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单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,*,*,第三节 羧酸 酯,教学目标：,1.掌握乙酸的酸性和酯化反应等化学性质；,2.理解酯化反应的本质；,3.了解羧酸简单分类、主要性质、用途和甲酸的性质。,4.了解酯的水解反应原理。,教学难点：,酯化反应的本质,教学重点：,乙酸的化学性质；,（2）分子式：,（1）结构式：,一、乙酸的组成和结构,（3）结构简式：,C,2,H,4,O,2,CH,3,COOH,官能团：,C,H,H,H,C,O,OH,C,C,O,OH,C,羧基,二、乙酸的物理性质,（1）无色；,（2）有强烈刺激性气味；,（3）液体；,（4）易溶于水、乙醇；,（5）熔点16.6,；,（6）沸点：117.9,。,温度低于熔点时，乙酸凝结成类似于冰一样的晶体，,纯净的乙酸叫做冰醋酸。,三、乙酸的化学性质,（1）乙酸的酸性,【科学探究1】,验证乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱。,CH,3,COOH,Na,2,CO,3,饱和NaHCO,3,苯酚钠溶液,2CH,3,COOH+Na,2,CO,3,=2CH,3,COONa+H,2,O+CO,2,2CH,3,COOH+Mg=(,CH,3,COO),2,Mg,+H,2,CH,3,COOH +NaOH =CH,3,COONa+H,2,O,E、与某些盐反应：,A、使紫色石蕊试液变色：,B、与活泼金属反应：,D、与碱反应：,C、与碱性氧化物反应：,2CH,3,COOH+Na,2,O=2CH,3,COONa+2H,2,O,(1)弱酸性,(酸的通性),CH,3,COOH CH,3,COO,+H,+,（2）乙酸的酯化反应,【科学探究2】,乙酸和乙醇的酯化反应。,实验现象：,有无色透明油状液体生成，有香味。,CH,3,COOH,+,HOC,2,H,5,CH,3,COOC,2,H,5,+H,2,O,浓硫酸,4.导管的作用？,冷凝回流乙醇和乙酸,a.溶解乙醇,b.吸收乙酸,6.饱和Na,2,CO,3,溶液的作用？,c.降低乙酸乙酯的溶解度,便于酯的析出。,7,.导管为何不能插入饱和Na,2,CO,3,溶液中？,防止受热不匀发生倒吸,1.混合液添加的顺序,乙醇-浓硫酸-乙酸,2.试管倾斜加热的目的是什么?,增大受热面积,3.浓硫酸的作用是什么？,催化剂，吸水剂,思考交流,5,.得到的产物是否纯净？主要杂质有哪些？,不纯净；乙酸、乙醇,更多的防倒吸方法,开阔视野,酯化反应实质：,酸脱,羟基,醇脱,氢,。,CH,3,C,O,H+H,18,O,C,2,H,5,浓H,2,SO,4,=,O,CH,3,C,18,O,C,2,H,5,+H,2,O,=,O,同位素示踪法验证,酯化反应,既是,取代反应,，也是,分子间脱水的反应,【练习1】写出甲酸和乙醇发生酯化反应的原理。,【练习2】写出乙二酸和乙醇发生酯化反应的原理。,思考与交流：课本P63,1）由于乙酸乙酯的沸点比乙酸、乙醇都低，因此,从反应物中不断蒸出乙酸乙酯,可提高其产率。,2）,使用过量的乙醇,，可提高乙酸转化为乙酸乙酯的产率。,根据化学平衡原理，提高乙酸乙酯产率的措施有：,3）,使用浓H,2,SO,4,作吸水剂,，提高乙醇、乙酸的转化率。,（3）乙酸的氧化反应,（4）乙酸的制备,+O,2,2CH,3,COOH,催化剂,C,H,H,2H,C,O,H,C,点燃,2CO,2,+2H,2,O,CH,3,COOH2O,2,1、概念：,烃基与羧基相连构成的有机化合物,。,【例】CH,3,COOH、CH,3,CH,2,COOH,一、羧酸,官能团：羧基COOH,C,O,OH,C,最简单羧酸-甲酸HCOOH,，既有醛基又有羧基。,2、羧酸的分类,（1）根据与烃基相连的羧基不同，可分为：脂肪酸和芳,香羧。,【例】脂肪酸：乙酸 CH,3,COOH、硬脂酸 C,17,H,35,COOH)。,芳香酸：苯甲酸 C,6,H,5,COOH。