（强度之比）,用途：,不同氢原子的个数之比,推测有机物里有多少种不同化学环境的氢原子，,不同氢原子的数目之比是多少,（1）吸收峰数目氢原子类型,（2）不同吸收峰的面积之比（强度之比）用途：不同氢原子的个,13,CH,3,CH,2,OH,CH,3,OCH,3,CH,3,CH,2,Br,CH,3,CHO,CH3CH2OHCH3OCH3CH3CH2BrCH3CHO,14,练,5、分子式为,C,3,H,6,O,2,的有机物，若在,1,H,-,NMR谱上观察到氢原子峰的强度为3:3，则结构简式可能为_, 若给出峰的强度为3:2:1，则可能为_。,CH,3,COOCH,3,CH,3,CH,2,COOH、,HCOOCH,2,CH,3、,CH,3,COCH,2,OH,练5、分子式为C3H6O2的有机物，若在1H-NMR谱上观察,15,C,H,3,C,H,2,O,H,（2）不同吸收峰的面积之比（强度之比）不同氢原子的个数之比,CH3CH2OH（2）不同吸收峰的面积之比（强度之比）不同,16,练6 、一个有机物的分子量为70，红外光谱表征到碳碳双键和CO的存在，核磁共振氢谱如图：,写出该有机物的分子式：,；,写出该有机物的可能的结构简式：,。,C,4,H,6,O,练6 、一个有机物的分子量为70，红外光谱表征到碳碳双键和C,17,一、有机化合物组成的研究,二、有机物相对分子质量的确定,三、有机化合物结构的研究,核磁共振氢谱（,1,H-NMR）,红外光谱法,（IR）,官能团化学特征反应,标况下密度,质谱法,相对密度,产物的量,元素的质量,元素的质量分数,元素的质量比,微粒的质量法,定义法,物质的量含量法,结构简式,相对分子质量,实验式,（最简式）,小结,一、有机化合物组成的研究二、有机物相对分子质量的确定三、有机,18,1、（1）在测得CH,3,CH,2,CH,2,CH,3,化合物在PMR谱上可观察到二种峰，而测得CH,3,CH=CHCH,3,时，却得到氢原子给出的信号峰有4个，请结合空间结构解释产生4个信号峰的原因：,（2）现有四种最简式均为“CH”的有机物（碳原子数不超过10且彼此不同），在PMR谱上仅观察到一种信号峰，试写出这四种有机物的结构简式：,。,巩固练习：,1、（1）在测得CH3CH2CH2CH3化合物在PMR谱上可,19,