,（2）根据羧基数目可分为：一元羧酸、二元羧酸、多元,羧酸。,【例】油酸 C,17,H,33,COOH,乙二酸 HOOC-COOH。,3、羧酸的通式,一元羧酸：RCOOH,饱和一元羧酸：C,n,H,2n,O,2,4、羧酸的用途,重要的有机化工原料,5、自然界和日常生活中的有机酸,资料卡片,蚁酸(甲酸),HCOOH,柠檬酸,HOCCOOH,CH,2,COOH,CH,2,COOH,未成熟的梅子、李子、杏子等水果中,含有草酸、安息香酸等成分,草酸,（乙二酸）,COOH,COOH,安息香酸,（苯甲酸）,COOH,CH,2,COOH,CH(OH)COOH,苹果酸,CH,3,COOH,醋酸（乙酸）,CH,3,CHCOOH,OH,乳酸,醇、酚、羧酸中羟基的比较,比碳酸弱,比碳酸强,能,能,能,能,能,不能,不能,不能,能，不,产生CO,2,不能,能,能,增 强,中性,【知识归纳】,1、化合物 跟足量的下列哪种物质的溶液反应可得到一钠盐C,7,H,5,O,3,Na（）,COOH,OH,A NaOH B Na,2,CO,3,C NaHCO,3,D NaCl,C,【知识应用】,2确定乙酸是弱酸的依据是（）,A.乙酸可以和乙醇发生酯化反应,B.乙酸钠的水溶液显碱性,C.乙酸能使石蕊试液变红,D.Na,2,CO,3,中加入乙酸产生CO,2,B,3、请用一种试剂鉴别下面三种有机物？,乙醇、乙醛、乙酸,新制Cu(OH),2,悬浊液,练一练,二、酯,1、酯的概念,羧酸分子中羧基的-OH被-OR,取代后的产物,叫做酯。,通式：,RCOOR,R和R,可以相同，也可以不同。,羧酸酯的官能团：,C,O,OR,C,2、存在,水果、饮料、糖果、蛋糕等。,3、举例,苹果中的戊酸戊酯，菠萝中的丁酸乙酯，香蕉中的乙酸异戊酯等。,4、酯的物理性质,低级酯是具有芳香气味的液体，密度一般小于水，难溶于水，易溶于有机溶剂。,自然界中的有机酯,资料卡片,含有：,丁酸乙酯,含有：,戊酸戊酯,含有：,乙酸异戊酯,5、酯的命名,H,C,O,OCH,3,C,酯的命名根据生成酯的酸和醇命名。,甲酸甲酯,H,C,O,O,C,-C,2,H,5,甲酸乙酯,C,H,H,H,C,O,O,C,-C,2,H,5,乙酸乙酯,C,H,H,C,O,O,C,-C,2,H,5,苯乙酸乙酯,CH,3,-CH,2,-0-NO,2,硝酸乙酯,CH,3,-CH,2,-,-CH,2,-CH,3,C,O,O,C,C,O,O,C,乙二酸二乙酯,C,H,H,H,C,O,O,C,-CH,2,-CH,2,-O,C,O,C,CH,3,CH,2,-0-NO,2,CH-0-NO,2,CH,2,-0-NO,2,三硝酸丙三酯或硝化甘油,二乙酸乙二酯,6、酯的化学性质,（1）酯的水解反应：,在酸或碱存在的条件下酯发生水解反应生成相应的酸和醇。,CH,3,COOC,2,H,5,H,2,O,稀硫酸,CH,3,COOH+C,2,H,5,OH,CH,3,COOC,2,H,5,+NaOH ,CH,3,COONa+C,2,H,5,OH,1、酯的水解反应和酯化反应互为可逆反应；,2、酯的水解反应中无机酸和碱是催化剂；,3、酯的水解反应属于取代反应；,4、碱中水解程度大，不可逆，酸中水解，可逆。,根据化学平衡移动原理：,在一定条件下，当可逆反应达到平衡后，如果改变影响平衡的条件，平衡就向能够减弱这种改变的方向移动。,提高乙酸乙酯的产率可采取的措施：,（1）乙酸乙酯的沸点较低，不断蒸出乙酸乙酯。,（2）加入过量的乙醇。,(2)酯的氧化反应,不能被KMnO,4,氧化。,可以燃烧。,C,4,H,8,O,2,+5O,2,点燃,4CO,2,+4H,2,O,练习1：,写出甲酸甲酯在酸性或碱性条件下水解的化学方程式,：,HCOOCH,3,+H,2,O,无机酸,HCOOH+CH,3,OH,HCOOCH,3,+NaOH,HCOONa+CH,3,OH,练习2：,写出RCOOR,水解的化学方程式,：,RCOOR,+H,2,O,无机酸,RCOOH+R,OH,RCOOR,+NaOH ,RCOONa+R,OH,
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